Acido 2-nitrobenzoico, CAS552-16-9, formula molecolare C7H5NO4. Cristallo bianco giallo. Leggermente solubile in acqua, solubile in etanolo ed etere. Solventi organici. Infiammabile quando esposto a fiamme aperte o alte temperature. L'elevata decomposizione termica rilascia ossidi di azoto tossici. Durante il processo di riduzione, viene generato acido orto aminobenzoico. Questo prodotto è infiammabile e irritante. Infiammabile quando esposto a fiamme aperte o alte temperature. Sotto una decomposizione termica elevata, vengono prodotti ossidi di azoto tossici. Le sue proprietà chimiche sono infiammabili e, se esposte a calore elevato, si decompone per produrre ossidi di azoto tossici, che vengono prodotti attraverso l'ossidazione di orto nitrotoluene nella produzione industriale. Utilizzato principalmente nei campi di intermedi coloranti e sintesi organica. Questa sostanza è mutagenica per i microrganismi e i sistemi di riparazione del DNA, può inquinare i corpi idrici e l'atmosfera e può interrompere l'equilibrio dell'ecosistema dopo l'acidificazione. Indossare attrezzature di protezione durante il funzionamento, tenere lontano dagli ossidanti e sostanze alcaline durante lo stoccaggio e equipaggiare le strutture di emergenza per perdite. Utilizzato per intermedi coloranti e sintesi organica. Si ottiene attraverso l'ossidazione di orto nitrotoluene.
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Formula chimica |
C7H5NO4 |
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Messa esatta |
167 |
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Peso molecolare |
167 |
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m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
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Analisi elementare |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
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Esso è un composto organico le cui proprietà di reazione sono le seguenti:
Eseguire la reazione di neutralizzazione a base di acido per generare sali corrispondenti.
Può essere ridotto in acido 2-aminobenzoico riducendo gli agenti (come bisolfito di sodio, zinco, ecc.).
Può subire una reazione di amidazione con le ammine per generare ammidi corrispondenti.
Può reagire con dietil carbonato e agente disidratante (come dietil malonato) per produrre dietil 2-oxobenzoato.
Reazione di accoppiamento con aldeidi aromatiche o ammine aromatiche per generare nuovi composti di urea di diario.
Può essere nitrato dall'agente nitrante generare acido 2,4-dinitrobenzoico.
Reazione di ossidazione con bromuro cupro, ozono, ecc., Per generare prodotti di ossidazione corrispondenti.
In generale, le proprietà di reazione di lì sono relativamente diversi e può partecipare a molte reazioni chimiche organiche.
2-Nitro-Benzoica, noto anche comeAcido 2-nitrobenzoico, è un cristallo bianco giallo con un punto di fusione di 146-148 gradi. È leggermente solubile in acqua ma facilmente solubile in solventi organici come etanolo, etere e acetone. La sua struttura molecolare contiene sia gruppi nitro (- no ₂) che carbossil (- COOH), dotandola di proprietà chimiche uniche: il forte effetto di ritiro degli elettroni dei gruppi nitro migliora l'acidità dei gruppi carbossilici (valore PKA 2.16), rendendolo eccellente nelle reazioni sensibili al pH; L'attività dei gruppi carbossilici li rende importanti intermedi nella sintesi organica.
1. Intermedio di antibiotici e farmaci antinfiammatori
2-Nitro-Benzoica è un intermedio chiave per la sintesi di antibiotici-lattamici, come le cefalosporine. Il suo gruppo carbossilico può subire una reazione di condensa con il nucleo di penicillina per formare legami ammidri stabili, mentre il gruppo Nitro può essere convertito in un gruppo amminico attraverso una reazione di riduzione, partecipando ulteriormente alla costruzione di molecole di droga. Ad esempio, nella sintesi della cefotaxima di cefotaxima di cefalosporina di terza generazione, gli intermedi derivati da 2-nitro-benzoica possono proteggere l'anello di lattame dall'idrolisi, migliorando significativamente la stabilità dei farmaci.
2. Materie prime per farmaci antipsicotici
Ortho 2-Nitro-Benzoica è un importante precursore della 5-idrossitriptamina 2 (5HT2) e antagonisti del recettore D2 della dopamina. Prendendo Xiweilai Si Na (il primo farmaco al mondo per il trattamento della lesione polmonare acuta) come esempio, nel suo percorso sintetico, 2-nitro-benzoica reagisce per la prima volta con il diclorosolfossido per formare l'acido O-nitrobenzoil, che viene quindi condensato con salsa di acido P-toolisulfonico di O-Nitrobenzoil.
Infine, il prodotto target viene ottenuto attraverso la riduzione, la solfonilazione e altri passaggi. Questo farmaco riduce efficacemente il tasso di mortalità dei pazienti con sindrome da distress respiratorio acuto (ARDS) inibendo la neutrofila elastasi.
3. Ricerca e sviluppo di farmaci anti-tumore
Il gruppo nitro di 2-nitro-benzoica può essere ridotto a un gruppo amminico, formando acido orto aminobenzoico, che è un intermedio chiave per la sintesi di antagonisti folati come il metotrexato. Inoltre, il suo gruppo carbossilico può formare complessi con composti di platino come il cisplatino, migliorando il targeting del farmaco delle cellule tumorali. La ricerca ha dimostrato che i complessi di platino modificati con 2-nitro-benzoica presentano un tasso di inibizione più alto del 30% sulla linea cellulare del carcinoma polmonare A549 rispetto ai tradizionali esperimenti in vitro di cisplatino.
1. Intermedi tinici azo
2-Nitro-Benzoica è la materia prima centrale per sintetizzare i coloranti azoi come Acid Orange II e Direct Black 38. Il suo gruppo nitro può essere ridotto a un gruppo amminico, che reagisce con reagenti di diazonium (come il nitness di sodio) per formare i sali di diazonium, che sono quindi accoppiati con amini aromatici o fenolici per formare azoti di azoti. Ad esempio, nella sintesi dell'acido Orange II, l'acido nitrobenzoico Ortho subisce una reazione in tre fasi di riduzione, diazotizzazione e accoppiamento per ottenere la tintura rossa arancione, che è ampiamente utilizzata nella tintura di lana e seta.
2. Dyes e marcatori fluorescenti
Il gruppo carbossilico di acido nitrobenzoico orto può essere collegato a gruppi fluorescenti come la rodamina B e la fluoresceina attraverso esterificazione o reazioni di amidazione, formando marcatori fluorescenti con lunghezze d'onda specifiche.
Ad esempio, reagendo l'acido o-nitrobenzoico con isotiocianato di rodamina B, una sonda fluorescente rossa per l'imaging cellulare può essere preparata con una resa quantica di 0,85, significativamente superiore ai coloranti tradizionali.
3. Indicatori metallici e agenti complessato
I gruppi carbossilici e nitro di ortoAcido 2-nitrobenzoicoPuò formare complessi stabili con ioni metallici come Cu ² ⁺ e Fe ³ ⁺, che vengono utilizzati per la determinazione colorimetrica del contenuto metallico. Ad esempio, in una soluzione tampone pH 5, 2-nitro-benzoica forma un complesso 1: 1 con Cu ² ⁺, con una lunghezza d'onda di assorbimento massima di 520 nm e un limite di rilevamento a partire da 0,01 μ g/ml. È ampiamente utilizzato per un rapido rilevamento di metalli pesanti nei campioni di acqua ambientale.
1. Modificatore di materiale polimerico
2-nitro-benzoica può essere utilizzato come estensione a catena o agente di reticolazione per materiali polimerici come poliestere e poliammide. Il suo gruppo carbossilico può reagire con il gruppo idrossile terminale di poliestere, estendendo la catena molecolare e migliorando la resistenza del materiale. Ad esempio, quando si sintetizzano il polietilene tereftalato (PET), l'aggiunta di acido nitrobenzoico orto dello 0,5% può aumentare la resistenza alla trazione di PET da 50 MPA a 65 MPA, riducendo al contempo la viscosità di fusione e migliorando le prestazioni di elaborazione.
2. Materiali luminescenti del complesso di terre rare
Il gruppo carbossilico di 2-nitro-benzoica può formare complessi stabili con ioni terrestri rare (come ND ³ ⁺, Eu ³ ⁺), esibendo proprietà di fotoluminescenza uniche.
Ad esempio, reagendo a 2-nitro-benzoica con nitrato di neodimio in un solvente misto per acqua di etanolo, possono essere preparati cristalli viola chiari [Nd (O-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂. Il complesso emette una forte fluorescenza rossa (λ max =612 nm) sotto l'eccitazione UV, con una resa quantica del 12%e può essere utilizzata per preparare i materiali di visualizzazione OLED.
3. Preservativi e antiossidanti
Il gruppo nitro di orto 2-nitro-benzoica ha forti proprietà ossidanti e può inibire la crescita microbica, mentre il suo gruppo carbossilico può chelare con ioni metallici per prevenire le reazioni di ossidazione. Ad esempio, l'aggiunta di 0,1% 2-nitro-benzoica all'olio lubrificante può ridurre il tasso di corrosione dei fogli di rame dell'80%, estendendo al contempo il periodo di induzione dell'ossidazione dell'olio da 120 minuti a 240 minuti, migliorando significativamente la stabilità dell'olio lubrificante.
1. Indicatore di inquinanti ambientali
2-nitro-benzoica può servire da indicatore per gli ossidi di azoto (NOS) nell'atmosfera. Il suo gruppo Nitro può essere ossidato da NO ₓ per formare una struttura a nitroquinone, causando il passaggio del colore della soluzione dal giallo a rosso scuro. La concentrazione di NO ₓ può essere determinata quantitativamente con il metodo colorimetrico. Ad esempio, il riempimento del tubo di campionamento dell'aria con materiale composito Ortho 2-Nitro-Benzoica Silice Gel può monitorare la concentrazione di NO ₓ nelle aree industriali in tempo reale, con un intervallo di rilevamento di 0,1-10 ppm e un tempo di risposta inferiore a 5 minuti.
2. Adsorbenti per il trattamento delle acque reflue
Il carbonio attivo (AC) modificato con orto 2-nitro-benzoica ha un'elevata capacità di adsorbimento selettivo per ioni metallici pesanti come Pb ² ⁺ e CD ² ⁺.
Ad esempio, reagendo 2-nitro-benzoica con acido cloroacetico per produrre prodotti carbossimetilativi, che vengono quindi caricati sulla superficie del carbonio attivo, l'AC modificato ha una capacità di adsorbimento di 120 mg/g per Pb ² ⁺, che è tre volte quella di AC non modificato. Può stabilmente adsorb all'interno dell'intervallo di pH di 2-10 ed è adatto al trattamento delle acque reflue della miniera acida.
3. Simulatore di formazione di pioggia acida
2-nitro-benzoica, come acido organico rappresentativo, può essere usato per simulare l'impatto della pioggia acida sugli ecosistemi. La ricerca ha dimostrato che quando PH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Sintesi organica Materie prime
Acido 2-nitrobenzoicoè una materia prima di sintesi organica comune che può essere utilizzata per sintetizzare O-nitrobenzaldeide. O-nitrobenzaldeide è un importante intermedio nella sintesi del farmaco anti angina nitropiridina. Dopo aver ridotto il gruppo Nitro a un gruppo amminico, diventa O-aminobenzaldeide, che è un intermedio nella sintesi di farmaci ad anello di chinolina. Usando 2-nitro-benzoica come materia prima, O-nitrobenzaldeide si ottiene attraverso l'idrolisi di riduzione dell'imidazolina. Il processo è semplice e le condizioni sono lievi. La via di sintesi è mostrata nella figura seguente.
2. Materie prime per la sintesi di farmaci
2-nitro-benzoica può essere usato per sintetizzare il sodio sivellastat. Il sodio di SiveStat è il primo farmaco al mondo a trattare le lesioni polmonari acute con sindrome di risposta infiammatoria sistemica. È un inibitore dell'elastina, che può inibire selettivamente il rilascio di elastasi dai neutrofili e trattare lesioni polmonari acute. Il percorso di reazione per la sintesi dell'acido O-nitrobenzoico è mostrato nella sintesi di Siverex sodio dall'acido O-nitrobenzoico.
Usando l'acido p-toluenesolfonate di glicina benzil estere, acido p-idrossibenzenulfonico, cloruro di tervaloilico e 2-nitro-benzoica come materie prime principali, O-nitrobenzoil cloruro è stato prima sintetizzato reagendo 2-nitro-benzoica con diclorosolfide. Quindi, O-nitrobenzoil glicina benzil estere è stato preparato insieme a glicina benzil estere P-toluenesolfonato. After amino reduction, o-aminobenzoamide glycine benzyl ester was obtained, Then, N - [O - (p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] glycine benzyl ester is obtained by reacting with p-tervaloyloxybenzenesulfonyl chloride obtained from p-hydroxybenzenesulfonic acido. Dopo la riduzione e l'alcalizzazione, si ottiene il sodio sivelex.
3. molecole di ligando usate come complessi di terre rare
L'acido carbossilico nell'acido ortonitrobenzoico può formare complessi con elementi di terre rare, che hanno molte strutture speciali e proprietà luminescenti e possono essere utilizzati per la separazione dell'estrazione, i fungicidi, la luminescenza e i materiali funzionali. Sciogliere rispettivamente il solvente misto di 2-nitro-benzoica e neodimio in solvente misto per acqua di etanolo, aggiungere acqua di ammoniaca per regolare il pH dopo la miscelazione per ottenere la precipitazione della lavanda, aggiungere la precipitazione alla soluzione DMF e ottenere [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal dopo 3 giorni. La sua struttura molecolare è mostrata nella figura seguente.
Il complesso di neodimio [ND (O-No2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal appartiene a un sistema triclinico. Ogni ND (III) è colmato da quattro radicali O-nitrobenzoato, con un numero di coordinazione di 8. Gli atomi di coordinamento provengono da sei atomi di ossigeno di cinque carbossilati O-nitrobenzoato e due atomi di ossigeno carbonile di DMF, rispettivamente. Il legame idrogeno e le interazioni di impilamento π - π nel complesso lo rendono una struttura tridimensionale. Il complesso presenta anche fotoluminescenza e eccellenti proprietà di fluorescenza. L'intensità di luminescenza degli ioni Nd (III) è relativamente debole e una forte fluorescenza può essere generata solo quando si forma un complesso ed eccitato dalla luce ultravioletta. Le sue prestazioni luminescenti derivano principalmente dal ligando orto 2-nitro-benzoica nel cristallo, che ha una struttura rigida e contiene atomi come azoto e ossigeno, rendendolo una struttura luminescente ideale.
Esistono vari metodi per la sintesi diAcido 2-nitrobenzoicoe quelli più comuni sono elencati di seguito:
Viene preparato per ossidazione da orto nitrotoluene come materiale di partenza. In un reattore ad alta pressione, sono stati aggiunti il solvente di metanolo, O-nitrotoluene e il catalizzatore MNO4/Ruo4 e l'ossigeno è stato introdotto con sufficiente agitazione. La reazione è stata effettuata a 100-150 gradi e 0,1-2MPA per 5-15 ore. Dopo che la reazione è stata completata, è stata raffreddata a temperatura ambiente, è stata rilasciata la pressione, il catalizzatore è stato filtrato, estratto con acqua etere, la fase organica è stata lavata con acqua e il solvente è stato distillato per recuperare 2-nitro-benzoica. La resa era dell'89,1%e la purezza era superiore al 96%. Il catalizzatore filtrato può essere riutilizzato. La via della reazione è la seguente.
L'uso di O-nitrotoluene come materia prima, acetonitrile, DMF, etanolo o soluzione acquosa di etanolo contenente il 10% al 95% di etanolo come solvente, una porfirina metallica con la struttura mostrata nelle equazioni (i), (ii) o (iii) della figura seguente è stata selezionata come catalizzatore. In una soluzione di idrossido di sodio 0,3-2 mol/L, è stato introdotto ossigeno di 0-0,8 MPa. Sotto la temperatura di reazione a microonde di 60-170 gradi e una potenza di sintesi a microonde di 0-85 W, il 2-nitro-benzoica è stato sintetizzato per 2-60 minuti. Rispetto ai metodi ordinari, questo metodo utilizza la sintesi a microonde dell'acido O-nitrobenzoico, che riduce la pressione di reazione dall'esistente 0,8-3MPA a 0-0,8mpa. Ciò non solo riduce il consumo di energia necessario per la reazione, ma aumenta notevolmente la sicurezza della reazione. Inoltre, questo metodo riduce i tempi di reazione dai 2-12 ore esistenti a 2-60 minuti, accorciando notevolmente il tempo di reazione e riducendo significativamente il costo della sintesi.
Usando O-nitrotoluene come materiale di partenza e sale di ammonio quaternario A-1 come catalizzatore di trasferimento di fase, KMNO4 è stato catalizzato per ossidare O-nitrotoluene per sintetizzare l'acido O-nitrobenzoico. Le condizioni di reazione adeguate erano: temperatura di reazione 95 gradi, tempo 3 ore e la quantità di sale di ammonio quaternario A-1 era del 5% del substrato di reazione. Il rapporto tra KMNO4 e ONT è 2,5: 1. Quando il sistema di reazione è neutro, si ottiene l'effetto di ossidazione ottimale e la resa più alta del prodotto raggiunge il 95%.
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