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Mar. 25 2025
4-piperidinemetanolo, noto anche come 4-idrossimetilpiperidina o piperidina-4-ilmetanolo, è un composto organico appartenente alla classe delle ammine. Presenta un anello piperidinico, una struttura eterociclica a sei membri contenente un atomo di azoto, con un gruppo idrossile (-OH) attaccato all'atomo di carbonio nella posizione 4. Questa struttura unica garantisce al composto proprietà chimiche distinte e lo rende un elemento costitutivo versatile in varie applicazioni sintetiche.
4-piperidinemetanoloè utilizzato principalmente nell'industria farmaceutica come intermedio nella sintesi dei farmaci. La sua funzionalità amminica consente un'ampia gamma di trasformazioni chimiche, consentendo la preparazione di derivati con attività farmacologiche specifiche. Inoltre, trova applicazioni nella produzione di polimeri e tensioattivi, dove il suo gruppo ossidrile idrofilo e l'anello piperidinico idrofobo contribuiscono a proprietà uniche del materiale.
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| Formula chimica | C6H13NO |
| Messa esatta | 115.10 |
| Peso Molecolare | 115.18 |
| m/z | 115.10 (100.0%), 116.10 (6.5%) |
| Analisi elementare | C, 62.57; H, 11.38; N, 12.16; O, 13.89 |
Industria farmaceutica
Intermedio per la sintesi dei farmaci
- Serve come importante intermedio nella sintesi di vari composti farmaceutici.
- Può essere utilizzato per sintetizzare inibitori selettivi della sfingosina chinasi 1 (SK1), che sono agenti terapeutici per le malattie proliferative, inclusa l'ipertensione.
- Può essere utilizzato anche per preparare inibitori delle chinasi, che hanno ampie prospettive di applicazione nella preparazione di farmaci per la prevenzione e la cura del diabete.
Sintesi organica
Elemento costitutivo per molecole complesse
- Come unità strutturale nella sintesi di molecole organiche complesse.
- Proteggendo il gruppo amminico sull'anello piperidinico e subendo processi di esterificazione e riduzione, si possono ottenere diversi composti aza-spirociclici che mostrano attività biologiche significative.
Scienza dei materiali e altre applicazioni
Derivati della ftalocianina di silicio
- Preparazione di derivati della ftalocianina di silicio sostituiti assialmente.
- Questi derivati hanno potenziali applicazioni nella terapia fotodinamica e in altri campi.
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Informazioni su SK1
Gli inibitori selettivi della sfingosina chinasi 1 (SK1) sono composti che mirano specificamente e inibiscono l'attività di SK1, un enzima coinvolto nella via di segnalazione della sfingosina-1-fosfato (S1P). Questo percorso svolge un ruolo cruciale in numerose malattie umane, che vanno dal cancro alle malattie cardiovascolari e infiammatorie.
I primi inibitori SK1 hanno dovuto affrontare sfide quali scarsa potenza, selettività e proprietà farmacocinetiche. Per superare questi problemi, i ricercatori si sono concentrati sullo sviluppo di inibitori selettivi che prendono di mira i siti allosterici di SK1, che sono meno conservati rispetto al sito attivo. Questi inibitori allosterici hanno il potenziale per migliorare la selettività e la potenza.
Sono stati utilizzati diversi approcci per identificare e sintetizzare gli inibitori selettivi SK1. Ad esempio, sono state impiegate campagne di screening virtuale per prevedere e identificare potenziali inibitori sulla base della modellazione farmacoforica basata sulla struttura-, sul docking molecolare e su altri metodi computazionali. Inoltre, la chimica sintetica è stata utilizzata per sintetizzare e testare una serie di inibitori selettivi SK1 basati sulla sfingosina-.
Un esempio notevole di inibitore selettivo di SK1 è RB-005, che ha mostrato una potente attività inibitoria contro SK1 e ha indotto la degradazione proteasomale dell'enzima nelle cellule muscolari lisce dell'arteria polmonare umana. Altri studi hanno anche proposto una serie di composti con diversi scaffold come potenziali inibitori allosterici di SK1.
In conclusione, gli inibitori selettivi della sfingosina chinasi 1 (SK1) rappresentano un promettente approccio terapeutico per il trattamento di varie malattie proliferative. Prendendo di mira i siti allosterici di SK1, questi inibitori hanno il potenziale per migliorare la selettività e la potenza, rendendoli agenti chemioterapici più efficaci.
- Funzione: SK1 catalizza la fosforilazione della sfingosina per generare S1P, un lipide bioattivo che regola vari processi cellulari come la proliferazione cellulare, la sopravvivenza, la migrazione e l'infiammazione.
- Dimerizzazione: È noto che SK1 funziona in minima parte come dimero, sebbene la struttura cristallina del dimero SK1 non sia stata determinata in modo definitivo.
- Potenza e selettività: Gli inibitori SK1 disponibili che prendono di mira il sito attivo spesso soffrono di scarsa potenza, selettività e proprietà farmacocinetiche. Gli inibitori selettivi mirano a superare queste limitazioni prendendo di mira i siti allosterici meno-conservati di SK1.
- Potenziale terapeutico: Inibendo SK1, questi composti hanno il potenziale di modulare la via di segnalazione S1P e quindi possono fungere da agenti terapeutici per varie malattie.
Composti con diverse impalcature: La ricerca ha identificato una serie di composti con diversi scaffold come potenziali inibitori allosterici di SK1. Questi composti sono stati proposti attraverso campagne di screening virtuale che includevano modellizzazione di farmacofori basati sulla struttura-, screening virtuale, docking molecolare e ri-screening di scaffold comuni.
Inibitori specifici:
- Legante 7 e Legante 12: Questi ligandi, rispettivamente con uno scaffold di 4,9-diidro-1H-purina e 2,3,4,9-tetraidro-1H-carbolina, sono risultati essere potenziali inibitori selettivi per SK1 attraverso simulazioni di dinamica molecolare.
- SK1-IN-1: Si tratta di un potente inibitore della sfingosina chinasi 1 (SPHK1, si noti che potrebbero esserci lievi differenze nella nomenclatura, ma in questo contesto viene generalmente indicato come SK1) con un valore IC50 di 58 nM. Dimostra una significativa attività inibitoria contro SK1.
- RB-005: Questo composto è un altro potente inibitore selettivo di SK1 con un valore IC50 di 3,6 μM. Non solo inibisce l'attività di SK1, ma induce anche la degradazione proteasomale di SK1 nelle cellule muscolari lisce dell'arteria polmonare umana.
- Effetti ant-infiammatori: Gli studi hanno dimostrato che l'inibizione selettiva di SK1 può proteggere il tessuto adiposo dalle risposte infiammatorie indotte da LPS-in modelli animali di diabete. Ciò suggerisce che gli inibitori SK1 potrebbero avere potenziali applicazioni terapeutiche nella prevenzione e nel trattamento di disturbi metabolici cronici come l’obesità, la resistenza all’insulina e il diabete di tipo 2.
- Potenziale agente terapeutico: Dato il loro ruolo nella regolazione della proliferazione e della sopravvivenza cellulare, gli inibitori selettivi di SK1 possono anche servire come agenti terapeutici per malattie proliferative come il cancro e l'ipertensione.
- Determinazione della struttura cristallina: La mancanza di una struttura cristallina definitiva del dimero SK1 rimane una sfida per la progettazione razionale degli inibitori selettivi.
- Ottimizzazione delle proprietà degli inibitori: È necessaria un'ulteriore ottimizzazione della potenza, della selettività e delle proprietà farmacocinetiche degli inibitori selettivi per migliorare il loro potenziale terapeutico.
- Esplorazione di nuovi obiettivi: La ricerca dovrebbe continuare a esplorare il potenziale dei siti allosterici e di altri nuovi bersagli per lo sviluppo di inibitori SK1 più efficaci e selettivi.
Le future direzioni di ricerca per4-piperidinemetanolo, un composto chimico versatile con un'ampia gamma di applicazioni nei settori farmaceutico, agrochimico e della scienza dei materiali, sono diversi e promettenti. Un'area chiave di interesse consiste nell'esplorare il suo potenziale come impalcatura per lo sviluppo di nuovi prodotti farmaceutici. Modificando la sua struttura chimica, i ricercatori mirano a sintetizzare derivati con una maggiore bioattività, mirando a malattie specifiche come disturbi neurologici, cancro e malattie infettive.
Un’altra direzione cruciale è l’ottimizzazione del suo utilizzo nelle formulazioni agrochimiche. La sua capacità di fungere da elemento costitutivo per pesticidi e fertilizzanti potrebbe portare alla creazione di prodotti più rispettosi dell’ambiente ed efficienti. Ciò comporta lo studio della sua interazione con i sistemi vegetali e del suolo per ridurre al minimo l’impatto ecologico massimizzando al tempo stesso i raccolti.
I ricercatori di scienze dei materiali sono anche incuriositi dal suo potenziale nella sintesi di polimeri e compositi avanzati. La modifica delle sue proprietà potrebbe produrre materiali con resistenza meccanica, stabilità termica o conduttività elettrica superiori, adatti per applicazioni in elettronica, aerospaziale e sistemi di accumulo di energia.
reazione avversa
4-piperidinemetanoloè un importante composto organico ampiamente utilizzato nella sintesi di prodotti farmaceutici, pesticidi e prodotti chimici speciali. La sua struttura molecolare contiene un anello piridinico e un gruppo metanolo, con proprietà chimiche uniche, ma può anche comportare alcuni rischi per la salute.
Vie di esposizione e reazioni avverse
Contatto con la pelle
Sintomi: eritema, vescicole, dolore, ulcere e, nei casi più gravi, possono portare a necrosi cutanea o formazione di cicatrici.
Principio di manipolazione: rimuovere immediatamente gli indumenti contaminati e sciacquare con abbondante acqua corrente per almeno 15 minuti. Se c'è un'ustione, trattala come un'ustione chimica ed evita l'uso di agenti neutralizzanti. I casi gravi richiedono cure mediche e possono richiedere lo sbrigliamento o un intervento chirurgico di innesto cutaneo.
Contatto visivo
Sintomi: forte dolore, lacrimazione, fotofobia, blefarospasmo e, nei casi più gravi, perforazione corneale o cecità.
Principio di trattamento: Sciacquare immediatamente con acqua corrente o soluzione salina per almeno 15 minuti, sollevare le palpebre per garantire un risciacquo accurato. L'assistenza medica urgente può richiedere l'uso di colliri antibiotici o il trapianto di cornea.
Esposizione per inalazione
Sintomi: irritazione rinofaringea, tosse, difficoltà respiratorie, esposizione ad alte concentrazioni possono causare edema polmonare o polmonite chimica.
Principio di manipolazione: trasferire rapidamente in un luogo con aria fresca e mantenere le vie respiratorie libere. Ossigenoterapia o respirazione artificiale (se necessaria), i casi gravi richiedono il ricovero in ospedale per osservazione.
Esposizione orale
Sintomi: dolore bruciante alla bocca, alla gola, all'esofago e allo stomaco, nausea, vomito (possibilmente con sangue) e, nei casi più gravi, può portare alla perforazione gastrica o allo shock.
Principio di manipolazione: non indurre vomito o lavanda gastrica (che potrebbe peggiorare il danno esofageo). Assumere immediatamente latte o albume per via orale per proteggere la mucosa e consultare urgentemente un medico. Monitorare i segni vitali ed eseguire la riparazione chirurgica se necessario.
Popolazioni speciali e reazioni sensibili
Donne in gravidanza e in allattamento
Gli esperimenti sugli animali non hanno dimostrato teratogenicità, ma mancano dati sull'uomo. Si raccomanda di evitare l'esposizione durante la gravidanza.
Se le donne che allattano hanno bisogno di entrare in contatto, devono sospendere l'allattamento o consultare un medico.
Bambini e anziani
La pelle dei bambini è più sottile e viene assorbita più velocemente, quindi è necessario rafforzare la protezione.
La capacità metabolica degli anziani diminuisce e possono essere più soggetti a reazioni tossiche croniche.
Individui con allergie
Un numero molto limitato di persone può essere allergico al 4-piperidinemetanolo, manifestandosi come eruzione cutanea, asma o shock anafilattico.
Si consiglia di effettuare un patch test cutaneo prima del primo contatto.
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