Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di 4-nitrobenzil cloroformiato cas 4457-32-3 in Cina. Benvenuti nel 4-nitrobenzil cloroformiato cas 4457-32-3 all'ingrosso di alta qualità in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.
4-nitrobenzil cloroformiato, noto anche come acido cloroformico 4-nitrobenzil estere, è un composto chimico con il numero CAS 4457-32-3. È un solido da bianco a giallo chiaro sensibile all'umidità e deve essere conservato in condizioni controllate per prevenirne il degrado. Questo composto ha trovato ampie applicazioni nella sintesi organica e nell'industria farmaceutica grazie alle sue proprietà chimiche uniche.
Uno degli usi principali è come reagente di accoppiamento nella sintesi organica. Può essere utilizzato per introdurre gruppi protettivi, in particolare per la protezione dei gruppi amminici e idrossilici nelle molecole complesse. Ciò è fondamentale nella sintesi di prodotti farmaceutici, dove i gruppi protettivi sono spesso necessari per prevenire reazioni collaterali indesiderate e garantire la formazione del prodotto desiderato.
Nell'industria farmaceutica funge da importante intermedio nella sintesi di varie molecole farmaceutiche. Ad esempio, è stato utilizzato nella sintesi di antibiotici carbapenemici come l'ertapenem. La reattività e la stabilità del composto lo rendono-adatto per questi complessi percorsi sintetici, dove rese elevate e purezza sono essenziali.
|
|
|
| Formula chimica | C8H6ClNO4 |
| Messa esatta | 215.00 |
| Peso Molecolare | 215.59 |
|
m/z |
215.00 (100.0%), 217.00 (32.0%), 216.00 (8.7%), 218.00 (2.8%) |
| Analisi elementare | C, 44,57; H,2,81; CI, 16,44; N, 6,50; Oh, 29.68 |
Applicazioni farmaceutiche
Nell’industria farmaceutica,4-nitrobenzil cloroformiatosvolge un ruolo cruciale nella sintesi di varie molecole farmaceutiche. Viene utilizzato come gruppo protettivo per aminoacidi e peptidi durante la loro sintesi, garantendo che i gruppi amminici reattivi non interferiscano con altre reazioni. Questa strategia di protezione è essenziale per la sintesi efficiente e selettiva di farmaci complessi a base di peptidi-.
Prevenire reazioni indesiderate: I gruppi amminici negli amminoacidi e nei peptidi sono altamente reattivi e possono partecipare a reazioni collaterali durante la sintesi. Viene utilizzato per formare carbammati, proteggendo efficacemente questi gruppi amminici e prevenendo la loro interferenza con altre trasformazioni chimiche.
Protezione selettiva: Il composto consente la protezione selettiva di specifici gruppi amminici in una molecola, che è fondamentale per la sintesi controllata di peptidi e proteine complessi.
Assemblea graduale: Nella sintesi peptidica, la strategia del gruppo protettivo consente l'assemblaggio graduale della catena peptidica. Proteggendo i gruppi amminici, i chimici possono aggiungere amminoacidi in sequenza senza il rischio di reazioni premature o indesiderate.
Rendimenti elevati e purezza: L'utilizzo contribuisce a ottenere rese elevate e purezza del prodotto peptidico finale, che è essenziale per lo sviluppo di farmaci efficaci.
Diverse classi di farmaci: Il composto viene utilizzato nella sintesi di varie classi di farmaci, inclusi antibiotici, antivirali e agenti antitumorali. La sua versatilità lo rende uno strumento prezioso nello sviluppo di nuovi composti terapeutici.
Architetture molecolari complesse: Per i farmaci con architetture molecolari complesse, la protezione dei gruppi amminici è fondamentale. L'estere 4-nitrobenzilico dell'acido cloroformico consente la manipolazione precisa di queste strutture, facilitando la sintesi di nuove e potenti molecole farmacologiche.
Condizioni miti: Uno dei vantaggi come gruppo protettivo è la sua capacità di essere tagliato in condizioni blande. Questa deprotezione selettiva garantisce che il gruppo amminico venga rilasciato senza influenzare altri gruppi funzionali nella molecola.
Fotolisi e idrogenolisi: Il gruppo nitrobenzilico può essere rimosso tramite fotolisi o idrogenolisi, garantendo flessibilità nel percorso sintetico e consentendo la messa a punto-del prodotto farmaceutico finale.
Scoperta della droga: Nelle fasi iniziali della scoperta di farmaci, l'estere 4-nitrobenzilico dell'acido cloroformico viene utilizzato per sintetizzare librerie di composti a base di peptidi per lo screening contro bersagli biologici. Il suo ruolo nella protezione dei gruppi amminici garantisce l'affidabilità e la riproducibilità di questi sforzi di sintesi.
Ottimizzazione dei processi: Nell'incremento-della sintesi dei farmaci, l'efficienza e la selettività del composto contribuiscono a ottimizzare i processi, riducendo i costi e migliorando la resa complessiva del prodotto farmaceutico finale.
 |
 |
Reagente di accoppiamento
4-nitrobenzil cloroformiatoè anche impiegato come reagente di accoppiamento nella sintesi peptidica. Facilita la formazione di legami ammidici tra gli aminoacidi, un passaggio fondamentale nella sintesi di peptidi e proteine. L'uso di questo composto può migliorare la resa e la purezza del prodotto peptidico finale.
Attivazione degli acidi carbossilici: L'estere 4-nitrobenzilico dell'acido cloroformico agisce come un agente attivante per gli acidi carbossilici, convertendoli in intermedi più reattivi che possono facilmente formare legami ammidici con ammine (amminoacidi). Questa fase di attivazione è essenziale per l'accoppiamento degli amminoacidi nella sintesi peptidica.
Formazione di anidridi miste: Quando reagisce con un acido carbossilico forma un'anidride mista, altamente reattiva nei confronti delle ammine. Questo intermedio è fondamentale per la formazione del legame ammidico tra gli amminoacidi.
Alta reattività: L'elevata reattività dell'anidride mista formata dall'estere 4-nitrobenzilico dell'acido cloroformico garantisce un accoppiamento rapido ed efficiente degli amminoacidi, portando a rese più elevate del prodotto peptidico desiderato.
Selettività: La selettività del composto nella formazione di legami ammidici riduce la probabilità di reazioni collaterali, contribuendo alla purezza del prodotto peptidico finale. Ciò è particolarmente importante nella sintesi di peptidi e proteine complessi, dove anche le impurità minori possono influenzare l'attività biologica.
Procedura passo-passo-passo:
Attivazione: Reagisce con il gruppo acido carbossilico di un amminoacido, formando un'anidride mista e liberando acido cloridrico.
Accoppiamento: L'anidride mista reagisce quindi con il gruppo amminico di un altro amminoacido, formando un legame ammidico e liberando alcol 4-nitrobenzilico.
Condizioni di reazione lievi: La reazione di accoppiamento avviene tipicamente in condizioni blande, che aiutano a preservare l'integrità di altri gruppi funzionali nella catena peptidica.
Efficienza: Rispetto ad altri reagenti di accoppiamento, può offrire tempi di reazione più rapidi e rese più elevate, rendendolo la scelta preferita in molti protocolli di sintesi peptidica.
Facilità d'uso: Il composto è relativamente facile da maneggiare e può essere utilizzato in una varietà di solventi, garantendo flessibilità nei percorsi sintetici.
Costo-Efficacia: la sua disponibilità e il suo rapporto costo-efficacia lo rendono un'opzione interessante sia per la sintesi peptidica su piccola scala che su larga scala.
Sintesi-peptidica in fase solida (SPPS): Può essere utilizzato in SPPS, dove facilita l'assemblaggio graduale di peptidi su un supporto solido. La sua capacità di formare legami ammidici garantisce in modo efficiente la sintesi riuscita di catene peptidiche lunghe e complesse.
Soluzione-Sintesi di fase: Nella sintesi in fase di soluzione-, il composto viene utilizzato per accoppiare gli amminoacidi in modo controllato, consentendo la sintesi di peptidi con sequenze e strutture specifiche.
|
|
|
Altre applicazioni
4-nitrobenzil cloroformiatoviene utilizzato anche nella sintesi di altri composti farmaceutici, inclusi analoghi nucleosidici e inibitori della proteasi. La sua reattività e stabilità lo rendono uno strumento prezioso nello sviluppo di nuovi farmaci candidati.
Sintesi di analoghi nucleosidici
Gli analoghi nucleosidici sono versioni modificate di nucleosidi naturali che ne imitano la struttura e la funzione. Questi analoghi sono ampiamente utilizzati come agenti antivirali e antitumorali. Svolge un ruolo cruciale nella sintesi di questi composti fungendo da gruppo protettivo per i gruppi amminici e idrossilici. Questa strategia di protezione è essenziale per la sintesi efficiente e selettiva di analoghi nucleosidici complessi, poiché previene reazioni collaterali indesiderate e garantisce l'integrità del prodotto finale.
Sintesi di inibitori della proteasi
Gli inibitori della proteasi sono una classe di farmaci che prendono di mira specifiche proteasi, enzimi che scompongono le proteine. Questi inibitori sono usati per trattare una varietà di condizioni, tra cui l’HIV/AIDS, l’epatite C e alcuni tipi di cancro.4-nitrobenzil cloroformiatoè impiegato nella sintesi degli inibitori della proteasi per proteggere i gruppi amminici durante l'accoppiamento degli aminoacidi, un passaggio critico nella sintesi dei peptidi. Questa protezione garantisce la formazione dei legami ammidici desiderati senza interferenze da parte dei gruppi amminici reattivi.
Agente adesivo fotosensibile
4-nitrobenzil cloroformiatoè un reagente con attività chimica e proprietà foto-reattive. Dimostra un valore unico nel campo dei linker foto-sensibili. Il gruppo nitro nella sua struttura molecolare gli conferisce foto-sensibilità, mentre il gruppo cloroformiato fornisce un'elevata reattività, rendendolo uno strumento ideale per la sintesi chimica foto-controllata e l'etichettatura biomolecolare.
Meccanismo fotosensibile e caratteristiche della reazione
La fotosensibilità del 4-nitrobenzil cloroformiato deriva dalla proprietà di assorbimento del gruppo nitro alla luce ultravioletta. Sotto un'illuminazione a una lunghezza d'onda di 365-nanometri, il gruppo nitro subisce la fotolisi, causando la rottura della struttura molecolare e il rilascio di intermedi reattivi. Questa caratteristica gli conferisce vantaggi significativi nella sintesi chimica fotocontrollata: controllando con precisione la durata e l'intensità dell'esposizione alla luce, è possibile ottenere l'innesco preciso spaziale e temporale delle reazioni chimiche. Ad esempio, nello sviluppo di farmaci, la sua fotosensibilità può essere utilizzata per progettare sistemi di rilascio di farmaci fotocontrollati, attivando l'attività del farmaco attraverso l'illuminazione della luce all'interno di tessuti o cellule specifici, potenziando così gli effetti terapeutici e riducendo gli effetti collaterali.
Nel frattempo, l'elevata reattività del gruppo cloroformiato lo rende un eccellente reagente di acilazione. Questo gruppo può subire reazioni di condensazione con reagenti nucleofili come ammine e alcoli per formare legami estere o ammidici stabili. Nell'applicazione di linker foto-sensibili, questa proprietà consente al 4-nitrobenzil cloroformiato di rilasciare reagenti di acilazione attivi in condizioni di luce, che possono legarsi specificamente alle molecole bersaglio e ottenere un'etichettatura fotocontrollata o la modifica delle biomolecole.
Applicazione nei marcatori biomolecolari
Nel campo della biochimica, il 4-nitrobenzil cloroformiato, come linker fotosensibile, è ampiamente utilizzato per la marcatura e la modifica di biomolecole come proteine e acidi nucleici. La sua proprietà di rilascio fotocontrollato consente al processo di marcatura di essere altamente selettivo: solo in condizioni di luce il gruppo cloroformiato si rilascerà e reagirà con i gruppi amminici o idrossilici della biomolecola, formando un legame covalente. Questa caratteristica è particolarmente importante in applicazioni come la marcatura a fluorescenza e la biotinilazione, poiché può evitare la perdita di attività delle molecole biologiche causata dalle intense condizioni di reazione nei tradizionali metodi di marcatura chimica.
Ad esempio, nella ricerca sulla proteomica, il 4-nitrobenzil cloroformiato può essere utilizzato per la marcatura a fluorescenza fotocontrollata delle proteine. Collegando il colorante fluorescente al gruppo cloroformiato si forma una sonda fluorescente fotosensibile. Sotto esposizione alla luce, il colorante fluorescente viene rilasciato e si lega alla proteina bersaglio, consentendo così il rilevamento specifico e l'analisi quantitativa della proteina.
Applicazioni innovative nella scienza dei materiali
Nel campo della scienza dei materiali, la fotoattività del 4-nitrobenzil cloroformiato viene utilizzata per progettare materiali polimerici foto-responsivi. Incorporandolo nella catena polimerica, è possibile preparare materiali con proprietà di reticolazione o degradazione foto-controllate. Ad esempio, nella tecnologia della fotolitografia, la sua reazione di fotolisi può essere utilizzata per ottenere un modello preciso di materiali polimerici; nei sistemi a rilascio controllato dei farmaci, la degradazione dei trasportatori polimerici innescata dalla luce può essere utilizzata per ottenere un rilascio controllato dei farmaci.
Standard operativi e di sicurezza
Sebbene il 4-nitrobenzil cloroformiato sia ampiamente utilizzato nel campo degli adesivi foto-sensibili, la sua tossicità e irritazione non possono essere ignorate. Durante il funzionamento è necessario il rigoroso rispetto degli standard di sicurezza. È necessario indossare dispositivi di protezione (come guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali e respiratori) e la pesatura, il trasferimento e altre operazioni devono essere eseguite sotto una cappa aspirante. I materiali di scarto devono essere gestiti secondo il processo di smaltimento di sostanze chimiche pericolose e consegnati a istituti professionali per il riciclaggio o l'incenerimento. Inoltre, durante lo stoccaggio, l'ambiente deve essere mantenuto asciutto, protetto dalla luce e riempito con azoto per isolare l'ossigeno e prevenire l'ossidazione e il degrado.
Etichetta sexy: 4-nitrobenzil cloroformiato cas 4457-32-3, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita