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Tidiazuron, comunemente abbreviato in TDZ, è un potente e versatile fitoregolatore appartenente alla classe dei composti della fenilurea. Viene utilizzato principalmente in agricoltura e orticoltura per promuovere la divisione e la differenziazione cellulare nelle piante. Con la sua capacità di stimolare la proliferazione cellulare, TDZ è molto efficace nelle applicazioni di coltura tissutale, dove favorisce la rapida moltiplicazione di cellule vegetali, tessuti e organi. Questo regolatore della crescita è particolarmente apprezzato per la sua capacità di indurre la formazione e l'allungamento dei germogli, rendendolo un componente chiave nei protocolli di micropropagazione. Funziona interagendo con recettori specifici sulle cellule vegetali, innescando una cascata di reazioni biochimiche che alla fine portano a una maggiore crescita e sviluppo.
A differenza di altri regolatori della crescita, TDZ tende ad essere più stabile in un'ampia gamma di condizioni, consentendo risultati più coerenti negli esperimenti di coltura dei tessuti. Inoltre, TDZ si è rivelato efficace nel promuovere la rottura delle gemme e la fioritura in alcune specie di piante, rendendolo uno strumento prezioso nel controllo della fenologia delle piante. Il suo utilizzo nella propagazione delle piante può ridurre significativamente il tempo necessario per produrre piantine geneticamente uniformi, accelerando così la selezione e la commercializzazione di nuove varietà.
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| Formula chimica | C9H8N4OS |
| Messa esatta | 220.04 |
| Peso Molecolare | 220.25 |
| m/z | 220.04 (100.0%), 221.05 (9.7%), 222.04 (4.5%), 221.04 (1.5%) |
| Analisi elementare | C, 49.08; H, 3.66; N, 25.44; O, 7.26; S, 14.56 |
Tidiazuronagisce come defoliante endosorbente utilizzato principalmente nella coltivazione del cotone. La sua funzione principale è quella di facilitare la caduta delle foglie della pianta del cotone, cosa particolarmente benefica durante la stagione del raccolto. Rimuovendo le foglie, è più facile per le macchine raccogliere i batuffoli di cotone, aumentando così l'efficienza del processo di raccolta. Ciò non solo fa risparmiare tempo, ma riduce anche i costi di manodopera associati alla raccolta manuale. Inoltre, la defogliazione può migliorare la qualità del cotone raccolto riducendo la quantità di rifiuti (foglie, steli e altri detriti vegetali) che si mescolano alle fibre di cotone.
Promozione della differenziazione delle gemme
TDZ è ampiamente utilizzato nella coltura dei tessuti vegetali per promuovere la differenziazione delle gemme. Si è rivelato particolarmente efficace nell'indurre gemme avventizie o gemme laterali direttamente sulle punte degli steli coltivati rimuovendo la dominanza apicale.
Dominanza apicale
La dominanza apicale è un fenomeno nelle piante in cui il punto di crescita o l'apice di una pianta inibisce la crescita di gemme o rami laterali. Ciò è dovuto alla produzione di auxina da parte dell'apice, che sopprime la crescita delle gemme laterali.
Il ruolo di TDZ nella rimozione della dominanza apicale
TDZ, come citochinina, contrasta gli effetti dell'auxina e favorisce la crescita delle gemme laterali. Applicando TDZ alle punte degli steli delle piante coltivate, i ricercatori possono rimuovere efficacemente la dominanza apicale e indurre la formazione di gemme avventizie o laterali.
Formazione di gemme avventizie
I germogli avventizi sono germogli che si formano su parti della pianta che normalmente non portano germogli-, come il gambo. L'induzione di gemme avventizie è un passaggio fondamentale in molti protocolli di coltura di tessuti vegetali, poiché consente la moltiplicazione delle piante da un singolo espianto.
Formazione di gemme laterali
Le gemme laterali sono gemme che si formano ai lati dello stelo e la loro crescita è normalmente soppressa dalla dominanza apicale. TDZ può favorire la crescita di queste gemme laterali, portando ad una maggiore ramificazione e pienezza della pianta.
Applicazioni nella coltura dei tessuti vegetali
La capacità di TDZ di rimuovere la dominanza apicale e di indurre la formazione di gemme avventizie e laterali lo rende uno strumento prezioso nella coltura dei tessuti vegetali. Può essere utilizzato per propagare specie difficili-da-coltivare, aumentare il tasso di moltiplicazione delle piante e migliorare la qualità delle piante rigenerate.
Metodi di concentrazione e applicazione
L'efficacia ditidiazuronenel favorire la differenziazione delle gemme dipende dalla concentrazione utilizzata e dal metodo di applicazione. I ricercatori in genere testano una gamma di concentrazioni per trovare il livello ottimale per la loro specie vegetale specifica e il protocollo di coltura dei tessuti. TDZ può essere applicato direttamente sulle punte degli steli, incorporato nel terreno di coltura o utilizzato in combinazione con altri regolatori della crescita per ottenere i risultati desiderati.
Miglioramento della rigenerazione delle piante
Il callo è una massa indifferenziata di cellule in grado di differenziarsi in vari tessuti vegetali. TDZ può stimolare la formazione di callo da espianti (pezzi di tessuto vegetale utilizzati nella coltura dei tessuti) promuovendo la divisione e la proliferazione cellulare. La formazione del callo è spesso il primo passo in molti protocolli di coltura di tessuti vegetali, poiché fornisce una fonte di cellule che possono essere indotte a differenziarsi in tessuti o organi vegetali specifici.
Come accennato in precedenza, TDZ è efficace nell'indurre germogli avventizi, ovvero germogli che si formano su parti della pianta che normalmente non portano gemme.
La formazione delle gemme avventizie è fondamentale per la rigenerazione delle piante, poiché consente la moltiplicazione delle piante da un unico espiante.
L'embriogenesi somatica è un processo mediante il quale gli embrioni si formano direttamente da cellule somatiche (non-riproduttive). TDZ può stimolare la formazione di embrioni somatici in alcune specie vegetali, fornendo un percorso alternativo per la rigenerazione delle piante. Gli embrioni somatici possono essere germinati per produrre piante complete, che possono poi essere trasferite nel terreno per ulteriore crescita e sviluppo.
L’obiettivo finale della coltura dei tessuti vegetali è rigenerare piante complete e sane che possano essere utilizzate per vari scopi, come l’agricoltura, l’orticoltura e la biotecnologia. La capacità di TDZ di stimolare la formazione di callo, gemme avventizie ed embrioni somatici migliora l'efficienza e l'affidabilità dei protocolli di rigenerazione delle piante. Promuovendo la divisione cellulare, la differenziazione e l'organogenesi (la formazione di organi da cellule o tessuti), TDZ aiuta a garantire il successo della rigenerazione delle piante dalla coltura dei tessuti.
Come per la differenziazione delle gemme, l'efficacia di TDZ nel favorire la rigenerazione delle piante dipende dalla concentrazione utilizzata e dal metodo di applicazione. I ricercatori in genere ottimizzano la concentrazione di TDZ in base alle specie vegetali specifiche e al protocollo di coltura dei tessuti. TDZ può essere applicato direttamente sugli espianti, incorporato nel terreno di coltura o utilizzato in combinazione con altri regolatori della crescita per ottenere i risultati desiderati.
Attivazione del segnale della citochinina e inibizione della CKX
TDZ è un composto di tipo fenilurea-. A differenza delle citochinine naturali derivate dall'adenina-, si lega e attiva i recettori dell'istidina chinasi (CRE1/AHK4), attivando la via del fosforelay a due componenti. Attraverso le proteine AHP e i regolatori della risposta di tipo-B, sovraregola i geni associati alla divisione cellulare e alla differenziazione dei germogli. La sua elevata potenza deriva principalmente dall'inibizione della citochinina ossidasi (CKX), che rallenta la degradazione delle citochinine endogene e aumenta i livelli-stazionari delle citochinine attive come la zeatina e l'isopenteniladenina nei tessuti.
Ciò amplifica la segnalazione delle citochinine, rendendo TDZ molto più efficace delle citochinine convenzionali come BA a concentrazioni equivalenti.
Interazione tra molteplici percorsi ormonali
TDZ rimodella l'omeostasi degli ormoni endogeni per stabilire una rete di regolamentazione sinergica. Aumenta le concentrazioni di auxina endogena e altera il trasporto polare dell'auxina; il gradiente di concentrazione di auxina e citochinina determina congiuntamente il destino cellulare verso callo, germogli avventizi o embrioni somatici.
Nel frattempo, TDZ sottoregola i geni biosintetici della gibberellina e sovraregola i geni catabolici, sopprimendo l'allungamento longitudinale delle cellule e promuovendo la dedifferenziazione cellulare e l'organogenesi. Nelle applicazioni di defogliazione del cotone, TDZ stimola la produzione di etilene e accelera la formazione dello strato di abscissione per consentire la caduta ordinata delle foglie, mostrando un duplice effetto sulla rigenerazione dei tessuti e sulla defogliazione.
Riprogrammazione del destino cellulare e risposte dipendenti dalla concentrazione
Basse concentrazioni di TDZ promuovono preferenzialmente la proliferazione delle gemme ascellari; concentrazioni moderatamente più elevate inducono la formazione di callo, germogli avventizi e persino l'embriogenesi somatica.
Concentrazioni eccessivamente elevate causano frequentemente piantine anomale, vetrificazione o arresto della crescita. Invece di agire semplicemente come sostituto dell'ormone esogeno, TDZ riattiva la totipotenza cellulare modulando le reti trascrizionali legate alla via dello shikimato, al metabolismo secondario e alla progressione del ciclo cellulare. Nessun modello centrato sul recettore-singolo tiene conto pienamente della sua attività ad ampio-spettro. I ricercatori suggeriscono che oltre all'attivazione del recettore, la sua azione coinvolge processi metabolici accoppiati e meccanismi di stoccaggio del coniugato intracellulare.
La sua sintesi segue la strategia principale di "preparare prima gli intermedi chiave, seguiti dalle reazioni di condensazione". Il metodo tradizionale è la condensazione del 5-ammino-1,2,3-tiadiazolo con fenil isocianato, ma sono disponibili anche diversi percorsi ottimizzati.
I. Preparazione dell'intermedio chiave: 5-ammino-1,2,3-tiadiazolo
Il 5-ammino-1,2,3-tiadiazolo è l'intermedio chiave per la sintesi ditidiazurone. Viene preparato industrialmente mediante ammonolisi, che presenta resa elevata, funzionamento semplice e idoneità per la produzione su larga-scala. Il processo specifico è il seguente: 20 g di 5-cloro-1,2,3-tiadiazolo vengono aggiunti a 60–70 ml di ammoniaca liquida e agitati continuamente per 3,5 ore. L'atomo di cloro viene spostato tramite ammonolisi per produrre 5-ammino-1,2,3-tiadiazolo, con una resa fino al 93,2%. Può anche essere preparato in laboratorio con il metodo del diazometano, che è leggermente più complesso ma soddisfa la domanda di intermedi in piccoli lotti.
II. Principale via sintetica: metodo di condensazione (preferito industriale)
Questo metodo è attualmente il percorso preferito per la produzione industriale di TDZ, grazie alle condizioni di reazione blande, ai costi controllabili e all'elevata purezza del prodotto. La fase principale è la condensazione catalitica dell'intermedio con fenil isocianato. La procedura specifica è: sotto agitazione, il 5-ammino-1,2,3-tiadiazolo viene aggiunto al solvente butanone e agitato fino a completa dissoluzione; quindi vengono aggiunti fenil isocianato e una piccola quantità di catalizzatore di trietilammina e la reazione viene mantenuta a 60–65 gradi per 3–4 ore. Dopo il raffreddamento a 15–25 gradi, l'agitazione viene continuata per 1 ora per garantire la completa conversione. La filtrazione fornisce TDZ grezzo come pannello filtrante, che può essere semplicemente purificato fino a una purezza superiore al 98% con una resa superiore al 92%.
III. Percorsi sintetici ausiliari e ottimizzazione dei processi
Oltre al percorso principale, esistono vari metodi sintetici ausiliari. Nei laboratori, il tetraidrofurano è comunemente usato come solvente e la trietilammina come catalizzatore. 5-ammino-1,2,3-tiadiazolo reagisce con fenil isocianato in un bagnomaria a 8-16 gradi per 24 ore, fornendo una resa superiore all'88%, sebbene il costo del solvente sia relativamente alto. Un altro percorso utilizza il carbonato di etile come materiale di partenza e procede attraverso cinque fasi tra cui idrazinolisi, addizione e ciclizzazione, ma la resa complessiva è solo del 31,21%, richiedendo un'ulteriore ottimizzazione del processo. L’industria ha ulteriormente ridotto i costi ottimizzando i rapporti delle materie prime e il recupero dei solventi, promuovendo l’applicazione su larga scala di TDZ.
Analisi di stabilità
Stabilità termica
Tidiazuronrimane stabile al di sotto di 200 gradi e può esistere stabilmente in soluzione acquosa (pH 1-14) a temperatura ambiente (25 gradi) per più di 24 giorni, indicando la sua forte resistenza al calore e all'idrolisi. Tuttavia, in condizioni di luce, si trasformerà rapidamente nell'isomero fotosensibile 1-fenil-3 -(1,2, 5-tiadiazolo-3-il) urea, quindi deve essere conservato al riparo dalla luce.
Stabilità chimica
Adattabilità del pH: Stabile nell'intervallo di pH compreso tra 5 e 9. Non è stata osservata alcuna decomposizione nel test di conservazione accelerato (54 gradi per 14 giorni), rendendolo adatto sia per ambienti agricoli convenzionali che per ambienti di laboratorio.
Compatibilità con solventi: Facilmente solubile in solventi polari come dimetilsolfossido (DMSO), dimetilformammide (DMF) e acetone, leggermente solubile in metanolo, idrocarburi alifatici e idrocarburi aromatici e quasi insolubile in acqua (la solubilità è solo 20 mg/L a 20 gradi). I dati sulla solubilità forniscono un riferimento per la preparazione delle soluzioni madre. Ad esempio, la solubilità in DMSO raggiunge 100 mg/mL (è necessaria l'assistenza per la dissoluzione ad ultrasuoni).
Condizioni di conservazione
Archiviazione a breve-termine: La polvere può essere conservata per 3 anni a -20 gradi e per 2 anni a 4 gradi. Se conservato in solventi, è valido per 6 mesi a -80 gradi e 1 mese a -20 gradi.
Archiviazione-a lungo termine: Dovrebbe essere sigillato, tenuto lontano dalla luce e conservato in un ambiente con temperatura compresa tra 0 e 6 gradi per evitare ripetuti congelamenti e scongelamenti che potrebbero causare guasti al prodotto. Il porzionamento e la conservazione possono ridurre il rischio di degrado.
I. Fine anni '60
La prima sintesi di TDZ risale al 1967, preparata con successo da un gruppo di ricerca della Schering AG, Germania. A quel tempo non gli era stato assegnato alcuno scopo applicativo chiaro ed era archiviato solo come nuovo derivato dell'urea. Il team ha costruito il prodotto target tramite reazioni di condensazione utilizzando i composti 1,2,3‑tiadiazolici come scheletro centrale e ne ha identificato preliminarmente la struttura chimica come 1‑fenil‑3‑(1,2,3‑tiadiazol‑5‑il)urea, gettando le basi strutturali per la ricerca successiva.
II. 1970s
Negli anni '70, i ricercatori scoprirono casualmente, durante test di screening per i regolatori della crescita delle piante, che TDZ presentava una forte attività citochinica e notevoli effetti defolianti. A differenza delle tradizionali citochinine a base di adenina, potrebbe imitare efficacemente le risposte delle citochinine senza contenere un anello purinico. Nel 1976 la Schering lo registrò come defoliante per il cotone con il codice SN 49537, stabilendone formalmente l'applicazione agricola. Studi pertinenti hanno confermato che potrebbe indurre in modo controllabile l’abscissione delle foglie, facilitando la raccolta meccanica del cotone senza influenzare la maturazione del raccolto.
III. Dagli anni '80 ad oggi
All’inizio degli anni ’80, Schering brevettò il suo percorso sintetico e gli usi regolatori della crescita delle piante, promuovendo la produzione su larga scala. Il prodotto è stato registrato e lanciato negli Stati Uniti nel 1982 e gradualmente introdotto in molti paesi del mondo. Successivamente i ricercatori hanno scoperto ulteriormente le sue applicazioni multifunzionali: non solo agisce come defoliante, ma promuove anche la coltura dei tessuti vegetali, prolunga la vita in vaso dei fiori recisi e mostra anche una certa attività antibatterica. Sebbene l’Unione Europea ne abbia sospeso l’uso agricolo nel 2008 a causa di valutazioni ambientali e sanitarie, rimane ampiamente utilizzato negli Stati Uniti, in Australia e in altri paesi, diventando un regolatore sintetico della crescita delle piante di grande valore nella produzione agricola.
Domande frequenti
Qual è la funzione del tidiazuron?
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Thidiazuron (TDZ) è un erbicida sintetico difenilurea e un regolatore della crescita delle piante utilizzatoper defogliare le colture di cotone e indurre la rigenerazione di specie recalcitranti nella coltura dei tessuti vegetali.
Come dissolvere il tidiazuron?
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Tidiazuron lo èsolubile in solventi organici come etanolo, DMSO e dimetilformammide (DMF). La solubilità del tidiazuron in questi solventi è rispettivamente di circa 1, 15 e 30 mg/ml. Il tidiazuron è scarsamente solubile in tamponi acquosi.
Cos'è TDZ in chimica?
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Thidiazuron (TDZ) è definito comeun derivato della fenilurea che funziona come regolatore della crescita delle piante con attività simili all'auxina- e alla citochinina-, ed è utilizzato come elicitore nella coltura di cellule e tessuti vegetali.
Cos'è il tidiazuron nella coltura di tessuti vegetali?
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Il tidiazuron, più comunemente noto come TDZ, è un regolatore della crescita simile alla citochinina-. Viene assorbito attraverso le foglie delle piante e favorisce la rigenerazione dei germogli. Se utilizzato come supplemento per terreni di coltura tissutale, TDZfacilita notevolmente la coltura di specie vegetali legnose e recalcitranti.
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