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Proprietà fisiche: solitamente è un solido cristallino da bianco a giallo pallido. Il punto di fusione è di circa 40-45 gradi, il punto di ebollizione è di circa 220 gradi. È leggermente solubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici (come etanolo, etere).
Proprietà chimiche: Il gruppo ossidrilico fenolico gli conferisce una debole acidità (pKa ≈ 9), consentendogli di partecipare a reazioni come la salatura e l'esterificazione; l'atomo di bromo è incline alla sostituzione nucleofila (come l'accoppiamento di Suzuki), mentre il forte effetto di elettron-attrattore dell'atomo di fluoro può influenzare la posizione di sostituzione elettrofila dell'anello aromatico.
Applicazione: come intermedio nella sintesi di medicinali e pesticidi, può essere utilizzato anche nella costruzione di molecole funzionali nella scienza dei materiali. Va notato che è irritante e durante il funzionamento è necessario adottare misure protettive.
Ulteriori informazioni sul composto chimico:
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Formula chimica |
C6H4BrFO |
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Messa esatta |
189.94 |
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Peso Molecolare |
191.00 |
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m/z |
189.94(100.0%),191.94(97.3%),190.95(6.5%),192.94(6.3%) |
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Analisi elementare |
C, 37,73; H, 2,11; Br, 41,83; F, 9,95; Oh, 8.38 |
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Punto di fusione |
79 gradi/7 mmHg (lett.) |
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Punto di ebollizione |
1.744 g/mL a 25 gradi (lett.) |
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4-bromo-2-fluorofenoloè un importante intermedio contenente fluoro organico-con struttura e proprietà chimiche uniche e pertanto ha un'ampia gamma di applicazioni in molteplici campi. Quella che segue è una discussione dettagliata sul suo utilizzo:
Nell'applicazione di coloranti e pigmenti
Gli atomi di fluoro in esso contenuti hanno proprietà chimiche uniche e possono reagire con vari composti per produrre coloranti contenenti fluoro-. Questi coloranti contenenti fluoro-in genere hanno un'eccellente resistenza alla luce, agli agenti atmosferici e alla corrosione chimica, rendendoli adatti alle esigenze di colorazione in vari ambienti difficili. Ad esempio, una serie di azocoloranti fluorurati con colori brillanti e proprietà eccellenti possono essere sintetizzati attraverso la reazione del 4-bromo-2-fluorofenolo con arilammine. Oltre alle proprietà coloranti di base, può essere utilizzato anche per sintetizzare coloranti con funzionalità specifiche.
Ad esempio, introducendo gruppi funzionali specifici nelle loro molecole, è possibile sintetizzare coloranti con fluorescenza, sensibilità termica o fotosensibilità, che hanno ampie prospettive di applicazione in campi quali l'etichettatura anti-contraffazione, i sensori di temperatura e i dispositivi optoelettronici. Queste molecole coloranti hanno tipicamente un'eccellente solidità del colore e colori vivaci, adatti per colorare vari tessuti, pelle e carta. In determinate condizioni può anche fungere da intermedio nelle reazioni di riarrangiamento e partecipare alla sintesi di molecole coloranti.
Ad esempio, attraverso catalizzatori e condizioni di reazione specifici, possono verificarsi reazioni di riarrangiamento intramolecolare per generare molecole coloranti con nuove strutture. Queste molecole coloranti possiedono tipicamente colori e proprietà unici, offrendo nuove opportunità di sviluppo nel campo dei coloranti.
Può essere utilizzato per sintetizzare pigmenti con funzionalità specifiche. Ad esempio, introducendo gruppi funzionali specifici nelle loro molecole, si possono sintetizzare pigmenti con proprietà conduttive, magnetiche o ottiche, che hanno ampie prospettive di applicazione in campi come l'elettronica, i materiali magnetici e i dispositivi ottici. Può subire reazioni di condensazione con vari composti per generare molecole di pigmento con strutture più complesse. Ad esempio, una serie di azopigmenti con colori brillanti e ottime proprietà possono essere sintetizzati attraverso la reazione di condensazione di composti chetonici con 4-bromo-2-fluorofenolo.
Queste molecole di pigmento hanno tipicamente un'eccellente resistenza alla luce, agli agenti atmosferici e alla corrosione chimica, rendendole adatte alle esigenze di colorazione in vari ambienti difficili. In determinate condizioni, il 4-bromo-2-fluorofenolo può anche fungere da intermedio nelle reazioni di ciclizzazione e partecipare alla sintesi delle molecole di pigmento. Ad esempio, attraverso catalizzatori e condizioni di reazione specifici, il 4-bromo-2-fluorofenolo può subire reazioni di ciclizzazione intramolecolare per generare molecole di pigmento con nuove strutture. Queste molecole di pigmento hanno solitamente colori e proprietà unici, offrendo nuove opportunità di sviluppo nel campo dei pigmenti.
L'atomo di fluoro in esso contenuto ha un forte effetto di attrazione degli elettroni, che può stabilizzare i gruppi cromofori nelle molecole di colorante e pigmento, migliorando così la loro resistenza alla luce. Introducendo atomi di fluoro nella struttura molecolare del 4-bromo-2-fluorofenolo, coloranti e pigmenti possono mantenere i loro colori brillanti anche in caso di esposizione prolungata alla luce. Gli atomi di fluoro nella struttura molecolare possono anche migliorare la resistenza alla corrosione chimica delle molecole di colorante e pigmento. Coloranti e pigmenti contenenti4-bromo-2-fluorofenolola struttura può comunque mantenere buoni colori e prestazioni in ambienti difficili come solventi acidi, alcalini e organici.
Gli atomi di bromo e fluoro nella struttura molecolare possono interagire con altri gruppi funzionali nella molecola del pigmento, migliorando così la disperdibilità del pigmento. Introducendo atomi di bromo e fluoro nella struttura molecolare del 4-bromo-2-fluorofenolo, i pigmenti possono essere dispersi meglio e in modo uniforme in solventi o mezzi, migliorando gli effetti coloranti e la qualità di stampa. In determinate condizioni, le molecole del colorante tendono ad agglomerarsi, il che influisce sul loro effetto colorante. Introducendo atomi di bromo e fluoro nella struttura molecolare, è possibile ridurre la tendenza all'aggregazione delle molecole del colorante, consentendo loro di mantenere uno stato disperso stabile in soluzione.
Applicazione nella chimica dei pesticidi
Grazie alla sua struttura chimica unica, viene spesso utilizzato come materia prima per la sintesi di vari pesticidi. Nel processo di sintesi dei pesticidi, il 4-bromo-2-fluorofenolo può combinarsi con altri composti attraverso sostituzione, addizione, accoppiamento e altre reazioni per formare molecole di pesticidi con attività biologiche specifiche. Ad esempio, può subire reazioni di sostituzione con composti come arilamine e arilalcoli per generare intermedi pesticidi con attività insetticida, battericida o erbicida. Questi intermedi possono essere ulteriormente lavorati attraverso condensazione, ciclizzazione e altre reazioni per preparare vari prodotti pesticidi altamente efficienti e a bassa tossicità.
Inoltre, il 4-bromo-2-fluorofenolo può anche combinarsi con altri composti fluorurati per formare pesticidi fluorurati con proprietà speciali, come insetticidi fluorurati, erbicidi fluorurati, ecc. È un'importante materia prima per sintetizzare vari principi attivi pesticidi. Modificando e alterando la sua struttura molecolare si possono preparare principi attivi antiparassitari con attività biologiche e meccanismi d'azione diversi. Ad esempio, alcuni composti fenolici fluorurati sono ampiamente utilizzati come ingredienti attivi in insetticidi, fungicidi ed erbicidi. Questi composti solitamente hanno le caratteristiche di alta efficienza, bassa tossicità e ampio spettro, in grado di soddisfare le diversificate esigenze dell'agricoltura moderna per i pesticidi. Essendo una delle materie prime sintetiche per questi composti, il 4-bromo-2-fluorofenolo fornisce un'importante base materiale per lo sviluppo di principi attivi pesticidi.
La disperdibilità e la sospensione dei pesticidi sono fattori importanti che ne influenzano l’efficacia. Interagendo con i principi attivi dei pesticidi, è possibile migliorarne la disperdibilità e la sospensione, migliorando così l'uniformità e la copertura dell'irrorazione dei pesticidi. Ad esempio, mescolando4-bromo-2-fluorofenolocon ingredienti attivi antiparassitari, è possibile preparare sospensioni antiparassitarie con buone proprietà di disperdibilità e sospensione. Questo agente di sospensione può essere disperso uniformemente nella soluzione spray durante l'uso, migliorando l'effetto di irrorazione dei pesticidi.
La stabilità dei pesticidi si riferisce alla loro capacità di mantenere l’attività biologica durante lo stoccaggio e l’uso. Le reazioni chimiche o le interazioni fisiche con i principi attivi dei pesticidi possono migliorare la loro stabilità e prolungare la durata dei pesticidi. Ad esempio, miscelando il 4-bromo-2-fluorofenolo con principi attivi antiparassitari, è possibile preparare emulsioni antiparassitarie o polveri bagnabili con buona stabilità. Queste formulazioni possono mantenere una buona attività biologica durante lo stoccaggio e l'uso, migliorando l'efficacia dell'uso dei pesticidi.
4-bromo-2-fluorofenolo(C6H4BrFO) è un derivato del benzene contenente sostituenti sia del bromo che del fluoro. Essendo un membro importante della famiglia dei fenoli alogenati, il suo effetto elettronico unico e l'impedimento sterico lo rendono di particolare valore nella sintesi organica. Il peso molecolare del composto è 191,00 g/mol ed è un solido cristallino da bianco a giallo chiaro a temperatura ambiente. Il suo punto di fusione è compreso tra 45 e 48 gradi C e il suo punto di ebollizione è circa 210-212 gradi C. A causa della presenza di gruppi ossidrilici donatori di elettroni e di atomi di alogeno elettron attrattori nella molecola, ha un'acidità e una reattività interessanti.
Nella storia della chimica, la scoperta e lo sviluppo del 4-bromo-2-fluorofenolo non è un evento isolato, ma strettamente correlato allo sviluppo della chimica dei fenoli alogenati, in particolare della chimica dei fenoli fluorurati. Guardando indietro al suo processo di scoperta, non solo possiamo comprendere l'origine e lo sviluppo di questo composto specifico, ma anche intravedere la traiettoria di sviluppo della chimica degli alogeni organici, in particolare della chimica del fluoro, un ramo speciale.
La storia della chimica dei fenoli alogenati può essere fatta risalire alla scoperta del fenolo stesso. Nel 1834, il chimico tedesco Friedlieb Ferdinand Runge isolò per primo il fenolo (allora noto come "acido carbonico") dal catrame di carbone.
Nel 1841, il chimico francese Auguste Lorraine aprì la porta allo studio della chimica dei derivati fenolici studiando sistematicamente le reazioni di nitrazione dei fenoli. Questi primi lavori gettarono le basi per le successive ricerche sui fenoli alogenati.
La ricerca sul bromofenolo iniziò a metà del XIX secolo. Nel 1856, il chimico francese Auguste Cahill riferì la reazione diretta del fenolo con il bromo e osservò la formazione di vari prodotti bromurati.
Nel 1872, il chimico tedesco Heinrich Linprecht studiò sistematicamente la reazione di bromurazione dei fenoli e per la prima volta isolò e identificò il 2,4,6-tribromofenolo. Questi primi studi si concentravano principalmente sui prodotti polibromurati, con un’attenzione relativamente minore rivolta ai monobromofenoli. Rispetto al bromofenolo, la ricerca sul fluorofenolo è notevolmente in ritardo. Le ragioni principali sono due: in primo luogo, la scarsità di composti organici fluorurati in natura; In secondo luogo, la prima tecnologia di fluorurazione non era ancora matura.
Fu solo nel 1886 che il chimico francese Henri Moissan isolò con successo il fluoro elementare, ponendo le basi per lo sviluppo della chimica del fluoro organico.
Ma fu solo a partire dagli anni ’30 che si svilupparono gradualmente metodi pratici di fluorurazione organica. La chiara scoperta del 4-bromo-2-fluorofenolo non fu scoperta fino alla metà del XX secolo.
Nel 1958, il chimico americano William A. Shepard riportò per primo la sintesi e la caratterizzazione di4-bromo-2-fluorofenolo, studiando il momento dipolare dei fenoli alogenati. Adottò una strategia di alogenazione graduale: in primo luogo, reagì con il 2-fluorofenolo bromuro in acido acetico glaciale e ottenne selettivamente il 4° prodotto bromurato controllando le condizioni di reazione (temperatura 0-5 gradi C, equivalente di bromo 0,95). Quindi, il composto target viene purificato mediante distillazione sotto vuoto. A quel tempo, la conferma strutturale si basava principalmente sull’analisi elementare e su semplici tecniche spettroscopiche.
A causa della popolarità limitata della tecnologia di risonanza magnetica nucleare, Shepard verificò indirettamente la struttura misurando il momento di dipolo (2.71D) del composto e confrontandolo con calcoli teorici. Questo lavoro è stato pubblicato sul Journal of Organic Chemistry, segnando l'ingresso ufficiale della sostanza come isomero specifico nella letteratura scientifica.
Domande frequenti
Ha una costante fisica "invisibile" particolarmente importante per la sintesi?
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Il suo indice di rifrazione è di circa 1,566, che è un indicatore di purezza molto sensibile. Nel funzionamento pratico, piccole impurità o prodotti di decomposizione possono causare uno spostamento delle letture dell'indice di rifrazione. Il personale di processo esperto lo utilizza spesso per determinare rapidamente la qualità dei prodotti di distillazione, il che è più immediato dell'analisi cromatografica.
Perché è incline a causare problemi? Quali sono le tue abitudini particolari durante la conservazione?
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Perché è molto "sensibile". In primo luogo, ha la sensibilità all'aria e, in secondo luogo, ha anche la sensibilità alla luce. Ciò significa che quando si conserva in laboratorio, non solo devono essere utilizzati gas inerti (come l'argon) per la protezione, ma devono essere utilizzate anche bottiglie marroni per evitare la luce, altrimenti sono soggette a ossidazione e scolorimento, con conseguente diminuzione della purezza.
Qual è il suo valore pKa? Qual è il "trucco" dietro questo valore?
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Si calcola che il suo coefficiente di acidità (pKa) sia pari a circa 8,00. Il "meccanismo" di questo valore risiede nella sua posizione tra base forte e acido debole. In chimica farmaceutica, questo valore pKa significa che a pH fisiologico (7,4), alcune molecole sono in uno stato ionico e altre sono neutre, il che aiuta le molecole dei farmaci a penetrare meglio nella membrana cellulare.
In quali altre cose interessanti può "trasformarsi" in laboratorio oltre a produrre prodotti farmaceutici e pesticidi?
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Viene spesso utilizzato come "scheletro" molecolare per costruire strutture più complesse. Ad esempio, può essere utilizzato come materiale di partenza per la sintesi di composti salini di imidazolio. Questi tipi di composti possono essere utilizzati nella scienza dei materiali per preparare liquidi ionici o materiali funzionali con attività antibatterica, che è un po' meno comune rispetto alle applicazioni intermedie farmaceutiche convenzionali.
Ha un atomo di alogeno invisibile? Come scegliere nella reazione?
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Non c'è invisibilità, ma i suoi due alogeni (Br e F) hanno un'enorme differenza nella reattività. Gli atomi di bromo (Br) sono "dominanti" e subiscono facilmente reazioni di accoppiamento (come l'accoppiamento di Suzuki) o di sostituzione nucleofila; L'atomo di fluoro (F) è "implicito" ed estremamente stabile. Se si desidera eseguire reazioni (come la litiazione) adiacenti agli atomi di fluoro, sono necessarie basi molto forti e condizioni di temperatura estremamente basse, altrimenti è probabile che si verifichino reazioni collaterali.
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