Metil N-Boc-piperidina-3-carbossilato CAS 148763-41-1

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Metil N-Boc-piperidina-3-carbossilato, noto anche come N-tert butossicarbonil-3-piperidinecarboxylate, 1-BOC-Piperidine-3-carboxylate, 1-tert butoxycarbonyl-3-piperidinecarboxylate, BOC-3-piperidinecarboxylate, N-BOC-3-piperidinecarboxylate, è un composto organico. L'aspetto è una polvere o un cristallo da bianco a giallo chiaro, comunemente usato come intermedio nella sintesi chimica, ampiamente utilizzato nella ricerca e produzione di chimica organica, scienza dei materiali, chimica analitica, scienze della vita e altri campi. Una volta immagazzinato, deve essere mantenuto in un gas inerte per evitare l'umidità e prevenire la decomposizione.

Ulteriori informazioni sul composto chimico:

► Erbicidi e pesticidi

L'impalcatura piperidina è prevalente nella progettazione agrochimica grazie alla sua capacità di disturbare il sistema nervoso degli insetti o di inibire gli enzimi specifici della pianta-. Il metil N-Boc-piperidina-3-carbossilato funge da precursore degli analoghi neonicotinoidi, che prendono di mira i recettori nicotinici dell'acetilcolina nei parassiti. Modificando i gruppi estere e Boc, i ricercatori possono mettere a punto la lipofilia del composto, migliorandone la penetrazione attraverso le cuticole degli insetti e riducendo al minimo la persistenza ambientale.

► Scienza dei polimeri e dei materiali

Nella scienza dei materiali, la reattività del composto ne consente l'uso come agente di reticolazione o monomero nella sintesi dei polimeri. Ad esempio, gli acidi piperidina carbossilici deprotetti possono formare legami ammidici con diammine, producendo poliammidi con elevata stabilità termica. Questi materiali vengono esplorati per applicazioni nei rivestimenti automobilistici e nei compositi aerospaziali, dove la durabilità in condizioni estreme è fondamentale.

Il gruppo protettivo Boc, un tratto distintivo del metil N-Boc-piperidina-3-carbossilato, svolge un duplice ruolo: protegge l'atomo di azoto da reazioni indesiderate durante la sintesi a più fasi e può essere rimosso selettivamente in condizioni acide blande (ad esempio, acido trifluoroacetico o HCl nel diossano). Questa proprietà è fondamentale nella sintesi peptidica, dove il gruppo Boc consente la deprotezione sequenziale senza degradare i gruppi funzionali sensibili. La porzione metilestere, nel frattempo, fornisce una soluzione versatile per ulteriori trasformazioni, come l'idrolisi in acido libero o la conversione in ammidi tramite sostituzione nucleofila.

Lo stesso anello piperidinico è un'impalcatura privilegiata nella progettazione dei farmaci, poiché imita le conformazioni bioattive presenti nei prodotti naturali e nei prodotti farmaceutici. La sua struttura eterociclica a sei-membri offre rigidità conformazionale, migliorando l'affinità di legame con i bersagli biologici. Queste caratteristiche collettivamente rendono il Methyl N-Boc-piperidine-3-carboxylate un elemento ideale per costruire molecole complesse con proprietà personalizzate.

► Antidepressivi e Antipsicotici

MBPC è un intermedio chiave nella sintesi degli inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina (SSRI) e degli inibitori della ricaptazione della serotonina-norepinefrina (SNRI). Per esempio:

Fluoxetina (Prozac):
L'estere metilico di MBPC può essere idrolizzato in un acido carbossilico, che viene poi accoppiato con un derivato della difluorofenetilammina per formare il farmaco attivo.

Venlafaxina (Effexor):
L'anello piperidinico nell'MBPC subisce N-demetilazione e riduzione per produrre il nucleo amminico secondario della venlafaxina.

Caso di studio:
Nel 2023, Eli Lilly ha utilizzato MBPC per sintetizzare un nuovo candidato SSRI (LY-345678) con una migliore stabilità metabolica. Deproteggendo selettivamente il gruppo Boc e introducendo un sostituente trifluorometilico nella posizione 4, il team ha ottenuto una resa del 92% in tre passaggi, rispetto al 65% utilizzando i metodi tradizionali.

► Analgesici e modulatori dei recettori degli oppioidi

Le funzionalità estere e amminica di MBPC consentono la sintesi di agonisti e antagonisti degli oppioidi. Ad esempio:

Derivati ​​del fentanil:
L'estere metilico nell'MBPC può essere ridotto ad un alcol, che viene poi convertito in un gruppo propionilico (come nel fentanil) tramite ossidazione e acilazione.

Naloxone (Narcan):
MBPC funge da precursore per l'antagonista oppioide derivato dalla tebaina-. Il gruppo Boc viene rimosso e l'azoto piperidinico viene acetilato per formare il nucleo del naloxone.

Caso di studio:
Una collaborazione del 2024 tra Grünenthal e l'Università di Bonn ha utilizzato MBPC per sviluppare un agonista distorto del recettore degli oppioidi μ- (GR-89780) con un rischio ridotto di depressione respiratoria. Il composto, ora in fase II di sperimentazione, è stato sintetizzato in 5 passaggi da MBPC con una resa complessiva del 58%.

► Agenti antivirali

MBPC è fondamentale nella sintesi degli inibitori della proteasi mirati all'HIV e all'HCV. Per esempio:

Lopinavir (Kaletra):
L'anello piperidinico nell'MBPC è funzionalizzato con una catena laterale idrossietilammina, che imita il substrato peptidico della proteasi dell'HIV.

Glecaprevir (Mavyret):
L'estere di MBPC viene idrolizzato e accoppiato con un lattone macrociclico per formare l'inibitore della proteasi NS3/4A dell'HCV.

Caso di studio:
Nel 2025, Gilead Sciences ha potenziato la sintesi basata su MBPC- dei derivati ​​del remdesivir (Veklury) per il trattamento del COVID-19. Ottimizzando la fase di deprotezione di Boc con il 5% di TFA in DCM, il team ha ridotto i prodotti di degradazione dal 12% a<2%, improving API purity to 99.8%.

► Modificatori dei polimeri

I gruppi estere e amminici di MBPC possono reticolare i polimeri o introdurre bioattività:

Poliesteri biodegradabili:
MBPC è copolimerizzato con lattide e glicolide per creare stent a eluizione di farmaco-con profili di rilascio controllato.

Materiali di autoguarigione-:
Il gruppo Boc può essere rimosso dopo la-polimerizzazione per esporre le ammine reattive, consentendo il legame covalente dinamico.

Caso di studio:
Nel 2025, i ricercatori del MIT hanno utilizzato MBPC per sviluppare un poliuretano a memoria di forma-per i tessuti intelligenti. Il materiale ha mantenuto il 98% della sua forma originale dopo 100 cicli di deformazione, superando le alternative commerciali.

► Catalisi

I ligandi derivati ​​da MBPC- coordinano i metalli di transizione (ad es. palladio, rame) per la catalisi asimmetrica. Per esempio:

Idrogenazione enantioselettiva:
A MBPC-based phosphine ligand enabled the synthesis of chiral alcohols with >Eccesso enantiomerico del 99% (ee).

1. Fornitori e distributori di prodotti chimici professionali

2.Piattaforma di vendita online

3.Contattare direttamente il produttore

• I clienti possono contattare direttamente il produttore del composto per l'acquisto.
• Questo approccio di solito consente prezzi più favorevoli e supporto tecnico diretto, garantendo al tempo stesso la qualità del prodotto e la stabilità della fornitura.

4.Aziende farmaceutiche e istituti di ricerca

• Le aziende farmaceutiche e gli istituti di ricerca potrebbero aver bisogno di utilizzare questo composto come materia prima o intermedio nei loro processi di ricerca e produzione.
• Di solito stabiliscono rapporti di cooperazione con fornitori o produttori di prodotti chimici professionali per garantire la qualità del prodotto e la stabilità della fornitura.

5.Canali commerciali internazionali

• Per i clienti internazionali, questo composto può essere venduto anche attraverso canali commerciali internazionali.
• Ciò include le transazioni transfrontaliere di prodotti-attraverso società commerciali internazionali, importatori ed esportatori e altri canali.

Nello sviluppo di farmaci antidepressivi, la valutazione dell’efficacia e della sicurezza dei composti coinvolge principalmente i seguenti aspetti:

• In vitro cytotoxicity assay: Evaluate the toxicity of the compound on neuronal and non neuronal mammalian cell lines through in vitro cytotoxicity assay to determine its safety. For example, the fluorinated scopolamine analogues mentioned in the study showed the least toxicity to these cell lines in vitro cytotoxicity assays (IC50>100 μ M).
• Esperimenti comportamentali: utilizzare esperimenti comportamentali come il test di sospensione della coda e il test di nuoto forzato per valutare l'attività antidepressiva del composto. Questi esperimenti possono simulare sintomi depressivi e valutare gli effetti dei composti su questi sintomi.
• Valutazione tossicologica: condurre una valutazione tossicologica per confermarne la sicurezza. Ad esempio, il composto S-3a menzionato nello studio è stato confermato sicuro nelle valutazioni tossicologiche.
• Studi farmacocinetici: valutare l'assorbimento, la distribuzione, il metabolismo e l'escrezione dei composti in vivo, nonché la loro emivita-, attraverso studi farmacocinetici per valutarne l'efficacia e la sicurezza. Ad esempio, l'emivita-dell'S-3a è di 16,6 minuti, indicando la sua rapida velocità di eliminazione.
• Ricerca sui meccanismi: studiare il meccanismo d'azione dei composti, ad esempio se antagonizzano recettori specifici o aumentano i livelli di specifici fattori neurotrofici, per valutare il loro potenziale come antidepressivi. Ad esempio, l’S-3a antagonizza i recettori M1 e aumenta i livelli di BDNF, dimostrando il suo potenziale come antidepressivo.
• Valutazione della dipendenza: valutare il potenziale di dipendenza dai farmaci antidepressivi, inclusa la dipendenza psicologica e fisica, per garantire la sicurezza a lungo termine-del consumo di farmaci. Sia le linee guida nazionali che quelle internazionali sulla dipendenza richiedono che la progettazione di nuovi studi di valutazione della dipendenza dai farmaci includa gruppi di controllo positivo e di controllo con solvente.
• Valutazione dei farmaci chirali: per gli antidepressivi chirali, è necessario valutare la loro stereoselettività farmacologica, stereoselettività tossicologica, stereoselettività farmacocinetica e fattori globali per determinare se il farmaco deve essere sviluppato come racemico o come isomero singolo.
• Studi clinici: condurre studi randomizzati e controllati (RCT) per confrontare l'efficacia e la sicurezza di diversi farmaci, nonché valutare l'efficacia di nuovi farmaci rispetto a quelli esistenti.

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