1,3,5-tribromobenzene CAS 626-39-1

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1,3,5-tribromobenzene, noto anche come tribromobenzene, è un composto organico con formula molecolare C6H3Br3 e CAS 626-39-1. È una polvere marrone giallo chiaro con un certo odore pungente e può causare reazioni allergiche in alcune persone. Insolubile in acqua, ma solubile in alcuni solventi organici come etanolo caldo e acido acetico glaciale. Stabile a temperatura ambiente, ma può decomporsi e apparire liquido in condizioni di luce e temperatura elevate. È una materia prima per la produzione di composti organici come la vitamina B6 e la sintesi del pantotenato di calcio. L'aggiunta al cibo può migliorare l'effetto di condimento dei condimenti chimici, migliorare il gusto dei dolcificanti e l'acidità degli acidi organici, migliorare la qualità delle bevande alcoliche, prevenire l'ossidazione dell'olio e migliorare il sapore del cibo imbevuto. Può anche essere utilizzato come reagente biochimico per la ricerca biochimica e microbiologica. È un'importante materia prima e intermedio di sintesi organica.

Tribromobenzene sintetico: collocare 100 g (1,1 mol) di anilina, 1 litro di acqua e 100 ml (12,mol) di acido cloridrico concentrato in un pallone a fondo tondo da 15 litri. Quando l'anilina è sciolta, aggiungere 5 litri di acqua e posizionare il pallone in un bagno di ghiaccio per raffreddarlo. Quindi aggiungere lentamente 577 g (185 ml, 3,6 mol) di bromo fino a quando la soluzione diventa notevolmente gialla, il che richiede circa 34 ore, e la reazione è completata. Eliminare la tribromoanilina con Brinell, lavare via l'acido bromidrico con acqua e asciugarlo. Mettere la tribromoanilina umida, il 2,1l di etanolo al 95% e 525 ml di benzene in un pallone da 5 litri dotato di un condensatore a riflusso. Mettere la beuta su un bagno di vapore e scaldarla per sciogliere la tribromoanilina. Aggiungere 40 ml di acido solforico concentrato di 1chemicalbook alla soluzione, quindi aggiungere 140 g (2,03 mol) di nitrito di sodio in polvere mantenendo la reazione normale. Quando la reazione è completata, la soluzione viene riscaldata e fatta bollire, e mantenuta in questo stato finché non fuoriesce più alcun gas, quindi posta in un luogo caldo per 3 ore. Dopo che la miscela si è raffreddata, filtrarla e quindi aggiungere al solido una soluzione composta da 150 ml di acido solforico concentrato e 1,5 l di acqua. Quando il nitrito di sodio in eccesso è stato decomposto, filtrare, lavare il solido con acqua, quindi lavare con una piccola quantità di etanolo. Secco grezzo1,3,5-tribromobenzeneè marrone rossastro, punto di fusione 112~116 gradi, resa 250~260 g, resa 74%~7.

La sintesi elettrochimica è un metodo di sintesi ecologico ed efficiente che può essere utilizzato per sintetizzare vari composti organici, incluso il tribromobenzene. Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati e le corrispondenti equazioni chimiche per la sintesi elettrochimica del tribromobenzene:

Questa equazione rappresenta una reazione di sostituzione tra benzene e bromo in una reazione elettrochimica, risultante nella formazione di tribromobenzene e acido bromidrico. Va notato che questa equazione è solo una rappresentazione schematica e l'effettivo processo di reazione può coinvolgere altri prodotti intermedi e meccanismi di reazione complessi.

1,3,5-tribromobenzene, formula chimica C6H3Br3, peso molecolare 314,8, numero CAS 626-39-1. La sua struttura molecolare è distribuita simmetricamente, con tre atomi di bromo che sostituiscono uniformemente la 1a, 3a e 5a posizione dell'anello benzenico, formando un sistema coniugato altamente stabile. Le proprietà fisiche si manifestano come una polvere marrone giallo chiaro, con un punto di fusione di 124 gradi e un punto di ebollizione di 271 gradi. È insolubile in acqua ma solubile in solventi organici come etanolo caldo e acido acetico glaciale. Questo composto è sensibile alla luce e al calore e deve essere sigillato, essiccato e conservato al riparo dalla luce. Dovrebbe essere tenuto lontano da ossidanti e acidi forti per evitare decomposizione o reazioni pericolose.

Produzione farmaceutica: intermedi fondamentali e materie prime chiave

 

Domina l'applicazione in campo farmaceutico e il suo valore fondamentale risiede nell'essere un intermedio chiave per la sintesi di vari farmaci.
Farmaci del sistema nervoso centrale:
È una materia prima fondamentale per la sintesi di antidepressivi (come gli analoghi della fluoxetina) e farmaci antiepilettici (come i derivati ​​della carbamazepina). La sua struttura simmetrica aiuta a costruire centri chirali e a ottenere molecole di farmaci di elevata-purezza attraverso la sintesi stereoselettiva, migliorando l'efficacia del farmaco e riducendo gli effetti collaterali.

Sintesi organica: intermedi e reagenti multifunzionali

 

Essendo un importante intermedio nella sintesi organica, svolge un ruolo insostituibile nella costruzione di molecole complesse.

1. Reazione di sostituzione e conversione di gruppi funzionali
Il suo atomo di bromo ha un'elevata reattività e può introdurre gruppi funzionali come gruppi amminici, idrossilici e tiolici attraverso reazioni di sostituzione nucleofila. Ad esempio, nella reazione di ammonolisi, gli atomi di bromo vengono sostituiti da gruppi amminici per generare 1,3,5-triaminobenzene, che viene ulteriormente utilizzato per la sintesi di fibre poliammidiche (come Kevlar) e intermedi coloranti.

 

2. Reazione di accoppiamento ed espansione del sistema aromatico
Nella reazione di accoppiamento di Suzuki, reagisce con l'acido arilboronico per generare derivati ​​del triarilbenzene, che vengono utilizzati per costruire materiali polimerici coniugati (come i polimeri conduttivi) e molecole di cristalli liquidi. Inoltre, può anche generare derivati ​​della trifenilammina attraverso la reazione di accoppiamento di Ullmann, che possono essere utilizzati come materiali di trasporto delle lacune per i diodi organici a emissione di luce-(OLED).
3. Reazione Redox e modificazioni strutturali
L'1,3,5-tribrobenzene può essere ossidato per formare 1,3,5-tribrobenzochinone, che può essere ulteriormente utilizzato per sintetizzare analoghi della vitamina K e fotosensibilizzatori. In condizioni riducenti, gli atomi di bromo possono essere sostituiti da atomi di idrogeno per generare 1,3,5-trimetilbenzene, che può essere utilizzato come solvente e reagente di sintesi organica.

Scienza dei materiali: componenti chiave dei materiali ad alte prestazioni

 

L'applicazione nella scienza dei materiali sta diventando sempre più diffusa e la struttura simmetrica e le proprietà uniche degli atomi di bromo offrono possibilità per la progettazione di materiali ad alte-prestazioni.

1. Materiale ignifugo
1,3,5-tribromobenzeneè una materia prima chiave per la sintesi della resina epossidica bromurata e del polistirene bromurato. L'atomo di bromo rilascia acido bromidrico durante la combustione, sopprimendo la propagazione della fiamma e generando uno strato di carburo per isolare l'ossigeno.

 

Questo tipo di ritardante di fiamma è ampiamente utilizzato negli involucri dei dispositivi elettronici, nei pannelli degli edifici e negli interni dei veicoli, migliorando significativamente la sicurezza dei materiali.

2. Materiale a cristalli liquidi
È un intermedio chiave per la sintesi dei cristalli liquidi discotici. La sua struttura simmetrica contribuisce a formare cristalli liquidi a fase colonnare, utilizzati per schermi di visualizzazione ad alta-risoluzione e dispositivi di commutazione ottica. Introducendo segmenti flessibili, la temperatura di transizione di fase e la velocità di risposta dei cristalli liquidi possono essere regolate per soddisfare le esigenze di diversi scenari applicativi.

Coloranti e pigmenti: la pietra angolare della scienza del colore

 

Occupa una posizione importante nell'industria dei coloranti e dei pigmenti e la sua struttura simmetrica e l'effetto elettronico degli atomi di bromo offrono ricche possibilità per la progettazione delle molecole dei coloranti.

Colorante disperso:
L'1,3,5-tribrobenzene è una materia prima chiave per la sintesi di coloranti come Disperse Red e Disperse Blue. Il suo atomo di bromo può aumentare l'idrofobicità delle molecole di colorante e migliorare la loro capacità di adsorbimento sulle fibre di poliestere. Introducendo gruppi di acido solfonico, la solubilità in acqua e la solidità del colore dei coloranti possono essere ulteriormente regolate per soddisfare gli elevati requisiti standard della stampa e della tintura tessile.

Chimica analitica: uno strumento per il rilevamento e la separazione

 

Come reagente colorante e sostanza standard nella chimica analitica, fornisce un importante supporto per il rilevamento di ioni metallici e l'analisi della materia organica.

1. Rilevamento di ioni metallici
Forma un complesso rosso porpora con Fe ³ ⁺, con una lunghezza d'onda di assorbimento massima di 425 nm e un assorbimento molare di 5800 L · mol ⁻¹ · cm ⁻¹, che può essere utilizzato per il rilevamento sensibile degli ioni ferro. Inoltre può servire anche come agente mascherante per eliminare l'influenza di ioni interferenti come Al ³ ⁺ e Ca ² ⁺ sulla determinazione di Fe ³ ⁺.

 

2. Materiali standard e calibrazione
Come sostanza standard di sintesi organica, viene utilizzata per la calibrazione della gascromatografia (GC) e della cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC). La sua elevata purezza e stabilità garantiscono l'accuratezza dei risultati delle analisi ed è ampiamente utilizzato nel monitoraggio ambientale, nei test alimentari e nel controllo di qualità dei farmaci.

Campi emergenti: espansione delle applicazioni guidata dalla tecnologia

 

Con l'approfondimento della chimica verde e dei concetti di sviluppo sostenibile, le applicazioni stanno passando dai campi tradizionali a direzioni-raffinate e di fascia alta.

1. Materiali energetici
Partecipa alla sintesi dei complessi metallo-organici (MOF) dei lantanidi, i cui gruppi di acido solfonico fungono da siti di coordinazione e formano strutture di pori tri-dimensionali con ioni metallici per l'adsorbimento di gas (come la cattura di CO ₂) e reazioni catalitiche (come la scissione fotocatalitica dell'acqua per la produzione di idrogeno). La ricerca ha dimostrato che i MOF basati su questa sostanza hanno una capacità di adsorbimento fino a 5 mmol/g per la CO₂ e possono raggiungere un'efficienza di produzione di idrogeno fotocatalitico dell'8% sotto luce visibile.

 

2. Governance ambientale
Il materiale adsorbente modificato (come la resina poli-1,3,5-tribrobenzene) ha un'elevata capacità di adsorbimento selettivo per gli ioni di metalli pesanti (come Pb ² ⁺, Cd ² ⁺), con una capacità di adsorbimento fino a 200 mg/g. Può essere rigenerato mediante lavaggio acido e riutilizzato più di 5 volte, rendendolo adatto al trattamento delle acque reflue industriali e alla bonifica del suolo.
3. Biomedicina
1,3,5-tribromobenzenei derivati, come trasportatori di farmaci, possono ottenere una somministrazione mirata di farmaci e un rilascio controllato. Ad esempio, le nanoparticelle di 1,3,5-tribrobenzene modificate con polietilenglicole possono essere caricate con farmaci antitumorali (come la doxorubicina), che possono essere rilasciati specificamente nel sito del tumore, migliorare l’efficacia terapeutica e ridurre la tossicità sistemica.

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