Acridina CAS 260-94-6

1. Industria dei coloranti e dei pigmenti - la fase più classica dell'akridin
L’applicazione più antica e matura nell’industria è senza dubbio la produzione di coloranti e pigmenti avanzati. Akridin ha proprietà chimiche stabili e può essere utilizzato come colorante (come Yin Dan Shilin) ​​e pigmento avanzato (come il chinacridone). Dopo che l'idrogeno sull'anello benzenico dell'akridina è stato sostituito da un gruppo amminico, diventa un importante intermedio del colorante akridina. I suoi derivati ​​possono essere utilizzati per produrre una varietà di prodotti coloranti dai colori vivaci e ad alte prestazioni, ampiamente utilizzati nell'industria della stampa e della tintura tessile.

Inoltre, anche i prodotti di lavorazione e trasformazione hanno ottime applicazioni. Ad esempio, l'ossifluorenil-2,3-acido può essere utilizzato per la produzione di coloranti; Il 3-amminoalchilossifluorene può essere utilizzato nei prodotti farmaceutici; L'ossicloruro di fluoro può essere utilizzato come additivo per materiali isolanti elettrici; I condensati solfonati possono essere utilizzati come ausiliari tessili e agenti bagnanti. Questi prodotti derivati ​​espandono ulteriormente la portata industriale di akridin.

Nel campo della tintura dei capelli occupano un posto anche i composti di acridina. Grazie alla loro forte capacità colorante e alla buona solidità del colore, i derivati ​​dell'akridina vengono utilizzati nelle formulazioni di tinture per capelli, offrendo ai consumatori una vasta gamma di scelte di tinture per capelli.

2. Il settore medico - è la forza fondamentale che salva vite umane
L'applicazione nel campo della medicina può essere considerata come l'uso socialmente più prezioso, coprendo molteplici direzioni come anti-tumorale, antibatterico e antinfiammatorio,-infiammatorio, trattamento di malattie neurologiche, malattie metaboliche, ecc.
2.1. Farmaci antitumorali
AcridinaI composti sono un'importante classe di composti con potenziale anti-tumorale e lo studio dei loro meccanismi è diventato un argomento scottante e al centro della ricerca di chimica medicinale.

(1) Farmaci citotossici diretti: hanno effetti citotossici diretti e agiscono principalmente sulla fase S del ciclo cellulare, inibendo la sintesi di purine, RNA e proteine, oltre a influenzare la sintesi del DNA. 30 minuti dopo una singola iniezione endovenosa, la concentrazione nel plasma raggiunge il suo picco e il 45% (50% farmaco prototipo e 50% metabolita) viene escreto dalle urine entro 0-6 ore, ma non può passare attraverso barriera emato-encefalica. Clinicamente, viene utilizzato principalmente per il trattamento del morbo di Hodgkin, del melanoma e del sarcoma dei tessuti molli. La dose endovenosa è di 200-400 mg/m² al giorno, utilizzata ininterrottamente per 5-10 giorni, con un intervallo di 4-8 settimane prima del secondo ciclo di trattamento.

(2) L'amsacrina, nota anche come aminofenilacridina, ha un meccanismo d'azione simile ai farmaci antraciclinici. Può interagire con le coppie di basi dell'adenina timidina, impedire al DNA di fungere da modello per la replicazione e la sintesi e interferire con la struttura delle proteine ​​della membrana cellulare per produrre attività anti-tumorale. Utilizzato principalmente per la leucemia acuta non linfocitica dell'adulto, la dose endovenosa è di 90-120 mg/m², una volta ogni 3-4 settimane, e un ciclo di trattamento è di 500-750 mg/m².

(3) Mitoxantrone: un farmaco antitumorale antraciclinico sintetico senza zucchero con una struttura simile alla doxorubicina. Ha un ampio spettro anti-tumorale e viene utilizzato per il cancro al seno, la leucemia acuta, il linfoma maligno e il cancro del tratto digestivo.

(4) La tacrina, nota anche come 9-ammino-1,2,3,4-tetraidroacridina o Cognex, è un inibitore dell'estere dell'acetilcolina approvato dalla FDA statunitense nel 1993 per il trattamento del morbo di Alzheimer. Svolge un ruolo importante nel campo della neurologia.

(5) L'effetto antitumorale sinergico-di akridin giallo e leflunomide: la ricerca ha scoperto che la combinazione diacridinail melfalan alchilato bifunzionale giallo e classico può aumentare significativamente il danno al DNA indotto da quest'ultimo, promuovere l'apoptosi delle cellule tumorali e quindi esercitare sinergicamente effetti anti-tumorali in vitro e in vivo, fornendo basi scientifiche per farmaci clinici.

(6) Ricerca sugli effetti anti-tumorali dei nuovi derivati ​​dell'akridina: Qu Xiaona et al.

hanno studiato cellule leucemiche umane e cellule leucemiche resistenti alla doxorubicina e hanno scoperto che i nuovi derivati ​​dell'akridina hanno un effetto inibitorio significativo sulla crescita delle cellule leucemiche resistenti alla doxorubicina. Possono indurre apoptosi e autofagia inibendo la funzione e l'espressione della glicoproteina P- ed esercitare un effetto inverso sulla resistenza multifarmaco. I derivati ​​​​della poliammina acridina progettati e sintetizzati da Li Xiaoliu et al. ha mostrato un'elevata attività contro le cellule della leucemia umana, le cellule del cancro del polmone e le linee cellulari del cancro cervicale. I derivati ​​dell'akridin ammide tiourea studiati da Li Junwei e altri hanno attività anti-tumorale in vitro contro le cellule tumorali del pancreas, il cancro cervicale, il neuroblastoma, il cancro nasofaringeo e il cancro ai polmoni.

2.2. Proprietà antinfiammatorie, antibatteriche, antimalariche e antitumorali
I composti di Akridin hanno attività biologiche e farmacologiche significative nelle attività ant-infiammatorie, antibatteriche, antimalariche e antitumorali. La sua attività ha origine dall'ampia applicazione dei legami idrogeno e delle interazioni π - π nelle reti supramolecolari. La soluzione diluita di Akridin può essere utilizzata come fungicida e svolge un ruolo ausiliario nel controllo clinico delle infezioni. Studi correlati indicano anche che i composti di akridina possono svolgere un ruolo importante nei sintomi che si verificano durante la gravidanza nelle donne.

La ricerca di Gao Sujuan et al. hanno scoperto che l'embolizzazione dell'arteria uterina combinata con metotrexato ed etacridina lattato può ridurre efficacemente la quantità di sanguinamento, abbreviare la degenza ospedaliera e abbassare i tassi di taglio cesareo e isterectomia nelle donne sottoposte ad aborto indotto con placenta previa a metà della gravidanza.

3. Anti diabete di tipo 2 - l'ultima scoperta
Gli ultimi risultati della ricerca pubblicati nel maggio 2026 mostrano che il team guidato da Shen Xin dell’Air Force Medical University ha scoperto un nuovo tipo di agonista dell’acridone chetone GPR40 ADD-16.

Il valore EC ₅₀ di questo composto per GPR40 è 12,33 μ mol/L, che ha un effetto di promozione della secrezione di insulina più forte e una tossicità epatica in vitro inferiore rispetto a TAK875. L'ADD-16 può ridurre la glicemia postprandiale nei modelli di ratto T2DM, migliorare la tolleranza al glucosio e la resistenza all'insulina, abbassare i livelli sierici di acidi grassi liberi, migliorare i disturbi del metabolismo dei lipidi e ridurre l'accumulo di grasso nel fegato. Le sue proprietà farmacocinetiche sono buone, con un'emivita di 30,2 ore, e ha proprietà di targeting pancreatico. Il valore LD ₅₀ del test di tossicità acuta in vivo era di 1168 mg/kg e non è stata riscontrata alcuna tossicità significativa alla concentrazione terapeutica. La valutazione della sicurezza è stata buona.

Questo studio ha gettato le basi per lo sviluppo di farmaci agonisti del GPR40 e ha fornito un nuovo approccio per il trattamento del T2DM.

2. 4. Trattamento delle malattie del sistema riproduttivo
L'acido acridinone acetico (il suo sale sodico è solubile in acqua-) è stato autorizzato da SDFS in Russia e in altri paesi. I suoi sali e lipidi possono influenzare gli androgeni nel corpo umano attraverso la terapia ormonale e possono essere usati per trattare e prevenire tumori maligni del sistema riproduttivo femminile, come cancro al seno, cancro all'utero, cancro alle ovaie e possono anche essere usati per trattare la caduta dei capelli maschile, l'adenoma prostatico, il cancro alla prostata, la recidiva del cancro alla prostata e altre malattie. L'effetto clinico è buono.

3. Test immunologico in chemiluminescenza - un reagente stellare nel campo della diagnosi
L'estere di acridinio è un marcatore chemiluminescente con unacridinaanello come struttura centrale. È uno dei reagenti luminescenti più efficienti nei moderni test immunologici chemiluminescenti (CLIA) e la sua applicazione è penetrata in tutti gli aspetti della diagnosi clinica.

3.1. Meccanismo di luminescenza
L'estere di akridina subisce una reazione di chemiluminescenza in una soluzione alcalina di perossido di idrogeno: quando l'estere di akridina è sottoposto a perossido di idrogeno.

I gruppi attivi nella molecola vengono ossidati e il sostituente C-9 reagisce con H ₂ O ₂ per generare un intermedio instabile ossido di etilene. Questo intermedio si decompone rapidamente in CO ₂ e nello stato eccitato dagli elettroni del N-metilacridone. Quando ritorna allo stato fondamentale rilascia fotoni con una lunghezza d'onda massima di emissione di 430 nm. La sua luminescenza è di tipo “flash”, raggiungendo il suo picco in 0,4 secondi dopo l'aggiunta del reagente starter, con un tempo di dimezzamento di circa 0,9 secondi.

3.2. Vantaggi fondamentali
L'estere di Akridin, come etichetta, presenta vantaggi significativi come bassa luminescenza di fondo, elevato rapporto segnale-rumore-, fattori di interferenza minimi nella reazione di luminescenza, rilascio di luce rapido e concentrato, elevata efficienza di luminescenza, facile legame con le proteine ​​senza ridurre la resa di fotoni ed etichetta stabile (può essere conservata per diversi mesi a 2-8 gradi). Rispetto ai marcatori tradizionali, la tecnologia di dosaggio immunologico a luminescenza dell'estere akridin ha una maggiore precisione e un funzionamento più rapido e conveniente.

3.3. Applicazione clinica
Utilizzando la tecnologia del dosaggio immunologico a chemiluminescenza dell'estere akridina combinata con la tecnologia di separazione delle particelle magnetiche della biotina avidina, è possibile stabilire un metodo di rilevamento quantitativo per il contenuto di antigene carcinoembrionale (CEA) nel siero, rendendo la determinazione medica del contenuto di CEA nel siero più rapida e conveniente. Questa tecnologia può essere utilizzata anche per rilevare citochine come l'interleuchina-1 alfa, l'interleuchina-1 beta e l'interferone gamma umani, nonché inquinanti ambientali come il bisfenolo A.