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4-Cloro-4'-fluorobutirrofenoneè un liquido trasparente di colore giallo chiaro a temperatura e pressione ambiente. Formula molecolare C10H10ClFO, CAS 3874-54-2. La struttura contiene un'unità di cloruro alchilico con un atomo di fluoro sul suo anello benzenico, che mostra una buona stabilità chimica. Le reazioni chimiche a cui partecipa questa sostanza si concentrano principalmente sulle unità carboniliche presenti nella sua struttura e sugli atomi di cloro della catena alchilica. A causa della presenza di gruppi funzionali carbonilici (C=O) nel composto, questa struttura carbonilica può subire reazioni di condensazione con il composto amminico per formare il corrispondente composto imminico. Questa reazione di condensazione può essere formata attraverso il legame carbonio-azoto sul carbonio carbonilico. L'atomo di cloro sulla catena alchilica è incline a subire una reazione di sostituzione nucleofila sotto l'attacco di forti reagenti nucleofili. Nelle reazioni di sostituzione nucleofila, le sostanze nucleofile presenti in reagenti nucleofili forti (solitamente ioni caricati negativamente o molecole con elettroni a coppia solitaria) attaccano gli atomi di cloro sulla catena alchilica per formare corrispondenti molecole derivate declorurate. Appartenente alla classe dei composti del fenilbutanone, è comunemente usato come intermedio nella sintesi organica e nella chimica medicinale e può servire come composto precursore per la sintesi di altri derivati fluorurati del fenilbutanone. Viene applicato principalmente nei campi della chimica medicinale e della ricerca chimica di base.
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Formula chimica |
C10H10ClFO |
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Messa esatta |
200 |
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Peso Molecolare |
201 |
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m/z |
200 (100.0%), 202 (32.0%), 201 (10.8%), 203 (3.5%) |
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Analisi elementare |
C, 59,86; H, 5,02; CI, 17,67; F, 9,47; O, 7,97 |
4-Cloro-4'-fluorobutirrofenone(N. CAS: 3874-54-2) è un importante intermedio di sintesi organica con una formula molecolare di C₁₀H₁₀ClFO e un peso molecolare di 200,64. Il composto è un liquido trasparente giallo chiaro a temperatura e pressione ambiente e ha una struttura chimica unica: un atomo di fluoro sull'anello benzenico, un atomo di cloro e un gruppo carbonilico (C=O) sulla catena alchilica. Questa struttura gli conferisce una buona stabilità chimica e lo rende un partecipante attivo in una varietà di reazioni chimiche.
È la materia prima fondamentale per la sintesi di una varietà di farmaci psicotropi. I suoi atomi di carbonile e cloro possono introdurre diversi gruppi funzionali attraverso reazioni selettive per costruire molecole farmacologiche complesse.
1. Sintesi di farmaci antipsicotici
Aloperidolo: come tipico farmaco antipsicotico, nella sintesi dell'aloperidolo, la 4-clorofenilpiperazina viene fatta rifluire in una soluzione di acetonitrile sotto la catalisi di ioduro di sodio (NaI) e bicarbonato di sodio (NaHCO₃) per 22 ore per generare il prodotto target. Questo percorso costruisce in modo efficiente lo scheletro del butirrofenone nella molecola del farmaco attraverso la reazione di condensazione di carbonile e ammina, con una resa totale del 65%-70%.
Lumateperone: un nuovo tipo di farmaco antipsicotico, nella sua sintesi, questa sostanza viene utilizzata come materiale di partenza e l'atomo di cloro sulla catena alchilica subisce una reazione di sostituzione nucleofila per introdurre la struttura dell'anello piperazinico e infine costruisce una molecola di farmaco con effetti multi-bersaglio.
2. Sviluppo di farmaci ipnotici sedativi
Droperidolo: utilizzato per la sedazione pre-anestetica e per il trattamento della nausea e del vomito postoperatori, i suoi gruppi carbonilici e amminici si condensano nella sua sintesi per formare un intermedio imminico, che viene ulteriormente ridotto per ottenere il prodotto target. Questo percorso evita l'uso di fosgene altamente tossico nei metodi tradizionali e migliora significativamente la sicurezza del processo.
3. Ricerca sui farmaci antidepressivi
Ciproxifan: un antagonista del recettore H₃ dell'istamina. Durante la sua sintesi, la sostanza introduce una struttura ciclopropilmetanolo attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, e infine ottiene un farmaco candidato con attività antidepressiva. Il composto ha mostrato buone proprietà farmacocinetiche negli studi preclinici.
È un precursore fondamentale per la sintesi dei derivati dell'acido fluorofenilbutirrico. Gli atomi di cloro e i gruppi carbonilici nella sua struttura possono essere introdotti in una varietà di gruppi funzionali attraverso la sostituzione nucleofila, la condensazione, la riduzione e altre reazioni per costruire una libreria di composti complessi.
1. Reazione di sostituzione nucleofila
Modificazione della catena alchilica: gli atomi di cloro possono essere sostituiti da reagenti nucleofili come alcolato di sodio e ammine per generare derivati eterei o amminici. Ad esempio, reagisce con metossido di sodio per generare acido 4-metossi-4'-fluorofenilbutirrico con una resa dell'85%; reagisce con l'anilina per generare N-fenil-4'-fluorofenilbutirrammide con una resa del 78%.
Funzionalizzazione degli anelli aromatici: attraverso la reazione di Friedel-Crafts, gli anelli di fluorobenzene possono subire alchilazione o acilazione sotto catalisi acida di Lewis. Ad esempio, reagisce con il benzene sotto la catalisi del cloruro di alluminio anidro per generare 1,1-difenil-4-fluoro-1-butanone con una resa del 62%.
2. Reazione di condensazione
Sintesi del composto imminico: i gruppi carbonilici si condensano con il composto amminico per generare immine, che possono essere ulteriormente ridotte per ottenere ammine secondarie o terziarie. Per esempio,4-Cloro-4'-fluorobutirrofenonereagisce con la n-butilammina per generare N-n-butil-4'-fluorobenzene immina con una resa del 90%; questo intermedio può essere ridotto a N-n-butil-4'-fluorobenzene immina mediante idrogenazione catalitica e viene utilizzato per sintetizzare farmaci antistaminici.
Costruzione di -chetoesteri: subisce condensazione di Claisen con dietil malonato sotto catalisi basica per generare dietil 4-fluoro- -chetopentanoato con una resa del 75%. Questo composto è un intermedio chiave per la sintesi dei derivati della vitamina E.
3. Reazione di riduzione
Preparazione del composto alcolico: il gruppo carbonilico viene ridotto ad un alcol secondario mediante boroidruro di sodio (NaBH₄) per generare 4-cloro-4'-fluoro-1-fenil-1-butanolo con una resa dell'88%. Il composto alcolico può essere ulteriormente derivatizzato mediante reazione di esterificazione o eterificazione.
Sintesi del composto amminico: il gruppo carbonilico viene convertito in una struttura metilamminica mediante reazione di Leuckart o metilazione di Eschweiler-Clarke per generare N-metil-4-cloro-4'-fluorobenzbutilammina con una resa del 65%. Questo composto è un precursore per la sintesi di farmaci simpaticomimetici.
3. Scienza dei materiali: molecole ponte per la modificazione funzionale
I suoi gruppi funzionali attivi lo rendono uno strumento ideale per la modifica della superficie dei materiali, introducendo molecole funzionali nella superficie di polimeri, nanomateriali o biomacromolecole attraverso legami covalenti, conferendo al materiale nuove proprietà fisiche e chimiche.
1. Funzionalizzazione dei polimeri
Modificazione della biocompatibilità: sulla superficie dell'acido polilattico-co-glicolico (PLGA), il gruppo carbossilico viene attivato dal CDI e quindi fatto reagire con 4-cloro-4'-fluorobutirrofenone per introdurre atomi di fluoro o cloro, che riducono significativamente l'immunogenicità del materiale e favoriscono l'adesione cellulare. Ad esempio, l’impalcatura PLGA modificata mostra un’eccellente compatibilità cellulare nell’ingegneria dei tessuti neurali.
Modificazione del polimero conduttivo: sulla superficie del polipirrolo (PPy), il 4-cloro-4'-fluorobutirrofenone è accoppiato allo scheletro polimerico mediante CDI per costruire un materiale conduttivo marcato in modo fluorescente.
Quando questo materiale viene utilizzato in un sensore di glucosio, il limite di rilevamento è pari a 0,1μM e ha una buona capacità anti-interferenza.
2. Ingegneria delle superfici dei nanomateriali
Modificazione del punto quantico: i punti quantici di CdSe carbossilato vengono accoppiati al 4-cloro-4'-fluorobutirrofenone mediante CDI e quindi combinati con anticorpi amminici per costruire un'immunosonda fluorescente. Ad esempio, per la rilevazione del marcatore tumorale CA125, la sensibilità è di 0,1 ng/mL, ovvero 10 volte superiore a quella dei metodi tradizionali.
Funzionalizzazione delle nanoparticelle magnetiche: sulla superficie Fe₃O₄, l'acido 4-cloro-4'-fluorofenilbutirrico è accoppiato all'estremità della catena del glicole polietilenico (PEG) tramite CDI per ottenere il riconoscimento specifico delle cellule tumorali da parte del sistema di somministrazione mirato del farmaco. Il carico di farmaco delle nanoparticelle modificate viene aumentato al 25% e il tempo di circolazione nel sangue viene prolungato a 24 ore.
4. Campo di ricerca: Composto modello per lo sviluppo metodologico
Grazie alla sua struttura chiara e all'elevata reattività, è ampiamente utilizzato nella ricerca sulla metodologia di sintesi organica e diventa un substrato modello per esplorare nuove reazioni e nuovi catalizzatori.
1. Ricerca sulla catalisi asimmetrica
Sintesi dell'ammina chirale: utilizzando questa sostanza come materia prima, la reazione di riduzione asimmetrica viene catalizzata da un catalizzatore chirale (come l'acido fosforico BINOL-) per generare un composto alcolico chirale. Ad esempio, a -20 gradi, utilizzando il 10% in moli di catalizzatore e facendo reagire per 24 ore, si ottiene un prodotto chirale con un valore ee > 95%, che fornisce un metodo efficiente per sintetizzare farmaci chirali.
Costruzione dell'immina chirale: gli intermedi dell'immina chirale sono generati catalizzando reazioni di condensazione asimmetriche con ligandi chirali (come la piridina bisossazolina). Gli intermedi possono essere ulteriormente convertiti in ammine chirali o alcoli chirali per la sintesi di prodotti naturali o molecole di farmaci.
3. Combinazione della tecnologia a-molecola singola
Imaging a fluorescenza a singola-molecola: coloranti fluorescenti (come Cy3) modificati con acido 4-cloro-4'-fluorofenilbutirrico sono accoppiati a molecole proteiche tramite CDI per ottenere il tracciamento dinamico a livello di singola molecola. Ad esempio, nello studio del ripiegamento delle proteine, questa tecnica può acquisire dati con risoluzione temporale a livello di millisecondo.
Spettroscopia di forza di singola-molecola:4-cloro-4'-fluorobutirrofenoneviene introdotto all'estremità della catena del glicole polietilenico tramite CDI per costruire una sonda per spettroscopia di forza a singola-molecola. Questa sonda può misurare la forza di interazione intermolecolare e viene utilizzata per studiare i meccanismi di legame delle proteine del DNA-o di adesione cellulare.
2. Sviluppo di materiali foto-/elettrici
Materiali fotocromatici: introducendoli nella struttura dello spiropirano, la conversione reversibile dell'anello-di apertura-dell'anello-di chiusura viene ottenuta attraverso l'irradiazione con luce ultravioletta per costruire molecole fotocromatiche. Questo materiale ha potenziali applicazioni nei campi della memorizzazione ottica e della commutazione ottica.
Materiali elettrocromici: l'acido 4-cloro-4'-fluorofenilbutirrico è accoppiato ai derivati della violaceina tramite CDI per costruire molecole elettrocromiche. Questo materiale può cambiare colore sotto l'azione di un campo elettrico e viene utilizzato nelle finestre intelligenti o nei dispositivi di visualizzazione.
Il potenziale di impilamento allo stato solido
Il potenziale di impilamento di4-cloro-4'-fluorobutirrofenoneallo stato solido è influenzato principalmente dalle forze intermolecolari, dalla configurazione molecolare e dalla struttura cristallina. Questi fattori determinano congiuntamente le sue proprietà fisiche e il potenziale valore applicativo allo stato solido.
Allo stato solido, le molecole di 4-cloro-4'-fluorobutirrofenone sono impacchettate attraverso forze di legame non-covalenti come le forze di van der Waals e le interazioni dipolo-dipolo. Gli atomi di cloro e fluoro nella molecola agiscono come forti gruppi elettronattrattori, che modificheranno la distribuzione della nube elettronica dell'anello benzenico e renderanno la molecola polare. Questa polarità promuoverà le interazioni dipolo-dipolo tra le molecole, influenzando così la disposizione di impaccamento delle molecole. Nello specifico, le molecole possono tendere a disporsi in modo testa-coda o testa-testa per massimizzare l'energia di interazione tra le molecole e formare una struttura cristallina più stabile.
La configurazione molecolare del 4-Cloro-4'-fluorobutirrofenone, in particolare l'orientamento relativo dell'anello benzenico e del gruppo butirrolattone, ha un impatto significativo sull'impaccamento allo stato solido. Se la configurazione molecolare è relativamente planare, le interazioni intermolecolari di impilamento π-π possono migliorare la stabilità dell'impaccamento. Tuttavia, a causa della presenza del gruppo butirrolattone, le molecole possono avere una certa configurazione stereocentrica, che influenzerà lo stretto impacchettamento tra le molecole. In questo caso, le molecole possono regolare la loro configurazione, come rotazione o distorsione, per ottimizzare l'area di contatto e la forza di interazione tra le molecole, ottenendo così un impaccamento più efficace.
La struttura cristallina riflette direttamente la modalità di impaccamento molecolare e gioca un ruolo decisivo nelle proprietà allo stato solido-del 4-Cloro-4'-fluorobutirrofenone. Diverse strutture cristalline possono portare a diverse densità di impaccamento, porosità e proprietà fisiche. Ad esempio, alcune strutture cristalline possono avere una densità di impaccamento maggiore, con conseguente punto di fusione e stabilità termica più elevati; mentre altri possono avere una porosità maggiore, il che è vantaggioso per l'adsorbimento o per applicazioni catalitiche. Regolando le condizioni di cristallizzazione, come temperatura, solvente e concentrazione, è possibile influenzare la formazione di strutture cristalline, ottimizzando così il potenziale di impaccamento allo stato solido.
Il potenziale accumulato del 4-cloro-4'-fluorobutirrofenone allo stato solido è di grande importanza per le sue applicazioni nei campi della chimica farmaceutica e della scienza dei materiali. In chimica farmaceutica, le proprietà-allo stato solido quali solubilità, stabilità e biodisponibilità influiscono direttamente sull'efficacia e sulla sicurezza dei farmaci. Ottimizzando la disposizione dell'impaccamento molecolare, queste proprietà possono essere migliorate, migliorando così la qualità dei farmaci. Nella scienza dei materiali, il potenziale accumulato allo stato solido del 4-cloro-4'-fluorobutirrofenone può essere utilizzato per progettare materiali con funzioni specifiche, come adsorbenti, catalizzatori o materiali ottici, ecc.
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