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L-Triptofano in polvere, noto anche come acido - aminoindolilpropionico, formula molecolare: C11H12N2O2, cristallo da bianco a bianco giallastro o polvere cristallina. È inodore o leggermente odoroso e si colorerà se esposto alla luce per lungo tempo. È stabile al riscaldamento con acido in luogo buio. È facile da decomporre quando coesiste con altri aminoacidi, zuccheri e aldeidi. Utilizzato come fortificante alimentare e antiossidante. Viene utilizzato anche in medicina. È sintetizzato dall'indolealdeide. Può anche essere preparato mediante decomposizione e sintesi della trypsin.
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Formula chimica |
C11H12N2O2 |
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Messa esatta |
204 |
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Peso Molecolare |
204 |
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m/z |
204 (100.0%), 205 (11.9%) |
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Analisi elementare |
C, 64.69; H, 5.92; N, 13.72; O, 15.67 |
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L-Triptofano in polvereè un amminoacido essenziale che il corpo umano non può sintetizzare da solo e deve essere ottenuto tramite assunzione esterna. Partecipa a vari percorsi metabolici nel corpo, producendo sostanze attive con importanti funzioni fisiologiche come la serotonina (5-idrossitriptamina), la melatonina, la niacina, ecc. Sulla base delle sue proprietà chimiche e caratteristiche metaboliche uniche, ha dimostrato un ampio valore applicativo in medicina, alimenti, mangimi, cosmetici e campi emergenti.
1. Antidepressivi e regolazione emotiva
È il precursore della serotonina, che è il neurotrasmettitore chiave nel sistema nervoso centrale per regolare le emozioni, il sonno e le funzioni cognitive. La sua integrazione può aumentare i livelli di serotonina nel cervello, alleviando così i sintomi della depressione. Studi clinici hanno dimostrato che la combinazione con la vitamina B6 può migliorare significativamente i disturbi dell’umore, soprattutto nel trattamento della depressione da lieve a moderata. Inoltre, il suo metabolita melatonina aiuta ulteriormente a migliorare le fluttuazioni emotive regolando i ritmi circadiani.
2. Assistenza al sonno e regolazione dell'orologio biologico
Convertendosi in melatonina, partecipa alla regolazione del ciclo del sonno.
Di notte aumenta la secrezione di melatonina, il che può abbreviare il tempo per addormentarsi, prolungare la fase di sonno profondo e ridurre la frequenza dei risvegli notturni. È stato dimostrato che gli integratori migliorano efficacemente la qualità del sonno per i pazienti affetti da insonnia, sindrome da jet lag e disturbi del ritmo del sonno. Ad esempio, nella popolazione anziana, l’uso combinato con il magnesio può migliorare significativamente l’efficienza del sonno.
3. Funzione immunitaria migliorata
I suoi metaboliti, come la serotonina e la melatonina, hanno effetti antiossidanti e ant-infiammatori e possono regolare l'attività delle cellule immunitarie. La ricerca ha dimostrato che promuovendo la differenziazione dei linfociti e migliorando la funzione delle cellule killer naturali (cellule NK), è possibile migliorare la difesa dell'organismo contro gli agenti patogeni.
Negli esperimenti sugli animali, l’aggiunta di mangime può aumentare l’indice del timo e i livelli di immunoglobulina G (IgG) nel pollame, riducendo il rischio di infezione.
4. Gestione del dolore e neuroprotezione
Aumentando la sintesi della serotonina, inibisce la trasmissione del segnale del dolore. I risultati clinici hanno dimostrato che il metabolita 5-acido idrossiindolacetico (5-HIAA) ha livelli più bassi nei pazienti con dolore neuropatico. L’integrazione con L-triptofano può alleviare il dolore articolare, il dolore muscolare e l’emicrania. Inoltre, ha un potenziale effetto protettivo sulle malattie neurodegenerative come la neuropatia diabetica e il morbo di Parkinson, e il suo meccanismo può essere correlato allo stress antiossidante e al mantenimento della funzione mitocondriale.
5. Altri scopi medici
Prevenzione e trattamento della pellagra: può essere convertito in niacina (vitamina B3) per prevenire la pellagra causata dalla carenza di niacina.
Salute gastrointestinale: attivando i recettori della serotonina nel tratto gastrointestinale, favorendo la secrezione di succo gastrico e la peristalsi intestinale, migliorando i sintomi del reflusso acido gastrico, della gastrite e dell'ulcera peptica.
Intervento sulla sindrome metabolica: partecipa alla regolazione della secrezione di insulina e può avere un effetto terapeutico ausiliario sulle malattie metaboliche come l'obesità e il diabete.
1. Fortificatore di nutrienti
Essendo un aminoacido essenziale, viene spesso aggiunto al latte artificiale, ai prodotti per la nutrizione sportiva e alle diete speciali per compensare la carenza di triptofano nelle proteine vegetali. Ad esempio, la mancanza di triptofano nelle proteine della soia può portare ad un sapore amaro e ad una debole sazietà. AggiuntaL-triptofano in polverepuò migliorare il sapore e aumentare l'utilizzo delle proteine. Secondo lo standard nazionale cinese (GB 14880-2015), la purezza del prodotto alimentare deve essere maggiore o uguale al 98,5% e i metalli pesanti e gli indicatori microbiologici devono rispettare rigorosamente gli standard di sicurezza.
2. Sviluppo alimentare funzionale
Grazie alle sue proprietà sedative e ipnotiche, viene utilizzato per sviluppare alimenti funzionali come bevande che aiutano a dormire e snack antistress.
Ad esempio, le bevande sportive contenenti questa sostanza possono alleviare l’ansia post esercizio e favorire il recupero muscolare; L’aggiunta di questa sostanza allo yogurt migliora indirettamente lo stato emotivo regolando il microbiota intestinale.
3. Conservazione e conservazione degli alimenti
La sua struttura indolica ha capacità chelante dei metalli e può inibire la crescita microbica. L'aggiunta di latte artificiale al latte in polvere può prolungarne la durata; Nella conservazione del pesce, la sua combinazione con i polifenoli del tè può ridurre significativamente il tasso di crescita dei batteri.
1. Promuovere la crescita degli animali
È il terzo amminoacido più limitante dopo la metionina e la lisina ed è fondamentale per la crescita del bestiame e del pollame. L'aggiunta al mangime può aumentare l'aumento di peso giornaliero, migliorare il tasso di conversione del mangime, ridurre la deposizione di grasso e aumentare la percentuale di carne magra. Ad esempio, aggiungere lo 0,05% al mangime per suinetti può aumentare l'aumento di peso giornaliero del 12% e ridurre i costi del mangime dell'8%.
2. Migliorare l'immunità e la resistenza allo stress
Regolando la secrezione di immunoglobuline e l’attività degli enzimi antiossidanti, è possibile aumentare la resistenza alle malattie degli animali.
Aggiungerlo al mangime delle galline ovaiole può aumentare il tasso di produzione di uova e ridurre la mortalità causata dallo stress da caldo. Inoltre, il suo metabolita 5-idrossitriptamina può ridurre il comportamento aggressivo del bestiame e migliorare l'ambiente di allevamento.
3. Migliorare le prestazioni riproduttive
Partecipa alla sintesi dell'emoglobina e degli ormoni sessuali, che hanno un effetto promotore sulla riproduzione animale. L'aggiunta di mangime alle scrofe gravide può aumentare la dimensione della figliata; L'aggiunta di latte all'alimentazione delle mucche può aumentare la produzione di latte e migliorare la qualità del latte.
1. Antiossidante e anti-invecchiamento
La sua struttura indolica può catturare i radicali liberi, inibire la perossidazione lipidica e quindi ritardare l'invecchiamento cutaneo. Il suo metabolita melatonina ha una forte capacità antiossidante e può ridurre il danno al DNA indotto dai raggi UV. I prodotti per la cura della pelle contenenti questa sostanza possono migliorare l'elasticità della pelle e ridurre la profondità delle rughe.
2. Sbiancamento e regolazione del pigmento
Inibendo l'attività della tirosinasi e riducendo la sintesi della melanina, esercita un effetto sbiancante. L'esperimento clinico dimostra che l'essenza liquida che lo contiene può ridurre l'area della macchia del 23% e aumentare l'uniformità del colore della pelle del 18%.
Applicazioni in settori emergenti
1. Controllo dei parassiti agricoli
Questa sostanza e i suoi derivati possono essere utilizzati come biopesticidi per interferire con la funzione del sistema nervoso dei parassiti. Ad esempio, può far sì che i bruchi del sud si rifiutino di mangiare e muoiano, e la sua combinazione con l’acido salicilico può potenziare l’effetto insetticida.
2. Monitoraggio ambientale
Le sue proprietà di fluorescenza lo rendono una sonda biologica per rilevare l'inquinamento da metalli pesanti. Il suo anello indolico può legarsi con ioni metallici come piombo e mercurio, provocando l'estinzione della fluorescenza e ottenendo così un rapido screening delle tossine ambientali.
3. Sviluppo di biomateriali
La sua struttura aromatica lo rende un potenziale monomero per la sintesi di plastiche biodegradabili. Ad esempio, materiali in poliestere preparati daL-Triptofano in polverepuò essere completamente degradato nel suolo entro 6 mesi senza effetti collaterali tossici.
La produzione diL-triptofano in polvereall'inizio si basava principalmente sulla sintesi chimica e sull'idrolisi delle proteine. Con il continuo sviluppo della ricerca sulla produzione del triptofano mediante metodo microbico, le persone hanno iniziato a utilizzare la fermentazione microbica per produrre triptofano. Ora è pratico e dominante. Il metodo microbico può essere generalmente suddiviso in metodo di fermentazione microbica e metodo di conversione enzimatica. Negli ultimi anni sono stati condotti studi anche sulla produzione di triptofano mediante fermentazione diretta e sintesi chimica e sulla combinazione di fermentazione diretta e trasformazione. Inoltre, l'applicazione dell'ingegneria genetica, dell'immobilizzazione degli enzimi e delle tecnologie di coltura ad alta-densità nell'allevamento microbico e nell'industria degli enzimi ha notevolmente promosso il processo industriale di produzione del triptofano mediante fermentazione diretta e metodi enzimatici.
1. Idrolisi delle proteine:
La produzione di L-triptofano si basava principalmente sull'idrolisi proteica e sulla sintesi chimica.
Il metodo dell'idrolisi proteica prende proteine come capelli, polvere di sangue e seta di scarto come famiglia originale e produce L-triptofano attraverso l'idrolisi alcalina e l'idrolisi enzimatica. Con lo sviluppo della tecnologia di produzione degli amminoacidi, questo metodo è stato utilizzato raramente per produrre L-triptofano.
La sintesi chimica è un metodo per produrre o preparare amminoacidi combinando la sintesi organica con l'ingegneria chimica. La sintesi chimica del DL triptofano può essere approssimativamente divisa in due tipi: la sintesi con indolo come materia prima e la sintesi con fenilidrazina come materia prima. Snydcr e MacDonald hanno sviluppato un metodo semplice per la sintesi del DL triptofano, ovvero utilizzando indolo e anidride acetica in presenza di acido acetico e anidride acetica - N-etilftalide-DL-triptofano si ottiene mediante condensazione diretta dell'acido acetilamminoacrilico, che può essere idrolizzato in soluzione di idrossido di sodio per ottenere DL triptofano con una resa del 57,7%. Moe e MacDonald hanno riferito che il triptofano è stato sintetizzato dalla fenilidrazina, cioè, in presenza di acetato di sodio, acroleina e dietil acetaminomalonato sono stati condensati e il condensato ha reagito con fenilidrazina per generare fenilidrazone. Il fenilidrazone è stato idrolizzato in soluzione acquosa di H2S04 o BF3 sotto riflusso e ciclizzato per ottenere il composto 3-indolil-metil-acetilamminomalonato dietilestere. Il composto è stato idrolizzato e decarbossilato per ottenere DL triptofano.
2. Trasformazione enzimatica:
Il metodo enzimatico utilizza la funzione catalitica del sistema enzimatico biosintetico del L-triptofano nei microrganismi per produrre L-triptofano. Può utilizzare il precursore della sintesi chimica come materia prima. Non solo sfrutta appieno i vantaggi della tecnologia di sintesi organica, ma presenta anche i vantaggi di un'elevata concentrazione del prodotto, un'elevata resa, un'elevata purezza, pochi sottoprodotti- e una facile operazione di raffinazione. È un metodo di produzione industriale a basso-costo per produrre triptofano. È ampiamente utilizzato nella produzione di L-triptofano.
Esistono anche studi sulla produzione enzimatica diL-triptofano in polvereda L-cisteina e indolo. Weipinghe et al. ha utilizzato il ceppo di ingegneria genetica della triptofanasi WWW-4 per catalizzare la sintesi di L-triptofano da L-cisteina e indolo, con un tasso di recupero totale del 70%. Inoltre, è stato anche riportato che l'L-triptofano può essere trasformato enzimaticamente da ceppi con elevata resa di piruvato ed elevata attività di triptofanasi.
La trasformazione enzimatica può utilizzare direttamente la triptofano sintetasi altamente attiva, l'enzima triptofano o una cellula con la triptofano sintetasi altamente attiva o l'enzima triptofano per catalizzare la sintesi dell'L-triptofano, oppure immobilizzare l'enzima o la cellula per sintetizzare l'L-triptofano. I batteri e l'enzima immobilizzati presentano il vantaggio di migliorare la stabilità dell'enzima, facilitando l'uso ripetuto, realizzando produzione continua e automazione.
3. Fermentazione microbica:
Il metodo di fermentazione microbica comprende il metodo di fermentazione diretta e il metodo di fermentazione del precursore aggiunto.
Il metodo di fermentazione diretta utilizza glucosio, melassa di canna da zucchero e altre materie prime economiche come fonti di carbonio, utilizza eccellenti ceppi di produzione di triptofano e fermenta direttamente il triptofano in condizioni di fermentazione adeguate. Il problema chiave della fermentazione diretta è selezionare ceppi ad alta e stabile produzione di triptofano.
Questo metodo è anche chiamato metodo di trasformazione microbica. Utilizza il glucosio come fonte di carbonio e contemporaneamente aggiunge i precursori (come acido o-aminobenzoico, indolo, L-serina, ecc.) necessari per la sintesi del triptofano. Utilizza il sistema di microrganismi triptofano sintetasi per trasformare i precursori per sintetizzare L-triptofano. Questo metodo è stato utilizzato nella produzione industriale per molto tempo. La giapponese Showa Electric Co., Ltd., il più grande produttore di triptofano al mondo, utilizza l'acido o-aminobenzoico come precursore e ceppi di Hansenula o Bacillus per convertirlo in triptofano.
Lo svantaggio del metodo di trasformazione microbica è che quando la concentrazione del precursore nella soluzione di trasformazione è elevata, il tasso di conversione diminuisce, ma la sua inibizione può essere ridotta aggiungendo una piccola quantità di precursore in lotti. Inoltre, il precursore è costoso, il che non favorisce la riduzione dei costi. Pertanto, è stato studiato per fornire un precursore economico mediante fermentazione e quindi combinare i vantaggi di altri metodi per produrre triptofano. Hajimu Morikota et al. utilizzato Brevibacterium flavum P390 per fermentare direttamente la L-acido glutammico- - semialdeide (GSA) ha raggiunto 13,2 g/L, quindi il brodo di fermentazione è stato diluito correttamente e aggiunto nella soluzione H2S04 1mol/L di fenilidrazina per il riscaldamento e il riflusso per 1 ora. Successivamente, il 48% della GSA potrebbe essere convertito inL-triptofano in polvere. SMgeru oita et al. hanno utilizzato il ceppo doppio difettoso di acido lipoico e tiamina Enterobacter aetogene LT-94 per produrre piruvato 30 g/L nella coltura con il 5% di glucosio, quindi hanno aggiunto indolo e cloruro di ammonio per catalizzare la conversione dell'L-triptofano al 16,7% da parte della triptofanasi del ceppo.
Domande frequenti
A cosa serve il L-triptofano?
Il L-triptofano può farti venire sonno. È stato usato per curare l'insonnia. Può essere un antidepressivo naturale e un riduttore dello stress. Può aiutare a trattare l'iperattività nei bambini.
Si può prendere il L-triptofano per dormire?
Il L-triptofano è stato utilizzato con successo in persone affette da insonnia in molti studi, inclusi studi in doppio-cieco. Di più. L'amminoacido L-triptofano, un precursore della serotonina, assunto in quantità da 1 a 4 grammi prima di coricarsi, è stato utilizzato con successo per le persone affette da insonnia in molti studi, inclusi studi in doppio-cieco.
Posso prendere L-triptofano ogni giorno?
Dosaggio. Gli integratori di L-triptofano sono stati spesso utilizzati dagli adulti in dosi di 60 mg per via orale al giorno per 16 settimane. Parla con un operatore sanitario per scoprire quale dose potrebbe essere migliore per una condizione specifica. Tieni presente che alcuni integratori alimentari potrebbero non elencare il L-triptofano separatamente sull'etichetta.
Puoi prendere il triptofano con gli antidepressivi?
Non assumere L-triptofano se stai assumendo antidepressivi noti come inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina (SSRI), inibitori MAO, antidepressivi triciclici e antidepressivi atipici. Ciò potrebbe portare a una condizione- pericolosa per la vita chiamata sindrome serotoninergica. I sintomi della sindrome serotoninergica sono: Ansia estrema.
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