Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di isorhamnetin cas 480-19-3 in Cina. Benvenuti nell'isoramnetina cas 480-19-3 all'ingrosso di alta qualità in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.
Isoramnetina, formula molecolare C16H12O7, CAS 480-19-3, è un composto flavonoide e un potente antiossidante in grado di eliminare i radicali liberi dell'ossigeno e prevenire i danni cellulari e tissutali causati dall'invecchiamento. L'Isorhamneti è un composto flavonoide separato e purificato dal ginkgo biloba, dall'olivello spinoso e da altre piante medicinali, ed è ampiamente presente anche nei fiori, nei frutti e nelle foglie di molte altre piante. Isorhamneti ha una varietà di attività biologiche, tra cui la protezione cardiovascolare (anti ipossia miocardica, ischemia, sollievo dell'angina pectoris, anti aritmia, abbassamento del colesterolo sierico, promozione della pervietà del flusso sanguigno, ecc.), antiossidante, anti-tumorale, antinfiammatoria, anti-virus, anti-allergia e regolazione della funzione immunitaria. Soprattutto nella protezione cardiovascolare, ha molteplici funzioni, come espandere i vasi sanguigni, ridurre la pressione sanguigna, prevenire la malattia coronarica aterosclerotica, ridurre l'ipertrofia miocardica, inibire la proliferazione e l'ipertrofia delle cellule muscolari lisce vascolari, antitrombosi e ha ampie prospettive di applicazione.
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Formula chimica |
C16H12O7 |
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Messa esatta |
316 |
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Peso Molecolare |
316 |
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m/z |
316 (100.0%), 317 (17.3%), 318 (1.4%), 318 (1.4%) |
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Analisi elementare |
C, 60.76; H, 3.82; O, 35.41 |
Isoramnetinaha un effetto inibitorio sulla proliferazione delle cellule tumorali della pelle coltivate in vitro e può indurre l'apoptosi cellulare; Studi in vivo hanno inoltre dimostrato che gli isorhamneti possono inibire la proliferazione delle cellule tumorali della pelle. Il suo meccanismo è che isorhamneti riduce il grado di fosforilazione delle proteine nelle cellule tumorali a livello cellulare, regolando efficacemente l'attività della proteina tirosina chinasi (PTK), incluso il recettore del fattore di crescita epidermico EGFR.
azione farmacologica
Effetti antibatterici e antivirali:L'ISO ha un effetto antibatterico ad ampio-spettro ed è ampiamente utilizzato nelle infezioni batteriche e fungine, inclusa l'inibizione della crescita di batteri come Staphylococcus, Salmonella, Bacillus, Pseudomonas fluorescens e Clostridium botulinum negli alimenti. Gli studi hanno dimostrato che le cellule batteriche iniettate con estratti contenenti isorhamneti mostrano una certa riduzione delle proteine e dei carboidrati intracellulari, portando infine alla morte cellulare. Inoltre, isorhamneti ha anche significativi effetti anti-influenzali, che possono inibire direttamente o indirettamente l'espressione dei geni HA e NA del virus, sopprimere l'autofagia indotta dal virus, la produzione di ROS e la fosforilazione di EPK. Isorhamneti ha un certo effetto terapeutico sulle infezioni cutanee indotte da batteri, sulle infezioni del tratto urinario e sulle infezioni del tratto digestivo.
Effetto antitumorale: Isorhamneti inibisce la crescita delle cellule tumorali del colon attraverso la via PI3K Akt mTOR e ha una potenziale attività anti-tumorale contro le cellule BEL-7402. Il citocromo mitocondriale C-caspasi-9 regola l'apoptosi indotta da isorhamneti. La ricerca ha dimostrato che isorhamneti può indurre l'apoptosi riducendo l'espressione del gene che inibisce l'apoptosi Bcl-2 e aumentando il numero della proteina pro-apoptotica Bax. Isorhamneti può inibire significativamente la proliferazione delle cellule del cancro gastrico SGC7901, ridurre l'attività della telomerasi, indurre l'apoptosi e mostrare effetti dipendenti dalla concentrazione e dal tempo. Il possibile meccanismo è quello di bloccare la progressione delle cellule dalla fase G0 alla fase S, formando la fase di arresto G0, causando l'arresto dell'accumulo di cellule nella fase G0 e bloccando la sintesi e la replicazione del DNA cellulare.
Effetto antiossidante:Isorhamneti è un antiossidante naturale che può sostituire le sostanze sintetiche come additivo alimentare. Esperimenti in vivo hanno dimostrato che isorhamneti possiede attività enzimatica antiossidante contro il colesterolo e i lipidi perossidati nel plasma e nel fegato.
Protezione cardiovascolare:isorhamneti può prevenire la disfunzione endoteliale, inibire la produzione di superossido e la sovraespressione di p47phox causata dall'angiotensina II e inibire l'apoptosi dei macrofagi attraverso l'attivazione di PI3K/AKT e l'induzione di HO-1, alleviando così l'aterosclerosi.
L'ISO è un composto flavonoide ampiamente presente nei fiori, nei frutti e nelle foglie di varie piante in natura, particolarmente abbondante nel ginkgo e nell'olivello spinoso. Questo composto ha attirato molta attenzione grazie alle sue varie attività biologiche come antiossidante, antinfiammatorio, anti-tumorale, antivirale e protettivo delle cellule endoteliali. Di seguito sono riportate le principali fonti alimentari dell'ISO:
L'olivello spinoso è un arbusto o albero perenne della famiglia degli Elapidae e il suo frutto è una delle importanti fonti di ISO. Il frutto dell'olivello spinoso è ricco di varie sostanze bioattive, tra cui i flavonoidi totali dell'olivello spinoso sono il suo componente principale, e l'ISO è un importante componente monomerico nei flavonoidi totali dell'olivello spinoso. La ricerca ha dimostrato che gli ISO nell'olivello spinoso hanno significativi effetti protettivi cardiovascolari, come antiossidanti, protezione delle cellule endoteliali, inibizione dell'adesione dei monociti delle cellule endoteliali, riduzione della deposizione lipidica, inibizione della proliferazione e migrazione delle cellule muscolari lisce vascolari ed effetti antitrombotici. Questi effetti fanno sì che l’olivello spinoso e i suoi estratti mostrino un grande potenziale nella prevenzione e nel trattamento delle malattie cardiovascolari come l’aterosclerosi (AS).
L'olivello spinoso è ampiamente distribuito e ha una varietà di specie in Cina. Le sue piante possono crescere fino a 5-10 metri di altezza e avere spine spesse. I frutti dell'olivello spinoso non solo possono essere consumati direttamente, ma anche trasformati in vari alimenti, bevande e prodotti sanitari, fornendo abbondanti ISO e altri nutrienti per il corpo umano.
Il Ginkgo biloba è un'altra pianta ricca diisoramnetina. Il contenuto di ISO nell'estratto di foglie di Ginkgo biloba è relativamente alto. L'estratto di foglie di Ginkgo biloba ha una vasta gamma di applicazioni nei campi della medicina, dei prodotti sanitari e dei cosmetici. Tra questi, le attività biologiche antiossidanti e antinfiammatorie dell'ISO rendono l'estratto di foglie di Ginkgo biloba significativamente efficace contro l'invecchiamento, migliorando la circolazione sanguigna e prevenendo le malattie cardiovascolari.
Gli ISO contenuti nell'estratto di Ginkgo biloba possono esercitare effetti protettivi attraverso vari percorsi, come l'inibizione della perossidazione lipidica, la riduzione della viscosità del sangue e il miglioramento della microcircolazione. Questi effetti fanno sì che l’estratto di ginkgo biloba diventi uno dei farmaci naturali più importanti per prevenire e curare malattie croniche come le malattie cardiovascolari e cerebrovascolari e il diabete.
Oltre all'olivello spinoso e al ginkgo, l'ISO è ampiamente presente anche in varie altre piante, come la Rhodiola rosea e il biancospino. Anche se il contenuto di ISO in queste piante potrebbe non essere così elevato come l'olivello spinoso e il ginkgo, hanno comunque varie attività biologiche benefiche per la salute umana.
Ad esempio, gli ISO contenuti nell'estratto di Rhodiola hanno effetti antiossidanti, anti-affaticamento e di potenziamento immunitario; Gli ISO contenuti nel biancospino hanno l'effetto di abbassare la pressione sanguigna, regolare i lipidi nel sangue e favorire la digestione. Queste piante e i loro estratti hanno un ampio ventaglio di applicazioni anche nel campo dei prodotti alimentari e sanitari.
Sebbene l'ISO sia ampiamente presente in varie piante, il contenuto e l'attività biologica dell'ISO possono variare tra le diverse piante. Pertanto, quando si scelgono alimenti ricchi di ISO, è necessario prestare attenzione alla fonte e alla qualità. Nel frattempo, poiché l’ISO è un composto naturale, anche la sua assunzione e la sua sicurezza devono essere controllate entro un intervallo ragionevole.
In generale, consumare alimenti a base vegetale-ricchi di ISO attraverso la dieta quotidiana è sicuro ed efficace. Ad esempio, si possono consumare con moderazione cibi ricchi di ISO come il frutto dell'olivello spinoso, i prodotti a base di foglie di ginkgo e i prodotti a base di Rhodiola. Inoltre, per integrare l'ISO è possibile scegliere anche integratori sanitari contenenti estratti di queste piante. Tuttavia, va notato che un’assunzione eccessiva di qualsiasi sostanza nutritiva può avere effetti negativi sulla salute, quindi l’assunzione dovrebbe essere controllata ragionevolmente.
L'ISO è un composto flavonoide ampiamente presente in varie piante, con molteplici attività biologiche e benefici per la salute umana. Consumare alimenti a base vegetale-ricchi di ISO attraverso la dieta quotidiana è un modo efficace per ottenere questo nutriente. Quando si sceglie il cibo, si dovrebbe prestare attenzione alla sua origine e qualità, e l’assunzione dovrebbe essere ragionevolmente controllata per garantirne la salute.
Percorso di sintesi 1:
Mescolare uniformemente 2-butanone e benzil cloruro, aggiungere 2,4,6-triidrossiacetofenone e K2CO3 anidro, aggiungere acqua e mescolare, sciogliere la miscela bianca ottenuta e la vanillina in etanolo anidro, aggiungere la soluzione acquosa di KOH, acidificare con acido cloridrico per ottenere 3 '- metossi-4', 5,7-trifenilcalcone, quindi sciogliere il chetone in acetato di etile, sotto catalisi con carbonio di palladio, riduzione dell'idrogenazione, ottenere 3'- metossi-4', 5,7-triidrossicalcone, aggiungere 3'- metossi-4', 5,7-triidrossicalcone a un solvente misto di diclorometano e acetone, aggiungere una soluzione tampone e agitare uniformemente, aggiungere la soluzione di sale composito KHSO4 per ottenereIsoramnetina. Questo metodo di sintesi in quattro fasi presenta un funzionamento del processo semplice, bassi costi di produzione, elevata purezza del prodotto ed è facile da industrializzare la produzione.
Passaggio 1: reazione di benzilazione
Passaggi dettagliati:
Equazione chimica:
2-butanone+benzil cloruro+K2CO3 → chetone benzilato+NaCl+CO2+H2O
Nota: questa equazione è solo a scopo illustrativo e la struttura effettiva del prodotto potrebbe essere più complessa e contenere più isomeri.
Preparazione dei reagenti:
Mescolare 2-butanone, benzil cloruro, 2,4,6-triidrossiacetofenone e carbonato di potassio anidro (K2CO3) in un pallone di reazione asciutto in una determinata proporzione.
Agitazione e riscaldamento:
Sotto la protezione di gas inerte (come l'azoto), riscaldare la miscela di reazione ad una temperatura appropriata (solitamente temperatura di riflusso) agitando vigorosamente per garantire un contatto sufficiente tra i reagenti.
La reazione procede:
In condizioni anidre, il carbonato di potassio agisce come catalizzatore di base per promuovere la sostituzione dell'atomo di cloro del cloruro di benzile con l'atomo di idrogeno sul carbonio alfa del 2-butanone, formando un intermedio chetone benzilato. Nel frattempo, il 2,4,6-triidrossiacetofenone potrebbe partecipare in qualche modo alla reazione, ma il meccanismo specifico necessita di ulteriore conferma sperimentale.
Post-elaborazione:
Una volta completata la reazione, le materie prime e i sottoprodotti non reagiti- vengono rimossi mediante distillazione o estrazione per ottenere prodotti grezzi chetonici benzilati.
Passaggio 2: reazione di condensazione di Clemenson
Passaggi dettagliati:
Equazione chimica (anche ipotetica):
Benzilchetoni+vanillina+KOH → 3 '- metossi-4', 5,7-trifenilcalcone+H2O
Nota: questa reazione può comportare più passaggi e prodotti intermedi e la formazione di calconi si ottiene generalmente attraverso una reazione di condensazione tra la posizione alfa di un'aldeide o chetone e la posizione beta di un altro chetone o aldeide. Ma qui abbiamo semplificato questo processo.
1. Dissoluzione e miscelazione:
Sciogliere il chetone benzilato grezzo ottenuto nel passaggio precedente con vanillina in etanolo anidro e aggiungere una quantità adeguata di soluzione acquosa di idrossido di potassio (KOH).
2. Riflusso di riscaldamento:
Sotto protezione di gas inerte, riscaldare la miscela di reazione alla temperatura di riflusso e mantenerla per un periodo di tempo per garantire una reazione sufficiente.
3. Acidificazione:
Una volta completata la reazione, acidificare la soluzione di reazione con acido cloridrico diluito per far precipitare il prodotto generato.
4. Estrazione e purificazione:
Il 3'- metossi-4', 5,7-trifenilcalcone puro viene ottenuto attraverso fasi quali estrazione, lavaggio, essiccazione e cristallizzazione.
Passaggio 3: reazione di riduzione dell'idrogenazione
Passaggi dettagliati:
Equazione chimica (prendendo come esempio la riduzione dei doppi legami del calcone):
3'-Metossi-4',5,7-tribenzilcalcone+H2 → Prodotto di riduzione
Nota: la struttura del prodotto di riduzione dipende da quali gruppi funzionali nel calcone vengono ridotti. In situazioni pratiche potrebbero essere necessari ulteriori esperimenti per determinare i prodotti di riduzione specifici.
1. Scioglimento:
Sciogliere il 3'- metossi-4',5,7-trifenilcalcone ottenuto nel passaggio precedente in acetato di etile.
2. Aggiunta del catalizzatore:
Aggiungere una quantità adeguata di carbonio di palladio (Pd/C) come catalizzatore alla soluzione di reazione.
3. Idrogenazione:
In atmosfera di idrogeno, l'idrogenazione pressurizzata della miscela di reazione viene solitamente effettuata ad una determinata temperatura e pressione.
4. Filtrazione e purificazione:
Al termine della reazione, il catalizzatore viene rimosso mediante filtrazione e il prodotto viene purificato mediante fasi di lavaggio, essiccazione ed eventuale ricristallizzazione per ottenere il prodotto ridotto.
Passaggio 4: formazione del sale o reazione di estrazione
Passaggi dettagliati (a causa di dettagli specifici della reazione non chiari, la seguente è una possibile ipotesi):
Sciogliere il prodotto di riduzione ottenuto nel passaggio precedente in un solvente misto di diclorometano e acetone.
Aggiungere una quantità adeguata di soluzione tampone (come una soluzione tampone fosfato) alla soluzione di reazione per regolare il valore del pH della soluzione.
Passaggi dettagliati (continua descrizione ipotetica):
Aggiungere la soluzione salina composita KHSO4: aggiungere lentamente la soluzione salina composita KHSO4 mescolando. Questo passaggio può consistere nel regolare la forza ionica della soluzione, promuovere cambiamenti nella solubilità di alcuni composti o facilitare la precipitazione del prodotto target attraverso lo scambio ionico e altri metodi. Va notato che il ruolo specifico di KHSO4 qui può dipendere dalle proprietà chimiche del prodotto target isorhamneti e dal suo comportamento di dissoluzione in diversi solventi e condizioni.
Continuare ad agitare la miscela di reazione per un certo periodo di tempo per garantire che tutti i componenti siano completamente in contatto e che si verifichino possibili interazioni. Quindi, lasciare ferma la miscela di reazione in modo che il prodotto target possa precipitare o stratificarsi.
Il prodotto desiderato viene separato dalla miscela di reazione mediante filtrazione, centrifugazione o metodi di separazione liquida. Successivamente, il prodotto viene sottoposto a fasi di purificazione come lavaggio, asciugatura ed eventuale ricristallizzazione per ottenere ISO di elevata-purezza.
Percorso di sintesi 2:
Estrazione di isorhamneti dai residui dei frutti dell'olivello spinoso, compreso
(1) estrazione a freddo: pesare quantitativamente il residuo del frutto dell'olivello spinoso, aggiungere etanolo ed estrarre a temperatura ambiente, quindi filtrare sotto vuoto l'estratto e raccogliere il filtrato; Aggiungere etanolo al residuo del filtro, ripetere l'estrazione a temperatura ambiente due volte, quindi filtrare sotto vuoto la soluzione di estrazione, raccogliere il filtrato ed eliminare il residuo del filtro;
(2) Concentrato: aspirare il filtrato estratto due volte in un serbatoio di concentrazione, recuperare il solvente a pressione ridotta e concentrare per ottenere una pasta;
(3) Rimozione dell'olio: utilizzare diclorometano per rimuovere l'olio dalla pasta ottenuta mentre è ancora calda, filtrarla e ottenere cristalli grezzi;
(4) Ricristallizzazione: sciogliere i cristalli grezzi ottenuti in solventi organici, asciugare i cristalli e ottenere isorhamneti.
Ecco le risposte dettagliate per ogni passaggio:
Obiettivo: sciogliere i principi attivi come l'isorhamneti nei residui del frutto dell'olivello spinoso attraverso l'estrazione con etanolo a temperatura ambiente.
Passaggi:
Pesare quantitativamente i residui del frutto dell'olivello spinoso per garantire ogni volta un'estrazione coerente delle materie prime, al fine di controllare l'efficienza dell'estrazione e la qualità del prodotto.
Aggiungendo una quantità adeguata di etanolo (solitamente etanolo anidro o una certa concentrazione di soluzione di etanolo), l'etanolo può dissolvere efficacemente composti polari come isorhamneti nei residui di frutti di olivello spinoso come solvente.
Estrarre a temperatura ambiente e lasciare che l'etanolo entri completamente in contatto con i residui del frutto dell'olivello spinoso mescolando o lasciando riposare, favorendo la dissoluzione dei principi attivi.
Dopo un periodo di immersione, l'estratto viene filtrato sotto vuoto per rimuovere le impurità solide e raccogliere il filtrato contenente isorhamneti.
Eseguire l'estrazione secondaria e terziaria con etanolo sul residuo del filtro, ripetere l'operazione sopra descritta per estrarre quanto più isorhamneti possibile dal residuo del frutto dell'olivello spinoso.
Raccogliere tutti gli estratti ed eliminare i residui del filtro.
Obiettivo: rimuovere l'etanolo dall'estratto riducendo la pressione e recuperando il solvente e ottenere una pasta contenente isorhamneti.
Passaggi:
Unire il filtrato ottenuto da due o più estrazioni e aspirarlo in una vasca di concentrazione.
Riscaldare a pressione ridotta per far evaporare l'etanolo e recuperarlo. La riduzione della pressione può abbassare il punto di ebollizione del solvente, consentendo un rapido recupero del solvente a temperature più basse, riducendo al tempo stesso il danno delle alte temperature ai principi attivi come isorhamneti.
Man mano che l'etanolo evapora, l'estratto si concentra gradualmente, producendo infine una pasta contenente isorhamneti.
Obiettivo: rimuovere impurità come olio e grasso dall'estratto e migliorare la purezza degli isorhamneti.
Passaggi:
Aggiungere l'estratto ottenuto al diclorometano mentre è ancora caldo. Il diclorometano è un solvente non-polare con buona solubilità per le impurità non-polari come oli e grassi, ma scarsa solubilità per i composti polari come l'isoramneti.
Mescolando, garantire un contatto sufficiente tra il diclorometano e l'estratto e sciogliere le impurità come oli e grassi nel diclorometano.
Filtrare e rimuovere la soluzione di diclorometano contenente olio per ottenere cristalli grezzi di isorhamneti relativamente puri.
Obiettivo: migliorare ulteriormente la purezza e la cristallinità degli isorhamneti attraverso la ricristallizzazione.
Passaggi:
Sciogliere i cristalli grezzi ottenuti in una quantità adeguata di solvente organico (come etanolo, acetone, ecc.). Quando si seleziona un solvente, è necessario considerare la sua solubilità in isorhamneti e la sua capacità di separare le impurità.
Eseguire operazioni di cristallizzazione in condizioni appropriate, come raffreddamento lento, aggiunta di semi, ecc., per favorire la cristallizzazione e la precipitazione degli isorhamneti.
Filtrare e raccogliere i cristalli e lavare con una piccola quantità di solvente per rimuovere le impurità superficiali.
Asciugare il cristallo fino a portarlo a un peso costante per ottenere un'elevata-purezzaisoramnetinaprodotto.
Attraverso i quattro passaggi precedenti, l'isoramneti può essere estratto efficacemente dai residui del frutto dell'olivello spinoso e si può ottenere un prodotto con elevata purezza.
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