2-nitroamminoimidazolina CAS 5465-96-3

2-Nitrosaminoimidazolidina, l'imidazolidina pura è cristallo bianco, il prodotto industriale è polvere bianca o giallo chiaro, contenuto maggiore o uguale al 98,0%, leggermente solubile in acqua fredda, facilmente solubile in acqua calda. 2-La nitrosaminoimidazolidina, nota anche come precursore dell'imidacloprid, è un composto chimico che esiste sia in forma pura che industriale. Allo stato puro si presenta come un cristallo bianco, mentre il prodotto industriale si presenta come una polvere bianca o giallo chiaro con un elevato grado di purezza pari ad almeno il 98,0%. Questo composto presenta una solubilità variabile in acqua, essendo leggermente solubile in acqua fredda ma facilmente solubile in acqua calda. La n-nitroiminoimidazolidina è un intermedio dell'imidacloprid. L'imidacloprid è un nuovo tipo di insetticida ad assorbimento interno altamente efficace della cloronicotina, sviluppato congiuntamente dalla società tedesca Bayer e dalla società giapponese Special Pesticide a metà degli anni '80 e immesso sul mercato nel 1991. Ora l'imidacloprid è stato utilizzato su 60 colture in più di 80 paesi, con un'ampia gamma di applicazioni e un ampio mercato di vendita.

2-Nitrosaminoimidazolidina(Numero CAS: 5346-72-6) è un composto eterociclico contenente azoto-con la formula molecolare C ∝ H ₇ N ∝ O e un peso molecolare di 101,11 g/mol. La sua struttura è composta da una nitrosamina (- N-NO) introdotta nella posizione 2 dello scheletro imidazolidinico, formando una distribuzione elettronica e un'attività di reazione uniche.

Intermedi chimici e moduli di sintesi

 

Come intermedio chiave per la sintesi degli inibitori dell'indolo chinasi, la 2-nitrosaminoimidazolidina genera derivati ​​amminici attraverso la reazione di riduzione dei gruppi nitro, che vengono ulteriormente accoppiati con anelli indolici per costruire uno scheletro centrale. Ad esempio, nella sintesi degli inibitori CDK4/6 (come Palbiclib), 2-Nitrosaminoimidazolidina e cloroindolo generano intermedi attraverso la reazione di sostituzione nucleofila e il nitroso viene ridotto a gruppi amminici attraverso l'idrogenazione catalitica. Il valore IC del prodotto finale per le cellule del cancro al seno raggiunge il livello nanomolare. Partecipano alla sintesi degli antibiotici imidazolidinici e i gruppi nitroso ossidano le reduttasi (come la nitroreduttasi) nei batteri per generare specie reattive dell'ossigeno (ROS), che distruggono la struttura della membrana cellulare. Ad esempio, la concentrazione minima inibente (MIC) dei derivati ​​della 2-nitrosaminoimidazolidina contro lo Staphylococcus aureus è di 2 μ g/mL, ovvero 3-5 volte superiore rispetto ai tradizionali antibiotici imidazolici come il metronidazolo. Nella sintesi dei modulatori dei recettori 5-HT, la 2-Nitrosaminoimidazolidina viene utilizzata come precursore per generare derivati ​​idrossilaminici attraverso l'idrolisi dei gruppi nitroso, ottimizzando la selettività del farmaco verso i recettori. Ad esempio, nella sintesi dell'ondansetron, antagonista del recettore 5-HT ∝, la 2-nitrosaminoimidazolidina e l'anello benzimidazolico subiscono una reazione di condensazione per costruire una struttura chiave e il prodotto ha effetti preventivi e terapeutici significativi sulla nausea e sul vomito indotti dalla chemioterapia.

Intermedi dei pesticidi

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Sintesi di specialità chimiche

 

I derivati ​​della 2-nitrosaminoimidazolidina (come N, N '- dietil-2-nitrosammina imidazolidina) possono essere utilizzati come inibitori della corrosione dei metalli, formando legami di coordinazione con la pellicola di ossido sulla superficie metallica attraverso gruppi nitroso per inibire la penetrazione di mezzi corrosivi (come Cl ⁻). Test elettrochimici hanno dimostrato che in una soluzione 1 M di HCl, il tasso di corrosione dell'inibitore di corrosione sull'acciaio al carbonio è diminuito del 90% e l'efficienza di inibizione della corrosione ha raggiunto il 95%. Come precursore dei composti fotocromatici, la 2-Nitrosaminoimidazolidina genera una struttura a circuito aperto attraverso la fotolisi dei gruppi nitro, ottenendo cambiamenti di colore reversibili. Ad esempio, i suoi derivati ​​polimerici cambiano da incolore a blu sotto l’irradiazione con luce ultravioletta, ripristinano il loro colore originale dopo l’irradiazione con luce visibile e hanno una durata di ciclo superiore a 10 ⁴ volte, che può essere utilizzata per finestre intelligenti o materiali di conservazione ottica.

Espansione dell'applicazione in campi segmentati

 

I derivati ​​​​della 2-nitrosaminoimidazolidina, come l'acido 2-nitrosaminoimidazolidina-1-carbossilico, possono essere utilizzati come sonde fluorescenti per aumentare l'intensità della fluorescenza attraverso la coordinazione tra gruppi nitroso e ioni metallici (come Hg ² ⁺, Pb ² ⁺). Ad esempio, il limite di rilevamento per Hg ² ⁺ è fino a 10 ⁻⁹ mol/L e ha una forte capacità anti-interferenza (l'interferenza di altri ioni metallici è inferiore al 5%). Utilizzato per preparare colonne cromatografiche chirali e separare enantiomeri attraverso interazioni π - π di anelli imidazolidinici. Ad esempio, la colonna di gel di silice modificata con 2-Nitrosaminoimidazolidina ha un fattore di separazione di 1,8 per gli enantiomeri dell'ibuprofene e un grado di separazione (Rs) maggiore di 1,5.

Espansione dell'applicazione in campi segmentati

 

Come ritardante di fiamma per la poliammide (PA), la 2-nitrosaminoimidazolidina genera azoto (N ₂) e anidride carbonica (CO ₂) attraverso la decomposizione dei gruppi nitro, diluendo la concentrazione di gas combustibili. L'analisi termogravimetrica (TGA) ha mostrato che il tasso di carbonio residuo del materiale PA con il 5% di ritardante di fiamma aggiunto ha raggiunto il 30% a 800 gradi e l'indice di ossigeno (LOI) è aumentato dal 21% al 28%. Agente drogante coinvolto nella sintesi del polipirrolo (PPy), il nitroso regola la conduttività del polimero attraverso il trasferimento di carica. Ad esempio, la conduttività dei film sottili di PPy drogati con 2-nitrosaminoimidazolidina raggiunge 10 S/cm, ovvero due ordini di grandezza superiore rispetto al campione non drogato.

2-Nitrosaminoimidazolidina(di seguito denominata imidazolidina) è un importante intermedio dell'imidacloprid. Attualmente, la nitroguanidina e l'etilendiammina sono ampiamente utilizzate per sintetizzare l'imidazolidina. Tuttavia, questo metodo è veloce e la nitroguanidina altamente esplosiva partecipa direttamente alla reazione, il che riduce notevolmente il fattore di sicurezza della sintesi. Ancora più importante, la resa di questo processo è bassa, solo circa il 40%. Per migliorare la resa dell'imidazolina e ridurre il costo dell'imidacloprid, in questo studio il processo di sintesi dell'imidazolina è stato riformato e la resa è stata aumentata a oltre il 78%.

Riassumere:

Tra i tre metodi, la reazione di condensazione di MNBA ed Ep sotto la catalisi di idrossido di sodio e la reazione inversa dell'acido carbammico per preparare NAIM hanno selettività e resa più elevate, ma le condizioni di reazione sono relativamente dure, mentre la reazione di condensazione di MNBA ed Ep ha selettività e resa più elevate. Più semplice ma con selettività e resa inferiori. Pertanto, nelle applicazioni pratiche, la scelta di un metodo adatto alla propria ricerca per preparare il NAIM richiede un'ulteriore considerazione.

La n-nitroiminoimidazolidina svolge un ruolo cruciale come intermedio nella produzione dell'imidacloprid, un insetticida altamente efficace appartenente alla classe della cloronicotina. L'imidacloprid è stato sviluppato congiuntamente dalla società tedesca Bayer e dalla società giapponese Special Pesticide a metà-degli anni '80 ed è stato introdotto sul mercato nel 1991. Da allora, ha ottenuto un'adozione diffusa grazie alla sua efficacia ad ampio spettro ed è stato utilizzato su oltre 60 tipi di colture in più di 80 paesi in tutto il mondo.

L'imidacloprid è caratterizzato dal suo meccanismo di assorbimento interno, che gli consente di essere assorbito efficacemente dalle piante attraverso le radici, gli steli, le foglie e persino i semi. Una volta assorbito, viene trasportato in tutta la pianta, fornendo protezione sistemica contro un'ampia gamma di insetti nocivi. Questo insetticida è particolarmente efficace contro gli insetti succhiatori come afidi, mosche bianche e tripidi, nonché alcuni parassiti del terreno-.

L’adozione diffusa dell’imidacloprid può essere attribuita ai suoi numerosi vantaggi, tra cui la sua elevata efficacia, la bassa tossicità per i mammiferi e gli uccelli e il rispetto dell’ambiente. Inoltre, ha un effetto residuo di lunga durata, fornendo una protezione-duratura alle colture. Di conseguenza, l’imidacloprid è diventato un punto fermo nell’agricoltura moderna, con una quota di mercato significativa e una domanda crescente a livello globale.

La 2-nitrosaminoimidazolidina è un composto chimico che desta notevole preoccupazione a causa delle sue proprietà cancerogene, mutagene e tossiche. Sebbene le sue applicazioni industriali siano limitate, la sua presenza come sottoprodotto o contaminante comporta rischi per la salute umana e l’ambiente. Regolamentazioni rigorose, pratiche di manipolazione sicura e lo sviluppo di alternative sono essenziali per mitigare questi rischi. Poiché la ricerca continua a scoprire l’intera portata degli effetti del NAI, le misure proattive saranno cruciali per proteggere la salute pubblica e gli ecosistemi.

Comprendendo la chimica, la tossicità e il panorama normativo della 2-nitrosaminoimidazolidina, le parti interessate possono prendere decisioni informate per ridurre al minimo l'esposizione e promuovere la sicurezza in tutti i settori.

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