N-boc-dl -2- PiperIdInCarBoxamide CAS 388077-74-5

N-boc-dl -2- PiperIdInCarboxamideè un composto organico versatile appartenente alla classe di ammine protette dal BOC. L'abbreviazione "N-BOC" sta per N-Tert-Butoxicarbonile, che è un gruppo di protezione comune utilizzato nella sintesi organica per mascherare la reattività dell'atomo di azoto, consentendo modificazioni selettive di altri gruppi funzionali all'interno della molecola. DL nel suo nome indica che il composto esiste come miscela racemica, contenente entrambi gli enantiomeri (forme D e L), rendendolo non stereospecifico.

In un notevole studio sperimentale, i ricercatori hanno sintetizzato vari derivati ​​di 2- acido piperidinecarbossilico, inclusoN-boc-dl -2- PiperIdInCarboxamide, per valutare le loro attività anticonvulsivanti. La sintesi è stata effettuata attraverso meticolose reazioni chimiche, garantendo un'elevata purezza e integrità strutturale del composto. L'attività anticonvulsivante di questi derivati ​​è stata valutata utilizzando modelli animali, come topi e ratti, che impiegano test come i test di elettrospettiera massima (MES) e pentilenetetrazolo sottocutaneo (SCPTZ).

Lo studio ha rivelato che alcuni derivati, inclusi n- (benzil) -2- piperidineCarboxamides, hanno mostrato una potente attività MES nei topi. Ad esempio, composti come 2- cf314, 3- f16 e 3- CF317 hanno dimostrato effetti anticonvulsiranti significativi con valori di ED50 che vanno da 24 a 31 mg/kg. In particolare, i composti più attivi nel test MES erano i dimetilanilidi 2, 6-, con valori ED50 a partire da 5,7 mg/kg per (r) -35.

Inoltre, la neurotossicità di questi composti è stata valutata usando il test di Rotorod. L'enantiomer (s) -36 è risultato essere meno potente nel test MES rispetto a (r) -35 e ha anche mostrato una neurotossicità inferiore. Ciò ha indicato che la stereochimica dei composti ha svolto un ruolo cruciale nella loro attività biologica.

Oltre alle sue proprietà anticonvulsivanti, è stato anche studiato come intermedio organico nella sintesi di altri composti farmaceutici. Le sue proprietà chimiche stabili e l'elevata reattività lo rendono un prezioso elemento di costruzione nello sviluppo di nuovi farmaci.

In conclusione, la ricerca sperimentale ha mostrato risultati promettenti, in particolare nel suo potenziale di agente anticonvulsiva. Lo studio evidenzia l'importanza delle modifiche chimiche e della stereochimica nel migliorare l'attività biologica di questi composti. La ricerca futura potrebbe esplorare ulteriormente le sue applicazioni nel trattamento dell'epilessia e di altri disturbi neurologici, contribuendo al progresso della scienza farmaceutica.

In un recente studio sperimentale, i ricercatori si sono concentrati sull'esplorazione dell'attività antibatterica e dei suoi derivati. Lo studio mirava a identificare i composti con una potente attività antibatterica contro un ampio spettro di batteri, tra cui ceppi Gram-positivi e Gram-negativi.

La sintesi dei derivati ​​è iniziata con il composto genitore. Attraverso modifiche chimiche, come sostituzioni, aggiunte o alterazioni nei gruppi funzionali, è stata creata una libreria di derivati. Queste modifiche sono state attentamente progettate per esplorare l'impatto dei cambiamenti strutturali sull'attività antibatterica dei composti.

Una volta sintetizzati i derivati, sono stati valutati per la loro attività antibatterica utilizzando test in vitro. Questi test sono stati condotti in un ambiente controllato per ridurre al minimo le variabili esterne che potrebbero influenzare i risultati. Sono state impiegate tecniche microbiologiche standard, come la diluizione del brodo e i metodi di diffusione dell'agar per determinare la concentrazione minima inibitoria (MIC) di ciascun composto contro un pannello di batteri bersaglio.

Nel metodo di diluizione del brodo, i batteri sono stati coltivati ​​in brodo contenente varie concentrazioni del composto del test. La concentrazione più bassa che ha inibito la crescita batterica visibile è stata registrata come MIC per quel composto. Questo metodo ha fornito una misura quantitativa dell'attività antibatterica.

Il metodo di diffusione dell'agar, d'altra parte, ha comportato il posizionamento del composto del test sulla superficie di una piastra di agar inoculata con batteri. Il composto è stato permesso di diffondersi nell'agar e è stata misurata la zona di inibizione attorno al composto. Questo metodo ha fornito una rappresentazione visiva dell'attività antibatterica e ha consentito un facile confronto tra diversi composti.

Entrambi i metodi sono stati utilizzati per garantire risultati accurati e affidabili. Conducendo questi test, i ricercatori sono stati in grado di identificare quali derivati ​​hanno mostrato l'attività antibatterica più promettente. Questi composti sono stati quindi selezionati per ulteriori studi, tra cui ulteriori test antibatterici, meccanismo di studi d'azione e valutazioni di tossicità.

I risultati sono stati intriganti. Diversi derivati ​​hanno mostrato una significativa attività antibatterica, con valori MIC paragonabili a quelli degli antibiotici esistenti. In particolare, un particolare derivato ha dimostrato un'attività eccezionale contro una serie di batteri resistenti, suggerendo il suo potenziale come composto di piombo per un ulteriore sviluppo.

Per convalidare ulteriormente i risultati, i ricercatori hanno condotto ulteriori studi per studiare il meccanismo d'azione dei derivati ​​attivi. Questi studi hanno rivelato che i composti probabilmente colpiscono i processi cellulari batterici essenziali, come la sintesi proteica o la sintesi della parete cellulare, che portano alla morte cellulare batterica.

Nel complesso, il caso sperimentale dimostra il potenziale diN-boc-dl -2- PiperIdInCarboxamidee i suoi derivati ​​nella ricerca sui farmaci antibiotici. I composti presentano una promettente attività antibatterica e hanno il potenziale per affrontare il crescente problema della resistenza agli antibiotici. Tuttavia, sono necessarie ulteriori ricerche per ottimizzare l'attività dei composti, comprendere in dettaglio il loro meccanismo d'azione e valutare la loro sicurezza e l'efficacia in vivo prima che possano essere considerati per uso clinico.

N-boc-dl -2- PiperIdInCarboxamide, noto anche come tert-butil n-(2- carbamoylpiperidin -2- yl) carbamato, mostra una caratteristica chimica unica nota come racemizzazione. La racemizzazione è un processo in cui un composto chirale, che non è sovrapponibile sulla sua immagine speculare, si converte nel suo enantiomero nel tempo. Nel contesto, il prefisso "DL" nel suo nome sta per "DL-racemic", indicando che il composto è una miscela 50:50 dei suoi due enantiomeri, D (dextrorotatorio) e L (levorotatorio).

Questa natura racemica sorge a causa della capacità dell'anello della piperidina di sottoporsi a cambiamenti conformazionali, consentendo l'inversione della chiralità nell'atomo di carbonio attaccato al gruppo ammide. Il gruppo di protezione N-Boc (Tert-Buxycarbonil) sull'atomo di azoto dell'anello di piperidina non interferisce con questo processo ma serve a stabilizzare la molecola durante le manipolazioni sintetiche, spesso utilizzate nella sintesi peptidica e come intermedio nella preparazione dei prodotti farmaceutici.

La miscela racemica è vantaggiosa in alcune applicazioni perché a volte può presentare proprietà che sono una miscela di quelle dei suoi puri enantiomeri, offrendo uno spettro più ampio di attività o una tossicità ridotta. Tuttavia, in altri casi, la separazione in enantiomeri puri è fondamentale per sfruttare specifiche attività biologiche associate a ciascuna forma, poiché gli enantiomeri possono esibire profili e efficaci farmacologici molto diversi.

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