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4,4'-Diamminodifenilsulfone, con la formula chimica C12H12N2O2S, è costituito da due anelli benzenici e un gruppo solfone. Il gruppo solfone è collegato a due anelli benzenici tramite atomi di zolfo. Questa molecola ha una struttura planare rigida e quindi ha un certo grado di stabilità spaziale. È un solido cristallino bianco che appare sotto forma di polvere a temperatura ambiente. Il suo punto di fusione è di circa 168-172 gradi e il suo punto di ebollizione è di circa 350 gradi. La sua densità è di circa 1,42 g/cm³, Buona solubilità, solubile in molti solventi organici come etanolo, cloroformio e dimetilsolfossido, ma con bassa solubilità in acqua. Essendo un monomero importante per la sintesi dei polimeri, può essere utilizzato per preparare vari materiali polimerici ad alte-prestazioni, come poliammide, poliestere e poliimmide. Questi polimeri sono stati ampiamente utilizzati nell'industria e hanno eccellenti proprietà meccaniche, resistenza alle alte temperature, isolamento e proprietà autolubrificanti. Sono ampiamente utilizzati nell'ingegneria delle materie plastiche, nei materiali rinforzati con fibre, nei rivestimenti e in altri campi.
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Formula chimica |
C12H12N2O2S |
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Messa esatta |
248 |
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Peso Molecolare |
248 |
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m/z |
248 (100.0%), 249 (13.0%), 250 (4.5%) |
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Analisi elementare |
C, 58.05; H, 4.87; N, 11.28; O, 12.89; S, 12.91 |
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4,4'-diamminodifenilsulfoneha una vasta gamma di applicazioni nella sintesi dei polimeri e può essere utilizzato come importante monomero per sintetizzare vari polimeri.
Può essere utilizzato come uno dei monomeri per reagire con acidi dicarbossilici per sintetizzare la poliammide. La poliammide è un materiale polimerico con eccellenti proprietà meccaniche, resistenza all'usura, resistenza alle alte temperature e resistenza alla corrosione. È ampiamente utilizzato nei materiali plastici tecnici, nei materiali rinforzati con fibre, nei materiali resistenti all'usura-e in altri campi.
Quando si sintetizza la poliammide, il 4,4 '- diamminodifenilsulfone viene miscelato con altri acidi dicarbossilici (come acido adipico, acido sebacico, ecc.) in una certa proporzione, riscaldato a una certa temperatura e la reazione genera poliammide. Il peso molecolare e le prestazioni dei polimeri possono essere regolati controllando le condizioni di reazione e il rapporto monomerico.
2. Poliestere sintetico:
Può essere utilizzato come uno dei monomeri per reagire con i dioli per sintetizzare il poliestere. Il poliestere è un materiale polimerico con eccellenti proprietà meccaniche, resistenza alle alte temperature e resistenza agli agenti atmosferici. È ampiamente utilizzato nei materiali da imballaggio, nei materiali rinforzati con fibre, nei rivestimenti e in altri campi.
Quando si sintetizza il poliestere, viene miscelato con altri alcoli binari (come glicole etilenico, glicole propilenico, ecc.) in una certa proporzione, riscaldato a una certa temperatura e fatto reagire per generare poliestere. Il peso molecolare e le prestazioni dei polimeri possono essere regolati controllando le condizioni di reazione e il rapporto monomerico.
Può essere utilizzato come uno dei monomeri per reagire con il cloruro acilico binario per sintetizzare la poliimmide. La poliimmide è un materiale polimerico con eccellenti proprietà meccaniche, resistenza alle alte temperature, isolamento e proprietà auto-lubrificanti. È ampiamente utilizzato in campi quali tecnopolimeri, materiali isolanti e materiali lubrificanti.
Quando si sintetizza la poliimmide, il 4,4 '- diamminodifenilsulfone viene miscelato con altri cloruri acilici binari (come anidride ftalica, paraftaloil cloruro, ecc.) in una certa proporzione, riscaldato a una certa temperatura e la reazione genera poliimmide. Il peso molecolare e le prestazioni dei polimeri possono essere regolati controllando le condizioni di reazione e il rapporto monomerico.
4,4'-Diamminodifenilsulfone, noto anche come diaminodifenil sulfone, è un farmaco sintetico con effetti antibatterici, ant-infiammatori e immunomodulatori. La sua struttura chimica è simile ai farmaci sulfamidici ed esercita effetti antibatterici interferendo con il metabolismo dei folati batterici. Da quando è stato introdotto nella pratica clinica negli anni '40, l'amminobenzene ha occupato una posizione centrale nel trattamento della lebbra e si è gradualmente esteso alle malattie della pelle, alle malattie infettive, alle malattie autoimmuni e ad altri campi.
1. Meccanismo di trattamento della lebbra
L'aminofeniramina è il farmaco preferito per il trattamento della malattia di Hansen, in particolare per il trattamento della lebbra multibatterica (MB). Il suo meccanismo d'azione è:
Inibizione del metabolismo dei folati: l'acido aminobenzoico compete con l'acido para aminobenzoico (PABA) per la diidrofolato sintasi, bloccando la sintesi del diidrofolato e successivamente inibendo la sintesi proteica e del DNA batterico.
Modalità a doppia azione: una dose bassa inibisce i batteri, una dose elevata (maggiore o uguale a 100 mg/giorno) può mostrare un effetto battericida, ma deve essere combinata con altri farmaci (come rifampicina, clofazimina) per prevenire la resistenza ai farmaci.
2. Piano di applicazione clinica
Chemioterapia di combinazione (MDT): il regime standard raccomandato dall'Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS) per la lebbra batterica multipla è l'amoxicillina (100 mg/giorno) combinata con rifampicina (600 mg/mese) e clofazimina (300 mg/mese), della durata di 12 mesi; Per la lebbra batterica bassa (PB), si utilizza amoxicillina (100 mg/giorno) combinata con rifampicina (600 mg/mese) per 6 mesi.
Efficacia e decorso del trattamento: l'aminofeniramina può alleviare rapidamente i danni cutanei (come eritema e noduli) e i sintomi neurologici (come intorpidimento e dolore), ma sono necessari farmaci a lungo-termine per eliminare le comunità batteriche residue. La ricerca mostra che il trattamento standardizzato può ridurre il tasso di recidiva della lebbra al di sotto dello 0,02%.
3. Gestione delle reazioni avverse
Ematotossicità: circa il 20% dei pazienti può sviluppare anemia emolitica (soprattutto deficit di G6PD) ed è necessario un monitoraggio regolare dei valori ematici di routine.
Reazioni cutanee: inclusi rash, sindrome da reazione di ipersensibilità ai farmaci (DRESS), i casi gravi richiedono l'interruzione del trattamento e la somministrazione di corticosteroidi.
Epatotossicità: l'uso a lungo termine può causare livelli elevati di transaminasi. Si consiglia di testare la funzionalità epatica ogni 3 mesi.
Trattamento delle malattie della pelle: ampia copertura dalle infiammazioni alle malattie autoimmuni
1. Dermatite erpetiforme
Meccanismo d'azione: l'aminofeniramina riduce le vescicole cutanee e il prurito inibendo la chemiotassi dei neutrofili e l'attività della 5-lipossigenasi.
Piano terapeutico: la dose iniziale è di 50-100 mg/giorno, con aumento graduale fino a 200-300 mg/giorno e diminuzione fino alla dose minima di mantenimento (solitamente 50-100 mg/giorno) dopo il controllo dei sintomi.
Terapia di combinazione: è necessaria una dieta priva di glutine (GFD) per ridurre l'esposizione agli antigeni intestinali e alcuni pazienti possono interrompere l'uso del paracetamolo.
2. Altre malattie infiammatorie della pelle
Le malattie della pelle dei neutrofili, come il pioderma gangrenoso e la sindrome di Sweet, possono essere trattate con paracetamolo per inibire l’infiltrazione dei neutrofili, alleviare le ulcere e il dolore.
Le malattie vasculitiche, come la vasculite allergica cutanea e l'eritema nodulare, riducono l'eritema e il gonfiore attraverso effetti ant-infiammatori.
Psoriasi e acne: ha alcuni effetti terapeutici sulla psoriasi pustolosa e sull'acne vulgaris, ma è necessario prestare attenzione agli effetti collaterali del farmaco.
3. Malattie autoimmuni della pelle
Lupus eritematoso discoide (DLE): l'aminofeniramina può alleviare l'eritema e le squame della pelle, ma è necessario prestare attenzione quando si utilizza il lupus eritematoso sistemico (LES) poiché può indurre emolisi.
Le malattie bollose della pelle, come il pemfigo e il pemfigoide, riducono la formazione di vescicole inibendo la risposta infiammatoria mediata dagli autoanticorpi.
Malattie infettive: dai parassiti alle infezioni opportunistiche
1. Polmonite da Pneumocystis carinii (PCP)
Meccanismo d'azione:4,4'-Diamminodifenilsulfoneinibisce il metabolismo dei folati di Pneumocystis carinii e ne blocca la proliferazione.
Piano terapeutico: utilizzato in combinazione con trimetoprim (TMP) (TMP 15 mg/kg/giorno + paracetamolo 50 mg/kg/giorno, suddiviso in 3 dosi orali), per un ciclo di 14-21 giorni.
Popolazione applicabile: gruppi ad alto-rischio come individui infetti da HIV (conta delle cellule CD4+T<200/μ L) or organ transplant recipients.
2. Prevenzione e cura della malaria
Malaria resistente ai farmaci: l'aminofeniramina combinata con etambutolo viene utilizzata per prevenire la malaria resistente alla clorochina (come Plasmodium vivax), con una dose di 100 mg/settimana di aminofeniramina e 12,5 mg/settimana di etambutolo.
Triplice terapia: nelle aree ad alta prevalenza di malaria, la clorochina (300 mg/settimana) può essere combinata per migliorare l’effetto preventivo.
1. Policondrite ricorrente (RP)
Meccanismo d'azione: l'aminofeniramina allevia il dolore alle orecchie, al naso e alle articolazioni inibendo la distruzione della cartilagine mediata dal sistema immunitario-.
Piano terapeutico: la dose iniziale è di 100 mg/giorno, aggiustata a 200 mg/giorno in base alla condizione, spesso utilizzata in combinazione con glucocorticoidi.
2. Granuloma anulare
Effetto clinico: per i granulomi anulari generalizzati o refrattari, il paracetamolo può favorire la regressione delle lesioni cutanee, ma è necessaria una terapia a lungo termine (6-12 mesi).
3. Trattamento di supporto in terapia intensiva
Pazienti ustionati: l'amminobenzene può ridurre il rischio di infezione da Pseudomonas aeruginosa nelle ferite da ustione, ma è necessario prestare attenzione alle reazioni emolitiche.
Actinomicosi: per le infezioni cutanee causate da attinomiceti, il paracetamolo può essere utilizzato come farmaco adiuvante.
Difenilsulfone sintetico: il 4 4'-diamminodifenilsulfone fuso viene pompato nel reattore della pipeline attraverso una pompa ad alta-pressione con una portata di 140 g/h, mentre la miscela di ammoniaca al 25% e cloruro rameoso viene pompata anche nel reattore della pipeline attraverso una pompa ad alta-pressione con una portata di 800 g/h (di cui la portata del cloruro rameoso è 5,6 g/h) e la reazione di ammonolisi continua viene effettuata a una pressione di 14 Mpa e una temperatura di 220 gradi. Il tempo di permanenza del materiale di reazione nella tubazione ad alta-pressione è di 20 minuti; Dopo decompressione e scarico attraverso la valvola riduttrice di pressione, il prodotto viene analizzato mediante cromatografia liquida e il prodotto dell'ammonolisi contiene 4,4'- diclorodifenilsolfone 0,1%. Lo scarico viene inviato all'unità di recupero, l'ammoniaca in eccesso viene distillata e viene separato il diamminodifenil solfone grezzo 4,4' -; Il prodotto grezzo viene sciolto in acido cloridrico con una frazione in massa del 10% a 30 gradi, decolorato con carbone attivo, filtrato, raffreddato al di sotto di 10 gradi, regolato il valore del pH a 2~2,5 con una frazione in massa del 10% di soluzione di carbonato di sodio, centrifugato, lavato a neutro ed essiccato per ottenere un prodotto finito di 4,4 '- diamminodifenil solfone con una purezza del 99,5% (analisi cromatografica liquida), con una resa totale del 97,1% (calcolata con 4,4' - diclorodifenil solfone).
Azione farmacologica:
4,4'-Diamminodifenilsulfoneè un agente antibatterico sulfone, che ha un forte effetto antibatterico sui bacilli della lebbra e mostra un effetto battericida a grandi dosi. Il suo meccanismo d'azione è simile a quello dei farmaci sulfamidici. Agisce sulla diidrofolato sintetasi dei batteri e interferisce con la sintesi del folato. Lo spettro antibatterico di entrambi è simile ed entrambi sono antagonizzati dall'acido aminobenzoico. Questo prodotto può essere utilizzato anche come inibitore della diidrofolato reduttasi. Inoltre, questo prodotto ha un effetto immunosoppressore, che può essere correlato all’inibizione della dermatite erpetiforme. Se usato da solo per un lungo periodo, i bacilli della lebbra tendono a sviluppare resistenza ai farmaci a questo prodotto.
Farmacocinetica:
Questo prodotto viene assorbito rapidamente e completamente dopo la somministrazione orale. Il tasso di legame proteico è del 50% ~ 90%. Dopo l'assorbimento si distribuisce ampiamente nei tessuti e nei liquidi corporei di tutto il corpo. La concentrazione di fegato e reni è la più alta. La concentrazione di pelle danneggiata è 10 volte superiore a quella della pelle normale. Questo prodotto viene metabolizzato dalla N-acetiltransferasi nel fegato. I pazienti possono essere suddivisi nel tipo di acetilazione lenta e nel tipo di acetilazione rapida del dapsone. Il primo ha un picco di concentrazione del farmaco nel sangue dopo l'assunzione del farmaco, che è incline a produrre reazioni avverse, in particolare reazioni avverse nel sistema sanguigno, ma l'efficacia clinica non è aumentata. I pazienti con acetilazione rapida potrebbero dover aggiustare la dose quando assumono il medicinale. Il prodotto può essere dosato nel sangue pochi minuti dopo la somministrazione orale. Il tempo di punta va dalle 2 alle 6 ore, a volte dalle 4 alle 8 ore. Il prodotto ha circolazione epatobiliare, quindi l'escrezione è lenta e l'emivita di eliminazione-è compresa tra 10 e 50 ore (in media 28 ore). Dopo la sospensione del farmaco, il prodotto può essere ancora presente nel sangue per diverse settimane. Circa il 70%~85% della dose viene escreta dalle urine sotto forma di prototipo e metaboliti, e una piccola quantità viene escreta attraverso feci, sudore, saliva, espettorato e latte.
L'amminobenzenesulfone, come farmaco antibatterico solfonico, è utilizzato principalmente per trattare vari tipi di lebbra causata dal Mycobacterium leprae. Viene utilizzato anche per il trattamento di varie malattie della pelle, come la dermatite erpetica e la dermatite pustolosa. Tuttavia, qualsiasi farmaco utilizzato per trattare una malattia può anche essere accompagnato da determinate reazioni tossiche. La tossicità del dapsone può essere elaborata in dettaglio dai seguenti aspetti:
Reazioni avverse comuni
Irritazione gastrointestinale:
Alcuni pazienti possono manifestare sintomi di irritazione gastrointestinale come nausea, disagio addominale superiore e diminuzione dell'appetito durante l'uso iniziale di dapsone. Queste reazioni sono generalmente lievi e spesso si verificano nelle prime fasi del trattamento. Man mano che il tempo di trattamento si prolunga, i sintomi di solito si attenuano o scompaiono gradualmente.
Sintomi neurologici:
Alcuni pazienti possono anche manifestare sintomi neurologici come mal di testa, vertigini, insonnia e debolezza. Anche queste reazioni sono per lo più temporanee e possono scomparire con la sospensione del farmaco.
Reazioni tossiche
Anemia emolitica:
L'amminobenzenesulfone può causare anemia emolitica, soprattutto quando il dosaggio è elevato o il paziente presenta un deficit di glucosio-6-fosfato deidrogenasi (G-6-PD), che è più probabile che si verifichi. L’incidenza dell’anemia emolitica è dose-dipendente ed è più probabile che si verifichi quando la dose giornaliera supera i 200 mg. L'anemia lieve generalmente non richiede l'interruzione del trattamento farmacologico e può essere trattata con integratori di ferro e vitamine del complesso B; I casi gravi dovrebbero interrompere l'assunzione di farmaci e ricevere un trattamento corrispondente.
Iperemoglobinopatia:
Una singola dose di dapsone può convertire l’emoglobina in metaemoglobina, causando sintomi quali ipossia tissutale e cianosi. Questa reazione è piuttosto grave e, se non trattata, può portare a epatite tossica, nefrite, danni neurologici e psichiatrici e persino mettere in pericolo la vita.
Dermatite esfoliativa:
L'aminobenzenesulfone può causare eruzioni cutanee da farmaci e, nei casi più gravi, può manifestarsi come dermatite esfoliativa, accompagnata da sintomi quali febbre, linfoadenopatia, disfunzione epatica e renale e aumento dei monociti. Questa è chiamata "sindrome dell'aminobenzenesulfone". La dermatite da desquamazione è una grave reazione cutanea che richiede l'immediata interruzione del trattamento farmacologico e un trattamento appropriato.
Altre reazioni tossiche
Danni al fegato:
Quando il dosaggio è troppo elevato, il dapsone può causare danni epatici acuti. Pertanto, la funzionalità epatica deve essere attentamente monitorata durante il trattamento e qualsiasi anomalia deve essere tempestivamente interrotta e trattata.
Neurite periferica:
Sebbene l’incidenza sia bassa, alcuni pazienti possono manifestare sintomi di neuropatia periferica come intorpidimento degli arti e anomalie sensoriali dopo l’uso di dapsone. Questa reazione è generalmente lieve e per lo più temporanea.
Tabù e precauzioni
Controindicazioni:
L'amminobenzenesulfone è controindicato nei soggetti allergici ai farmaci sulfonilici; Usare con cautela nei pazienti con anemia grave, deficit di G-6-PD, disfunzione epatica, deficit degenerativo dell'emoglobina reduttasi e disfunzione renale.
Allergia crociata:
I pazienti allergici a un farmaco sulfone possono essere allergici anche ad altri farmaci sulfoni; I pazienti allergici ai diuretici furosemide, alle sulfaniluree, agli inibitori dell'anidrasi carbonica o ad altri farmaci sulfamidici possono essere sensibili anche al sulfametossazolo.
Interazioni farmacologiche:
L'aminobenzenesulfone non deve essere usato in combinazione con farmaci che possono causare la soppressione del midollo osseo, poiché può esacerbare il grado di leucopenia e trombocitopenia; In combinazione con trimetoprim, le concentrazioni ematiche di entrambi possono aumentare, il che può esacerbare le reazioni avverse; La deossinosina può ridurre l'assorbimento del dapsone e, quando devono essere usati insieme, deve esserci un intervallo di almeno 2 ore.
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