5- metossitryptaminaè un'importante molecola bioattiva, nota anche come 5- Meo-t, 5- MEOT o bufotenin. È un solido polveroso da bianco a giallo che è inodore e leggermente amaro a temperatura ambiente. Può essere lentamente esposto e ossidato nell'aria, quindi deve essere conservato in un contenitore a prova di umidità, a prova di luce e ermetica. È facilmente solubile in solventi polari come acqua, metanolo ed etanolo, ma insolubile in molti solventi non polari come etere di petrolio, benzene ed etil acetato.
La struttura contiene diversi anelli aromatici e gruppi amminici, quindi la sua struttura cristallina è piuttosto interessante. Secondo l'analisi della diffrazione del cristallo singolo a raggi X, il suo cristallo è monoclinico, il gruppo spaziale è p21 e i parametri reticolari sono a =11. 3114 Å, b =6. 4820 Å, c =12. 8082 Å, {{8}. 559 gradi. Nei cristalli, le molecole interagiscono attraverso legami idrogeno e forze di van der Waals. Appartiene a composti di triptamina e ha varie caratteristiche biologiche e valore di applicazione medica. Ha un ricco valore di applicazione e ha diverse applicazioni in molti settori come medicina, scienze della vita, industria chimica, agricoltura, arte ed esplorazione spirituale.
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Formula chimica |
C11H14N2O |
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Messa esatta |
190.11 |
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Peso molecolare |
190.25 |
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m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
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Analisi elementare |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
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5- Metossitryptamina COA
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Intermedio per la produzione di melatonina
- Serve come un importante intermedio nella sintesi di melatonina, noto anche come n-acetile -5- metossitryptamina (n-acetil -5- mt). La melatonina è un ormone prodotto naturalmente in vari organismi, compresi gli esseri umani, ed è noto per il suo ruolo nella regolazione dei cicli del sonno.
Neurotrasmettitore e attività del recettore
- Come derivato della serotonina, 5- mt funge da non selettivo 5- agonista del recettore Ht, visualizzando l'attività su 5- ht1, 5- Ht2, 5- Ht4, 5-} e {11}}}}}} Ht2 recettori. Tuttavia, non si lega al recettore HT3 5-.
- La sua attività su questi recettori lo rende un potenziale obiettivo per la ricerca nel trattamento di vari disturbi neurologici e psichiatrici.
Proprietà antiossidanti e radioprotettive
- 5- MT è stato scoperto che possiede proprietà antiossidanti, in grado di eliminare i radicali liberi e proteggere le cellule dal danno ossidativo.
- Presenta inoltre effetti di protezione da radiazioni, suggerendo potenziali applicazioni nel mitigare gli effetti dannosi dell'esposizione alle radiazioni.
Metodi di sintesi
Metodo di conversione composto triptamina
Il metodo di conversione dei composti di triptamina è uno dei metodi comuni per preparare il prodotto. Il principio di base è sintetizzare5- metossitryptaminaAttraverso un'adeguata modifica del gruppo funzionale e conversione di reazione dei composti triptamina. Il seguente introduce diversi metodi per prepararlo mediante conversione delle triptamine.
Van Horn ed Ebersole Metodo
Il metodo di Van Horn e Ebersole è un metodo per sintetizzarlo da L-Tr-Trophofano, che presenta i vantaggi della semplicità e della resa elevata. I passaggi sono i seguenti:
Innanzitutto, reagire L-triptofano con anidride acetica in presenza di catalisi di base per ottenere il prodotto acetilato. Quindi, il composto acetilato è stato reagito con n-bromosuccinimide e tetraidrofurano per ottenere il composto brominato. Infine, può essere ottenuto riscaldando il bromuro e il metilsolfato di sodio in glicole etilenico.
Metodo Fischer-Speier
Il metodo Fischer-Speier è un metodo per sintetizzarlo dalla triptamina. I passaggi del metodo sono che la triptamina viene reagito con bromuro di N-butilammonio isopropil e tetraidrofurano per ottenere un bromuro, quindi riscaldato e reagito con metilsolfato di sodio in etilenglicole per ottenere il prodotto.
Metodo del cloruro m-toluenesulfonil
Il metodo del cloruro di m-toluenesulfonil è un altro metodo comune per la preparazione del prodotto, in cui il cloruro di m-toluenesulfonil è usato come un importante intermedio. I passaggi specifici sono i seguenti:
Innanzitutto, la p-idrossibenzaldeide e il metil metacrilato sono stati condensati in un ambiente alcalino per ottenere un intermedio con la struttura 1. Quindi, l'intermedio 1 è stato reagito con m-toluenesulfonil cloruro in DMF per dare un intermedio della struttura 2. Infine, l'intermediario 2 è stato ridotto con acetilacetone per ottenere prodotti.
C7H7CLO2S +5- Metossitrophanolo → C11H14N2O+C7H8NNAO3S
Preparazione delle materie prime
Cloruro m-toluenesulfonil:
Una sostanza cristallina bianca che è facilmente solubile nei solventi organici ed è un reagente di solfonazione per le reazioni.
01
5- metossitrophanolo:
Un solido bianco che è facilmente solubile in etanolo ed etere, ed è il substrato della reazione.
02
Idrossido di sodio:
Un solido bianco che diventa fortemente alcalino quando sciolto in acqua, usato per fornire l'ambiente alcalino richiesto per le reazioni.
03
Diclorometano:
Un liquido trasparente incolore comunemente usato come solvente organico per dissolvere reagenti e prodotti.
04
Solfato di sodio anidro:
Una polvere bianca usata per asciugare soluzioni biologiche.
05
Passi
Pesa una quantità adeguata e m-toluenesulfonil cloruro, dissolveli nel diclorometano e ottieni due soluzioni.
In condizioni di bagno di acqua ghiacciata, aggiungere lentamente l'idrossido di sodio solido a una soluzione di diclorometano e mescolare fino a quando non si dissolve completamente. A questo punto, la soluzione è alcalina.
Aggiungere lentamente la soluzione diclorometano di cloruro di m-toluenesolfonil alla soluzione alcalina menzionata sopra si mescola continuamente. Durante il processo di gocciolamento, la temperatura della soluzione di reazione deve essere controllata all'interno di un intervallo inferiore per prevenire il verificarsi delle reazioni laterali.
Dopo aver gocciolato, continuare a mescolare la soluzione di reazione per un periodo di tempo per consentire alla reazione di procedere completamente. A questo punto, l'avanzamento della reazione può essere monitorato dalla cromatografia a strato sottile (TLC).
Dopo il completamento della reazione, versare la soluzione di reazione in un imbuto di separazione e lavare più volte la fase organica con acqua salata satura per rimuovere alcali residui e sali inorganici.
Trasferire la fase organica lavata in una bottiglia di asciugatura e aggiungere solfato di sodio anidro per l'essiccazione. Dopo l'asciugatura, filtrare e rimuovere l'essiccante per ottenere una soluzione organica secca.
Distillare la soluzione organica secca a pressione ridotta e raccogliere la frazione del prodotto target. Durante il processo di distillazione, dovrebbe essere prestata attenzione al controllo della temperatura per prevenire la decomposizione del prodotto.
Purifica le frazioni raccolte, come la ricristallizzazione o la separazione della cromatografia della colonna, per ottenere prodotti di metossitetramina ad alta purezza 5-.
5- metossitryptamina(5- mt) è un composto indoleamina naturale con un valore di ricerca significativo nei campi di neuroscienza, farmacologia e biochimica. Come derivato della serotonina, 5- Mt è ampiamente distribuito in natura ed esiste in varie piante, animali e persino umani, giocando più funzioni biologiche. La sua storia di scoperta è strettamente correlata allo studio generale dei composti della serotonina. La triptamina, come struttura di indoleamina fondamentale, è stata studiata dalla fine del XIX secolo. La conferma della struttura principale della serotonina è la base per comprendere 5- Mt.
Nel 1907, i chimici britannici George Barger e Henry Dale hanno isolato per la prima volta l'ergotamina dal fungo Ergot e descrissero le sue proprietà chimiche. Questa scoperta ha gettato le basi per la successiva ricerca su vari derivati della serotonina. All'inizio del XX secolo, gli scienziati hanno gradualmente riconosciuto l'universalità delle strutture della serotonina nelle sostanze bioattive, in particolare nei neurotrasmettitori e negli alcaloidi vegetali.
Negli anni '30 e '40, con il progresso della tecnologia di chimica analitica, in particolare l'applicazione della tecnologia di separazione cromatografica e della spettroscopia ultravioletta, gli scienziati sono stati in grado di separare e identificare più derivati della serotonina da campioni biologici complessi. Durante questo periodo, i ricercatori hanno scoperto varie sostanze di serotonina nei tessuti cerebrali animali e nelle varie piante, creando condizioni per la scoperta di 5- metossitriptamina. L'esatto tempo di scoperta di 5- la metossippramina può essere ricondotto alla metà -1950 s.
Nel 1955, il biochimico americano DW Woolley e una squadra di chimici britannici scoprirono questo composto quasi contemporaneamente in diversi campioni biologici. Woolley ha isolato una sostanza con una forte attività biologica mentre studiava le secrezioni cutanee dei rospi, che è stata identificata come5- metossitryptamina. Quasi contemporaneamente, i ricercatori britannici hanno scoperto indipendentemente questo composto mentre studiavano secrezioni della ghiandola pineale. Questi risultati segnano la conferma formale di 5- Mt come entità chimica indipendente. L'identificazione strutturale precoce di 5- MT si basava principalmente sull'analisi della degradazione chimica, sul comportamento della cromatografia di carta e nelle caratteristiche di spettroscopia di assorbimento UV.
Nel 1957, il chimico svizzero di A Hofmann's Team, noto per la loro scoperta di LSD, ha completato la sintesi totale chimica di 5- Mt per la prima volta, fornendo uno standard di riferimento affidabile per le ricerche successive. L'istituzione di percorsi sintetici ha anche permesso agli scienziati di preparare l'isotopo etichettato 5- MT, promuovendo notevolmente la sua ricerca metabolica e farmacologica. Con l'avanzamento delle tecniche analitiche, i ricercatori hanno gradualmente rivelato la diffusa distribuzione di 5- Mt di natura negli anni '60 e '70
Nel 1962, i chimici delle piante hanno rilevato 5- MT in varie piante leguminose (come Acacia) e piante di Asteraceae. È particolarmente degno di nota il fatto che alcune piante medicinali tradizionali come Anadenanthera peregrina e le piante relative ai funghi psichedelici contengano elevate concentrazioni di 5- MT, che spiega gli effetti psicoattivi di queste piante. Lo studio di 5- MT nei corpi dei mammiferi è una svolta importante.
Nel 1965, il team di ricerca dello scienziato americano Julius Axelrod (in seguito ha assegnato il premio Nobel per la sua ricerca sulle catecolamine) scoprì che la ghiandola pineale era una fonte importante di 5- Mt. Hanno dimostrato che 5- mt è una sostanza precursore per la biosintesi della melatonina, che collega 5- Mt alla regolazione del ritmo circadiano. Alla fine degli anni '70, un team di ricerca giapponese ha anche identificato 5- MT in alcuni metaboliti fungini e batterici, ampliando la nostra comprensione della sua distribuzione biologica.
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