Metile diidrojasmonato(MD), formula molecolare C13H22O3, CAS 24851-98-7, è un liquido trasparente incolore o giallo chiaro con una fresca fragranza di gelsomino, che lo rende un componente importante nell'industria dei profumi e dei profumi. La sua fragranza è descritta come una miscela di gelsomino e arancia, delicata, calda e dolce. Quasi insolubile in acqua, ma facilmente solubile in etanolo e solventi oleosi. Questa proprietà di solubilità lo rende facile da miscelare con altri ingredienti nell'industria cosmetica e alimentare e facilita anche la miscelazione e la lavorazione durante il processo di produzione. È la fragranza sintetica più popolare e popolare tra i profumieri. In passato veniva utilizzato principalmente nelle formulazioni di profumi avanzati per ragioni di prezzo, ma ora è ampiamente utilizzato nelle formulazioni di essenze cosmetiche. Le sue proprietà chimiche sono relativamente stabili e ha il vantaggio di non cambiare colore. Viene spesso utilizzato nella formulazione di gelsomino, mughetto, tuberosa ed essenza orientale e può far sì che l'essenza produca una fragranza floreale naturale elegante e realistica. Utilizzato per i cosmetici; Può essere utilizzato anche per alimenti.
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Formula chimica |
C13H22O3 |
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Messa esatta |
226.16 |
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Peso Molecolare |
226.32 |
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m/z |
226.16 (100.0%), 227.16 (14.1%) |
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Analisi elementare |
C, 68.99; H, 9.80; O, 21.21 |
Il diidrojasmonato metil estere ha un ricco aroma floreale dolce, con un pizzico di note floreali fruttate e di gelsomino, mentre si fonde con aromi di frutta freschi e morbidi come il limone. Il suo aroma è leggero, elegante, traslucido, ricco e di lunga durata-, rendendolo una delle fragranze sintetiche preferite dai profumieri. Inoltre,metil diidrojasmonatoè insolubile in acqua ma solubile in solventi organici come l'etanolo, rendendolo facile da miscelare e applicare in varie formulazioni. Essendo un importante profumo sintetico, svolge un ruolo fondamentale nell'industria dei profumi, delle essenze e dei profumi grazie alla sua fragranza unica di gelsomino e all'ampia applicabilità.
Applicazione nell'industria delle spezie
Nell'industria delle spezie, l'estere metilico diidrojasmonato è ampiamente utilizzato per miscelare olio di gelsomino artificiale e altre fragranze floreali grazie alle sue caratteristiche aromatiche uniche e alla stabilità chimica. Il suo aroma è fresco ed elegante, che può essere utilizzato non solo per mescolare singole spezie, ma anche come esaltatore per esaltare la qualità complessiva delle spezie.
Preparazione dell'olio di gelsomino artificiale
L'estere metilico diidrojasmonato è una delle materie prime importanti per la miscelazione dell'olio di gelsomino artificiale. Dosando attentamente altri ingredienti speziati come lo ionone e l'aldeide di mughetto, è possibile simulare l'aroma del gelsomino naturale, fornendo prodotti a base di olio di gelsomino artificiale di alta-qualità e a basso-costo per l'industria delle spezie.
Un agente di coordinamento per fragranze floreali
Quando si miscelano fragranze floreali, il diidrojasmonato metileste può essere utilizzato come agente coordinatore per bilanciare le differenze aromatiche tra le diverse fragranze, rendendo l'aroma complessivo più armonioso e unificato. Il suo aroma è morbido ma ricco, che può migliorare la qualità e l'attrattiva delle fragranze floreali.
Additivi per aromi alimentari
Il diidrojasmonato metilestere può essere utilizzato non solo per preparare l'essenza, ma anche come additivo per aromatizzare il cibo per migliorare l'aroma e il gusto del cibo. Negli alimenti dolci come caramelle, biscotti, pane, torte, ecc., l'aggiunta di metil diidrojasmonato può rendere l'aroma del cibo più intenso e il gusto più invitante.
Applicazione nell'industria delle essenze
Il diidrojasmonato metileste è anche ampiamente utilizzato nell'industria delle essenze. Può essere utilizzato non solo come spezia singola, ma anche insieme ad altre spezie per esaltare e regolare l'aroma e il gusto dell'essenza.
Il principale materiale profumato dell'essenza della serie gelsomino
Il diidrojasmonato metileste è uno dei principali ingredienti profumati dell'essenza della serie di gelsomino. La sua fragranza ricca e duratura può conferire all'essenza una fragranza unica di gelsomino, rendendo l'essenza più realistica e naturale. Quando si preparano gelsomino, mughetto, tuberosa e altre essenze floreali, la quantità di diidrojasmonato metileste è spesso superiore al 20%, che è una materia prima indispensabile per le fragranze.
Preparazione di essenza orientale
L'essenza orientale è famosa per il suo aroma misterioso e ricco. Quando si prepara l'essenza orientale, il diidrojasmonato metileste può essere utilizzato come uno dei materiali profumati più importanti, insieme ad altre spezie (come muschio, ambra, ecc.) per creare un'atmosfera dal sapore orientale unico.
Sinergizzanti per altri tipi di essenze
Oltre alla serie del gelsomino e alle essenze orientali, il diidrojasmonato metileste può essere utilizzato anche come sinergizzante per altri tipi di essenze. Quando si miscelano aromi di frutta, aromi di erba e altre essenze, l'aggiunta appropriata di metil diidrojasmonato può migliorare la qualità dell'aroma e il senso della gerarchia dell'essenza.
Applicazione nell'industria dei profumi
Nell'industria dei profumi, l'applicazione dimetil diidrojasmonatoè ancora più indispensabile. Non è solo uno dei principali ingredienti profumati di molti profumi famosi, ma è anche preferito dai profumieri per la sua fragranza duratura e la sua fragranza di lunga durata.
Principali materiali profumati di famosi profumi
Il diidrojasmonato metileste è ampiamente utilizzato in vari profumi famosi. Ad esempio, nel classico profumo maschile di Dior "Eau Sauvage", il metil diidrojasmonato è uno degli ingredienti principali della fragranza. Inoltre, il metil diidrojasmonato è stato trovato anche nel profumo maschile di "CK One", "Invictus" e altri marchi. Questi profumi sono amati dai consumatori per la loro fragranza unica e il tempo di ritenzione della fragranza duraturo.
Ingredienti chiave per migliorare la qualità del profumo
Quando si prepara il profumo, l'aggiunta di diidrojasmonato metileste può migliorare la qualità del profumo. La sua fragranza ricca e duratura può conferire al profumo caratteristiche aromatiche uniche e senso di gerarchia. Allo stesso tempo, l'aggiunta di metil diidrojasmonato può anche rendere il profumo più stabile e prolungarne la durata.
Preparazione del profumo personalizzato
Con la crescente domanda da parte dei consumatori di profumi personalizzati, i profumieri iniziarono a provare a combinare in modo creativo il diidrojasmonato metileste con altri profumi per produrre profumi personalizzati con stili unici. Questi profumi non solo hanno una fragranza unica e duratura, ma possono anche soddisfare la ricerca di personalizzazione dei consumatori.
Partendo dal 2-pentil-2-ciclopenten-1-one, viene condensato con dietil malonato sotto l'azione di un catalizzatore, e quindi idrolizzato, decarbossilato ed esterificato a 160-180 gradi per otteneremetil diidrojasmonato.
Passaggi di sintesi ed equazioni chimiche:
Sotto l'azione di un catalizzatore, il 2-pentil-2-ciclopenten-1-one subisce una reazione di condensazione con dietil malonato, producendo un prodotto di condensazione.
C10H16O+C7H12O4 −>[catalizzatore] prodotto di condensazione+H2O
Questa reazione viene solitamente effettuata in un solvente adatto, come etanolo o etere, per migliorare l'efficienza della reazione e la purezza del prodotto. I catalizzatori possono essere alcalini, come idrossido di sodio o etossido di sodio, per favorire la reazione di condensazione.
Il prodotto di condensazione subisce una reazione di idrolisi ad una temperatura di 160-180 gradi, decomponendosi nei corrispondenti composti acidi ed esterici.
Condensation product+H2O ->[da 160 gradi C a 80 gradi C] prodotto di idrolisi 1+prodotto di idrolisi 2
La reazione di idrolisi è una reazione reversibile, quindi è necessario controllare la temperatura e il tempo di reazione per migliorare la resa e la purezza dei prodotti di idrolisi.
Il prodotto di idrolisi 1 (solitamente un composto acido) subisce una reazione di decarbossilazione in condizioni di riscaldamento, producendo corrispondenti composti olefinici e anidride carbonica.
Hydrolysis product 1->[Riscaldamento] composto olefinico+CO2
La reazione di decarbossilazione è una reazione di eliminazione che forma una struttura olefinica rimuovendo atomi di idrogeno e ossigeno tra i gruppi ossidrile (- OH) e carbonile (C=O) nel gruppo carbossilico (COOH).
Sotto l'azione del catalizzatore acido, i composti olefinici subiscono una reazione di esterificazione con metanolo per produrre diidrojasmonato metileste e acqua.
Olefin compound+CH3OH −>[catalizzatore acido] Diidrojasmonato metil estere+H2O
La reazione di esterificazione è una tipica reazione catalizzata da acido che collega i composti olefinici con il metanolo formando legami esterei (COOCH3). Catalizzatori acidi come acido solforico o acido cloridrico possono favorire la reazione di esterificazione.
metodi di sintesi
Il diidrojasmonato metil estere, essendo un composto che occupa una posizione importante nell'industria dei profumi, dei cosmetici e degli alimenti, offre molteplici scelte per la produzione industriale grazie alla diversità dei suoi percorsi di sintesi. Oltre a quello sopra descritto, esistono diversi metodi di sintesi principali, ognuno dei quali dimostra percorsi di reazione chimica e caratteristiche di processo diversi.
Via di sintesi basata sul 2-pentil-2-ciclopenten-1-one
Percorso 1: metodo di reazione del formiato di cianoamminometile
Un altro metodo di sintesi che utilizza il 2-pentil-2-ciclopenten-1-one come materia prima consiste nel reagire con la metilcianammide. In questa reazione, il gruppo chetonico del 2-pentil-2-ciclopenten-1-one subisce una reazione di addizione con il gruppo cianuro del metilcianurato, producendo il corrispondente composto nitrilico. Successivamente, il gruppo nitrilico viene convertito in un gruppo carbossilico attraverso una reazione di ossidazione, formando un intermedio acido. Infine, l'intermedio acido viene esterificato con metanolo attraverso una reazione di esterificazione per ottenere diidrojasmonato metilestere. La caratteristica di questo percorso è che le fasi di reazione sono relativamente semplici, ma possono richiedere l'uso di catalizzatori e condizioni di reazione speciali.
Via di sintesi a base di resorcinolo
Itinerario 2: Metodo di reazione del cicloesandione e del bromopentano
La via sintetica che utilizza il resorcinolo come materia prima dimostra una diversa strategia di sintesi. Innanzitutto, il resorcinolo subisce una reazione di idrogenazione catalitica sotto l'azione di un catalizzatore per produrre cicloesanone. Successivamente, il cicloesandione subisce una reazione di sostituzione con bromopentano per produrre 2-pentil-1,3-cicloesandione. Successivamente, il 2-pentil-1,3-cicloesandione subisce una reazione di ossidazione sotto l'azione dell'ipoclorito di sodio, producendo 2-pentil-2-ciclopentenone. In questa fase, l'ipoclorito di sodio agisce come ossidante e ciclizzante, provocando il riarrangiamento e la ciclizzazione della catena di carbonio del cicloesanone. Infine, seguendo il metodo di condensazione del dimetil malonato nel primo percorso, il 2-pentil-2-ciclopentenone è stato condensato, idrolizzato, decarbossilato ed esterificato con dimetil malonato per otteneremetil diidrojasmonato. Il vantaggio di questo percorso è che la materia prima resorcinolo ha un’ampia gamma di fonti e il processo di reazione comporta il riarrangiamento e la ciclizzazione delle catene di carbonio, fornendo nuove idee per sintetizzare molecole complesse.
Considerazioni sulla sicurezza
Il metil diidrojasmonato è generalmente considerato sicuro per l'uso nei prodotti di consumo se utilizzato a concentrazioni appropriate. Tuttavia, alcune considerazioni sulla sicurezza includono:
Sensibilità cutanea
Sebbene rari, alcuni individui potrebbero manifestare irritazione cutanea o reazioni allergiche all'MDJ, in particolare se utilizzato in alte concentrazioni o in soggetti con pelle sensibile. Si consiglia il patch test prima di utilizzare prodotti contenenti MDJ, soprattutto per quelli con una storia di allergie cutanee.
Tossicità per inalazione
Sebbene l'MDJ sia utilizzato principalmente in prodotti applicati localmente o ingeriti, l'inalazione di alte concentrazioni di vapori MDJ, come in ambienti professionali o durante la produzione di prodotti profumati, può causare irritazione respiratoria. Per ridurre al minimo l'esposizione è necessario utilizzare una ventilazione adeguata e dispositivi di protezione individuale.
Impatto ambientale
L'impatto ambientale dell'MDJ è un'area di ricerca in corso. Essendo un composto sintetico, la sua persistenza e il potenziale di bioaccumulo nell'ambiente non sono completamente compresi. Tuttavia, il suo utilizzo come alternativa biodegradabile ad alcuni conservanti sintetici può offrire vantaggi ambientali.
Domande frequenti
Che odore ha il metil diidrojasmonato?
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Il metil diidrojasmonato è un estere e un composto aromatico diffusivo, con l'odorevagamente simile al gelsomino. Nelle miscele racemiche l'odore è floreale e agrumato mentre le miscele epimerizzate presentano un odore floreale denso e grasso con soglie di riconoscimento dell'odore di 15 parti per miliardo.
A cosa serve il metil diidrojasmonato?
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Il metil diidrojasmonato, miscela di cis e trans, è ampiamente utilizzato nella ricerca focalizzata su:Industria dei profumi: Questo composto è un ingrediente chiave in profumeria, fornendo un gradevole profumo floreale. Il suo utilizzo esalta il profilo olfattivo di vari prodotti, rendendoli più appetibili per i consumatori.
Cos'è il metildiidrojasmonato?
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Presente naturalmente nel tè, il metildiidrojasmonato viene utilizzato per conferire ai prodotti profumati un profumo floreale bianco morbido e delicato, che ricorda il gelsomino. Presente in molti profumi, colonie e in una varietà di prodotti di consumo, questo ingrediente funge anche da elemento costitutivo per molte altre fragranze floreali.
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