Sclareolide CAS 564-20-5

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Sclareolideè un componente oleoso volatile comune nelle piante, con un odore aromatico unico e attività biologiche come antibatterico e antinfiammatorio. È una polvere incolore o bianca con un odore aromatico unico. Ci sono più doppi legami e gruppi idrossilici nella sua struttura molecolare, che lo rendono altamente polare e idrofilo. Il punto di ebollizione è relativamente alto, intorno ai 250-260 gradi. È facile da decomporsi alle alte temperature, quindi la temperatura deve essere controllata durante la distillazione o il riscaldamento. Può essere solubile in solventi organici come etanolo ed etere, ma non in acqua. La solubilità in acqua è molto bassa, solitamente inferiore all'1%. Ha un'elevata volatilità e un punto di ebollizione più basso, quindi può evaporare a temperature più basse. Durante il processo di evaporazione, i doppi legami nella sua struttura molecolare subiranno dei cambiamenti, producendo diversi componenti aromatici. In condizioni quali luce, alta temperatura e ossigeno, è instabile e soggetto a ossidazione, polimerizzazione e altre reazioni, che portano al suo deterioramento. Pertanto, è necessario prestare attenzione ad evitare la luce solare diretta, le alte temperature e il contatto con l'ossigeno durante la conservazione e l'uso. È una sostanza isolata dai fiori di salvia e ha effetti antibatterici e citotossici. Ampiamente usato come agente aromatizzante del tabacco; Nella coltura degli adipociti, può promuovere in modo significativo la disgregazione dei grassi e ridurre il volume degli adipociti e può essere utilizzato come agente dimagrante; Il lattone di perilla può prevenire il cancro della pelle e può anche essere utilizzato come agente abbronzante.

Il lattone del Perilla frutescens, noto anche come decaidrotetrametilnaftofuranone, ha una formula molecolare di C16H26O2 e un peso molecolare di circa 250,38 g/mol. È una polvere cristallina bianca o biancastra con un debole aroma ambrato, una forte diffusione e un odore di lunga durata-. Il perilla lattone è insolubile in acqua, ma solubile in solventi organici come l'etanolo. Il suo nome chimico è decaidrossi-3a, 6,6,9a-tetrametilnafto (2,1b) furano-2 (1h) - uno, e il suo numero di registro CAS è 564-20-5.
Il lattone della perilla viene estratto principalmente dai fiori della Salvia sclarea, in particolare dall'erba Perilla coltivata nelle zone montuose poco profonde dello Shaanxi settentrionale. A causa della sua temperatura, umidità e altitudine uniche, ha un alto contenuto di esteri e un aroma puro. I metodi di estrazione includono la distillazione a vapore, ecc.

Campi di applicazione

 

Il lattone della Perilla frutescens è stato ampiamente utilizzato in vari campi grazie al suo aroma unico e alla sua attività biologica.
Industria alimentare: come condimento per migliorare l'effetto sensoriale del cibo, può essere utilizzato negli alimenti contenenti condimenti dolci per migliorare l'esperienza olfattiva. Nell'industria del caffè, l'aggiunta di una piccola quantità di perilla lattone può aumentare l'amarezza del caffè e potenziarne l'effetto rinfrescante.
Industria del tabacco: come agente aromatizzante, maschera le impurità grossolane del tabacco, migliora la qualità dell'aroma e conferisce al tabacco un gradevole aroma caratteristico.

 

Industria delle spezie:Sclareolideviene utilizzato per sintetizzare sostituti naturali dell'ambra grigia, come l'etere di ambra grigia, ed è un'importante materia prima per profumi e cosmetici avanzati.
Prodotti per la perdita di peso: aiutano a ridurre il grasso corporeo e a migliorare la qualità del corpo magro senza stimolazione cardiovascolare.
Industria della bellezza: ha effetti antiossidanti, ant-infiammatori e antibatterici ed è ampiamente utilizzato in prodotti per la cura della pelle, maschere facciali, essenze e altri prodotti.

Applicazioni mediche

 

Il lattone della Perilla frutescens ha mostrato un significativo valore applicativo nel campo della medicina.
Attività antibatterica: ha una buona attività antibatterica contro Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli ed Enterococcus faecalis.
Effetto antitumorale: nel trattamento del cancro, il perilla lattone migliora la morte cellulare indotta dalla gemcitabina mediando le vie NICD e Gli1 nel cancro del pancreas umano resistente alla gemcitabina, mostrando il potenziale come nuovo farmaco per il cancro del pancreas resistente alla gemcitabina combinato con gemcitabina.

Attività biologica

 

Il lattone della Perilla frutescens ha varie attività biologiche, che lo rendono ampiamente utilizzato nell'industria della bellezza.
Effetto antiossidante: può neutralizzare i radicali liberi, ridurre il danno ossidativo e aiutare la pelle a mantenere uno stato giovane e sano.
Effetto antinfiammatorio: inibisce la produzione di fattori infiammatori, allevia i sintomi dell'infiammazione della pelle e favorisce il recupero della pelle.
Effetto antibatterico: inibisce efficacemente la crescita batterica, riduce la formazione dell'acne e mantiene la pelle pulita e sana.
Migliora la funzione barriera della pelle: migliora la capacità idratante della pelle, previene la perdita di umidità e mantiene la pelle idratata.
Regolare la secrezione di olio della pelle: ridurre problemi come untuosità e pori dilatati.

Allo stato attuale, il metodo di sintesi chimica viene solitamente utilizzato per sintetizzaresclareolidein Cina, che richiede l'ossidazione del coriololo con permanganato di potassio ossidante. In questo processo, l'uso di un gran numero di ossidanti e catalizzatori causerà gravi danni all'ambiente e la sintesi chimica del coriolide viene utilizzata negli alimenti, ma la sua purezza non è sufficientemente elevata e viene utilizzata nei cosmetici e i componenti aromatici vengono facilmente influenzati.

Al terreno di coltura del lievito viene aggiunto anche Tween 80 con una massa pari a 1,5%~4%.

Il Cryptococcus cerevisiae bianco chiaro è stato mutato dalla luce ultravioletta per 3-4 minuti.

Questo metodo utilizza il metodo di trasformazione microbica, utilizza l'alcool del basilico come sclareolid e utilizza il Cryptococcus cerevisiae bianco chiaro per trasformarlo per produrre lattone di basilico, che risolve i problemi di ambiente ostile, passaggi ingombranti e scarsa sicurezza nel processo di sintesi chimica del lattone di basilico e fornisce un nuovo modo per la sintesi del lattone di basilico.

L'invenzione seleziona un ceppo ad elevata resa in perilla lattone mediante mutazione di Cryptococcus albicans mediante raggi ultravioletti. Secondo il metodo di preparazione dell'Esempio 4, la resa di coriolide è la più alta, 35,2 g/l. Due ceppi con elevata resa di perilla lattone sono stati ottenuti mediante mutagenesi UV di Cryptococcus albicans per 3~4 minuti e la resa è stata superiore del 18,2% rispetto a quella del ceppo originale.

L'invenzione riguarda un metodo per la biosintesi disclareolide, che prende il terreno di coltura del lievito e aggiunge rispettivamente il 3% - 8% di cariofillolo e il 4% - 10% di fluido protoplastico di Cryptococcus albicans del terreno di coltura del lievito per ottenere la miscela; Mettere la miscela in un contenitore di vetro, quindi farla fermentare in uno shaker a 23-28 gradi, 140~180 giri/min per 10 giorni per ottenere il coriolattone. L'invenzione utilizza il metodo di trasformazione microbica, utilizza l'alcol di coriolo come substrato e utilizza il criptococco bianco chiaro per trasformarlo e preparare il coriolide, che risolve i problemi di ambiente ostile, passaggi ingombranti e scarsa sicurezza nel processo di sintesi chimica del coriolide e fornisce un nuovo modo per la sintesi del coriolide.

Le proprietà chimiche diSclareolide(perilla lattone profumato) possono essere così riassunti:

I. Struttura molecolare e proprietà di base
Sclareolide è un composto lattone sesquiterpenico con formula molecolare C₁₆H₂₆O₂ e il suo peso molecolare è di circa 250,38. La sua struttura è costituita da uno scheletro di dieci-idrossi-naftalenone e contiene quattro centri chirali (3aR, 5aS, 9aS, 9bR). Questa stereoconfigurazione gli conferisce una stabilità chimica unica. Il composto è una polvere cristallina di colore da bianco a biancastro-a temperatura ambiente, con un intervallo del punto di fusione di 124-126 gradi, un punto di ebollizione previsto di 321,4 gradi e una densità di circa 1,009 g/cm³ (25 gradi), indicando la sua elevata stabilità termica e densità moderata.
II. Solubilità e compatibilità con i solventi
La solubilità dello sclareolide mostra un comportamento significativo dipendente dalla polarità. Presenta un'eccellente solubilità in solventi organici non-polari o debolmente polari, come etanolo, dimetilsolfossido (DMSO) e metanolo, con una concentrazione fino a 50 mg/mL (199,69 mM); è leggermente solubile in cloroformio. Tuttavia, la sua solubilità in acqua è estremamente bassa (solo 10 mg/L a 25 gradi), il che ne limita l'applicazione diretta nei sistemi acquosi. Questa proprietà può essere migliorata attraverso l'uso di tensioattivi o modifiche chimiche.
III. Stabilità chimica e reattività
Sclareolide presenta proprietà chimiche stabili in normali condizioni di conservazione (chiuso, asciutto, a temperatura ambiente), ma dovrebbe essere evitato da forti ossidanti o ambienti con pH estremo. La struttura ad anello lattonico di questo composto può subire idrolisi in condizioni acide, generando corrispondenti derivati ​​idrossiacidi; in ambienti alcalini può subire una trasformazione strutturale attraverso un meccanismo di apertura-chiusura. Inoltre, questo composto è sensibile alla luce e un'esposizione prolungata può portare al degrado, quindi si consiglia di conservarlo in un luogo buio. La sua stabilità termica consente di mantenere l'integrità strutturale durante i processi di distillazione ad alta-temperatura (come durante l'estrazione dalle piante).
IV. Gruppi funzionali e reazioni potenziali
L'anello lattonico all'interno della molecola è il gruppo funzionale più attivo di Sclareolide e può partecipare a varie reazioni organiche:
 Reazione di riduzione: sotto l'azione di un catalizzatore, l'anello lattonico può essere ridotto a una struttura diolica, generando derivati ​​con diverse attività biologiche.
 Reazione di scambio di esteri: reagendo con gli alcoli, è possibile sintetizzare una serie di derivati ​​di esteri, che vengono utilizzati per la miscelazione di fragranze o la modifica di farmaci.
 Reazione di addizione dell'anello: in condizioni specifiche, l'anello lattonico può partecipare alla reazione di Diels-Alder per costruire sistemi ciclici più complessi.
Queste reazioni forniscono una base teorica per la modificazione chimica di Sclareolide, supportandone le diverse applicazioni nei campi della profumeria e della medicina.
V. Proprietà fisiche e attributi sensoriali
Sclareolide ha caratteristiche sensoriali uniche. La sua forma solida esibisce un leggero aroma legnoso. Quando diluito (come una soluzione di isopropiltetradecanoato al 10%), può emettere un'elegante nota muschiata-, accompagnata da note di fondo di ambra e labdano. Questa caratteristica aromatica lo rende un fissativo fondamentale nei-profumi e cosmetici di fascia alta, migliorando significativamente la persistenza e la complessità della fragranza.

1. A cosa serve sclareolide?

Fragranza: Sclareolide ha una fragranza caratteristica che viene utilizzata nei profumi e come agente mascherante in vari prodotti. Aiuta a mascherare l'odore indesiderato di altri ingredienti in un prodotto. Cura dei capelli: Sclareolide è utilizzato nelle formulazioni di shampoo, balsami e altri prodotti per la cura dei capelli.

2. Qual è la molecola sclareolide?
Sclareolide è un prodotto naturale lattone sesquiterpenico derivato da varie fonti vegetali tra cui Salvia sclarea, Salvia yosgadensis e tabacco da sigaro. È un analogo stretto dello sclareolo, un composto antifungino vegetale.

3. Qual è la solubilità dello sclareolide?
Utilizzando questo metodo, Sclareolide ha una solubilità di circa 0,33 mg/ml in una soluzione 1:2 di DMF:PBS (pH 7,2). Si sconsiglia di conservare la soluzione acquosa per più di un giorno.

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