Scopolamina butilbromuroè un composto organico con formula chimica C21H30BrNO4 e peso molecolare di 440,3804 g/mol. Il composto è una polvere cristallina bianca, quasi insolubile in acqua, può anche formare soluzioni corrispondenti in alcuni solventi organici ed è facilmente solubile in etanolo, cloroformio e benzene. è un composto ionico che ha una costante di ionizzazione diversa in acqua. Tra queste, la costante di ionizzazione del gruppo N(CH3)3 sul recettore dell'acetilcolina è 9,4×10-5; e la costante di ionizzazione dello ione Br- è 7,3×10-17. Appartiene alla classe degli antagonisti del recettore dell'acetilcolina e può rilassare la muscolatura liscia e ridurre la secrezione di secrezioni bloccando l'azione dei recettori dell'acetilcolina M1-M5.
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Formula chimica |
C21H30BrNO4 |
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Massa esatta |
439 |
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Peso molecolare |
440 |
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m/z |
439 (100.0%), 441 (97.3%), 442 (22.1%), 440 (16.2%), 440 (6.5%), 441 (1.2%), 443 (1.2%), 443 (1.2%), 441 (1.1%) |
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Analisi elementare |
C, 57,28; A, 6,87; Br, 18,14; N, 3,18; O, 14,53 |
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Scopolamina butilbromuro(comunemente noto come Buscopan) è un farmaco ampiamente utilizzato per trattare i sintomi gastrointestinali e appartiene a una classe di farmaci anticolinergici. Il farmaco rilassa principalmente la muscolatura liscia e riduce la secrezione di secrezioni bloccando l'azione dell'acetilcolina, in modo da raggiungere lo scopo di trattare e alleviare i problemi gastrointestinali. Attualmente, è stato ampiamente utilizzato in campo medico e il suo utilizzo sarà introdotto in dettaglio di seguito.
Agisce principalmente sulla muscolatura liscia dell'apparato digerente e può alleviare significativamente sintomi come il dolore addominale causato da spasmi e contrazioni del tratto gastrointestinale. Pertanto, viene spesso utilizzato per trattare varie malattie correlate al tratto gastrointestinale, come crampi allo stomaco, ulcere gastrointestinali, ascaridiosi biliare (punture di insetti), colite, colecistite, ostruzione intestinale, ecc.
1.1 Crampi allo stomaco:
I crampi allo stomaco sono una condizione di dolore e disagio causati da contrazioni anomale del tratto gastrointestinale. Hanno l'effetto di rilassare i muscoli lisci del tratto gastrointestinale, il che può alleviare efficacemente questo dolore e disagio.
1.2 Ulcera gastrointestinale:
L'ulcera gastrointestinale è una malattia lesiva della mucosa gastrointestinale, spesso causata da un eccesso di acido gastrico. Può svolgere un ruolo nel trattamento delle ulcere gastrointestinali riducendo la secrezione di secrezioni per ridurre l'irritazione e i sintomi del tratto gastrointestinale.
1.3 Ascaridiosi biliare:
L'ascaridiosi biliare è una malattia da ostruzione biliare causata da ascaridi che parassitano all'interno del dotto biliare. Allevia i sintomi rilassando/riducendo la muscolatura liscia nel fegato, nel pancreas, nel duodeno e nella cistifellea.
1.4 Colite:
La colite è un'infiammazione della parete del colon, i cui sintomi principali sono dolore addominale e diarrea. Allevia questi sintomi riducendo le contrazioni e gli spasmi intestinali.
1.5 Colecistite:
La colecistite è un'infiammazione della cistifellea, i cui sintomi principali sono dolore addominale superiore e febbre. Riduce questi sintomi rilassando la muscolatura liscia della cistifellea e riducendo le secrezioni.
1.6 Ostruzione intestinale:
L'ostruzione intestinale è un sintomo causato da un blocco nel tratto digerente. I sintomi includono dolore addominale, vomito e stitichezza. Può alleviare questi sintomi rilassando i muscoli lisci del tratto digerente.
2. Rilassare la muscolatura liscia uterina:
Oltre a essere utilizzato per trattare patologie gastrointestinali, può essere utilizzato anche come premedicazione per interventi chirurgici ginecologici per rilassare la muscolatura liscia uterina. Può ridurre rapidamente la tensione e la pressione dell'utero, rendendo l'operazione più agevole e sicura.
3. Effetto protettivo neuronale:
Oltre agli effetti terapeutici di cui sopra, ha anche alcune applicazioni nel campo della neurologia. Gli studi hanno dimostrato che il farmaco può proteggere i neuroni regolando la permeabilità della membrana neuronale e la corrente di sodio e altri meccanismi, e alleviare i sintomi causati da malattie e lesioni del sistema nervoso e del sistema muscolare.
4. Rilassare la muscolatura liscia delle vie aeree:
Può anche alleviare i sintomi causati da malattie respiratorie come asma e bronchite in una certa misura rilassando la muscolatura liscia delle vie aeree. Il meccanismo d'azione del farmaco è ancora oggetto di ulteriori ricerche ed esplorazioni.
5. Inibire la secrezione di saliva:
Inibisce anche la produzione di saliva nella bocca e nella laringe, aiutando così in alcune procedure chirurgiche e terapeutiche. Inoltre, può alleviare sintomi di disagio come la secchezza delle fauci causata dalla salivazione.
In conclusione, è diventato uno dei farmaci più importanti nel settore medico ed è stato ampiamente utilizzato in molti campi come il tratto gastrointestinale, la ginecologia, la neurologia e l'apparato respiratorio. Sebbene il farmaco presenti alcuni potenziali rischi e sintomi di disagio durante il processo di trattamento, il suo effetto terapeutico è senza dubbio molto importante e necessario se utilizzato e monitorato correttamente.
Scopolamina butilbromuro(comunemente noto come Buscopan) è un farmaco ampiamente utilizzato per trattare i sintomi gastrointestinali e la sua struttura chimica è simile al bromidrato di scopolamina. Per produttori come Shaanxi Chuzhan Chemical Co., Ltd., trovare un metodo di sintesi efficiente e fattibile può non solo ridurre notevolmente i costi di produzione, ma anche garantire la qualità e l'output del prodotto.
Metodi tradizionali di sintesi chimica:
1. via sintetica uno:
Il percorso di sintesi è tratto da un rapporto di ricerca ("Sintesi dei derivati del buscopan"), i passaggi principali sono i seguenti:
Fase 1: Reazione di 2-bromoisopropilacetofenone con N-metil-2-piridincarbossammide:
Mescolare 2-bromoisopropilacetofenone con N-metil-2-piridincarbossammide e far reagire a 85 gradi per diverse ore in presenza di cloruro di cesio per ottenere il prodotto.
Fase 2: Reazione di 2-bromoisopropil-N-metil-2-piridinacarbossammide con ossido di propilene:
Il prodotto sopra descritto viene miscelato con ossido di propilene e agitato a temperatura ambiente in presenza di idrossido di sodio per diverse ore per ottenere il prodotto.
Il vantaggio di questa via di sintesi è che le condizioni di reazione sono miti e non c'è bisogno di usare troppi solventi e reagenti tossici e nocivi. Tuttavia, le fasi di separazione e purificazione di questo metodo sono relativamente macchinose e la resa non è ideale.
2. Percorso sintetico due:
Il percorso di sintesi è derivato da un documento di brevetto (brevetto USA 4418109 A) e i passaggi principali sono i seguenti:
Fase 1: Reazione dell'acido cis-4-idrossi-3-metossifenilacetico con 2,3-dibromopropionil bromuro:
L'acido cis-4-idrossi-3-metossifenilacetico è stato miscelato con bromuro di 2,3-dibromopropionile e fatto reagire per diverse ore a temperatura ambiente in presenza di etanolo per dare 2-(4-acido idrossi-3-metossifenilacetico)-2,3-dibromopropil estere.
Fase 2: Ricristallizzazione dell'2-(4-acido idrossi-3-metossifenilacetico)-2,3-dibromopropil estere:
Il prodotto sopra descritto è stato ricristallizzato per ottenere un prodotto con maggiore purezza.
Fase 3: Reazione dell'acido 2-(4-idrossi-3-metossifenilacetico) propionamidina con acido metabromico:
Mescolare 2-(4-acido idrossi-3-metossifenilacetico) propionamidina con metabromuro e far reagire per diverse ore a temperatura ambiente in presenza di etanolo per ottenere il prodotto.
Il vantaggio di questa via sintetica è che le fasi di separazione e purificazione sono ottimizzate, il prodotto ha un'elevata purezza e la resa è relativamente ideale. Tuttavia, le condizioni di reazione sono relativamente dure e richiedono una certa base di laboratorio chimico.
Punto di fusione 142-1440c, Rotazione specifica D20 - 20.8 gradi (C=3 in acqua), Condizioni di conservazione 2-8 gradi C, Solubilità H2O: 50 mg / ml, Polvere morfologica, Colore bianco, Attività ottica[ ] 25/D 20,8 gradi , c=3 in H2O(lit.), Avvertenza dimostrativa, Descrizione del pericolo H302, Precauzioni P301 + p312 + p330, Segnale di merci pericolose xn, Codice di categoria di pericolo 22, WGK Germania 3, RTECS n. ym350000, Tossicità LD50 nei topi (mg / kg): 15,6 iv; 74 ip; 570 sc; 3000 per via orale (Stockhaus, Wick)
Scopolamina butilbromuroè un composto organico complesso con formula molecolare C21H30BrNO4. Appartiene alla classe di farmaci dimetilossimuscarinici, simile all'atropina, ma rispetto all'atropina, il suo ione bromuro sostituisce il gruppo idrossilico.
La struttura molecolare del prodotto contiene una struttura monoestere di acido carbossilico (COOCH2CH2CH2CH3) e una struttura benzilossicarbonilica (C6H5CH2OCO) contenente un atomo di bromo. Tra questi, il gruppo benzilico e il gruppo metilico sono collegati sul carbonile per formare un anello a sei elementi, e l'anello a sei elementi è collegato a un altro anello a cinque elementi. C'è un gruppo maleile con tre atomi di idrogeno, un gruppo amminico e un atomo di ossigeno sull'anello a cinque elementi. Nella struttura imminica, gli atomi nelle quattro diverse posizioni dell'anello a cinque elementi sono collegati a gruppi diversi, come mostrato nella figura:
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Questa struttura molecolare consente al prodotto di avere un effetto anticolinergico simile a quello dell'atropina e, allo stesso tempo, la sostituzione degli atomi di bromo riduce gli effetti centrali dei farmaci atropinici. Inoltre, la struttura della parte ad anello a cinque elementi gli conferisce anche una certa stabilità.
È un farmaco anticolinergico e il suo effetto è principalmente quello di indebolire l'effetto dell'acetilcolina antagonizzando in modo competitivo l'azione dell'acetilcolina sui recettori M1-M5. Nel tratto gastrointestinale, può rilassare la muscolatura liscia, ridurre la secrezione di acqua e avere effetti terapeutici su indigestione, disagio addominale e altre malattie. Nel sistema motorio, può alleviare lo spasmo muscolare e ha un certo effetto nell'alleviare malattie del sistema motorio come il torcicollo spastico. Inoltre, nel sistema respiratorio, può anche essere utilizzato come broncodilatatore.
Può entrare nel corpo attraverso il tratto intestinale e la barriera ematoencefalica dopo somministrazione orale o iniezione. Nel tratto gastrointestinale, viene assorbito relativamente rapidamente, raggiungendo i livelli ematici massimi in circa 1-2 ore e raggiungendo i livelli ematici massimi in 0.5-1 ore dopo l'iniezione. Per via orale viene principalmente metabolizzato dal fegato, dove viene acilato o idrossilato per generare metaboliti corrispondenti, che vengono poi escreti dal corpo tramite i reni o la bile. L'iniezione del prodotto viene metabolizzata ed escreta più facilmente dai reni. In generale, il metabolismo e l'eliminazione del prodotto nel corpo sono relativamente rapidi e la sua emivita è compresa tra 2-4 ore.
In sintesi,Scopolamina butilbromuroè un composto organico con struttura complessa e forte attività biologica, che ha vari effetti anticolinergici. La sua struttura molecolare contiene struttura benzilossicarbonilica e struttura monoestere di acido carbossilico, che è una base importante per le sue proprietà farmacologiche anticolinergiche. In termini di farmacocinetica, ha una buona biodisponibilità ed effetti metabolici, ed è ampiamente utilizzato nella pratica clinica.
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