Perilene CAS 198-55-0

Perilene, CAS 198-55-0, formula molecolare C20H12, è un idrocarburo policiclico aromatico che appare come un solido marrone a temperatura e pressione ambiente. La sua struttura elettronica altamente coniugata gli conferisce proprietà spettrali significative. Ha un forte picco di assorbimento nella regione del visibile ultravioletto, che è correlato alle sue transizioni π - π * su larga scala. Questa caratteristica spettrale rende il perilne un eccellente materiale fluorescente, in grado di emettere una forte fluorescenza sotto eccitazione della luce a specifica lunghezza d'onda. È un composto genitore del colorante Rylene, che ha proprietà di fluorescenza estremamente forti. La sua efficienza di luminescenza e stabilità lo rendono eccellente in varie applicazioni. Le sue caratteristiche di fluorescenza sono comunemente utilizzate nella progettazione di sonde, nell'etichettatura, nello sviluppo di sensori e coloranti. Vale la pena notare che i derivati ​​di questa sostanza possono provocare il cancro e sono considerati inquinanti nocivi. Sono tossici se inalati o a contatto con la pelle e possono causare danni irreversibili all'organismo.

Perilene, con la formula chimica C20H12, è un composto organico con proprietà uniche. La sua struttura molecolare unica e le sue proprietà chimiche fanno sì che il perilne abbia ampie prospettive di applicazione in molteplici campi.

Il ruolo importante della sintesi organica

 

In quanto intermedio della sintesi organica, la sua importanza è evidente. Nelle reazioni chimiche organiche può agire come reagente, catalizzatore o ligando, partecipare a varie reazioni chimiche e quindi preparare altri composti organici con funzioni specifiche. Questi composti hanno una vasta gamma di applicazioni in settori quali quello farmaceutico, pesticidi, coloranti, rivestimenti, ecc.

(1) Nel campo della medicina:

I derivati ​​del perilne possono essere utilizzati come parte di molecole di farmaci con attività biologiche specifiche, come antibatterici, ant{0}}infiammatori, anti-tumorali, ecc. Attraverso una progettazione razionale dei farmaci, il perilne può essere introdotto nelle molecole dei farmaci, migliorando così l'efficacia del farmaco e riducendo gli effetti collaterali.

 

(2) Campo dei pesticidi:

Alcuni derivati ​​del perilne hanno attività insetticida, battericida o erbicida e possono essere utilizzati per preparare prodotti pesticidi altamente efficienti e a bassa tossicità. Questi prodotti pesticidi sono di grande importanza nella protezione delle colture dall’invasione di parassiti e malattie.

(3) Nel campo dei coloranti e dei rivestimenti:

I derivati ​​​​del perilne hanno eccellenti proprietà cromatiche e stabilità e possono essere utilizzati come materie prime per coloranti o pigmenti. Possono essere utilizzati in settori quali quello tessile, della plastica, della gomma, dei rivestimenti, ecc. per fornire prodotti con colori brillanti e di lunga durata.

Molecole stellari di materiali optoelettronici

 

Anche l'applicazione del perilne nel campo dei materiali optoelettronici ha attirato molta attenzione. La sua struttura molecolare e le sue proprietà ottiche uniche rendono il perilne la scelta ideale per la preparazione di materiali optoelettronici ad alte-prestazioni.

(1) Celle solari organiche:

I derivati ​​​​del perilne possono fungere da materiali accettori nelle celle solari organiche, formando strutture di eterogiunzione con materiali donatori per migliorare l'efficienza di conversione fotoelettrica delle celle solari.

 

(2) Diodi organici a emissione di luce (OLED):

I derivati ​​del perilne possono essere utilizzati anche come materiali luminescenti negli OLED e, regolando la loro struttura molecolare e le proprietà luminescenti, possono essere ottenuti diversi effetti luminescenti colorati. Ciò è di grande importanza per la preparazione di display OLED ad alte-prestazioni e a basso-consumo.

(3) Transistor a effetto di campo organico (OFET):

I derivati ​​​​del perilne possono anche essere utilizzati come materiali semiconduttori negli OFET, con eccellente mobilità e stabilità dei portatori. Ciò è di grande importanza per la preparazione di dispositivi elettronici ad alte-prestazioni e a basso-costo.

Sonde fluorescenti per la chimica cellulare

 

Nel campo della chimica cellulare, il perilne viene utilizzato anche come sonda fluorescente per la marcatura e il rilevamento dei componenti lipidici sulle membrane cellulari. Questa applicazione è dovuta principalmente all'idrofobicità e alle forti proprietà di fluorescenza del perilne.

(1) Marcatori della membrana cellulare:

I derivati ​​​​del perilne possono legarsi con i componenti lipidici sulla membrana cellulare per formare complessi fluorescenti stabili. Osservando al microscopio a fluorescenza è possibile vedere chiaramente la struttura e la distribuzione della membrana cellulare.

(2) Imaging cellulare:

Utilizzando le proprietà di fluorescenza del perilne, è possibile condurre anche studi di imaging delle cellule. Regolando la struttura molecolare e la lunghezza d'onda di eccitazione del perilne, è possibile ottenere effetti di imaging a fluorescenza di diversi colori. Ciò è di grande importanza per lo studio della morfologia, della struttura e della funzione delle cellule.

Le diverse applicazioni dei reagenti biochimici

 

Il perilene può anche essere utilizzato come reagente biochimico per la ricerca correlata alle scienze della vita. Le sue proprietà chimiche e fluorescenti uniche fanno sì che il perilne abbia ampie prospettive di applicazione nel campo della biochimica.

(1) Progettazione della sonda:

I derivati ​​del perilne possono servire come molecole sonda per rilevare molecole o ioni specifici negli organismi viventi. Progettando una struttura ragionevole della sonda, è possibile ottenere un rilevamento ad alta sensibilità e selettività.

 

(2) Tecnologia di marcatura:

Le proprietà di fluorescenza del perilne possono essere utilizzate anche per etichettare biomolecole come proteine, acidi nucleici, ecc. Attraverso la tecnologia di etichettatura, è possibile ottenere la localizzazione, il tracciamento e l'analisi quantitativa delle biomolecole.

(3) Sviluppo del sensore:

I derivati ​​​​del perilne possono anche servire come componenti sensibili per sensori, utilizzati per rilevare cambiamenti ambientali o processi fisiologici all'interno degli organismi viventi. Questi sensori hanno ampie prospettive di applicazione in campi come il monitoraggio biomedico e ambientale.

La fonte di innovazione dei nuovi materiali luminescenti

 

Anche il perilne, come materia prima per la preparazione di nuovi materiali luminescenti, ha mostrato un grande potenziale di applicazione. Le sue esclusive proprietà luminescenti e la sua stabilità rendono il perilne la scelta ideale per la preparazione di nuovi materiali luminescenti ad alte-prestazioni.

(1) Diodi emettitori di luce (LED):

I derivati ​​del perilne possono essere utilizzati come materiali luminescenti per i LED e, regolando la loro struttura molecolare e le proprietà luminescenti, possono essere ottenuti diversi colori delle sorgenti luminose a LED. Ciò è di grande importanza per la preparazione di sorgenti luminose LED ad alte-prestazioni e a bassa-potenza.

 

(2) Materiale laser:

I derivati ​​del perilne possono essere utilizzati anche come materie prime per materiali laser per preparare laser ad alte-prestazioni. Questi laser hanno ampie prospettive di applicazione in campi quali la comunicazione, la sanità e la ricerca scientifica.

(3) Altri materiali luminescenti:

Oltre ai materiali LED e laser, i derivati ​​del perilne possono essere utilizzati anche per preparare altri tipi di materiali luminescenti, come fosfori, punti quantici, ecc. Questi materiali hanno anche ampie prospettive di applicazione in campi quali illuminazione, display e rilevamento.

Le fasi di un metodo di sintesi sono: sintesi a 80 gradi C, introducendo 200 g di fenolo. Aggiungere 0,1 moli diperilenedianidride dell'acido tetracarbossilico (per acido) e 0,3 moli di dietanolammina e riscaldare il lotto a 120 gradi C entro 30 minuti. Mescolarlo con 0,225 mol di p-trifluorometossianilina, quindi scaldare a 150 gradi per 5 ore e distillare per rimuovere fenolo/acqua. Successivamente, il lotto di materiale è stato raffreddato indirettamente a 90 gradi e sono stati aggiunti goccia a goccia 280 g di metanolo. Quindi raffreddare a 40 gradi C e isolare. Lavare il prodotto con 500 g di metanolo e poi con 500 g di acqua. Introdurre il panello di filtrazione umido in 800 ml di soluzione KOH concentrata al 5%, riscaldare il sistema a 80 gradi e agitare per 1 ora, separare il prodotto, lavare con acqua fino alla neutralità e asciugare. Sciogliere il prodotto in 1500 g di acido solforico a 20°C e scaricare lentamente in 2000 ml di metanolo a circa 60°C. Diluire la miscela con acqua, filtrare e separare il prodotto, lavare ed asciugare. Resa: 95% perilene di formula (II).

Le fasi specifiche della sintesi prevedono la reazione del naftalene (Sigma Aldrich Corporation) in una soluzione di NaNO2 TfOH (Tf=CF3SO2) per ottenere il binaftalene dal naftalene. Reagire al naftalene metile in presenza di LiTHF sotto gorgogliamento di ossigeno per ottenere perilne. SbF5 acquistato dalla Sigma Aldrich Corporation è stato diluito due volte in un'atmosfera secca di argon. SO2ClF è stato preparato da SO2Cl2 precedentemente preparato nella reazione di scambio di alogeno tra NH4F e TFA. Reagire perilne con SbF5-SO2ClF e purificare il prodotto mediante HPLC per ottenere dibenzo perilne. Consentire a NCS di reagire con un equivalente di dibenzo perilne in AcOH in presenza di CHCl3 per la clorazione. Quindi far reagire il prodotto con n-BuLi e Si (OC2H5) 4 in soluzione di THF per ottenere perilne.

Categorie principali:
I pigmenti a base di perilne con perilnetetracarbodiimide come struttura madre sono una varietà importante, che hanno un'eccellente resistenza al sole, al calore e ai solventi e sono ampiamente utilizzati per colorare materie plastiche e fibre sintetiche.

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