Etil sarcosinato cloridrato, formula molecolare C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. È un composto etilico della creatina (un amminoacido), formato dal gruppo etanolo e dal gruppo carbossilico della creatina. La forma del cloridrato implica che forma una struttura salina con acido cloridrico (HCl). Di solito è un solido cristallino da bianco a giallo chiaro o sotto forma di polvere. Il suo colore e la sua forma possono essere influenzati dalla precisione e dalla struttura cristallina durante il processo di produzione. Ha una certa solubilità in acqua, soprattutto in acqua calda. La solubilità può essere influenzata dal valore del pH, dalla temperatura e dalle proprietà del solvente. La soluzione, quando disciolta in acqua, può presentare caratteristiche acide per la presenza di sali cloridrati.
Svolge un ruolo importante nella sintesi chimica come intermedio e partecipa a varie reazioni chimiche. Nello specifico, può essere utilizzato per preparare vari composti, inclusi ma non limitati a agenti antifungini, intermedi farmaceutici, ecc. Questi composti hanno un ampio valore applicativo nei rispettivi campi, come l'effetto anti-corrosivo degli agenti antifungini in settori quali quello alimentare, cosmetico e tessile, e il ruolo cruciale di collegamento degli intermedi farmaceutici nella sintesi dei farmaci.
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C.F |
C5H12ClNO2 |
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E.M |
153 |
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M.W |
154 |
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m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
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E.A |
C, 39,10; H, 7,87; Cl, 23.08; N, 9,12; O, 20.83 |
Etil sarcosinato cloridratoè un importante composto organico con una vasta gamma di applicazioni.
Intermedi di sintesi chimica: svolge un ruolo importante nella sintesi chimica come intermedio e partecipa a varie reazioni chimiche. Nello specifico, può essere utilizzato per preparare vari composti, inclusi ma non limitati a agenti antifungini, intermedi farmaceutici, ecc. Questi composti hanno un ampio valore applicativo nei rispettivi campi, come l'effetto anti-corrosivo degli agenti antifungini in settori quali quello alimentare, cosmetico e tessile, e il ruolo cruciale di collegamento degli intermedi farmaceutici nella sintesi dei farmaci.
Stabilizzatori di coloranti industriali: In ambito industriale viene utilizzato come stabilizzante di coloranti. I coloranti sono ampiamente utilizzati nella produzione industriale, ma spesso affrontano problemi quali scarsa stabilità e facile sbiadimento. La sarcosina estere cloridrato, come stabilizzante del colorante, può migliorare efficacemente la stabilità dei coloranti, prevenirne lo sbiadimento o lo scolorimento durante l'uso e quindi garantire la qualità e l'aspetto dei prodotti.
Prodotti chimici quotidiani: anche nel campo dei prodotti chimici quotidiani esistono applicazioni molto diffuse. Viene spesso utilizzato come tensioattivo di tipo aminoacidico, che ha le caratteristiche di lieve, bassa irritazione e facile biodegradazione. Pertanto, è ampiamente utilizzato nei prodotti per la cura personale come detergenti per il viso, shampoo e gel doccia. Inoltre, può essere utilizzato anche come addensante, emulsionante e altri additivi per migliorare la stabilità e l'efficacia del prodotto.
Le principali materie prime per la produzione di creatina monoidrato: È una delle principali materie prime per la produzione di creatina monoidrato. La creatina monoidrato è un derivato aminoacidico naturale nel corpo che ha varie funzioni fisiologiche, come promuovere la crescita muscolare e migliorare le prestazioni fisiche. Attraverso la conversione e la sintesi di questa sostanza, è possibile preparare prodotti di creatina monoidrato di elevata purezza-per soddisfare la domanda del mercato.
Farmaci per la salute e agenti per il recupero dalla fatica: negli ultimi anni ha mostrato buone prospettive di applicazione anche nel campo dei farmaci per la salute. Come integratore energetico, si ritiene che influenzi la secrezione di ormoni metabolici sintetici, migliori l'apporto di carburante durante l'esercizio, migliori le prestazioni mentali durante le attività legate allo stress e aiuti a prevenire i danni muscolari causati dall'esercizio. Pertanto, viene spesso utilizzato per preparare farmaci per la salute e agenti per il recupero della fatica, aiutando le persone a migliorare la funzione fisica e ripristinare la forza fisica.
Sintesi di agenti antienzimatici e reagenti biologici: nei campi della biotecnologia e della medicina, viene utilizzato per la sintesi di agenti antienzimatici e come reagente biologico. Gli agenti antienzimatici sono una classe di composti che possono inibire l'attività enzimatica e hanno un importante valore applicativo nello sviluppo di farmaci, nella diagnosi biologica e in altri campi. Come reagente biologico, può essere utilizzato in vari esperimenti e ricerche biochimiche, fornendo un forte supporto alla ricerca scientifica.
Additivi alimentari nutrizionali: utilizzati come additivo alimentare nutrizionale. Poiché l'attenzione delle persone verso un'alimentazione sana continua ad aumentare, anche la domanda del mercato di additivi alimentari nutrizionali sta gradualmente aumentando. Essendo un additivo alimentare sicuro ed efficace, può essere aggiunto a vari alimenti per migliorarne il valore nutrizionale e il gusto. Nel frattempo, può anche fungere da materia prima per alimenti funzionali, offrendo ai consumatori scelte dietetiche più complete e sane.
Altri usi:Oltre agli usi sopra menzionati, può avere anche altri potenziali valori applicativi. Ad esempio, nel campo dei cosmetici, può essere utilizzato come idratante, ammorbidente e altri ingredienti; Nel campo dell'agricoltura può essere utilizzato come regolatore della crescita delle piante o come coadiuvante nei pesticidi. Tuttavia, sono necessarie ulteriori ricerche e verifiche per determinare gli effetti applicativi specifici e la sicurezza di questi potenziali usi.
Aggiungere goccia a goccia 65 ml e 900 mmol di solfossido cloruro a una soluzione etanolica di creatina (20,0 g) (250 ml), mescolare e raffreddare in un bagno di acqua ghiacciata. Mantenere contemporaneamente la temperatura intorno a -10 gradi C.
Riscaldare delicatamente la miscela di reazione durante la notte a 55 gradi C finché non diventa trasparente. Rimuovere solventi e tracce di cloruro di solfinile mediante evaporazione sotto vuoto. Sciacquare il residuo solido con Et2O (3 × 50 mL).
Essiccare il solido rimanente sotto vuoto per ottenere il composto desiderato,etil sarcosinato cloridrato. Questo metodo si completa principalmente attraverso la reazione di esterificazione degli acidi carbossilici.
Passaggi dettagliati ed equazioni chimiche
1. Preparazione sperimentale
Preparazione della materia prima:
Pesare accuratamente 20,0 g di sarcosina (H2NCH2CH (NH2) COOH), che è la principale fonte di acido carbossilico per la reazione. Nel frattempo, misurare 65 ml (circa 900 millimoli) di cloruro di solfossido (SOCl2) come agente acilante. Inoltre, preparare 250 ml di etanolo anidro come solvente.
Preparazione dell'attrezzatura:
Assicurarsi che tutti gli strumenti in vetro (come bottiglie di reazione, tubi del condensatore, imbuti gocciolatori, ecc.) siano puliti e asciutti per evitare l'influenza dell'umidità sulla reazione. Allo stesso tempo, preparare l'attrezzatura per il bagno di acqua ghiacciata, l'attrezzatura per il riscaldamento (come un bagno d'olio o un manicotto riscaldante), l'attrezzatura per la distillazione sotto vuoto e l'essiccatore sotto vuoto.
2. Miscelazione delle materie prime e inizio della reazione
Operazione:
Aggiungere la sarcosina in un pallone di reazione asciutto, quindi aggiungere lentamente l'etanolo anidro e mescolare aggiungendo fino a quando la sarcosina è completamente sciolta, formando una soluzione uniforme. Quindi, posizionare la bottiglia di reazione in un bagno di acqua ghiacciata per raffreddare la soluzione fino a circa 0 gradi C.
Fondo chimico:
A questo punto, il sistema di reazione è in uno stato preparato, in attesa dell'aggiunta di cloruro di solfossido per avviare la reazione.
3. Aggiunta goccia a goccia e reazione di solfossido cloruro
Equazione chimica (reazione preliminare):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
Operazione:
Nelle condizioni di bagno di acqua ghiacciata e agitazione continua, aggiungere goccia a goccia il cloruro di solfossido nella soluzione etanolica di creatina attraverso un imbuto gocciolatore. L'accelerazione della caduta deve essere moderata per garantire una reazione regolare ed evitare surriscaldamenti locali o reazioni gravi.
Nota:
Questa equazione rappresenta il processo di reazione tra la sarcosina e il cloruro di solfossido per produrre cloruro di sarcosina (H2NCH2CH (NH2) COCl) e acido cloridrico (HCl), ma nelle reazioni reali potrebbe esserci anche la generazione di anidride solforosa (SO2) o altre reazioni collaterali.
4. Il riscaldamento favorisce la reazione di esterificazione
Operazione:
Dopo aver aggiunto goccia a goccia il cloruro di solfossido, rimuovere la miscela di reazione dal bagno di acqua ghiacciata e posizionarla sul dispositivo di riscaldamento. Aumentare lentamente la temperatura fino a 55 gradi C e mantenerla a questa temperatura riscaldando delicatamente e mescolando continuamente durante la notte.
Equazione chimica (reazione di esterificazione):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
Questa reazione è una tipica reazione di esterificazione, in cui il cloruro di sarcosina reagisce con l'etanolo per produrre l'estere etilico della sarcosina (H2NCH2CH (NH 2) COOEt) e l'acido cloridrico.
5. Evaporazione sotto vuoto per rimuovere solventi e sostanze volatili
Operazione:
Una volta completata la reazione, trasferire la miscela di reazione nel dispositivo di distillazione sotto vuoto. In condizioni di pressione ridotta, riscaldare la miscela per far evaporare gradualmente le sostanze volatili come l'etanolo, il cloruro di solfossido non reagito e l'etere potenzialmente generato.
Scopo:
Attraverso l'evaporazione sotto vuoto, i solventi e le impurità volatili nel sistema di reazione possono essere rimossi efficacemente, preparandosi per le successive fasi di purificazione.
6. Lavaggio e purificazione
Operazione:
Lavare più volte il residuo solido ottenuto dall'evaporazione sotto vuoto con etere (Et2O) (di solito 3 volte, ogni volta 50 ml). Lo scopo del lavaggio con etere è rimuovere le impurità e i reagenti non reagiti rimasti sulla superficie solida.
Fondo chimico:
Essendo un solvente non-polare, l'etere ha una scarsa solubilità per i composti polari come la creatina estere etilico cloridrato, ma ha una buona solubilità per alcune impurità come il cloruro di solfossido non reagito, che può essere rimosso mediante lavaggio.
7. Asciugatura sotto vuoto
Operazione:
Trasferire il residuo solido lavato in un essiccatore sotto vuoto ed essiccarlo ad una temperatura adeguata (normalmente non superiore alla temperatura di decomposizione termica del prodotto). È necessario mantenere il vuoto durante il processo di asciugatura per rimuovere l'umidità residua e i solventi.
Scopo:
Mediante l'essiccazione sotto vuoto, la purezza e la stabilità del prodotto possono essere ulteriormente migliorate, garantendo l'ottenimento finale di creatina di alta-qualità.
Il motivo per cuietil sarcosinato cloridratoviene utilizzato per preparare agenti antifungini è principalmente attribuito alle sue proprietà chimiche uniche, all'efficace effetto antifungino e alle ampie prospettive di applicazione. Quella che segue è un'analisi dettagliata del suo utilizzo come materia prima per la preparazione di agenti antifungini:
Proprietà chimiche uniche
È un cristallo o una polvere bianca a forma di ago facilmente solubile in acqua ed etanolo e leggermente solubile in acetone. Questa buona solubilità costituisce la base per la sua ampia applicazione nella preparazione di inibitori della muffa. Inoltre, ha anche proprietà chimiche stabili, non si decompone facilmente e può mantenere la sua attività in vari ambienti.
Efficace effetto antimuffa
Essendo il componente principale degli agenti antifungini, il suo effetto antifungino deriva principalmente dal suo effetto distruttivo sulla parete cellulare e sulla membrana dei funghi. La parete cellulare e la membrana dei funghi sono strutture importanti per le loro attività vitali. Non solo mantengono la morfologia e la stabilità dei funghi, ma svolgono anche funzioni fisiologiche come il trasporto di materiali e la trasmissione di informazioni. Può interagire con strutture specifiche sulla parete cellulare e sulla membrana dei funghi, interrompendone l'integrità e la stabilità, inibendo così la crescita e la riproduzione dei funghi.
Nello specifico, la creatina estere cloridrato può danneggiare le cellule fungine nei seguenti modi:
Distruzione della parete cellulare:
Le pareti cellulari dei funghi sono composte principalmente da polisaccaridi, proteine e lipidi, che hanno la funzione di proteggere la struttura interna delle cellule e di mantenere la morfologia cellulare. Può interagire con i polisaccaridi e le proteine sulla parete cellulare, distruggerne la struttura e far perdere alla parete cellulare il suo effetto protettivo, rendendo le cellule fungine vulnerabili ai danni ambientali esterni.
Distruzione della membrana cellulare:
La membrana cellulare fungina è un canale importante per lo scambio di sostanze all'interno e all'esterno della cellula e possiede una permeabilità selettiva. Può interagire con i lipidi e le proteine della membrana cellulare, modificare la permeabilità della membrana cellulare, causare uno squilibrio nello scambio di sostanze all'interno e all'esterno della cellula e quindi interrompere le normali funzioni fisiologiche delle cellule fungine.
Inibizione dell'attività metabolica:
Oltre a danneggiare direttamente la struttura cellulare, può anche inibire la crescita e la riproduzione delle cellule fungine sopprimendone l’attività metabolica. Ad esempio, può inibire l’attività degli enzimi nelle cellule fungine, ridurne il tasso metabolico e quindi rallentare il tasso di crescita dei funghi.
I. Prime ricerche sul precursore sarcosina (fine XIX secolo - inizio XX secolo)
La storia dietil sarcosinato cloridratorisale alla ricerca fondamentale sulla sarcosina (N-metilglicina) condotta alla fine del XIX secolo. Nel 1847, il chimico tedesco Justus von Liebig isolò per primo la sarcosina da estratti muscolari e la identificò come un amminoacido metilato presente in natura. Dalla fine del XIX secolo all'inizio del XX secolo, insieme al progresso della chimica degli amminoacidi, gli scienziati hanno condotto ricerche sistematiche sulla struttura e sulle proprietà della sarcosina.
È stato confermato che possiede sia idrofilia che buona biocompatibilità, ponendo solide basi per lo sviluppo dei suoi derivati. Durante gli anni '20 e '30 furono gradualmente studiate le reazioni di esterificazione della sarcosina, inclusa la sintesi dei suoi esteri metilici ed etilici, che in seguito divennero un metodo comune per la protezione e la modifica degli amminoacidi.
II. Scoperte nell'etilazione e nella sintesi del cloridrato (anni '40 -'60)
A metà del XX secolo, le tecnologie della chimica farmaceutica e della sintesi dei peptidi si svilupparono rapidamente, portando a una crescente domanda di derivati di amminoacidi con elevata stabilità e solubilità.
Dagli anni Quaranta agli anni Cinquanta, i ricercatori hanno ottimizzato le proprietà fisico-chimiche della sarcosina attraverso l’esterificazione e la formazione di sali. Utilizzando la sarcosina come materia prima, l'etil sarcosinato è stato ottenuto mediante esterificazione con etanolo in condizioni acide, seguita dalla formazione di sale con acido cloridrico per produrlo.
Negli anni '60 questo percorso sintetico è stato ampiamente migliorato. Per catalizzare la reazione di esterificazione è stato adottato il cloruro di tionile, con la reazione mantenuta a -10 gradi e la fase di ciclizzazione eseguita a 55 gradi. Questo miglioramento ha portato la resa a non meno dell'85% e la purezza a oltre il 98%.
Sono state inoltre definite le principali proprietà fisiche: il prodotto è una polvere cristallina bianca, liberamente solubile in acqua ed etanolo. Nel frattempo, la maturazione di tecniche analitiche come NMR e MS ha consentito l'identificazione accurata della sua struttura molecolare, garantendo produzione su larga scala e applicazioni pratiche.
III. Espansione e industrializzazione delle applicazioni (dagli anni '70 ad oggi)
Dagli anni '70 agli anni '80, spinto dal boom della ricerca nel campo delle neuroscienze e dei farmaci peptidici, il prodotto si è distinto per la sua maggiore lipofilia e l'elevata biodisponibilità. È diventato un elemento essenziale per sintetizzare agenti neuroprotettivi, antidepressivi e intermedi peptidici.
Dopo gli anni '90, fiorirono le industrie chimiche fini e farmaceutiche intermedie e il composto fu immesso nella produzione commerciale di massa. Da allora è stato ampiamente applicato nella sintesi organica, nella ricerca e sviluppo farmaceutico, nei reagenti biochimici e in altri campi.
Dal 21° secolo, guidati dai principi della chimica verde, i suoi processi di sintesi sono stati ulteriormente migliorati, tra cui l'esterificazione senza solventi-e la purificazione con cristallizzazione a bassa-temperatura. Queste innovazioni riducono i costi di produzione e l'inquinamento ambientale, rendendo questo composto un ponte fondamentale che collega la chimica degli amminoacidi di base e i materiali farmaceutici di fascia alta-.
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