Clorprofam, noto anche come Chlorprofen, è un composto organico con la formula chimica C10H12ClNO2 e CAS 101-21-3, che è una polvere cristallina bianca dal sapore amaro. È solido a temperatura ambiente, non facilmente solubile in acqua, ma solubile in solventi organici come alcoli, eteri, benzene e cloroformio. Relativamente stabile, ma possono verificarsi reazioni di decomposizione, ad esempio se esposto alla luce solare o ossidato da forti agenti ossidanti. Inoltre, può reagire con basi e acidi forti. È un regolatore della crescita delle piante ed erbicida, che può controllare efficacemente grano, mais, erba medica, girasole, portulaca, barbabietola, riso, fagioli, carota, spinaci, lattuga, cipolla, pepe e altre colture. Alcune graminacee a foglia larga possono essere utilizzate anche per inibire la germinazione delle patate durante la conservazione.
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Formula chimica |
C10H12ClNO2 |
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Messa esatta |
213 |
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Peso Molecolare |
214 |
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m/z |
213 (100.0%), 215 (32.0%), 214 (10.8%), 216 (3.5%) |
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Analisi elementare |
C, 56,22; H, 5,66; CI, 16,59; N, 6,56; Oh, 14.98 |
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La cloroanilina (nome chimico: 3-cloroanilina isopropil estere, numero CAS: 101-21-3) è un composto amminoestere che funge sia da regolatore della crescita delle piante che da erbicida. Il suo meccanismo d'azione principale è quello di inibire la divisione cellulare, interferire con i processi metabolici delle piante e ottenere effetti applicativi specifici attraverso la fumigazione a vapore.
Funzione erbicida
La clorfeniramina, come erbicida altamente selettivo nella fase iniziale pre - o post piantina, entra nel corpo della pianta principalmente attraverso l'assorbimento delle radici e integrato dall'assorbimento delle foglie, e conduce in modo bidirezionale nel corpo (fino allo stelo e alle foglie, fino al sistema radicale), interrompendo il processo di divisione cellulare. I suoi obiettivi di controllo includono le erbe infestanti annuali (come l'erba da cortile, l'avena selvatica e le erbe a maturazione precoce) e alcune erbe infestanti a foglia larga-(come la borsa del pastore, l'amaranto, la portulaca e la seta dei campi) in colture come grano, mais, erba medica, girasoli, patate, barbabietole da zucchero, soia, riso, fagioli, carote, spinaci, lattuga, cipolle e peperoni.
Utilizzo: Il trattamento del terreno deve essere effettuato dopo la semina della coltura e prima dell'emergenza delle piantine. Utilizzare 157-425 chilogrammi di polvere allo 0,7% per ettaro, da sola o in combinazione; Regolando il dosaggio in base al contenuto di sostanza organica del suolo e alla temperatura, è possibile ampliare lo spettro di diserbo. Ad esempio, nei campi di mais, la clorfenamina può controllare efficacemente le erbe infestanti come il corniolo e l’equiseto, riducendo la competizione dei nutrienti con le colture.
Caratteristiche d'azione: Rispetto agli erbicidi tradizionali, la Clorfeniramina presenta i vantaggi di bassa tossicità, moderata conservabilità (circa 20-25 giorni) ed elevata sicurezza per le colture successive.
Funzione di regolazione della crescita delle piante
Clorprofamraggiunge molteplici effetti regolatori della crescita inibendo l'attività dell'- amilasi, bloccando l'RNA e la sintesi proteica, interferendo con la fosforilazione ossidativa e la fotosintesi
Inibizione della germi
L'operazione specifica consiste nell'utilizzare 1,4-2,1 chilogrammi di polvere allo 0,7% (9,8-14,7 grammi di principio attivo) o 400-600 grammi di polvere al 2,5% (10-15 grammi di principio attivo) per tonnellata di patate 14 giorni dopo la raccolta delle patate (fino a quando il danno meccanico non guarisce naturalmente) fino alla germinazione, mescolare con terreno fine e asciutto, distribuire uniformemente e coprire con un panno di plastica per sigillare.
Diradamento degli alberi da frutto: la spruzzatura di clorfenamina durante il periodo di fioritura di meli, peri e altri alberi da frutto può indurre una parziale caduta dei fiori, ottimizzare la distribuzione dei frutti e aumentare il peso del singolo frutto e il prezzo delle materie prime. Ad esempio, spruzzando una soluzione di clorfeniramina allo 0,1% durante il periodo di massima fioritura delle mele si può raggiungere un tasso di diradamento del 30% -40% e non ha alcun effetto significativo sulla qualità dei frutti rimanenti.
Controllo del tabacco: nella coltivazione del tabacco, la clorfeniramina può regolare il ritmo di crescita delle piante, prevenire la fioritura prematura, promuovere l'ingrossamento delle foglie e migliorare la resa e la qualità del tabacco.
Settore industriale: applicazione migliorata di gomma e tessuto
Antiossidante dell'industria della gomma:
La cloroanilina può essere utilizzata come antiossidante ausiliario per prodotti in gomma, inibendo le reazioni a catena dei radicali liberi e ritardando l'invecchiamento della gomma chelando gli ioni metallici (come Fe ³ ⁺, Cu ² ⁺). Nella produzione di pneumatici, l'aggiunta dell'1%-2% di cloroanilina può prolungare la durata degli pneumatici del 20%-30%, ridurre le fessurazioni e il degrado delle prestazioni causato dall'ossidazione. Il suo vantaggio risiede nella buona compatibilità con la gomma e nel non interferire con il processo di vulcanizzazione.
Agente riducente dell'industria tessile:
Nel processo di riduzione del colorante, la cloroanilina può sostituire gli agenti riducenti tradizionali (come l'idrosolfito di sodio) per ridurre la struttura del chinone nel colorante a un colore nascosto, migliorando l'uniformità e la solidità della tintura. Ad esempio, nella tintura con coloranti reattivi, l'uso della cloroanilina può aumentare la profondità della tintura del 15% -20% e ridurre la difficoltà del trattamento delle acque reflue. Le sue condizioni di reazione sono blande (pH 8-10, temperatura 60-70 gradi), adatte per la produzione continua su larga scala.
La soppressione dei germogli di patata è lo scenario applicativo di maggior valore commerciale della clorfeniramina e i suoi vantaggi tecnici e standard operativi sono i seguenti:
Meccanismo di inibizione del germoglio
Il vapore della clorfeniramina permea attraverso gli stomi dell'epidermide della patata fino al tessuto dell'abbozzo, inibendo l'attività degli enzimi correlati alla divisione cellulare (come l'- amilasi) e bloccando l'apporto energetico necessario per la germinazione dell'abbozzo. Rispetto ai soppressori naturali dei germogli come l'olio di menta piperita e la cannella in polvere, la clorfeniramina presenta i vantaggi di un effetto duraturo-e di un funzionamento semplice; Rispetto agli soppressori chimici della germogliazione come gli antociani, il rischio residuo è inferiore e soddisfa gli standard di sicurezza alimentare dei mercati sviluppati come l’Unione Europea.
Specifiche operative
Scelta del momento: dopo aver raccolto le patate, lasciarle riposare per almeno 14 giorni finché i danni meccanici (come tagli o graffi) non guariscono naturalmente prima di applicare il medicinale. Questo per evitare che il medicinale penetri direttamente all'interno del blocco di patate attraverso la ferita, provocando scolorimento o marciume della pelle.
Controllo del dosaggio: utilizzare 1,4-2,1 chilogrammi di polvere allo 0,7% o 400-600 grammi di polvere al 2,5% per tonnellata di patate. Un uso eccessivo può causare macchie marroni sulla pelle, compromettendo l'aspetto del prodotto.
Metodo di applicazione:
Applicazione della polvere: mescolare il pesticida con terreno fine e asciutto (dimensione delle particelle<2 mm) in a ratio of 1:10, evenly apply it to the surface of potatoes, and then cover and seal it with plastic cloth to create a fumigation environment.
Applicazione dell'agente affumicatore: Nei grandi magazzini è possibile utilizzare l'agente affumicatore con spirito di cloroanilina al 50%, con un dosaggio di 40 grammi per tonnellata di patate. L'agente gassoso viene rilasciato attraverso un generatore di fumo per ottenere una distribuzione uniforme.
Requisiti ambientali: la temperatura di conservazione deve essere controllata a 4-10 gradi e l'umidità deve essere mantenuta all'85% -90%; Evitare il contatto con alcol commestibile per prevenire la produzione di sostanze tossiche.
Confronto degli effetti
Le patate non trattate con clorfenamina mostrano una significativa dominanza delle gemme apicali dopo 60-70 giorni di conservazione, con lunghezze delle gemme che superano i 10 centimetri, perdendo completamente il loro valore commestibile; Le patate trattate con clorfeniramina hanno mostrato una lunghezza del germoglio inferiore a 1 millimetro dopo 180 giorni di conservazione e la superficie tagliata non ha mostrato alcuna doratura, mantenendosi allo stato fresco.
Tutti i metodi sintetici diClorprofam:
1. Metodo di sintesi industriale:
1.1 Reazione di esterificazione di benzaldeide e acido acrilico:
Per prima cosa mettere la benzaldeide e l'acrilato nel reattore di esterificazione e aggiungere il catalizzatore di acido solforico. L'interno del reattore è stato riscaldato a 80 gradi e la soluzione di reazione è stata agitata continuamente. La reazione di esterificazione dura solitamente 5-6 ore fino a quando il valore del pH scende a 3-4 e termina. Il prodotto di reazione è benzilacrilato.
1.2 Reazione di benzilacrilato e ammoniaca:
Il benzilacrilato reagisce con l'ammoniaca in condizioni acide per preparare benzilacrilammide. La condizione di reazione è che la temperatura di reazione sia di 50-60 gradi C. e la quantità di solvente di ammoniaca sia eccessiva. La reazione può durare 4-5 ore e il prodotto è benzil acrilammide.
1.3 Ossidazione catalizzata da acido fluoroborico-di benzil acrilammide e Cl2O:
Iniettare benzilacrilammide e Cl2O nel catalizzatore di acido fluoroborico e la temperatura di reazione è 0 gradi. Il prodotto della reazione è la N-clorobenzil acrilammide.
1.4 Reazione di addizione di N-clorobenzil acrilammide e acqua di ammoniaca:
La N-clorobenzil acrilammide reagisce con l'acqua ammoniacale in condizioni alcaline per generare il prodotto. La temperatura di reazione è di 25 gradi, il tempo di reazione è di 1 ora e la resa è superiore al 90%.
2. Metodo di sintesi di laboratorio:
2.1 Acido fluoroborico-ossidazione catalizzata di benzil acrilammide e Cl2O:
Sciogliere benzil acrilammide e Cl2O in una soluzione di tetraidrofurano, aggiungere il catalizzatore di acido fluoroborico e reagire a 0 gradi per 2 ore. Durante la reazione, aggiungere lentamente la soluzione Cl2O con un contagocce lento per evitare reazioni collaterali dei composti clorurati. Il prodotto della reazione è la N-clorobenzil acrilammide.
2.2 Reazione di addizione di N-clorobenzil acrilammide e acqua di ammoniaca:
Sciogliere la N-clorobenzilacrilammide in metanolo anidro, aggiungere acqua e ammoniaca e mescolare per 1 ora. La temperatura di reazione è stata mantenuta a 25 gradi.
Il prodotto della reazione è esso.
Nel 1945, il chimico svizzero W. Stähelin sintetizzò per primo il prodotto. Si rese conto che il composto poteva avere un potenziale come erbicida e nematocida e condusse una serie di esperimenti per testarne l'efficacia. Stähelin scoprì che era efficace nel controllare le erbe infestanti e i nematodi nelle verdure come pomodori e patate, quindi lo raccomandò all'Istituto federale di ricerca agricola (FAL).
Nel 1947, la FAL promosse il composto come erbicida in tutta Europa. Grazie alla sua elevata efficacia e ampia applicabilità, divenne presto uno degli erbicidi più utilizzati in Europa. Il suo utilizzo copre un'ampia varietà di colture come verdure, frutta e cereali.
È stato introdotto negli Stati Uniti nel 1952 per essere utilizzato come erbicida e insetticida nematode.
Tra la fine degli anni '50 e l'inizio degli anni '60, divenne un importante erbicida per le colture di ortaggi e grano negli Stati Uniti, svolgendo un ruolo particolarmente importante nel mantenimento del colore di barbabietole, patate e patate dolci nei campi.
Nel 1957 fu approvato dall'EPA (Environmental Protection Agency) statunitense per l'uso nella lavorazione e conservazione degli alimenti per prevenire il diserbo delle patate. All'epoca divenne uno strumento importante per la conservazione delle verdure in tutto il mondo, poiché è stato dimostrato che prolungava significativamente la durata di conservazione delle verdure.
Tuttavia, durante l'uso sono stati scoperti anche alcuni potenziali danni del prodotto. È stato riscontrato che è alquanto tossico per l'uomo e ha effetti negativi sull'ambiente, in particolare sui pesci e sugli invertebrati acquatici. Inoltre, potrebbe essere tossico per i crostacei, quindi il suo utilizzo in frutta e verdura è strettamente limitato.
Nonostante i suoi difetti e le sue controversie, rimane l’erbicida e l’insetticida nematode preferito da molti agricoltori e coltivatori. Viene utilizzato per controllare le erbe infestanti e i nematodi nelle piantagioni, proteggere la qualità del raccolto e dei frutti, aumentare la resa e prolungare la durata di conservazione. Sebbene siano necessarie precauzioni di sicurezza durante l'uso,Clorprofamrimane un composto indispensabile ampiamente utilizzato nella produzione agricola in tutto il mondo.
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