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N-Clorosuccinimide, polvere bianca o cristallo. CAS 128-09-6, formula molecolare C4H4ClNO2. 1g di questo prodotto è sciolto in circa 70 ml di acqua, 150 ml di etanolo o 50 ml di benzene e leggermente solubile in etere, cloroformio e tetracloruro di carbonio. 1: la soluzione acquosa è acida (rilevata mediante cartina di tornasole) e ha un punto di fusione punto di 150-155 gradi. Può partecipare a varie reazioni di clorurazione, come la doppia reazione di clorurazione con isonitrile per generare composti N-fenildicloroimina. In questo sistema di reazione, la sostanza genera radicali liberi del cloro, che prima si accoppiano con l'isonitrile per formare nuovi radicali liberi. Questi nuovi radicali liberi reagiscono ulteriormente con i radicali liberi del cloro per produrre infine prodotti di doppia clorazione. È un conveniente reagente di addizione e sostituzione elettrofila comunemente utilizzato per la clorurazione di solfuri, solfoni e chetoni, nonché per la sintesi di N-cloroammine.
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Formula chimica |
C4H4ClNO2 |
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Messa esatta |
133 |
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Peso Molecolare |
134 |
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m/z |
133 (100.0%), 135 (32.0%), 134 (4.3%), 136 (1.4%) |
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Analisi elementare |
C, 35,98; H, 3,02; CI, 26,55; N, 10,49; Oh, 23.96 |
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NCS è una polvere cristallina bianca con la formula molecolare C ₄ H ₄ ClNO ₂ e un peso molecolare di 133,53. La sua struttura molecolare contiene un atomo di cloro attivo, che lo rende un importante agente clorurante, agente ossidante e reagente nella sintesi organica.
L'attività di NCS deriva dall'atomo di cloro nella sua molecola, che può subire reazioni di sostituzione elettrofila o ossidazione con vari composti organici. Le sue caratteristiche principali includono:
Clorazione selettiva: può sostituire in modo specifico i cloruri di acidi grassi - H per generare acidi grassi clorurati - di elevata purezza e relativi derivati, senza alterare la struttura dell'anello aromatico.
Ossidazione lieve: gli alcoli primari possono essere ossidati in aldeidi, gli alcoli secondari in chetoni e i dioli in lattoni, con condizioni di reazione lievi e rese elevate.
Scissione del legame peptidico: scissione selettiva dei legami peptidici formati dal triptofano in condizioni acide, utilizzata per l'analisi della struttura proteica.
Stabilità del reagente: la forma solida è stabile, ma deve essere conservata al riparo dalla luce e all'asciutto ed è sensibile all'umidità.
Tipico esempio di reazione:
Sintesi degli acidi grassi alfa clorurati:
NCS reagisce con l'acido stearico per clorurare selettivamente l'idrogeno alfa, producendo acido alfa clorostearico, che è una materia prima chiave per i plastificanti del cloruro di polivinile (PVC).
Reazione di ossidazione di Corey Kim:
La combinazione di NCS e dimetilsolfuro (DMS) ossida gli alcoli in aldeidi o chetoni in condizioni di reazione blande, rendendolo adatto alla sintesi molecolare complessa.
La NCS è un intermedio essenziale nell'industria farmaceutica e i suoi prodotti clorurati sono ampiamente utilizzati nella sintesi di antibiotici, ormoni e farmaci anti-tumorali.
1. Sintesi antibiotica
Doxiciclina e metossiciclina:
NCS partecipa alla clorurazione della catena laterale degli antibiotici tetraciclinici, introducendo atomi di cloro attraverso reazioni di clorurazione selettiva per migliorare l'attività antibatterica dei farmaci. Ad esempio, nella sintesi della tetraciclina, NCS clorura l'intermedio 6-metiltetraciclina per produrre la tetraciclina più attiva.
Benzilcefalosporina:
La NCS viene utilizzata per la modificazione mediante clorazione del nucleo della cefalosporina per migliorare la stabilità del farmaco contro la - lattasi, aumentando così lo spettro antibatterico.
2. Farmaci ormonali
Noretinil chetone e 16 medrossiprogesterone:
NCS partecipa alla 17a clorazione degli ormoni steroidei, producendo il contraccettivo attivo alchinochetone. Ad esempio, nella sintesi di 16 medrossiprogesterone, NCS introduce 17 - atomi di cloruro attraverso la reazione di clorurazione, migliorando significativamente la biodisponibilità orale del farmaco.
Clorfenapir:
La NCS viene utilizzata per la sintesi di analoghi degli estrogeni, regolando la capacità di legame di farmaci e recettori attraverso la modificazione della clorazione, ed è utilizzata per il trattamento del cancro al seno e dell'osteoporosi.
3. Farmaci antitumorali
Analoghi della bolemicina:
NCS partecipa alla clorurazione delle catene laterali della bleomicina per generare derivati con una maggiore attività di scissione del DNA, che vengono utilizzati per migliorare l'efficacia dei farmaci chemioterapici.
Caso: nella linea di produzione della doxiciclina di una certa azienda farmaceutica, l'NCS è stato utilizzato come agente clorurante per aumentare la resa della reazione dal 65% del metodo tradizionale con cloro gassoso all'89%, riducendo al contempo la generazione di sottoprodotti-e riducendo significativamente i costi di purificazione.
Settore dei pesticidi: materie prime chiave dagli insetticidi agli erbicidi
I prodotti di clorazione della NCS svolgono un ruolo importante nell'industria dei pesticidi e i loro derivati hanno caratteristiche di alta efficienza e bassa tossicità.
1. Insetticidi
Esteri piretroidi:
NCS partecipa alla sintesi del clorpirifos, introducendo atomi di cloro attraverso la reazione di clorurazione per aumentare la tossicità del farmaco per il sistema nervoso degli insetti. Ad esempio, nella sintesi della cipermetrina, NCS clorura la cipermetrina intermedia per produrre la cipermetrina più attiva.
Esteri aminometilici:
NCS viene utilizzato per la clorazione della catena laterale dei carbapenemi per migliorare il suo effetto distruttivo su afidi e cicaline.
2. Diserbanti
Acido clorofenossiacetico:
NCS partecipa alla sintesi del 2,4-D (acido 2,4-diclorofenossiacetico) e genera erbicidi altamente efficaci attraverso la clorazione selettiva, ampiamente utilizzati per il diserbo in campo di colture come mais e grano.
Sulfonilurea:
La NCS viene utilizzata per la sintesi del clorsulfuron, potenziando l'effetto inibitorio del farmaco sull'acetil lattato sintasi (ALS) delle infestanti attraverso la modificazione della clorazione, ottenendo un controllo efficace delle infestanti a basse- dosi.
Caso: Nella linea di produzione 2,4-D di un'azienda di pesticidi, NCS ha sostituito il tradizionale metodo del gas di cloro, abbreviando il tempo di reazione da 12 ore a 4 ore riducendo al contempo le emissioni di scarico, soddisfacendo i requisiti della chimica verde.
Coloranti e scienza dei materiali: dalla modifica funzionale al miglioramento delle prestazioni
L'applicazione diN-clorosuccinimidenel campo dei coloranti e dei materiali si concentra principalmente sulla funzionalizzazione della struttura molecolare e sul miglioramento delle proprietà superficiali dei materiali.
1. Sintesi dei coloranti
Coloranti reattivi:
NCS partecipa alla sintesi di coloranti reattivi vinil solfone, introducendo gruppi di acido clorosolfonico attraverso la reazione di clorurazione per migliorare la capacità legante tra coloranti e fibre. Ad esempio, nella sintesi del nero reattivo K-BR, NCS clorura l'intermedio per generare molecole di colorante più reattive.
Coloranti fluorescenti:
NCS viene utilizzato per la clorazione della catena laterale dei coloranti fluorescenti cumarinici, ottenendo uno spostamento verso il rosso nella lunghezza d'onda della fluorescenza regolando il sistema di coniugazione molecolare, per l'uso nell'imaging biologico e nell'etichettatura fluorescente.
2. Trattamento superficiale del materiale
Modifica della fibra di poliestere:
NCS, come agente di trattamento, può migliorare l'accettazione dei coloranti e degli inchiostri da stampa da parte delle fibre di poliestere. Ad esempio, il trattamento della superficie della fibra con una soluzione NCS prima di tingere il tessuto in poliestere migliora significativamente l'assorbimento del colorante e la solidità del colore.
Additivi della gomma:
NCS partecipa alla sintesi dell'antiossidante 4010NA, introducendo atomi di cloro attraverso la reazione di clorazione per migliorare la resistenza all'ozono e all'invecchiamento termico della gomma.
Caso: Nel processo di tintura del poliestere di un'impresa tessile, l'introduzione del pretrattamento NCS ha comportato un aumento del 30% della profondità di tintura (valore K/S) e una riduzione del 15% nell'utilizzo del colorante, riducendo significativamente i costi di produzione.
Disinfezione industriale e trattamento dell'acqua: una soluzione di sterilizzazione efficiente e ad ampio spettro-
La NCS è ampiamente utilizzata in campi quali la disinfezione dei dispositivi medici, la lavorazione degli alimenti e il trattamento delle acque grazie alla sua capacità battericida rapida e ad ampio-spettro.
1. Disinfezione dei dispositivi medici
Pulizia dell'endoscopio:
L'NCS viene preparato in una soluzione acquosa al 2% e l'endoscopio viene immerso e sterilizzato, il che può uccidere efficacemente il virus dell'epatite B (HBV) e il virus dell'immunodeficienza umana (HIV) e non è corrosivo per metalli e plastica.
Sterilizzazione degli strumenti chirurgici:
La combinazione di NCS e perossido di idrogeno genera cloro attivo e radicali liberi, ottenendo una sterilizzazione rapida a bassa-temperatura e adatta alla disinfezione di strumenti di precisione.
3. Trattamento delle acque
Disinfezione della piscina:
NCS sostituisce il tradizionale gas di cloro, riduce la generazione di clorammine, abbassa l'"odore di cloro" e l'irritazione degli occhi, pur mantenendo una concentrazione di cloro efficace di 0,5-1,0 ppm.
Acqua di circolazione industriale:
La combinazione di NCS e bromuro di sodio genera bromo attivo, controllando efficacemente la crescita di Legionella e alghe nella torre di raffreddamento.
Caso: Nel processo di disinfezione di un caseificio, dopo aver sostituito l'ipoclorito di sodio con NCS, il tasso di contaminazione microbica è diminuito dal 12% allo 0,5%, riducendo al contempo la corrosione delle apparecchiature e prolungando la durata di servizio della tubazione.
2. Trasformazione alimentare
Disinfezione dei latticini:
L'NCS viene utilizzato per la disinfezione circolante delle condutture del latte, che può uccidere Listeria e Salmonella e il contenuto residuo di cloro è inferiore a 0,1 ppm, soddisfacendo gli standard di sicurezza alimentare.
Conservazione di frutta e verdura:
L'immersione nella soluzione NCS può inibire la crescita di muffe e prolungare la durata di conservazione di mele e fragole.
N-Clorosuccinimidemostra una reattività unica nella sintesi organica e può raggiungere varie trasformazioni caratteristiche.
1. Identificazione degli alcoli primari, secondari e terziari
Principio di reazione:
La NCS reagisce con gli alcoli per produrre prodotti di diversi colori: gli alcoli primari producono il blu, gli alcoli secondari producono il verde e gli alcoli terziari non reagiscono. Questa reazione si basa sulla differenza nella capacità di ossidazione degli atomi di cloro nei confronti dei gruppi idrossilici.
Scenari applicativi:
Utilizzato per identificare rapidamente la struttura di alcoli sconosciuti e assistere nella progettazione di percorsi di sintesi organica.
2. Clorazione di solfuri e solfoni
Esempio di reazione:
NCS clorura il dimetilsolfuro in dimetilsolfossido (DMSO), che è un importante solvente polare non protonico. Condizioni di reazione blande e resa elevata.
Valore industriale:
Il DMSO è ampiamente utilizzato nei campi della medicina, dell'elettronica e dell'ingegneria chimica e il metodo NCS è la tecnologia chiave per la sua produzione su larga-scala.
3. Sintesi di allilammina e amminoacidi insaturi B, R-
Meccanismo di reazione:
La NCS ottiene la clorazione allilica attraverso il meccanismo dei radicali liberi, generando derivati dell'ammina allilica, che sono importanti intermedi per i farmaci anti-tumorali e gli agenti antivirali.
caso
Nella sintesi di un determinato farmaco antivirale, la NCS partecipa alla clorurazione dell'allilammina, generando intermedi chiave e abbreviando le fasi di reazione da 5 a 3, con un conseguente aumento del 25% della resa complessiva.
Sintesi diN-clorosuccinimide:
Un metodo di preparazione ottimizzato, caratterizzato dal fatto che le fasi di preparazione sono:
(1) Mettere l'acido succinico e l'acqua ammoniacale in un bollitore di reazione e mescolarli finché non reagiscono completamente, mantenendo la temperatura di reazione a 20~25 gradi;
(2). Mettere la soluzione di reazione di acido succinico e ammoniaca in un bollitore di distillazione e disidratarla a 275~290 gradi per ottenere la succinimide solida;
(3) Aggiungere il solido di succinimide nella soluzione acquosa di acido acetico glaciale e mescolare fino a completa dissoluzione;
(4). Raffreddare la soluzione mista di succinimide e acido acetico glaciale al di sotto di 0 gradi, mantenere questa temperatura, aggiungere la soluzione di ipoclorito di sodio e mescolare per 0,5~1,5 ore per ottenere la soluzione mista;
(5). La soluzione miscelata viene filtrata e lavata fino a neutralità per ottenere una polvere solida bianca, che è il prodotto finito di NCS.
Domande frequenti
Perché è preferito tra molti reagenti clorurati per la sua "degradabilità e selettività"?
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La sua "dolcezza" deriva dalla sua stabilità allo stato solido e dal rilascio graduale di cloro attivo solo dopo la dissoluzione in un solvente. La sua selettività si riflette nella capacità di ottenere una clorurazione specifica di olefine ricche di elettroni, anelli aromatici, ecc.; Gruppi sensibili come i gruppi idrossilici dell'alcool possono essere ossidati in condizioni appropriate senza danneggiare la loro struttura.
A parte la clorazione convenzionale, qual è la sua applicazione di "ossidazione" davvero unica nella chimica di sintesi?
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Utilizzato per ossidare direttamente le aldeidi in cloruri acilici, che è un intermedio chiave nella sintesi. Ad esempio, la reazione tra benzaldeide e NCS può generare benzoil cloruro, che ha condizioni di reazione blande ed evita l'intensità e le reazioni collaterali dei metodi tradizionali come l'ossalil cloruro.
Perché viene spesso utilizzato in combinazione con acidi "catalitici" o acidi di Lewis, e cosa cambia?
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La stessa NCS ha un'attività di clorazione limitata. L'aggiunta di quantità catalitiche di acido protonico o acido di Lewis (come acido solforico, trifluorometansolfonato di scandio) può migliorare significativamente la sua elettrofilicità, attivare substrati inerti e persino ottenere una clorazione selettiva complessa che i metodi tradizionali non possono ottenere.
Con quanta intelligenza svolge il ruolo di "installatore strutturale" nella sintesi totale dei prodotti naturali?
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Sfruttando la sua selettività, gli atomi di cloro possono essere introdotti con precisione in posizioni specifiche di scheletri molecolari complessi, che possono fungere da maniglie sintetiche chiave per successive reazioni di accoppiamento incrociato, eliminazione o sostituzione nucleofila, costruendo così in modo efficiente la molecola bersaglio finale.
In che modo il "sotto{0}}prodotto" succinimide viene riciclato e utilizzato nella produzione industriale e quali idee di chimica verde si riflettono?
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La succinimide generata dopo la reazione può essere recuperata mediante semplice filtrazione e riutilizzata come materia prima per la sintesi di NCS. Questo modello di riciclaggio della "materia prima del sottoprodotto del reagente" riduce le emissioni di rifiuti e rispetta il principio dell'economia atomica della chimica verde.
Etichetta sexy: n-clorosuccinimide cas 128-09-6, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita