Dinonyl Phthalate (Dinp), La formula molecolare è C26H42O4. Conosciuto anche come Dinonyl 1,2 - ftalato, Dinonyl ftalato, plastificante DNP. È liquido oleoso trasparente incolore o giallastro a temperatura normale. Leggermente solubile in acqua, solubile nella maggior parte dei solventi organici. Può essere acceso in caso di alta temperatura, fuoco aperto e forte ossidante, rilasciando fumo irritante, monossido di carbonio, anidride carbonica e altri gas. Il ftalato di dinonil è basso. Evita il contatto con la pelle e gli occhi durante il funzionamento. È usato principalmente come plastificante a temperatura - bassa per PVC o altre materie plastiche, nonché come fase stazionaria per il gas - cromatografia liquida e come agente ausiliario per la gomma di nitrile. È usato principalmente come plastificante a bassa temperatura per PVC o altre materie plastiche, come fase stazionaria per la cromatografia gas-liquid e come agente ausiliario per la gomma di nitrile.
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Formula chimica |
C26H42O4 |
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Messa esatta |
418 |
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Peso molecolare |
419 |
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m/z |
418 (100.0%), 419 (28.1%), 420 (2.7%), 420 (1.1%) |
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Analisi elementare |
C, 74.60; H, 10.11; O, 15.29 |
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Punto di fusione - 33.15 grado C, punto di ebollizione 279-287 gradi C (lett.), Densità 0,98 g/ml a 20 gradi C (lett.), Indice di rifrazione N20/D 1,486, punto flash 216 gradi C, formare liquido olio, colore giallo chiaro, solubilità dell'acqua<1 g/L (20 º C), BRN 1916263, InChIKeyDROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N
Dinonyl Phthalate (Dinp)sono una classe di composti organici formati dalla reazione di esterificazione di acido ftalico e alcoli. La combinazione dell'anello di benzene e di due gruppi di estere nella loro struttura molecolare conferisce loro proprietà fisico -chimiche uniche. Essendo il più grande plastificante al mondo per produzione, i ftalati occupano una posizione di base nel campo industriale, ma la loro diffusa applicazione ha anche suscitato doppie controversie nella salute e nell'ambiente.
Plastizer core per polivinil cloruro (PVC):
I ftalati (come il DBP DBP DBP di dioctyl ftalato e dibutil ftalato) sono additivi chiave nei prodotti in PVC, che rappresentano oltre l'80% del contenuto totale di plastificante. Rompendo le forze di van der Waals tra le catene molecolari in PVC, può ridurre significativamente la temperatura di transizione del vetro del materiale, trasformando il PVC duro in plastica morbida ed elastica. Le applicazioni tipiche includono:
Film morbido in PVC: utilizzato per imballaggi alimentari, film agricoli e sacche di infusione medica, con contenuti DOP fino al 40% -50%.
Filo e cavo: l'uso composito di DBP e DOP può migliorare la resistenza al freddo e la flessibilità dello strato di isolamento, soddisfacendo i requisiti per l'uso in ambienti a bassa temperatura di -40 gradi.
La pelle e il pavimento artificiale: l'aggiunta di diisononil ftalato (DINP) riduce il coefficiente di attrito superficiale della pelle artificiale in PVC del 30% e aumenta la resistenza all'usura di 2 volte.
Modificatori per altri polimeri:
I ftalati sono anche ampiamente utilizzati in materiali come polivinil acetato (PVAC) e gomma cloropene (CR)
Adesivo PVAC: l'aggiunta di DBP può ridurre il tempo di indurimento dell'adesivo del 50% e aumentare la resistenza alla buccia a 12n/25 mm.
Sigillo CR: la combinazione di olio di soia DOP e epossidico può ridurre il set di compressione del sigillo dal 45% al 18%.
Modificatori reologici per rivestimenti e inchiostri
Come plastificante ausiliario, può migliorare le proprietà di livellamento e anti -sedimentazione dei rivestimenti. Ad esempio, l'aggiunta di DBP al 3% ai rivestimenti in nitrocellulosa può aumentare la lucidosità del rivestimento del 20% riducendo la visibilità dei segni di pennello.
Giocattoli e prodotti per bambini
A causa del suo basso costo, è ampiamente utilizzato nella produzione di giocattoli, ma la sua mobilità rappresenta una minaccia per la salute dei bambini. La regolamentazione dell'UE Reach stabilisce che il contenuto totale di DEHP, DBP e BBP nei giocattoli importati non deve superare lo 0,1%, mentre il limite per DINP, DidP e DNOP nei giocattoli importati è dello 0,1%. I casi tipici includono:
Clay di gomma: il contenuto di DBP nelle formule tradizionali può raggiungere il 15%, ma viene gradualmente sostituito da esteri citrati.
Giocattoli gonfiabili: il contenuto DOP nei castelli gonfiabili in PVC è generalmente del 25% - 30% e il rischio di migrazione deve essere ridotto attraverso strutture composite a più strati.
Materiali di imballaggio alimentare
La quantità migratoria di cibo attraverso la dissoluzione è significativamente influenzata dalla temperatura e dal contenuto di grassi.
La ricerca ha dimostrato che nell'imballaggio olio commestibile immagazzinato a 40 gradi per 30 giorni, la migrazione di DBP può raggiungere 0,8 mg/kg. Lo standard cinese GB 9685-2016 lo stabilisce:
Il limite di migrazione specifico del DEHP nell'imballaggio alimentare grasso è di 1,5 mg/kg.
Il valore limite di DBP nell'imballaggio alimentare per neonati e bambini è di 0,3 mg/kg.
Cura personale
Come fissativo e solvente di spezie, è ampiamente presente nei cosmetici:
Smalto per unghie: come film che forma ausiliario, DBP può contenere fino al 5%. Ora la maggior parte dei marchi è passata all'acetil tributil citrato (ATBC).
Gel di capelli: Dinp, come agente di stile, può mantenere l'effetto di styling dei capelli per 12 ore, ma può causare reazioni allergiche del cuoio capelluto.
Componenti chiave dei materiali di consumo medico
L'applicazione in campo medico è strettamente correlata alla sua biocompatibilità:
Sacchetti di sangue e tubi di infusione: il contenuto DOP nelle sacche di sangue in PVC è di solito del 27% -30% e deve essere sterilizzato dall'irradiazione dei raggi gamma, ma può accelerare la degradazione del DOP per produrre monoocil ftalati (MEHP).
Tubo di dialisi: DBP, come lubrificante, può ridurre il coefficiente di attrito tra il tubo e il sangue, ma la quantità residua deve essere controllata inferiore a 0,1 μ g/mL.
Vettori di droga e sistemi di rilascio -
I ftalati sono usati come eccipienti farmaceutici per controllare i tassi di rilascio dei farmaci
Nifedipina Controllata - Tablet di rilascio: usando DBP come agente di formazione dei pori, il farmaco può essere rilasciato a una velocità costante entro 24 ore, riducendo il coefficiente di fluttuazione della concentrazione di farmaci ematici a 0,3.
Patch transdermico: DOP, come plastificante, può migliorare la flessibilità della patch e promuovere un aumento del 40% del tasso di penetrazione transdermica del farmaco.
Impatto ambientale: dalle emissioni industriali al bioaccumulo
Migrazione ambientale e persistenza
Dinonyl Phthalate (Dinp)Entra nell'ambiente attraverso acque reflue industriali, discarica e altri mezzi, con una metà di idrolisi - vita di diversi anni. La ricerca mostra che:
PI PITENZE DI TRATTAMENTO DI APPEDIMENTO DELLA WEATTE: il tasso di rimozione del DEHP da parte del processo di trattamento secondario è solo del 30%-50%, mentre il metodo dei fanghi attivati può aumentarlo al 70%.
Adsorbimento del suolo: il coefficiente di adsorbimento (KD) di DBP in argilla è di 10-50 l/kg ed è facilmente lisciviato nelle acque sotterranee con acqua piovana.
Effetti di tossicità biologica
Le proprietà di interruzione endocrina dei ftalati hanno attirato un'attenzione diffusa:
Tossicità riproduttiva: i ratti esposti a un ambiente DEHP di 500 mg/kg/d hanno registrato una riduzione del 60% del conteggio degli spermatozoi e una riduzione del 35% del peso testicolare.
Tossicità dello sviluppo: l'esposizione di topi femmine in gravidanza a un ambiente DBP di 200 mg/kg/d ha comportato una riduzione del 20% della distanza tra gli organi anali e riproduttivi dei topi maschi di prole, indicando un effetto anti -androgeno.
Carcinogenicità: IARC classifica DEHP come cancerogeno di gruppo 2B e l'esposizione a termine Long - può aumentare il rischio di cancro al fegato.
I ftalati, come additivo indispensabile nell'industria moderna, hanno applicazioni in tutta la catena del settore, tra cui produzione di plastica, materiali di consumo medico e beni di consumo. Tuttavia, le sue proprietà endocrine che interrompono le proprietà e la persistenza ambientale stanno guidando l'innovazione globale in tecnologie alternative.
Sintesi di dinonil ftalati: è composto dalle seguenti materie prime in peso: diisobonil ftalato 0,45-0,55, paraffina clorata 0,35-0,45 e acido dimerico olio 0,05-0,15. Il metodo di preparazione è il seguente: Passaggio 1, il diisobonile ftalato si ottiene con alcol isononilico e anidride ftalica sotto l'azione del catalizzatore non acido; Il secondo passo è ottenere paraffina clorata con cera liquida e gas cloro sotto l'azione del catalizzatore composito; Passaggio 3: miscelare la dionononil ftalata, la paraffina clorata e l'acido dimerico olio a una certa temperatura per ottenere un plastificante composito Il plastificante composito ha una composizione semplice e ragionevole, metodo di preparazione semplice, funzionamento stabile, facile produzione industriale, buon effetto di plastificazione, bassa temperatura di plastificazione, dimensione del prodotto stabile e alta resa.
Periodo di germoglio (fine del XIX secolo -1935): sintesi chimica e ricerca di base
Lo sviluppo dei ftalati può essere ricondotto a laboratori chimici alla fine del XIX secolo. Nel 1886, il chimico tedesco August Wilhelm von Hofmann ha sintetizzato il dimetil ftalato (DMP) attraverso la reazione di esterificazione di acido ftalico e alcol, ma alcol, ma maDinonyl Phthalate (Dinp)L'applicazione era limitata alla ricerca di laboratorio in quel momento. All'inizio del 20 ° secolo, con il miglioramento della teoria della chimica organica, gli scienziati hanno gradualmente rivelato le proprietà fisiche e chimiche dei ftalati: questi composti hanno una forma oleosa liquida, sono insolubili in acqua ma solubili in solventi organici e quando il numero di atomi di carbonio nella catena laterali aumenta, la loro solubilità idrica e la volatilità diminuiscono. Queste caratteristiche hanno gettato le basi teoriche per la sua successiva applicazione industriale.
Nel 1920, i ftalati iniziarono ad entrare nel campo industriale, ma fu l'industrializzazione della produzione di polivinil cloruro (PVC) nel 1935 che spingeva veramente la loro grande applicazione in scala -. Il PVC, in quanto materiale plastico più promettente in quel momento, aveva urgentemente bisogno di plastificanti per il miglioramento a causa della sua alta durezza e scarsa procedura. I ftalati sono diventati il plastificante preferito a causa della loro buona compatibilità con le catene molecolari in PVC, segnando una svolta chiave dalla ricerca di laboratorio all'applicazione industriale.
Periodo di esplosione industriale (1935-1980): scoppi tecnologici ed espansione globale
1. Istituzione di processi fondamentali
Negli anni '40, furono fatte scoperte nel processo di produzione continua di dioctilftalato (DOP) e dibutil ftalato (DBP). Prendendo DOP come esempio, la sua produzione adotta l'esterificazione dell'anidride ftalica e dell'isooctanolo catalizzato dall'acido solforico e raggiunge una produzione continua attraverso un reattore stadio multiplo multiplo -. La capacità di produzione annuale di una singola linea può raggiungere 50000 tonnellate. Questo processo recupera gli alcoli in eccesso attraverso un separatore di acqua di alcol e utilizza la tecnologia di distillazione del vuoto per rimuovere le sostanze di ebollizione bassa, con conseguente purezza del prodotto di oltre il 99,5%. Nel 1958, la Cina aveva costruito la sua prima linea di produzione DOP, segnando l'inizio dell'industria del ftalato nei paesi in via di sviluppo.
2. Diversificazione della varietà e ottimizzazione delle prestazioni
Negli anni '60 e '70, con l'espansione degli scenari di applicazione in PVC, la varietà di ftalati divenne rapidamente abbondante. Per esempio:
Diisonyl phthalate (DINP): sintetizzato attraverso alcoli ramificati per migliorare la resistenza alla migrazione dei plastificanti, adatto a lunghi scenari di utilizzo del termine - come i giocattoli per bambini;
Dialil ftalato (DAP): preparato reagendo il cloropropene con anidride ftalica, funge anche da agente di reticolazione e viene utilizzato per curare le resine in poliestere insaturi;
Plassizzatori resistenti a freddo: come dioctyl adipate (DOA) combinati con ftalati, che consentono al PVC di mantenere la flessibilità a -40 gradi ed espandersi alle applicazioni della tubazione nella regione artica.
3. Formazione della catena industriale globale
Nel 1980, la produzione annuale globale di ftalati aveva superato 2 milioni di tonnellate, formando un modello industriale incentrato sugli Stati Uniti, l'Europa occidentale e il Giappone. La società chimica di riferimento negli Stati Uniti ha costruito un impianto DOP di 180000 tonnellate/anno, diventando la più grande fabbrica mondiale al mondo; La Cina ha ottenuto una grande produzione in scala - di DBP e DOP introducendo la tecnologia per soddisfare le esigenze di industrie domestiche come cavi in PVC e pelle sintetica.
Materiali del pignone della catena a rulli metrici
Controversia e periodo di transizione (1980 presente): innovazione tecnologica guidata dai rischi per la salute
1. Lo scoppio di controversie ambientali e sanitarie
Negli anni '80, gli scienziati hanno scoperto che i ftalati hanno proprietà di interruzione endocrina e possono entrare nel corpo umano attraverso la respirazione, il contatto della pelle e la dieta, interrompendo lo sviluppo del sistema riproduttivo. Ad esempio, l'esposizione dei bambini a giocattoli contenenti DEHP può portare a una pubertà precoce e l'esposizione delle donne in gravidanza agli ambienti DBP può aumentare il rischio di malformazioni fetali. Nel 1999, l'Unione europea ha assunto la guida nel limite del contenuto di ftalati nei prodotti per bambini di età inferiore ai 3 anni. Nel 2005, sei sostanze tra cui DEHP, DBP e BBP sono state ulteriormente incluse nell'elenco di controllo della direttiva ROHS.
2. Costruzione del sistema normativo globale
Dal 21 ° secolo, i paesi hanno accelerato il processo di sostituzione dei ftalati attraverso la legislazione
UE: implementazione della direttiva 2005/84/CE nel 2007, stabilendo un limite dello 0,1% per i ftalati nei giocattoli;
USA: Proposition 65 in California elenca cinque sostanze, tra cui DEHP e DBP, come agenti cancerogeni e richiede un'etichettatura obbligatoria sulle etichette dei prodotti;
Cina: GB 9685-2016 Standard stabilisce che la migrazione di DEHP nei materiali di contatto alimentare non deve superare 1,5 mg/kg e sarà ulteriormente serrata a 0,5 mg/kg nel 2023.
3. L'ascesa di tecnologie alternative
Sotto la pressione normativa, i plastificanti a base biologica e la tecnologia nanocomposita sono diventati hotspot di ricerca e sviluppo:
Gli esteri citrati, come l'acetil tributil citrato (ATBC), hanno un'efficienza plastificante paragonabile al DBP, ma con una riduzione dell'80% della migrazione. Hanno superato la certificazione di sicurezza dei giocattoli EU EN71-3;
Olio di soia epossidica (ESBO): se combinato con DOP, può ridurre le emissioni di COV dai prodotti in PVC del 65%, il che soddisfa i requisiti della proposta 65 della California;
Materiali nanocompositi: l'aggiunta del 3% di montmorillonite organica può aumentare la durezza del PVC del 20%, riducendo al contempo la quantità di quantitàDinonyl Phthalate (Dinp)Da 30phr a 20phr, riducendo significativamente il rischio di migrazione del plastificante.
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