Levobupivacaina cloridrato CAS 27262-48-2

Levobupivacaina cloridrato, formula molecolare C18H29ClN2O, CAS 27262-48-2. È una polvere cristallina bianca o biancastra, inodore e leggermente amara. Non è facilmente solubile in acqua ed etanolo, ma solubile in solventi organici come il cloroformio. La solubilità è bassa, la solubilità in acqua è di 5 mg/mL e la solubilità in etanolo è di circa 1 mg/mL. È una molecola chirale con due enantiomeri, L- e D-. Tra questi, L- è una molecola sinistrorsa e D- è una molecola destrorsa. Poiché solo l'enantiomero L è farmacologicamente attivo, di solito utilizza l'enantiomero L come ingrediente attivo. È una sostanza debolmente alcalina con una costante di ionizzazione (pKa) di circa 8,1. Secondo il principio della simmetria sinistra-destra, Levo (mancino) rappresenta la sua configurazione tridimensionale. È un anestetico locale con un meccanismo d'azione simile alla lidocaina e alla bupivacaina. La sua struttura chimica determina le sue caratteristiche, che sono di grande importanza nella ricerca farmacologica, nello sviluppo di farmaci e in altri campi. Questo articolo descriverà tutte le proprietà fisiche del prodotto.

Levobupivacaina cloridratoè un anestetico locale, la sua funzione principale è quella di produrre effetti analgesici e anestetici inibendo la conduzione degli impulsi nervosi. Oltre a questo, ha molti altri usi.

1. Come anestetico locale:

L'applicazione più importante è come anestetico locale. In chirurgia, può essere utilizzato per l'anestesia di vari tessuti superficiali e profondi. Questo anestetico viene spesso utilizzato per procedure minori, come l'estrazione di un dente o la sutura di una ferita. È preferito rispetto ad altri anestetici a causa della sua emivita più lunga e della minore cardiotossicità.

2. Per la gestione del dolore:

Oltre ad agire come anestetico locale, può essere utilizzato anche nella gestione del dolore cronico. Può migliorare la qualità della vita di un paziente riducendo la quantità di dolore che il paziente prova. Ad esempio, per forti dolori alla schiena o alle articolazioni, il medico può iniettare il prodotto nell'area interessata. Inoltre, questo anestetico può essere utilizzato anche per alleviare il dolore durante il periodo prenatale e il travaglio.

3. Per il trattamento delle malattie cardiovascolari:

Viene anche utilizzato nel trattamento delle malattie cardiovascolari. Il farmaco riduce la contrattilità del cuore e abbassa la pressione sanguigna, riducendo così il consumo di ossigeno del muscolo cardiaco. Clinicamente, viene solitamente utilizzato insieme ad altri farmaci come la nitroglicerina per abbassare la pressione sanguigna.

4. Per il trattamento dei sintomi di ansia e depressione:

Può anche essere usato per trattare i sintomi di ansia e depressione. Anche se questo non è il suo uso più comune, mostra comunque un certo potenziale in quest'area. Secondo gli studi, il farmaco può ridurre condizioni come ansia e depressione modificando l'equilibrio dei neurotrasmettitori nel cervello.

5. Per il trattamento dell'epilessia e della distonia:

Viene anche usato per trattare l'epilessia e la distonia. Riduce la trasmissione degli impulsi nervosi, riducendo così i sintomi. Tra le altre cose, il farmaco può controllare sintomi come contrazioni e spasmi modificando l'equilibrio delle sostanze chimiche nel cervello.

6. Per lo studio della neurobiologia:

È anche comunemente usato nella ricerca neurobiologica, ad esempio per valutare la funzione di specifici percorsi o cellule neurali. In questa situazione, viene spesso utilizzato come controller per controllare variabili che non richiedono l'uso di anestetici.

In conclusione, è un farmaco a tutto tondo ampiamente utilizzato. La sua applicazione principale è come anestetico locale, ma può essere utilizzato anche in altre aree come malattie cardiovascolari, ansia e sintomi depressivi, epilessia e distonia e ricerca neurobiologica.

È un anestetico locale che può essere sintetizzato con vari metodi.

1. Preparazione mediante riduzione dell'acido L-fenilacetico:

Questo è uno dei metodi sintetici più comunemente usati. In primo luogo, l'acido L-fenilacetico viene ottenuto con il metodo del perossido dell'acido fenilacetico e quindi ridotto con agenti riducenti come il sodio di potassio, l'idrogeno o l'idruro di stagno. Su questa base, HBr, HCl e altri reagenti vengono utilizzati per effettuare l'idrolisi alcalina del composto ridotto per ottenere l'acido L-isobutilammina acetico. Infine, l'acido acetico L-isobutilammina è stato miscelato con il corrispondente enantiomero utilizzando la regola della racemizzazione e cristallizzato per ottenere il prodotto target.

2. Preparazione per condensazione dei reagenti:

In questo metodo, 4-ammino-2',6'-dimetilacetilacetone (AMDE) e L-isobutilammina devono essere prima condensati per generare intermedi acetilacetone. Quindi, utilizzare reagenti come HCl per eseguire la reazione di ammonolisi al prodotto intermedio, generare L-berpivacaina. Infine, è stato cristallizzato aggiungendo acido cloridrico.

3. Preparazione mediante acilazione di L-isobutilammina:

In questo metodo, viene prima acilato con alchilfenoli come 1-feniletanolo o 2,6-dimetilfenetanolo, quindi salato con HCl e altri reagenti per ottenere il prodotto . Diversi agenti acilanti influenzano le proprietà fisiche del prodotto, come la solubilità e la velocità di assorbimento e rilascio.

4. Preparato da un percorso sintetico più complesso:

Questo percorso prevede i seguenti passaggi:

(1) In primo luogo, i corrispondenti 4-bromo-2′,6′-dimetilacetilacetone e L-isobutilammina sono stati condensati per formare quattro precursori enantiomerici.

(2) Quindi, i quattro enantiomeri sono stati separati e ulteriormente purificati mediante cristallizzazione.

(3) Per i due enantiomeri, il prodotto target, vale a dire il prodotto, può essere generato mediante reazioni di riduzione, esterificazione e condensazione.

(4) Infine, il prodotto viene purificato e separato per ottenere un'elevata purezzaLevobupivacaina cloridrato.

In conclusione, può essere preparato con diversi metodi sintetici. Tra questi, il metodo sintetico più comunemente utilizzato è attraverso il metodo di riduzione dell'acido L-fenilacetico, il metodo di condensazione dei reagenti e il metodo di reazione di acilazione della L-isobutilammina. Inoltre, esistono percorsi sintetici più complessi che richiedono operazioni di esperimenti chimici più precisi e processi di purificazione della cristallizzazione.

È un anestetico locale introdotto per la prima volta nell'uso clinico nel 1996. La sua efficacia è simile a quella della bupivacaina, ma i suoi effetti analgesici e anestetici sono significativamente migliori di quest'ultima. È anche un farmaco anestetico con una buona sicurezza, perché questo composto può utilizzare solo il suo isomero sinistro, mentre l'isomero destro è tossico.

La scoperta del prodotto risale agli anni '90, quando Pharma-Product Manufacturing Limited (PPM) stava conducendo uno studio sugli antimicrobici orali dove hanno scoperto un anestetico profondo molto insolito. L'azienda ha scoperto che un composto estratto dall'olio di girasole può essere utilizzato come materia prima da sintetizzareLevobupivacaina cloridrato, l'isomero mancino, attraverso una serie di reazioni chimiche.

A quel tempo, PPM non sapeva di aver creato un nuovo anestetico, quindi lo ha applicato in esperimenti di valutazione della tossicità su cavie. I risultati hanno mostrato che il prodotto, l'isomero levogiro, aveva una minore tossicità per i topi e poteva produrre un'anestesia locale efficace e di lunga durata. Questi risultati hanno spinto PPM a iniziare a esplorare il nuovo composto negli esseri umani per valutarne ulteriormente la sicurezza e l'efficacia.

Nei primi studi clinici, ha mostrato effetti analgesici e anestetici simili alla bupivacaina, ma era più sicura. La bassa cardiotossicità del farmaco e il minore impatto sul sistema respiratorio e sul sistema nervoso sono stati ampiamente utilizzati nelle applicazioni cliniche. Da allora è stato riconosciuto come anestetico locale sicuro ed efficace ed è diventato un anestetico indispensabile nei campi dell'ortopedia, ostetricia, odontoiatria e chirurgia plastica.

Sebbene sia stato ampiamente utilizzato clinicamente, i dettagli della storia della sua scoperta non sono ancora del tutto chiari. Al momento, la ricerca su di esso è limitata alla sua applicazione come anestetico locale e nessuna ulteriore ricerca sulla storia della scoperta diLevobupivacaina cloridratoè stato condotto.

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