Dimetil 2,6-piridindicarbossilato CAS 5453-67-8

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Dimetil 2,6-piridinedicarbossilatoappare come un solido bianco grigio. Questa caratteristica del colore lo rende facile da identificare e distinguere in laboratorio. La sua forma solida indica anche che a temperatura e pressione normali, la sostanza esiste in forma solida e non è facilmente volatile. La formula molecolare C9H9NO4, CAS 5453-67-8, ha un valore di densità di 1.231g/cm³ (o circa 1.232g/cm³). Ha un certo grado di solubilità. È solubile in cloroformio e ha una solubilità di 14 g/L (a 25 gradi C) in acqua. Questa caratteristica di solubilità facilita la preparazione di soluzioni per la sostanza in laboratorio, rendendola conveniente per varie reazioni chimiche e studi sulle proprietà.

Nel frattempo, la sua solubilità in acqua offre anche possibilità di applicazione in campi come la medicina e i pesticidi. Con la crescente consapevolezza della protezione ambientale e il miglioramento delle normative ambientali, anche l'applicazione di questo prodotto nel campo dell'ambiente ecologico sta ricevendo crescente attenzione. Ad esempio, può essere utilizzato per preparare agenti chelanti per processi come il trattamento delle acque reflue e il trattamento dei rifiuti solidi, rimuovendo efficacemente gli ioni di metalli pesanti e le sostanze nocive dalle acque reflue e riducendo i rischi di inquinamento ambientale. Inoltre, può essere utilizzato anche in campi come la bonifica del suolo per promuovere il ripristino e il miglioramento dell'ambiente ecologico migliorando la struttura del suolo e aumentando la fertilità del suolo.

Dimetil 2,6-piridinedicarbossilatoè un importante intermedio chimico organico, con due gruppi metilestere dell'acido carbossilico (- COOCH ∝) collegati alla 2a e 6a posizione dell'anello piridinico nella sua struttura molecolare, conferendogli proprietà chimiche uniche e un ampio potenziale applicativo.

1. Sintesi di farmaci antitubercolari

È un intermedio chiave per la sintesi del farmaco antitubercolare pirazinamide. La pirazinamide esercita effetti battericidi in ambienti acidi inibendo l'attività enzimatica metabolica del Mycobacterium tuberculosis ed è raccomandato dall'OMS come farmaco antitubercolare di prima linea. La via di sintesi utilizza solitamente questa sostanza come materia prima e, attraverso idrolisi, ciclizzazione e altri passaggi, si ottiene la piridina-2,6-carbossiL, che viene ulteriormente aminata per generare pirazinamide. Essendo il più grande produttore mondiale di farmaci antitubercolari, la domanda della Cina continua a crescere, con una dimensione del mercato di 1,5 miliardi di yuan nel 2023, di cui l'industria farmaceutica rappresenta circa il 45%.

2. Farmaci antiepilettici e neuropatici

I suoi derivati, come i composti salini formati con gabapentin, hanno mostrato potenziale nel trattamento del morbo di Alzheimer, dell'epilessia e del dolore neuropatico regolando il metabolismo dei neurotrasmettitori. Esperimenti sui topi hanno dimostrato che tali composti possono ridurre il tasso di declino della memoria del 40% e il loro meccanismo d'azione è legato all'inibizione dell'attività della glutammato deidrogenasi. Attualmente i farmaci in questione sono entrati nella fase di ricerca preclinica e si prevede che nuovi prodotti verranno lanciati nei prossimi 5 anni.

3. Sviluppo mirato di farmaci anti-cancro

Può essere convertito direzionalmente in composti idrazidici (come 2,6-piridinedicarbossilato) e ulteriormente condensato con aldeidi aromatiche per formare derivati ​​idrazonici. Questo tipo di composto ha una capacità specifica di riconoscimento degli ioni rame e può interferire con il metabolismo delle cellule tumorali formando complessi metallici. Ad esempio, l'idrazone 2,6-piridinediformil idrazide-m-idrossibenzaldeide ha mostrato un effetto inibitorio significativo sulla linea cellulare MCF-7 del cancro al seno in vitro, con un valore IC50 pari a 5,2 μM.

4. Ricerca e sviluppo di inibitori di PARP

Gli inibitori della PARP (poli ADP ribosio polimerasi) sono una classe di farmaci che trattano il cancro bloccando il percorso di riparazione del danno al DNA. La Sydney Pharmaceutical Company lo ha utilizzato per sviluppare l'inibitore PARP di terza-generazione. I suoi dati preclinici hanno mostrato che l’efficienza di inibizione del cancro al seno con mutazione BRCA era del 30% superiore a quella dei farmaci esistenti e la sua tossicità era inferiore. Questo composto si lega al dominio catalitico dell'enzima PARP, bloccandone l'interazione con il DNA e inducendo l'apoptosi delle cellule tumorali.

1. Inibitore dell'enzima NDM-1

 

NDM-1 (New Delhi metallo - lactamase-1) è un enzima resistente in grado di idrolizzare gli antibiotici carbapenemici e la sua ampia diffusione ha portato a un problema sempre più grave di "superbatteri". La ricerca ha scoperto che può inibire efficacemente l’attività dell’enzima NDM-1 e proteggere gli antibiotici come l’imipenem dall’idrolisi. Esperimenti in vitro hanno dimostrato che, se combinato con imipenem, l’efficienza inibitoria di questo composto contro i batteri clinici resistenti all’NDM-1 aumenta del 90%, fornendo una nuova strategia per risolvere la resistenza batterica.

2. Inibitori della glutammato deidrogenasi

 

Il composto originario (piridina-2,6-carbossiL) può inibire specificamente l'attività della glutammato deidrogenasi del fegato bovino, con un valore IC50 di 12,5 μ M. Questo enzima svolge un ruolo chiave nel metabolismo degli aminoacidi e i suoi inibitori vengono utilizzati per studiare i meccanismi di regolazione delle vie metaboliche e fornire strumenti per lo sviluppo di farmaci per le malattie metaboliche.

1. Intermedio antiparassitario efficiente e a bassa tossicità

 

È un'importante materia prima per la sintesi di nuovi insetticidi e fungicidi. Ad esempio, i derivati ​​della piridina sintetizzati da esso come intermedio hanno un duplice effetto di tossicità per contatto e per lo stomaco contro parassiti come i vermi del cotone e le cicaline del riso, e hanno una bassa tossicità per gli organismi non bersaglio. Si prevede che la dimensione del mercato globale dei pesticidi verdi aumenterà da 38 miliardi di dollari nel 2024 a 55 miliardi di dollari nel 2030, con un tasso di crescita annuo composto del 6,5%, che guiderà direttamente la crescita della domanda di piridina-2,6-carbossile.

2. Regolatori della crescita delle piante

 

I suoi derivati ​​possono favorire la crescita delle colture e la resistenza allo stress regolando l'equilibrio degli ormoni endogeni nelle piante. Ad esempio, i composti ammidici formati dalla sua condensazione con l’etanolamina possono aumentare significativamente il numero di chicchi e la carnosità dei chicchi di riso a basse concentrazioni (10 μ M) e non presentano rischi residui per l’ambiente.

1. Reazione di ossidazione catalitica

 

Il composto originario della piridina-2,6-carbossiL può essere utilizzato come ligando per catalizzatori a base di vanadio per l'ossidazione catalitica dell'1,4-diclorobenzene a 2,5-diclorofenolo. In questa reazione, il complesso Py-V (un complesso di piridina-2,6-carbossile e ossido di vanadio acetilacetonato) può inibire un'eccessiva ossidazione, determinando una selettività superiore al 90% per il 2,5-diclorofenolo e una resa superiore al 60% in base al vanadio, rendendolo adatto alla produzione industriale.

2. Sintesi di nuovi materiali energetici

 

In the field of lithium-ion batteries, precursors can be used to synthesize positive electrode materials for batteries. For example, co heating with nickel hydroxide can generate a pre drive material of nickel cobalt manganese ternary material (NCM), significantly improving the conductivity and cycling stability of the positive electrode material (capacity retention rate>95% dopo 500 cicli). Nel campo delle celle solari, i suoi derivati ​​possono fungere da strati di trasporto degli elettroni per materiali fotovoltaici organici, aumentando l'efficienza di conversione fotoelettrica dal 18% al 21%.

Dimetil 2,6-piridinedicarbossilatoè un importante composto organico con vari metodi di sintesi, ma può essere principalmente classificato in due categorie: metodo di sintesi diretta e metodo di sintesi indiretta. Il metodo di sintesi diretta prevede solitamente la reazione di esterificazione diretta dell'acido piridina-2,6-dicarbossilico con metanolo o anidride formica; Il metodo di sintesi indiretta prevede di partire da altri composti e di sottoporsi a molteplici reazioni per ottenere infine la piridina-2,6-carbossile.

La scoperta di questo composto può essere fatta risalire agli inizi del XX secolo, quando il campo della chimica organica era in una fase di rapido sviluppo.

Questi studi non solo arricchiscono le proprietà chimiche e l'ambito di applicazione della sostanza, ma forniscono anche nuove direzioni per la sua futura ricerca chimica e applicazioni industriali.

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