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1,3-diidrossiacetoneè un composto organico con polvere cristallina bianca dolce. La sua formula molecolare è C3H6O3, CAS C3H6O3. È un poliidrossichetosio e il chetoso più semplice. L'aspetto è quello di una polvere cristallina bianca, facilmente solubile in solventi organici come acqua, etanolo, etere e acetone. La solubilità in acqua è > 250 G/L (20 gradi), con un sapore delizioso ed è stabile a pH 6,0. È il principale ingrediente attivo dei prodotti abbronzanti per la pelle-senza sole e un importante precursore per la sintesi di vari prodotti chimici fini. Viene prodotto su scala industriale mediante fermentazione microbica del glicerolo da parte del Gluconobacter oxydans.
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Formula chimica |
C3H6O3 |
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Messa esatta |
90 |
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Peso Molecolare |
90 |
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m/z |
90 (100.0%), 91 (3.2%) |
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Analisi elementare |
C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
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Punto di fusione 75 – 80 gradi, punto di ebollizione 107,25 gradi C (stima approssimativa), densità 1,1385 (stima approssimativa), FEMA 4033|DIIDROSSIACETONE, indice di rifrazione 1,4540 (stima), condizioni di conservazione Conservare da + 2 grado C a + 8 grado C., polvere morfologica, coefficiente di acidità (pKa) 12,45 ± 0,10 (previsto), colore bianco, solubilità in acqua > 250 g/L (20 oC), numero JECFA1716 , Stabile. Combustibile. Igroscopico.
Il DHA è un chetoso naturale con la formula molecolare C3H6O3 e un peso molecolare di 90,07. Il suo aspetto è costituito da cristalli bianchi polverosi dal sapore dolce, punto di fusione di 75-80 gradi, facilmente solubile in solventi organici come acqua, etanolo, etere e acetone. La sua solubilità in acqua supera i 250 g/L a 20 gradi e la sua stabilità è ottimale in condizioni di pH 6,0. Questo composto è biodegradabile, non tossico per l'uomo e l'ambiente e può essere prodotto tramite fermentazione microbica o sintesi chimica. La sua struttura molecolare contiene due gruppi ossidrile e un gruppo carbonile e le sue proprietà chimiche sono attive. Può partecipare a varie reazioni come condensazione, esterificazione e polimerizzazione ed è noto come "composto piattaforma verde".
1,3-diidrossiacetoneè ampiamente utilizzato nell'industria dei cosmetici, con funzioni fondamentali tra cui abbronzatura, protezione solare e idratazione.
1. Agente abbronzante
I gruppi funzionali chetonici del DHA possono subire reazioni di imbrunimento non enzimatiche con gli aminoacidi e i gruppi amminici della cheratina cutanea, generando polimeri marroni che simulano l'effetto del tono della pelle dopo l'esposizione al sole. Questo metodo di abbronzatura non richiede l'esposizione ai raggi UV, evitando il rischio di danni alla pelle, e l'effetto può durare diversi giorni. La FDA statunitense ha approvato il DHA come unico ingrediente legale non abbronzante per la pelle e lo ha incluso nella Farmacopea statunitense. Il DHA è l'ingrediente principale della maggior parte degli spray abbronzanti, lozioni e altri prodotti sul mercato e la quantità aggiunta è solitamente pari all'1% -10%.
2. Protezione solare e idratante
Il DHA può formare una pellicola trasparente sulla superficie della pelle, riflettendo la luce solare e bloccando i raggi ultravioletti, prevenendo al contempo l'eccessiva evaporazione dell'umidità della pelle. La ricerca ha dimostrato che le creme solari contenenti DHA possono ridurre significativamente il rossore e la secchezza della pelle causati dalle radiazioni ultraviolette. Inoltre, il DHA può essere combinato con componenti come l'eritritolo per potenziare l'effetto abbronzante e rafforzare la funzione barriera cutanea.
3. Coadiuvanti della tintura per capelli
La riducibilità del DHA lo rende adatto all'uso nei prodotti per la tintura dei capelli, aiutando le molecole dei pigmenti a penetrare meglio nelle ciocche dei capelli e migliorando l'uniformità e la durata della tintura per capelli.
Le applicazioni dell'1,3-diidrossiacetone in campo farmaceutico comprendono sintesi intermedie ed effetti terapeutici diretti.
1. Intermedi farmaceutici
Il DHA è una materia prima fondamentale per la sintesi di farmaci per le malattie cardiovascolari (come alcune statine e farmaci ipolipemizzanti) e farmaci per il diabete. I suoi derivati possono essere modificati chimicamente per ottenere attività biologiche specifiche, come la generazione di alcoli secondari otticamente attivi attraverso reazioni di riduzione per la sintesi di farmaci chirali. Inoltre, il DHA può anche partecipare alle reazioni di condensazione aldolica per preparare composti di carboidrati e strutture lattoniche, che sono di grande valore nello sviluppo di antibiotici e farmaci antitumorali.
2. Attività antivirale
Il DHA mostra direttamente proprietà antivirali. Ad esempio, negli esperimenti sulla coltura di embrioni di pollo, il DHA può inibire l'infezione da virus della peste dei polli con un tasso di uccisione del 51% -100%. I composti sintetizzati con derivati del DHA come intermedi hanno anche attività anti-virus dell'AIDS, fornendo una direzione per lo sviluppo di nuovi farmaci antivirali.
3. Effetto di regolazione metabolica
La ricerca ha dimostrato che il DHA può regolare il tasso metabolico del corpo. Le donne obese che hanno integrato il DHA con una dieta ipocalorica hanno mostrato una perdita di peso e di grasso corporeo significativamente maggiore rispetto al gruppo di controllo (perdita di peso 6,5 kg contro. 5.6kg, perdita di grasso corporeo 4,3kg contro. 3.5kg), indicando la sua potenziale applicazione nella gestione del peso.
L'applicazione di1,3-diidrossiacetonenell'industria alimentare e dei mangimi si basa principalmente sulle sue funzioni di regolamentazione non-tossica e metabolica.
1. Additivo alimentare
Il DHA può essere utilizzato come ingrediente alimentare funzionale per migliorare gli attributi salutari dei prodotti. Ad esempio, l’aggiunta di DHA agli integratori nutrizionali per lo sportivo può aiutare il metabolismo energetico e l’ossidazione dei grassi. Inoltre, la dolcezza del DHA lo rende una potenziale alternativa agli edulcoranti ipocalorici.
2. Additivo per mangimi
L'aggiunta di una miscela di DHA e piruvato (sale di calcio) al mangime per suini (in un rapporto di peso 3:1) può ridurre significativamente il contenuto di grasso del maiale e aumentare la percentuale di carne magra. Gli esperimenti condotti da scienziati giapponesi hanno dimostrato che questa formula può migliorare efficacemente la qualità della carne e soddisfare la domanda del mercato di carne a basso-grasso. Nel frattempo, il DHA può anche fungere da integratore energetico per l’alimentazione degli animali ruminanti, migliorando le prestazioni di crescita degli animali.
L'applicazione dell'1,3-diidrossiacetone in campo industriale e scientifico riflette la diversità delle sue proprietà chimiche.
1. Intermedi di sintesi organica
Il DHA può essere sintetizzato in composti chirali attraverso la reazione di condensazione aldolica per la sintesi asimmetrica. Ad esempio, la reazione con i derivati del 2,2-dialcossiciclopropano può generare composti lattonici, che hanno un valore importante nella sintesi di fragranze e farmaci. Inoltre, il DHA può anche partecipare alle reazioni di addizione di Diels Alder, costruendo composti di carboidrati e strutture cicliche.
2. Scienza dei materiali
La riducibilità del DHA lo rende adatto alla preparazione di materiali funzionali.
Ad esempio, materiali polimerici con proprietà fisiche specifiche possono essere ottenuti riducendo i compositi butadiene stirene. Inoltre, il DHA può anche fungere da catalizzatore per promuovere la reazione di condensazione della formaldeide in aldeidi e chetoni, migliorando così l'efficienza della produzione chimica.
3. Reagenti di ricerca
Il DHA è comunemente utilizzato nelle colture cellulari e negli esperimenti di soppressione dei virus nella ricerca biomedica. Ad esempio, nella coltura di embrioni di pollo, il DHA può ridurre significativamente il tasso di infezione del virus della peste di pollo, fornendo un modello per lo screening dei farmaci antivirali. Inoltre, il DHA può essere utilizzato anche per preparare alcoli secondari otticamente attivi come ligandi per catalizzatori chirali.
L'applicazione dell'1,3-diidrossiacetone si è estesa anche a più sottocampi.
1. Protettivo per la pelle
Il DHA può formare una pellicola protettiva sulla superficie della pelle, prevenendo l'invecchiamento causato dall'umidità e dai raggi ultravioletti e prolungando la durata dei prodotti in pelle.
2. Conservanti di frutta e verdura
I conservanti composti principalmente da DHA possono inibire la respirazione di frutta e verdura, ritardare il decadimento e mantenerne la freschezza. Ad esempio, il trattamento DHA può prolungare significativamente la durata di conservazione di frutta e verdura deperibili come fragole e pomodori durante la conservazione.
3. Coadiuvante nel trattamento della vitiligine
La ricerca ha dimostrato che l'applicazione di una soluzione alcolica di DHA allo 0,2% -0,5% sulle aree colpite dalla vitiligine può avvicinarle al normale colore della pelle. Inoltre, la soluzione del complesso DHA (contenente vitamina B e dimetilsolfossido) combinata con l'irradiazione laser He Ne ha un migliore effetto terapeutico sulla vitiligine e sulle macchie bianche.
Sintesi dell'1,3-diidrossiacetone:
Il diidrossiacetone è un'importante materia prima chimica, un intermedio farmaceutico e un additivo funzionale. I suoi usi si dividono principalmente in due categorie: uso diretto e uso indiretto (intermedio chimico).
1: Uso diretto
Che è biodegradabile, commestibile e innocuo per il corpo umano e l'ambiente. È un additivo multifunzionale e può essere utilizzato nell'industria cosmetica, medica e alimentare.
Il diidrossiacetone viene utilizzato principalmente come materiale di formula per cosmetici, in particolare come crema solare, che ha effetti speciali, può prevenire l'eccessiva evaporazione dell'umidità della pelle e svolge un ruolo nell'idratazione, nella protezione solare e nella protezione dalle radiazioni ultraviolette. Inoltre, il gruppo funzionale chetone nel DHA può reagire con l'amminoacido e il gruppo amminico della cheratina della pelle per formare un polimero marrone, che può far sì che la pelle delle persone produca un colore marrone artificiale. Pertanto, può essere utilizzato anche come simulatore della pelle abbronzata per ottenere una pelle marrone o abbronzata che abbia lo stesso aspetto dopo un'esposizione a lungo termine-alla luce solare, rendendola bella.
Il diidrossiacetone è il prodotto intermedio del metabolismo dello zucchero e svolge un ruolo importante nel processo di metabolismo dello zucchero. Può ridurre il grasso corporeo dei suini e migliorare il tasso di carne magra. Scienziati e tecnici giapponesi hanno dimostrato attraverso esperimenti che l'aggiunta di una certa quantità di miscela di DHA e piruvato (sale di calcio) (in un rapporto di peso 3:1) al mangime per suini può ridurre il contenuto di grasso della carne della schiena di maiale del 12%~15%, e anche il contenuto di grasso della carne della coscia e del muscolo più lungo della schiena diminuisce di conseguenza, e il contenuto proteico aumenta.
L'integrazione di diidrossiacetone (specialmente in combinazione con piruvato) può migliorare il tasso di metabolismo e l'ossidazione degli acidi grassi del corpo, bruciare potenzialmente efficacemente i grassi, ridurre il grasso corporeo e ritardare l'aumento di peso (effetto di perdita di peso), ridurre l'incidenza di malattie correlate, migliorare la sensibilità all'insulina e ridurre il livello di colesterolo nel plasma causato da una dieta ricca di colesterolo e l'integrazione a lungo-termine può aumentare il tasso di utilizzo del glucosio nel sangue e risparmiare glicogeno muscolare. Per gli atleti, può migliorare le prestazioni di resistenza aerobica.
Il diidrossiacetone può anche essere utilizzato direttamente come agente antivirus. Ad esempio, nella coltura di embrioni di pollo, l'uso di DHA può inibire notevolmente l'infezione del virus della peste di pollo e uccidere il 51%~100% del virus della peste di pollo. Nell'industria della pelle, il DHA può essere utilizzato come agente protettivo per i prodotti in pelle. Inoltre, il conservante con DHA come componente principale può essere utilizzato per la conservazione di frutta e verdura, prodotti acquatici, prodotti a base di carne, ecc.
2. Uso indiretto:
La molecola di diidrossiacetone contiene tre gruppi funzionali (due gruppi ossidrile e un gruppo carbonile), che è attivo nelle proprietà chimiche e può ampiamente partecipare a reazioni come la polimerizzazione e la condensazione. È un importante intermedio per la sintesi di medicinali e pesticidi. Reagendo con ammidine, imminoeteri ed altre sostanze, si possono preparare composti eterociclici come imidazolo e furano; Vari trigliceridi possono essere preparati mediante reazione di esterificazione; Possono anche essere sintetizzati composti sostituiti chetoni. I suoi derivati costituiscono anche una classe di intermedi molto importanti nella chimica organica di sintesi, e hanno applicazioni estremamente vaste: gli alcoli secondari con attività ottica possono essere ottenuti per riduzione biologica o chimica; Per preparare vari composti chirali mediante reazione di condensazione aldolica; Diels Reazione di addizione più ampia utilizzata direttamente nella reazione fotochimica per preparare composti di carboidrati; Il lattone viene preparato facendo reagire con derivati del 2,2-dimetossiciclopropano. Inoltre, alcuni composti sintetizzati con i suoi derivati come intermedi hanno anche effetti di trattamento delle malattie cardiovascolari, del diabete e di attività antivirali (come l'AIDS).
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