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3-Mercapto-2-pentanoneè un liquido incolore, CAS 96-22-0, con la formula chimica C5H10O e un peso molecolare di circa 86.13 g/mol. È un composto chetonico composto da uno scheletro di cinque atomi di carbonio e un gruppo alcolico. In termini di struttura chimica, al centro dello scheletro di carbonio del 3-pentanone è presente un gruppo chetonico, che è un doppio legame formato da atomi di carbonio e atomi di ossigeno. È un liquido incolore e trasparente che si presenta allo stato liquido a temperatura ambiente. Ha una bassa viscosità e tipicamente presenta caratteristiche di fluidità. Ha un odore pungente, simile a quello chetonico. Il suo odore forte e unico può essere utilizzato per il controllo degli odori e la produzione di spezie. È un solvente polare che può interagire con molti composti organici e inorganici. Può essere miscibile con l'acqua, ma la sua solubilità è relativamente bassa. In alcuni solventi non polari, come benzene ed etere, la solubilità è maggiore. È un importante intermedio per la sintesi dei farmaci, ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci antibatterici come il dimetoprim. Essendo un'importante materia prima della chimica fine e un solvente di fascia alta, è un intermedio chiave per erbicidi efficienti, a bassa tossicità e rispettosi dell'ambiente come il dimetoprim e i farmaci antivirali ampiamente utilizzati in tutto il mondo. Il suo dosaggio aumenta di anno in anno ed è ampiamente utilizzato in campi come coloranti sintetici, medicina, agricoltura, ecc.
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Formula chimica |
C5H10OS |
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Messa esatta |
118 |
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Peso Molecolare |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (5.4%), 120 (4.5%) |
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Analisi elementare |
C, 50.81; H, 8.53; O, 13.54; S, 27.12 |
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3-Mercapto-2-pentanone(formula chimica C ₅ H ₁₀ O, numero CAS 96-22-0), noto anche come dietilchetone, è un liquido incolore e trasparente con le caratteristiche di essere leggermente solubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici come etanolo, etere e acetone. Essendo un'importante materia prima della chimica fine e solvente di fascia alta, il 3-pentanone ha mostrato un ampio valore applicativo in vari campi come medicina, pesticidi, coloranti, fragranze, elettronica, rivestimenti, ecc. I suoi usi possono essere sistematicamente riassunti come segue:
1.Sintesi di farmaci antivirali
È l'intermedio principale del farmaco anti-influenzale oseltamivir (nome commerciale "Tamiflu"). L’oseltamivir blocca la replicazione del virus dell’influenza inibendo l’attività della neuraminidasi, portando ad un aumento della domanda a causa delle epidemie influenzali globali. Si prevede che il mercato globale dell’oseltamivir registrerà un tasso di crescita annuo composto del 7,8% dal 2025 al 2030, guidando direttamente la domanda di 3-pentanone. Ad esempio, la produzione di 1 tonnellata di oseltamivir richiede il consumo di circa 0,2 tonnellate di 3-pentanone, con un requisito di purezza maggiore o uguale al 99,5% per garantire l'attività del farmaco.
2.Altri intermedi farmaceutici
Nel processo di sintesi di analgesici, antidepressivi, ecc., come fornitore di strutture corporee chetoniche, partecipa a reazioni come condensazione e ossidazione. Ad esempio, può reagire con derivati dell'anilina per generare composti ammidici ad attività analgesica in condizioni di reazione blande (in solvente etanolico a temperatura ambiente), con una resa superiore all'85%.
Settore dei pesticidi: componenti principali degli erbicidi rispettosi dell'ambiente
1. Sintesi della metformina
È un intermedio chiave dell'erbicida dimetoato rispettoso dell'ambiente. La metformina ottiene il controllo delle infestanti inibendo la divisione cellulare delle piante, il che è rispettoso dell'ambiente e poco tossico. Sullo sfondo di politiche ambientali globali sempre più rigorose, la sua domanda di mercato continua a crescere. Ad esempio, nel 2022, la produzione cinese di dimetilpentanolo ha raggiunto le 12.000 tonnellate, di cui il consumo di 3-pentanone è stato di circa 3.000 tonnellate, pari al 25%.
2. Altri prodotti intermedi per pesticidi
Quando si sintetizzano insetticidi piretroidi, il 3-pentanone come solvente può migliorare la selettività della reazione. Ad esempio, reagisce con l'acido del clorocrisantemo per produrre piretroidi insetticidi altamente efficienti e la temperatura di reazione è controllata a 50-60 gradi. La purezza del prodotto raggiunge il 98%, superiore del 10% rispetto a quella dei solventi tradizionali.
1. Rivestimenti e inchiostri
Come solvente, può dissolvere resine ad alto peso molecolare come poliuretano ed estere acrilico e viene utilizzato per rivestimenti automobilistici di fascia alta e rivestimenti per legno. La sua volatilità è moderata (punto di ebollizione 101 gradi), il che può garantire una costruzione fluida ed evitare fenomeni di cedimento. Ad esempio, nella formula della vernice per auto, rappresenta il 20% -30%, il che può migliorare significativamente la lucentezza del film di vernice (fino a 90 o più) e l'adesione (livello 5B nel test delle cento griglie).
2. Industria elettronica
Nella produzione di semiconduttori, viene utilizzato per la soluzione detergente di fotoresist, che può rimuovere efficacemente i polimeri residui. Il suo basso contenuto di ioni metallici (
3. Adesivo
Come diluente per adesivi in resina epossidica, può regolare la viscosità del sistema (da 10.000 mPa · s a 5.000 mPa · s) e partecipare alla reazione di indurimento, migliorando la tenacità dello strato adesivo (aumentando la resistenza all'impatto da 5 kJ/m ² a 12 kJ/m ²).
1.Sintesi di coloranti dispersi
Reagisce con i composti azoici per generare intermedi coloranti azochetonici, che vengono utilizzati per la tintura delle fibre di poliestere. Ad esempio, reagisce con il sale di p-nitroanilina diazonio per generare CI Disperse Yellow 54, con una profondità di tintura (valore K/S) di 25, ovvero il 15% in più rispetto ai processi tradizionali.
2. Fragranza che si fonde con le spezie
Quando si sintetizzano fragranze fruttate, attraverso la reazione di esterificazione viene generato l'estere dell'acido acetico-3-pentil, che ha un aroma di mela verde ed è ampiamente utilizzato nei prodotti chimici quotidiani. Ad esempio, nelle formulazioni di shampoo, l'aggiunta dello 0,5%-1% di 3-pentil acetato può aumentare significativamente il tempo di ritenzione della fragranza (da 4 ore a 8 ore).
Campi di ricerca e applicazioni speciali
1. Reazione di sintesi organica
Come solvente di reazione, può stabilizzare gli intermedi dello stato di transizione. Ad esempio, nelle reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, la sua polarità (ε=11.5) promuove la formazione di coppie ioniche e la resa della reazione aumenta dal 75% al 90%.
2. Portasonda fluorescente
Dopo essere stato complessato con la rodamina B, può essere utilizzato per rilevare ioni di metalli pesanti (come Pb ² ⁺) in soluzioni acquose. Il suo effetto di estinzione della fluorescenza può essere rilevato ad una concentrazione di 10 ⁻⁶ mol/L, con una sensibilità del livello di ppb.
3. Preparazione del film sottile
Nel processo elettronico di rivestimento a film sottile, il 3-pentanone viene utilizzato come componente volatile per controllare lo spessore del rivestimento (preciso da 1 μm a 0,5 μm) evitando la generazione di bolle, con conseguente aumento della resa dall'85% al 98%.
Sintesi del 3-mercapto-2-pentanone:
0,5 U (corrispondente all'etilvinilchetone), soluzione tampone fosfato di potassio 200 mM (pH 6,5), 44 mg di NADPH e 0,2% di etilvinilchetoni contenenti enone reduttasi ricombinante (ottenuta nell'esempio 9) sono stati fatti reagire durante la notte a 25 gradi C. Misurare il 3-pentanone formato mediante gascromatografia e determinare la resa corrispondente alla materia prima etilvinilchetone. Le condizioni della gascromatografia sono le seguenti. Cioè, è stato utilizzato Porapak PS (Waters, mesh 50-80, 3,2 mm x 210 cm), con una temperatura della colonna di 130 gradi C, e analizzato utilizzando un rilevatore a ionizzazione di fiamma a idrogeno. Secondo i risultati, il 3-pentanone si è formato con una resa di reazione del 100%. Il percorso di sintesi è mostrato nella Figura 1.
Metodo 1:
Aggiungere una porzione (0,5-0,6 mL) di H2O2 al 35% a una soluzione acquosa di pentano-3-olo (1 mmol), Ce (NO3) 3 e LiBr (10 mL) sotto intensa agitazione a 65-70 gradi C. Dopo l'aggiunta della prima parte, appare il tipico colore giallo del sale CeIV. Dopo che la miscela di reazione ha cambiato completamente colore, alla miscela risultante viene aggiunta una porzione di H2O2. Raffreddare la miscela di reazione. Estrarre la miscela di reazione con etere (3 x 15 mL). Lavare la miscela di reazione con soluzione acquosa di NaHCO3 e acqua. Essiccare la miscela di reazione con MgSO4. Separare il prodotto utilizzando la cromatografia su colonna di gel di silice per ottenere il 3-pentanone. Il percorso di sintesi è mostrato nella Figura 2.
Metodo 2:
Aggiungere solfato di cerio (III) idrato (0,110 g, 0,186 mmol) e bromato di bario (0,393 g, 1,0 mmol) a una soluzione acquosa di acetonitrile di 1-indenolo (0,268 g, 2,0 mmol) (CH3CN: H2O=7:3; 10 mL). Rifluire la miscela di reazione e monitorare l'avanzamento della reazione attraverso TLC (eluente; esano: acetato di etile=2:1). Quando la reazione è completata (2 ore dopo), filtrare la miscela di prodotto attraverso un imbuto di vetro sinterizzato e lavare il residuo con diclorometano (10 ml). Il filtrato viene trattato con una soluzione acquosa satura di tiosolfato di sodio (5 ml) per ridurre eventuali ossidanti residui. La miscela risultante è stata estratta con diclorometano (2 x 10 mL) e lo strato organico combinato è stato essiccato con solfato di magnesio anidro. Evaporare il solvente per ottenere 1-indene (0,264 g, 2,0 mmol, 100%). Identificare il prodotto confrontandolo con l'1-indene autentico utilizzando TLC.3-Mercapto-2-pentanone, con una resa del 100%. Il percorso Hechuan è mostrato nella Figura 2.
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