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Tetrafluoroborato di 1-butil-3-metilimidazolio(BMImBF4), un liquido viscoso giallo trasparente, formula molecolare C8H15BF4N2, CAS 174501-65-6, può essere utilizzato in liquidi ionici, può essere utilizzato in molte reazioni, come l'idrogenazione o l'idrogenazione asimmetrica, e ha una maggiore enantioselettività rispetto alla fase omogenea; Reazione di accoppiamento incrociato di Suzuki a temperatura ambiente. BMImBF4 è una sostanza oleosa trasparente di colore giallo arancio chiaro a temperatura e pressione ambiente, con una certa igroscopicità. BMIMBF4 è un liquido ionico di tipo imidazolico miscibile con acetone, acetonitrile, acetato di etile, isopropanolo e diclorometano, ma non con n-esano, toluene e acqua. Questo composto è comunemente usato come fase solvente nelle reazioni chimiche organiche ed è spesso usato per reazioni chimiche organiche catalitiche omogenee.
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Formula chimica |
C8H15BF4N2 |
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Messa esatta |
368 |
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Peso Molecolare |
368 |
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m/z |
226 (100.0%), 225 (24.8%), 227 (8.7%), 226 (2.1%) |
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Analisi elementare |
C, 42.51; H, 6.69; B, 4.78; F, 33.62; N, 12.39 |
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Punto di fusione - 71 grado C, Densità 1,21 g / ml a 20 gradi C (illuminato), Indice di rifrazione N20 / D 1,52, Punto di infiammabilità 288 gradi C, Condizioni di conservazione: conservare sotto + 30 grado C, Forma: liquido viscoso, Colore giallo chiaro-arancione, valore PH 5 (H2O, 20 gradi), Miscibile con acetone, acetonitrile, acetato di etile, alcol isopropilico e cloruro di metile Immiscibile con esano, toluene e acqua., Stabilità igroscopica, InChIKeyYKVHBSVCYVBXQM-UHFFFAOYSA-M.
Tetrafluoroborato di 1-butil-3-metilimidazolio(Numero CAS: 174501-65-6) è un liquido ionico composto dal catione 1-butil-3-metilimidazolio ([BMIM] ⁺) e dall'anione tetrafluoroborato ([BF ₄] ⁻), che si presenta come un liquido oleoso trasparente da giallo pallido ad arancione a temperatura ambiente. Le sue proprietà fisiche e chimiche uniche, come la bassa pressione di vapore, l'elevata stabilità termica, l'ampio intervallo di liquidi e l'eccellente solubilità, lo rendono ampiamente applicabile in campi come la chimica verde, le reazioni catalitiche, l'elettrochimica e la tecnologia di separazione.
1. Sintesi asimmetrica e catalisi chirale
Meccanismo di applicazione: come solvente o vettore catalizzatore, può migliorare l'enantioselettività regolando il microambiente di reazione (come polarità, rete di legami idrogeno). Ad esempio, nelle reazioni di idrogenazione asimmetrica, i suoi cationi formano coppie ioniche con catalizzatori di metalli di transizione (come i complessi di rutenio e rodio), stabilizzando gli intermedi chirali e aumentando l'eccesso di enantiomero (ee%) del 15%-20% rispetto ai tradizionali solventi organici.
Caso: quando si sintetizza l'etere arilico isopropilico multisostituito da bromoisopropanolo e fenolo sostituito come materie prime, il liquido ionico utilizzato come solvente può raggiungere un tasso di conversione del 98% delle materie prime e il prodotto è facile da separare mediante estrazione. Il tasso di recupero del liquido ionico supera il 95%, riducendo significativamente l'inquinamento da solventi organici.
2. Reazione di accoppiamento incrociato Suzuki
Vantaggio catalitico a temperatura ambiente: In presenza di catalizzatore al palladio, l'energia di attivazione della reazione può essere ridotta, consentendo di completare la reazione di accoppiamento tra acido arilboronico e idrocarburi aromatici alogenati a 25 gradi con una resa del 92% (i metodi tradizionali richiedono 80 gradi). La sua elevata polarità favorisce la stabilità degli intermedi ionici e riduce le reazioni collaterali.
Valore industriale: questa reazione è un passaggio chiave nella sintesi di composti bifenilici (come intermedi farmaceutici e materiali a cristalli liquidi) e l'uso di liquidi ionici può semplificare il flusso del processo e ridurre il consumo di energia.
3. Biocatalisi e reazioni enzimatiche
Supporto per l'immobilizzazione dell'enzima: lipasi, ossidoreduttasi, ecc. vengono immobilizzate sulla superficie dei liquidi ionici mediante adsorbimento fisico o legame covalente, formando biocatalizzatori riciclabili. Ad esempio, in un sistema bifasico con anidride carbonica supercritica (ScCO₂), il liquido ionico può mantenere l'attività enzimatica come rivestimento enzimatico per oltre 100 ore, ovvero tre volte più a lungo rispetto a un sistema acquoso.
Ottimizzazione della separazione del prodotto: nelle reazioni di sintesi degli esteri, i liquidi ionici e ScCO₂ formano un sistema bifasico e i prodotti vengono automaticamente estratti nella fase CO₂ dopo la reazione, mentre gli enzimi vengono trattenuti nella fase liquida ionica, ottenendo una produzione continua.
Campo elettrochimico: elettroliti-ad alte prestazioni e materiali per l'immagazzinamento dell'energia
1. Elettrolita per batterie agli ioni di litio-
Ampia finestra elettrochimica: la finestra di stabilità elettrochimica dell'1-butil-3-metilimidazolio tetrafluoroborato raggiunge 4,5 V (rispetto a Li ⁺/Li), che può essere adattata ai materiali degli elettrodi positivi ad alta tensione (come i materiali ternari al nichel manganese cobalto). La sua conduttività ionica (circa 8 mS/cm a 25 gradi) è vicina a quella del sistema solvente di carbonato organico, ma la sua volatilità è ridotta del 90%.
Modifica dell'elettrolita solido: l'elettrolita gel preparato mediante combinazione con fluoruro di polivinilidene (PVDF) può aumentare il numero di migrazione degli ioni di litio a 0,6 (circa 0,4 per l'elettrolita liquido tradizionale), ridurre la polarizzazione della concentrazione e prolungare la durata del ciclo della batteria.
2. Supercondensatori
Miglioramento della capacità del doppio-strato: come elettrolita, la sua elevata costante dielettrica (ε ≈ 11) migliora l'accumulo di carica nell'interfaccia elettrodo/elettrolita, risultando in una capacità specifica di 120 F/g per l'elettrodo a carbone attivo (40% superiore a quella degli elettroliti acquosi).
Applicazione con ampio intervallo di temperature: mantiene lo stato liquido nell'intervallo da -40 gradi a 100 gradi, adatto per dispositivi di accumulo di energia in ambienti estremi. Ad esempio, nel sistema energetico di una stazione di ricerca artica, le prestazioni a bassa temperatura dei supercondensatori basati su questo liquido ionico sono tre volte superiori a quelle delle apparecchiature tradizionali.
Tecnologia di separazione ed estrazione: mezzi di separazione efficienti ed ecologici
1. Desolforazione dell'olio combustibile
Meccanismo di estrazione: utilizzando l'interazione π - π tra [BF ₄] ⁻ e composti contenenti zolfo- (come il dibenzotiofene) e l'idrofobicità dei cationi, si ottiene l'estrazione selettiva dei componenti dello zolfo. Il tasso di desolforazione dell'estrazione a fase singola- a 60 gradi ha raggiunto il 54,39% e il tasso di rimozione dopo l'estrazione continua a tre-stadi ha superato l'80%.
Economia: rispetto ai tradizionali processi di desolforazione con idrogenazione, la temperatura operativa è ridotta di 150 gradi, l'investimento in attrezzature è ridotto del 30% e non vi è consumo di idrogeno, il che lo rende adatto per raffinerie di piccole e medie-dimensioni.
2. Separazione degli ioni metallici
Estrazione complessa: dopo la combinazione con composti macrociclici come eteri corona e calixareni, può estrarre selettivamente metalli delle terre rare come uranio e torio. Ad esempio, nel trattamento dei liquidi dei rifiuti nucleari, il rapporto di distribuzione di UO ₂ ² ⁺ raggiunge 120, ovvero 5 volte superiore rispetto al tradizionale sistema con tributil fosfato.
Ciclo di rigenerazione: la rigenerazione del liquido ionico può essere ottenuta tramite estraenti inversi (come l'acido nitrico diluito) e l'efficienza di estrazione diminuisce solo dell'8% dopo 10 cicli di utilizzo.
Scienza dei Materiali: Modificazione Funzionale e Sintesi di Nuovi Materiali
1. Membrana elettrolitica polimerica
Miglioramento della conduttività ionica:Tetrafluoroborato di 1-butil-3-metilimidazolioviene drogato in una matrice di polietere solfone (PES) o polibenzimidazolo (PBI) per preparare un elettrolita polimerico completamente allo stato solido. La sua conduttività ionica raggiunge 1,2 × 10 ⁻ S/cm a 80 gradi, soddisfacendo i requisiti delle celle a combustibile.
Ottimizzazione delle prestazioni meccaniche: regolando il contenuto di liquido ionico (5% -15%), è possibile bilanciare la flessibilità e la resistenza meccanica della membrana, con una resistenza alla trazione di 45 MPa, che è il doppio dei polimeri puri.
2. Sintesi di nanomateriali
Funzione di guida del modello: quando si sintetizzano nanoparticelle di silice con il metodo sol-gel, il liquido ionico può controllare la dimensione delle particelle (10-50 nm) e la distribuzione della dimensione dei pori (2-5 nm) come agente di guida della struttura. L'interazione elettrostatica tra il suo catione e il gruppo idrossile di silicio inibisce l'aggregazione delle particelle, con un'area superficiale specifica di 800 m²/g.
Stabilità delle nanoparticelle metalliche: come agente riducente e stabilizzante, le nanoparticelle di platino con dimensioni delle particelle uniformi (3-5 nm) possono essere sintetizzate in un unico passaggio, mostrando un'elevata attività catalitica nella reazione di ossidazione del metanolo (attività di massa fino a 0,5 A/mg ₙₚ).
Altre applicazioni innovative
1. Adsorbimento e stoccaggio del gas
Cattura della CO₂: a 298K e 5 bar, la capacità di assorbimento della CO₂ è di 0,11mol/mol IL, ovvero del 30% in più rispetto alle soluzioni amminiche tradizionali. Il suo consumo energetico di rigenerazione richiede solo un riscaldamento a 50 gradi, che è inferiore del 60% rispetto al metodo della monoetanolammina.
Purificazione dell'idrogeno: modificando gli anioni liquidi ionici (come l'introduzione di gruppi fluorurati), impurità come CO e CH possono essere adsorbite selettivamente, ottenendo una purezza dell'idrogeno del 99,999%.
2. Regolazione fotochimica
Regolazione della velocità di trasferimento degli elettroni: nella reazione fotochimica del benzoile, i liquidi ionici stabilizzano lo stato eccitato di tripletta, estendendo la durata della tripletta della tetrafenilporfirina da 2,95 μs a 184 μs e aumentando la resa dei fotoni di 5 volte.
Portasonda fluorescente: dopo essere stato complessato con coloranti fluorescenti come la rodamina B, può essere utilizzato per rilevare ioni di metalli pesanti (come Pb ² ⁺, Hg ² ⁺) in soluzioni acquose, con un limite di rilevamento del livello di ppb.
Tetrafluoroborato di 1-butil-3-metilimidazolio(BMIM BF4) è un liquido ionico con una vasta gamma di applicazioni.
1. Solvente:
BMIM BF4, come solvente liquido ionico, può essere utilizzato in vari processi chimici come diluizione, reazioni catalitiche ed estrazione. Grazie alla sua bassa volatilità e all'elevata stabilità chimica, BMIM BF4 ha il potenziale per sostituire i tradizionali solventi organici.
2. Elettrolita:
BMIM BF4 può essere utilizzato come elettrolita in dispositivi elettrochimici e di accumulo dell'energia, come batterie agli ioni di litio-, supercondensatori e celle a combustibile. Come componente dell'elettrolita, BMIM BF4 può fornire buone prestazioni di trasporto ionico, migliorare la stabilità del ciclo e la densità energetica della batteria.
3. Catalizzatore/mezzo di reazione:
BMIM BF4 può essere utilizzato come catalizzatore o mezzo di reazione per promuovere reazioni di sintesi organica. Può fornire un ambiente di reazione favorevole, modificando la velocità di reazione, la selettività o la distribuzione del prodotto. BMIM BF4 può anche formare corrispondenti sistemi catalitici con complessi metallici, partecipando a reazioni catalitiche di metalli delle terre rare, polimerizzazione delle olefine, ecc.
4. Estrattore:
BMIM BF4 può essere utilizzato per il processo di estrazione e separazione di sostanze organiche e inorganiche. Ha elevata solubilità e selettività e può formare complessi o interagire con composti target per l'estrazione, la separazione o la concentrazione dei componenti target nei campioni.
5. Ignifugo:
BMIM BF4 ha potenziale nel campo dei ritardanti di fiamma. Aggiungendolo come additivo al sistema polimerico è possibile migliorare significativamente il ritardo di fiamma del polimero, fornendo una velocità di combustione inferiore e un indice di ritardo di fiamma più elevato.
6. Lubrificanti:
BMIM BF4 può essere utilizzato come lubrificante a base liquida per migliorare le caratteristiche di attrito e usura. Forma una pellicola protettiva sulla superficie della coppia di attrito per ridurre il contatto superficiale e l'usura e fornire un migliore effetto lubrificante.
7. Analisi chimica:
BMIM BF4 può essere utilizzato come composto standard, standard interno o additivo liquido ionico in tecniche quali spettrometria di massa e cromatografia. Può fornire punti di riferimento stabili e segnali di fondo per aiutare a determinare e analizzare con precisione i composti target.
8. Elettrodeposizione del metallo:
BMIM BF4 può essere utilizzato come componente del sistema di elettrodeposizione dei metalli per processi quali galvanica, elettrolisi ed elettrodeposizione. Può fornire una deposizione metallica più uniforme e migliorare la qualità e le prestazioni del rivestimento.
9. BMIMBF4 è un tipo di liquido ionico a temperatura ambiente. Questi composti sono sali composti da cationi organici e anioni inorganici o organici che sono liquidi a temperatura ambiente o quasi. Hanno molte proprietà uniche a cui i solventi molecolari non possono essere paragonati, come alto punto di ebollizione, bassa pressione di vapore, alta densità e solubilità unica. Sono spesso utilizzati nella chimica organica di sintesi per migliorare le rese delle reazioni e le conversioni.
Siamo il fornitore di 1-Butyl-3-Methylimidazolio tetrafluoroborat (BMIMBF4).
Nota: BLOOM TECH (dal 2008), ACHIEVE CHEM-TECH è la nostra filiale.
BMIMBF4 sintetico, BMIMBF4 come fase solvente sfusa, offre nuove opportunità per alternative riciclabili ai solventi organici convenzionali e può essere utilizzato per la biocatalisi per produrre sostanze chimiche importanti dal punto di vista commerciale, inclusa la sintesi asimmetrica. In alcuni casi, il tasso di formazione e l'enantioselettività del prodotto sono stati migliorati.. 1Libro chimico-butil-3-metilimidazolo tetrafluoroborato è stato utilizzato come rivestimento enzimatico per lo sviluppo di solventi riciclabili biocatalizzatori eterogenei, come trasportatore immobilizzato di enzimi in un sistema a due fasi che utilizza SCCO2 e come componente di una membrana liquida di supporto per la separazione continua di reagenti e prodotti nelle reazioni catalizzate da enzimi.
In un reattore a secco, 1-metilimidazolo e 1-clorobutano furono miscelati in un rapporto molare di 1:1,1, e la miscela di reazione risultante fu agitata a circa 60°C per un tempo di reazione di circa 108 ore. Lavare l'1-butil-3-metilimidazolio ottenuto con acetato di etile. Nella seconda fase, è stata utilizzata la miscela di cui sopra e sono stati utilizzati 65 mL di HBF4 e alcuni mL di acqua per trattare l'1-butil-3-metilimidazolio ottenuto nella fase precedente per sostituire gli ioni cloruro con ioni BF4. La miscela di reazione risultante è stata agitata per una notte, e poi il reagente è stato sciolto in diclorometano. Il reagente è stato lavato con acqua, ed infine evaporato sotto vuoto per ottenereTetrafluoroborato di 1-butil-3-metilimidazoliocome molecola del prodotto target.
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