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Mar. 25 2025
1-Boc-3-idrossipiperidinaè un composto organico versatile appartenente alla categoria degli aminoalcoli protetti. L'abbreviazione "Boc" sta per tert-butossicarbonile, un gruppo protettivo comune utilizzato nella sintesi organica per mascherare temporaneamente la reattività delle funzionalità amminiche. Questo composto è caratterizzato dalla sua struttura ad anello eterociclico a sei-membri, in particolare un anello piperidinico, che contiene un atomo di azoto e cinque atomi di carbonio. Uno degli atomi di carbonio su questo anello viene sostituito con un gruppo ossidrile (-OH), conferendogli proprietà alcoliche.
Il gruppo Boc attaccato all'atomo di azoto dell'anello piperidinico serve a proteggere l'ammina dalle reazioni indesiderate durante le manipolazioni sintetiche. Questa protezione è fondamentale nella preparazione di molecole complesse dove sono necessarie sequenze specifiche di reazioni per costruire il prodotto desiderato. Il gruppo Boc può essere facilmente rimosso in condizioni acide, rivelando l'ammina libera per un'ulteriore funzionalizzazione.

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| Formula chimica | C10H19NO3 |
| Messa esatta | 201.14 |
| Peso Molecolare | 201.27 |
| m/z | 201.14 (100.0%), 202.14 (10.8%) |
| Analisi elementare | C, 59.68; H, 9.52; N, 6.96; O, 23.85 |

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1-Boc-3-idrossipiperidinafunge da intermedio chiave nella sintesi degli analgesici, contribuendo allo sviluppo di farmaci che alleviano il dolore.
- Nel contesto della sintesi di farmaci analgesici, offre numerosi vantaggi. Il suo gruppo protettivo Boc (tert-butossicarbonile) consente la funzionalizzazione controllata e selettiva dell'anello piperidinico, che è spesso essenziale per l'attività biologica della molecola del farmaco finale. Inoltre, il gruppo ossidrile presente nella molecola fornisce un sito reattivo che può essere ulteriormente modificato per incorporare altri gruppi funzionali necessari per legarsi a specifici recettori o enzimi coinvolti nella percezione e trasmissione del dolore.
- Attraverso percorsi sintetici attentamente progettati, i ricercatori possono utilizzarlo per costruire molecole analgesiche complesse con elevata specificità e affinità per obiettivi correlati al dolore. Questi farmaci possono poi essere testati per la loro efficacia e sicurezza negli studi preclinici e clinici, contribuendo in definitiva al progresso delle terapie per la gestione del dolore.
Viene anche utilizzato nella sintesi di antipsicotici, aiutando nel trattamento di disturbi mentali come la schizofrenia.
- Gli antipsicotici sono farmaci utilizzati principalmente per gestire i disturbi psicotici, tra cui la schizofrenia, il disturbo bipolare e la depressione grave con caratteristiche psicotiche. Questi farmaci agiscono alterando i livelli di neurotrasmettitori, come la dopamina e la serotonina, nel cervello.
- Con la sua struttura e proprietà chimiche uniche, funge da importante intermedio nella sintesi di alcuni antipsicotici. Il gruppo protettivo Boc sull'atomo di azoto dell'anello piperidinico consente una funzionalizzazione controllata e selettiva, consentendo l'introduzione di altri gruppi funzionali critici per l'attività biologica della molecola antipsicotica finale.
- Incorporandolo nel percorso sintetico, i ricercatori possono progettare e preparare antipsicotici con elevata specificità e affinità per i recettori della dopamina, dei recettori della serotonina o altri bersagli rilevanti nel cervello. Questi farmaci possono poi essere valutati per la loro efficacia, sicurezza e tollerabilità negli studi clinici, contribuendo in definitiva al miglioramento delle opzioni di trattamento per i pazienti con disturbi mentali come la schizofrenia.
Questo composto svolge un ruolo cruciale nella sintesi di farmaci antitumorali, tra cui ibrutinib e flapina, utilizzati per trattare vari tumori.
- Ibrutinib (ibrutinib, noto anche come Imbruvica) è infatti un farmaco antitumorale inibitore orale della tirosina chinasi di Bruton (BTK), sviluppato congiuntamente da Pharmacyclics e Johnson & Johnson. È stato approvato dalla Food and Drug Administration (FDA) statunitense per il trattamento di vari tumori, tra cui il linfoma mantellare e la leucemia linfocitica cronica. Il ruolo dell'intermedio nella sintesi di ibrutinib è cruciale, poiché è essenziale per costruire una struttura specifica all'interno della molecola del farmaco. Nella sintesi di ibrutinib, è un intermedio chiave, essenziale per costruire una struttura specifica nella molecola del farmaco.
- Oltre a ibrutinib, può essere utilizzato anche per sintetizzare altri farmaci con attività anti-tumorale. Questi farmaci esercitano i loro effetti terapeutici interferendo con il processo di crescita e divisione delle cellule tumorali. Sebbene i nomi specifici dei farmaci possano variare a seconda dell'istituto di ricerca e dell'azienda farmaceutica, il meccanismo d'azione è simile, ovvero, come intermedio chiave nel processo di sintesi, fornisce la struttura e la funzione necessarie alla molecola del farmaco.
Inoltre,1-Boc-3-idrossipiperidinaè coinvolto nella sintesi di farmaci antimalarici come Febrifugine e Anisodine, essenziali per combattere la malaria.
- La malaria è una grave malattia infettiva causata dal Plasmodium, trasmesso principalmente dalle zanzare. In quanto farmaci antimalarici efficaci, febrifugina e anisodina possono interferire con il ciclo vitale del Plasmodium, impedendone così la riproduzione e la diffusione nel corpo umano. Nel processo di sintesi di questi farmaci, è un intermedio chiave, fornendo la struttura e la funzione necessarie per la costruzione della molecola del farmaco finale.
- La febrifugina è un alcaloide chinazolinone presente nelle radici e nelle foglie della Dichroa febrifuga, una pianta tradizionalmente utilizzata nella medicina cinese.
- L'anisodina è un bioalcaloide estratto dal solanum anisodontum o specie affini. Viene utilizzato principalmente per le sue proprietà anticolinergiche nel trattamento di varie condizioni mediche, come mal di testa vascolari e avvelenamento da fosfati organici, piuttosto che specificamente per la malaria.
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Le future direzioni di ricerca per1-Boc-3-idrossipiperidina, un composto organico versatile con un potenziale significativo nella chimica farmaceutica e di sintesi, sono diversi e promettenti. Un'area chiave di interesse consiste nell'esplorare le sue applicazioni nella scoperta di farmaci. Date le sue funzionalità idrossile e Boc (tert-butossicarbonile), che possono essere facilmente modificate, funge da eccellente impalcatura per la progettazione di nuove molecole bioattive mirate a varie malattie. I ricercatori mirano a sintetizzare derivati con profili farmacologici migliorati, in particolare quelli con solubilità, stabilità e biodisponibilità migliorate.
Un’altra direzione cruciale riguarda l’espansione del suo utilizzo nella catalisi asimmetrica. La chiralità introdotta dal gruppo Boc e dalla porzione idrossilica può facilitare le reazioni stereoselettive, rendendolo un prezioso ligando o precursore catalitico nelle vie sintetiche verso molecole complesse. Gli sforzi saranno diretti all'ottimizzazione dei sistemi catalitici per rese più elevate ed eccessi enantiomerici.
Inoltre, lo studio della sua biocompatibilità e biodegradabilità è essenziale per le applicazioni biomediche, come nello sviluppo di vettori di farmaci a rilascio controllato-o di scaffold nell'ingegneria dei tessuti. Comprendere la sua interazione con i sistemi biologici aprirà la strada a dispositivi medici e terapie innovativi.
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