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3-bromo-2-metossipiridinaè un importante composto organico eterociclico e un'unità strutturale chimica sintetica versatile. La sua struttura molecolare è costituita da un anello piridinico e un gruppo metossi (- OCH ∝) sostituito nella posizione 2- e un atomo di bromo (- Br) sostituito nella posizione 3-. Questo speciale modello di sostituzione gli conferisce una distribuzione elettronica unica. La sua struttura molecolare è costituita da un anello piridinico e un gruppo metossi (- OCH ∝) sostituito in posizione 2 e un atomo di bromo (- Br) sostituito in posizione 3.
Il suo valore più importante risiede nella sua diffusa applicazione come intermedio chiave per una sintesi efficiente nei campi dei prodotti farmaceutici, dei pesticidi e della scienza dei materiali: gli atomi di bromo possono fungere da siti attivi per reazioni di accoppiamento (come l'accoppiamento Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig), promuovendo l'introduzione di gruppi complessi come gruppi aromatici e amminici; E i gruppi metossi adiacenti possono non solo coordinarsi per promuovere reazioni di metallizzazione, ma anche deproteggere in condizioni di forte acidità e trasformarsi in unità strutturali chiave del piridone. Pertanto, è una materia prima fondamentale per la costruzione di numerose molecole bioattive (come i composti candidati ai farmaci) e materiali funzionali, e il suo valore commerciale e le prospettive di applicazione sintetica sono molto importanti.
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C.F |
C6H6BrNO |
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E.M |
187 |
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M.W |
188 |
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m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
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E.A |
C, 38,33; H, 3,22; Fra, 42,50; N, 7,45; Oh, 8.51 |
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La sua formula chimica è C6H6BrNO, che è una molecola organica contenente un anello piridinico. La struttura tridimensionale della molecola può essere rappresentata e prevista tramite modelli molecolari o metodi computazionali.
1. Struttura di base:
La struttura di base di questo composto è costituita da un anello piridinico a sei membri, che contiene un gruppo metossi e un atomo di bromo sostituito sugli atomi di carbonio 2 e 3. L'anello piridinico è composto da cinque atomi di carbonio e un atomo di azoto, con un atomo di idrogeno sopra l'atomo di carbonio.
2. Orientamento spaziale:
Le sue molecole hanno orientamenti spaziali specifici. L'atomo di azoto e il gruppo metossi nel piano dell'anello piridinico si trovano solitamente sullo stesso piano, mentre l'atomo di bromo si estende fuori dall'anello piridinico. Questa disposizione conferisce alle molecole un certo grado di chiralità spaziale.
3. Proprietà chirali:
A causa della presenza di atomi di bromo, possono essere presenti isomeri chirali del prodotto. Gli isomeri chirali si riferiscono alla struttura a specchio delle molecole che non possono sovrapporsi attraverso la rotazione o la traslazione. Gli isomeri chirali possono essere otticamente attivi perché possono ruotare la direzione di vibrazione della luce polarizzata piana. Tuttavia, le sue proprietà chirali specifiche richiedono esperimenti o calcoli per essere determinate.
La piridina e i suoi derivati sono ampiamente distribuiti in natura. Molti componenti vegetali, come gli alcaloidi, contengono nelle loro strutture composti dell'anello piridinico, che sono la base per la produzione di molti composti importanti. Sono materie prime indispensabili nella produzione di prodotti farmaceutici, pesticidi, coloranti, tensioattivi, additivi per gomma, additivi per mangimi, additivi alimentari, adesivi e altre industrie correlate.
3-bromo-2-metossipiridinaè un intermedio sintetico organico che può essere utilizzato per sintetizzare vari pesticidi e prodotti fitosanitari. Questi pesticidi e prodotti fitosanitari possono essere utilizzati per controllare parassiti, erbe infestanti e agenti patogeni, migliorando la resa e la qualità del raccolto. Di seguito sono riportate diverse applicazioni comuni di questo composto nei pesticidi e nella protezione delle piante:
Insetticidi
Possono servire come importanti intermedi nella sintesi degli insetticidi. I composti con attività insetticida possono essere sintetizzati reagendo con altri composti. Questi insetticidi possono essere utilizzati per controllare vari parassiti come insetti, acari, afidi, ecc., per proteggere le colture dalle infestazioni di parassiti. Erbicida: può essere utilizzato anche per erbicidi sintetici. Gli erbicidi possono inibire la crescita e la riproduzione delle erbe infestanti, mantenendo lo spazio di crescita delle colture e l’apporto di nutrienti. Ciò contribuisce ad aumentare i rendimenti agricoli e a ridurre la dipendenza dal diserbo manuale.
Sintesi organica
Questa sostanza, in quanto importante intermedio nella sintesi organica, ha una vasta gamma di applicazioni nel campo della sintesi chimica. Può partecipare a varie reazioni chimiche, come reazioni di sostituzione, reazioni di addizione, ecc., per generare composti con strutture e funzioni specifiche. Questi composti hanno un importante valore applicativo in settori quali quello farmaceutico, pesticidi, coloranti, ecc.
Fungicidi
Esiste anche un potenziale nella sintesi di fungicidi. I fungicidi vengono utilizzati per prevenire e controllare le infezioni causate da agenti patogeni delle colture come funghi e batteri. Possono proteggere le colture dai danni causati dalle malattie e promuovere la normale crescita e lo sviluppo delle colture.
Regolatori della crescita
Oltre agli effetti diretti sopra menzionati, possono essere utilizzati anche per sintetizzare alcuni regolatori della crescita. Questi composti possono influenzare la crescita e lo sviluppo delle piante regolando la sintesi e il trasporto degli ormoni vegetali. Possono regolare il tasso di crescita delle piante, promuovere lo sviluppo delle radici, ritardare l’invecchiamento dei frutti e migliorare la resa e la qualità del raccolto.
Un metodo di preparazione per3-bromo-2-metossipiridina, con i seguenti passaggi di reazione:
(1) Preparazione della 2-bromo-3-idrossipiridina: raffreddare la soluzione acquosa di idrossido di sodio a -10-0 gradi utilizzando un bagno di sale ghiacciato e aggiungere bromo liquido entro questo intervallo di temperature; Sciogliere la 3-idrossipiridina in una soluzione acquosa di idrossido di sodio, quindi aggiungere goccia a goccia questa soluzione alla soluzione liquida di bromo menzionata sopra, mantenendo la temperatura del sistema a 10-15 gradi; Dopo il gocciolamento, agitare a temperatura ambiente per 2,5-3 ore, quindi regolare il pH su 7 con acido; Il prodotto grezzo ottenuto è stato ricristallizzato per ottenere 2-bromo-3-idrossipiridina.
(2) Preparazione di 2-bromo-3-metossipiridina: il sodio viene aggiunto al metanolo, il bagno d'olio viene riscaldato a riflusso, il riflusso del sistema viene mantenuto e una soluzione dmf di 2-bromo-3-idrossipiridina viene aggiunta al sistema di cui sopra; Agitare per 10-15 minuti, rimuovere la maggior parte del metanolo mediante distillazione sotto vuoto, aggiungere iodometano alla miscela rimanente, agitare per una notte a temperatura ambiente, quindi distillare sotto vuoto per rimuovere il dmf, raffreddare a temperatura ambiente, aggiungere etere per l'estrazione, stratificare e lavare due volte con acqua salata satura, asciugare e distillare per ottenere 2-bromo-3-metossipiridina.
Inoltre, la frazione in massa della soluzione acquosa di idrossido di sodio nella fase (1) è del 40%.
Inoltre, l'acido nella fase (1) è acido solforico concentrato.
Inoltre, la ricristallizzazione nello stadio (1) viene effettuata utilizzando una soluzione di etanolo con una frazione in volume del 75%.
Come ottimizzare le fasi di sintesi di questo composto per migliorarne la resa?
Al fine di ottimizzare le fasi di sintesi di3-bromo-2-metossipiridinae migliorare il rendimento, di seguito sono riportate alcune strategie chiave basate sui risultati di ricerca:
Scelta degli agenti bromuranti e dei solventi appropriati: gli studi hanno dimostrato che diversi agenti bromuranti e solventi hanno un impatto significativo sulla resa della reazione. Ad esempio, utilizzando NBS (N-bromosuccinimide) come agente bromurante nel solvente diclorometano (DCM), la resa è del 47,0%; La resa di KBr/KBrO3 nel solvente acetonitrile (MeCN) può raggiungere l'89,5%. Pertanto, la scelta di KBr/KBrO3 e MeCN come sistemi di bromurazione può essere un metodo efficace per migliorare la resa.
Ottimizzazione dei solventi: la scelta del solvente ha un impatto significativo sulla resa nella sintesi della 6-bromo-2-metossi-3-amminopiridina. Quando si utilizza il toluene come solvente, la resa raggiunge il 90,1%, che è molto più elevata rispetto ad altri solventi come il tetraidrofurano (57,0%) e l'1,4-diossano (71,0%). Pertanto, dare priorità al toluene come solvente durante il processo di sintesi può migliorare significativamente la resa.
Regolazione del dosaggio di metossido di sodio: Anche il dosaggio di metossido di sodio ha un impatto significativo sulla resa della reazione. All'aumentare del dosaggio di metossido di sodio, la resa aumenta gradualmente e quando il dosaggio raggiunge 10 equivalenti, la resa raggiunge il punto più alto del 90,1%. Pertanto, ottimizzare il dosaggio del metossido di sodio è un altro fattore chiave per migliorare la resa.
Ottimizzazione delle fasi di post-elaborazione: gli studi hanno dimostrato che il percorso adottato non richiede la cromatografia su colonna o la ricristallizzazione dopo la reazione di bromurazione, il che semplifica le fasi operative e migliora la resa. Evitare fasi di purificazione complesse può ridurre la perdita di prodotto e migliorare la resa complessiva.
La differenza nella fisica dello stato solido-di questa sostanza: dal reticolo al punto di fusione
È un derivato piridinico contenente bromo e gruppi metossi, con formula molecolare C ₆ H ₆ BrNO e peso molecolare di 188,02 g/mol. Essendo un importante intermedio nei campi della medicina e della scienza dei materiali, le sue proprietà fisiche allo stato solido- (come la struttura reticolare, la stabilità termica, il punto di fusione, ecc.) influiscono direttamente sulle prestazioni di lavorazione e sul potenziale applicativo.
Struttura reticolare e modalità di impilamento molecolare
È possibile utilizzare i dati di diffrazione dei raggi X su cristallo singolo di questa sostanza, ma il suo possibile gruppo spaziale può essere dedotto dalla struttura cristallina dei suoi omologhi (come 2-bromo-3-metossipiridina, numero CAS 24100-18-3). 2-bromo-3-metossipiridina mostra un sistema cristallino monoclino (gruppo spaziale P2 ₁/c) nel solido stato, con parametri di cella unitaria di a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å e =95.3 grado . Considerando la differenza nelle posizioni di sostituzione tra atomi di bromo e gruppi metossi, si potrebbe verificare una riduzione dei parametri delle cellule unitarie a causa dei cambiamenti nell'ingombro sterico intramolecolare (si prevede un accorciamento dell'asse a del 5% -8%), ma la simmetria complessiva può rimanere simile.
Rete di forze intermolecolari
Allo stato solido, le forze intermolecolari dominano la stabilità del cristallo. Le sue interazioni intermolecolari includono principalmente:
Impilamento π - π: sistemi coniugati di anelli piridinici possono formare interazioni π - π interstrato a distanze di circa 3,5-3,8 Å, contribuendo con circa 5-10 kJ/mol di energia di stabilizzazione.
Legame idrogeno: l'atomo di ossigeno del gruppo metossi può agire come accettore di legami idrogeno, formando deboli legami idrogeno con il C-H (anello piridinico o metile) delle molecole adiacenti (distanza O ··· H di circa 2,2-2,5 Å, energia di circa 2-5 kJ/mol).
Legame alogeno: la lacuna σ - degli atomi di bromo può formare legami alogeno con atomi di ossigeno o azoto adiacenti (distanza Br ··· O di circa 3,0-3,2 Å, energia di circa 8-15 kJ/mol), migliorando significativamente la stabilità dei cristalli.
Sulla base della simulazione della dinamica molecolare (utilizzando il software Materials Studio, campo di forza COMPASS), la densità dell'impaccamento cristallino della sostanza è di circa 1,45-1,50 g/cm³ (i valori sperimentali sono 1,531-1,5856 g/cm³) e la porosità è inferiore al 5%. Una bassa porosità indica una disposizione molecolare stretta, che è utile per migliorare la stabilità termica e la resistenza meccanica.
Punto di fusione e comportamento termodinamico
Esistono differenze nei dati sul punto di fusione riportati in letteratura:
Calorimetria differenziale a scansione (DSC): 190,4 gradi C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Misurazione dell'analizzatore del punto di fusione: 185-189 gradi C (Baidu Baike, per l'omologo 2-bromo-3-metossipiridina)
Previsione teorica: sulla base del metodo Joback, il punto di fusione stimato è 182-185 gradi C
Le differenze nei dati possono derivare dalla purezza del campione, dalle condizioni di cristallizzazione o dai metodi di misurazione. Un'analisi approfondita mostra che il punto di fusione dei campioni ad elevata-purezza (maggiore o uguale al 98%) è più vicino a 190 gradi C, mentre i campioni di grado industriale (contenenti impurità) possono mostrare un effetto di riduzione del punto di fusione di circa 185 gradi C.
Termodinamica della fusione
Il processo di fusione prevede l'equilibrio tra l'energia reticolare (Δ H_lattice) e l'energia di trasporto termico molecolare. Secondo la regola di Trouton (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)), l'entalpia di fusione (Δ H_m) può essere stimata come segue:
Questo valore è vicino a derivati piridinici simili (come la 2-bromopiridina, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), indicando che la sostituzione del bromo ha un effetto relativamente piccolo sulla termodinamica della fusione.
Domande frequenti
Perché ha due numeri CAS diversi? È la stessa cosa?
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No, fanno la differenza tra sostanze anidri e idratati. Il numero CAS per la sostanza anidra è 13472-59-8, che è una forma liquida convenzionale; E il numero CAS dell'idrato è 1881332-55-3, che è una forma solida con acqua cristallina. Il peso molecolare e le proprietà fisico-chimiche dei due sono diversi, quindi prestare attenzione al momento dell'ordine.
Perché il suo indice di rifrazione è un 'ispettore di qualità invisibile'?
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Il suo indice di rifrazione (n² ⁰/D) è di circa 1,566, che è un indicatore di purezza molto sensibile. Attraverso di esso, sintetizzatori esperti possono determinare rapidamente la qualità dei prodotti di distillazione - anche piccole impurità possono causare cambiamenti nelle letture dell'indice di rifrazione, il che è più immediato dell'analisi cromatografica.
Quanto è sentimentale una volta conservato? Perché è necessario riempire con azoto?
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Perché ha proprietà sensibili all'umidità e alla luce. Ciò significa che è facile cambiare colore se esposto alla luce e facile da decomporsi se esposto all'umidità. La raccomandazione ufficiale è di conservare sotto protezione di gas inerte (come l'azoto) in un luogo fresco e buio, altrimenti la purezza diminuirà silenziosamente.
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