S ALLIL L CYSTEINE CAS 49621-03-6è al 99%+ sostanza pura. Lo otteniamo con la nostra tecnologia di chimica organica. S - neneneba allyl - l - cisteina è un prodotto naturale, che esiste principalmente in aglio. La formula molecolare è C6H11NO2S, CAS 49621-03-6 e il peso molecolare relativo è 161,23. È un solido cristallino incolore a giallo chiaro con un odore e un gusto speciali, spesso descritti come un aroma di aglio. Ha un'alta solubilità in acqua ed è solubile in acqua e solventi organici polari come metanolo, etanolo e solventi etere. Il punto di fusione è di circa 220-225 gradi C. Durante il processo di riscaldamento, si scioglie gradualmente e diventa un liquido incolore. Combustibile ad alte temperature, ma non facilmente combustibile in circostanze normali. Relativamente stabile, in grado di essere immagazzinato a lungo a lungo a temperatura e condizioni di stoccaggio convenzionali. È composto da molecole di cisteina e gruppo di gruppi allilici e la sua struttura contiene gruppi funzionali del gruppo di amide, solfuro e allilico. È un composto di zolfo organico naturale estratto dall'aglio. È stato ampiamente studiato ed è considerato avere molteplici importanti attività biologiche e potenziali applicazioni mediche.
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Formula chimica |
C6H11NO2S |
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Messa esatta |
161.05 |
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Peso molecolare |
161.25 |
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m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
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Analisi elementare |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
Si prega di fare riferimento al nostro standard aziendale o al COA. Se vuoi alcuni dettagli, benvenuto per contattare le nostre vendite.
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S allile l cisteinaè un composto di zolfo organico naturale, che viene estratto dall'aglio. Tradizionalmente, l'aglio è ampiamente usato sia per la medicina che per il cibo, e S - Gruppo allyl - l - cisteina è considerata uno dei principali ingredienti attivi dell'aglio. Con l'ulteriore studio di S - allyl Group - l - cisteina, è stato scoperto che s - allyl - l - cysteine ha molte importanti attività biologiche e potenziali applicazioni mediche.
1. Effetto antiossidante:
S - Gruppo allyl - l - cisteina ha una significativa attività antiossidante, che può neutralizzare i radicali liberi e ridurre il danno cellulare causato da stress ossidativo. Lo stress ossidativo è una caratteristica comune di molte malattie, tra cui malattie cardiovascolari, cancro, malattia degenerativa e diabete. Fornendo protezione antiossidante, S - Gruppo allyl - l - cisteina può aiutare a ridurre il verificarsi e lo sviluppo di queste malattie.
2. Protezione cardiovascolare:
S - Gruppo allyl - l - cisteina può ridurre i livelli di colesterolo, migliorare la circolazione sanguigna e proteggere il sistema cardiovascolare dai danni. Può ridurre l'ossidazione del colesterolo lipoproteina a bassa densità (LDL) e aumentare il livello di colesterolo di lipoproteina (HDL) ad alta densità -.
3. Effetti immunomodulanti:
S - Gruppo allyl - l - cisteina può regolare la funzione del sistema immunitario e migliorare la capacità del corpo di resistere all'infezione e alla malattia. Può promuovere la risposta dell'immunità cellulare e dell'immunità umorale e migliorare l'attività dei macrofagi e delle cellule killer naturali. Inoltre, ha anche effetti infiammatori anti - e può alleviare le reazioni infiammatorie.
4. Effetto antitumorale:
Diversi studi hanno dimostrato che S - allyl Group - l - cisteina ha attività tumorale anti -. Può inibire la proliferazione e l'invasione delle cellule tumorali attraverso vari percorsi e promuovere l'apoptosi delle cellule tumorali. Inoltre, S - allyl Group - l - cisteina può anche migliorare l'efficacia dei farmaci chemioterapici e ridurre il danno alle cellule normali in vivo.
5. Protezione del fegato:
S - Gruppo allyl - l - cisteina ha un effetto protettivo sul fegato. Può alleviare il danno epatico e le reazioni infiammatorie, promuovere la rigenerazione e la riparazione delle cellule epatiche. S - Gruppo allyl - l - cisteina può anche migliorare l'attività degli enzimi di disintossicazione epatica, aiutare a eliminare le sostanze dannose nel corpo e quindi mantenere la sana funzione del fegato.
6. Effetto di regolazione del glicemia:
S - Gruppo allyl - l - cisteina può ridurre i livelli di glucosio nel sangue, aumentare la sensibilità all'insulina e migliorare la secrezione di insulina. Questo è di grande significato per la prevenzione e la gestione del diabete. Inoltre, S - allyl Group - l - cisteina può anche ridurre il rischio di complicanze del diabete, come la malattia cardiovascolare e la neuropatia.
7. Effetto antibatterico:
S - Gruppo allyl - l - cisteina ha un effetto inibitorio su alcuni batteri e funghi. Può inibire la crescita e la riproduzione dei batteri e bloccare il loro legame con le cellule ospiti. Questo rende s - allyl Group - l - cisteina un potenziale agente antibatterico naturale e conservante alimentare.
8. Effetto anti -invecchiamento:
S - Gruppo allyl - l - cisteina può rallentare il processo di invecchiamento del corpo. Migliora la capacità di difesa antiossidante delle cellule, riduce la comparsa di marcatori di invecchiamento e promuove la salute e la longevità fornendo protezione antiossidante e regolando le vie di segnalazione cellulare.
Reazione di gruppi amminici
Reazione di acilazione
In condizioni acide, il gruppo amino di SAC - può reagire con cloruri acilici o anidridi
Esempio: reagisce con l'anidride acetica (ph 4 - 5) per produrre n - acetil - s - allyl - l-cysteine.
Reazione di alchilazione
Presentazione di gruppi alchilici attraverso una reazione di aminazione riduttiva
Prodotto:S allile l cisteina(con lipofilia avanzata).
Reazione di gruppi di acido carbossilico
Reazione di esterificazione
Reazione con alcoli catalizzati da acido solforico concentrato
Esempio: reagisce con il metanolo per produrre s - allyl - l - cisteina metil estere (con permeabilità della membrana).
Reazione di acilazione
Genera le ammidi attraverso la condensa DCC con ammine
Prodotto: S - allyl - l - cisteina benzamide (biologicamente stabile).
Reazione di allil
Reazione di addizione a doppio legame
Epossidazione: reagisce con m - CPBA per produrre derivati dell'epicloroidrina
Idossilazione: sotto la catalisi del tetrossido di osmio, vengono generati composti diol.
Ossidazione del solfuro
L'allil solfuro può essere ossidato dal perossido di idrogeno a solfossido o solfone
Prodotto: S - allyl - l - cisteina sulfossido (con polarità superiore).
Potenziali reazioni nei siti tiolici
Sebbene i gruppi tiolici siano protetti da gruppi allilici, possono comunque sottoporsi a sostituzione sotto l'azione di forti reagenti elettrofili come lo iodometano
Prodotto: S - (allyl) - S - metil - l - cisteina (struttura disulfuro).
Un metodo comune per sintetizzare s - allyl - l - cisteina è il seguente:
Passaggio 1:
Innanzitutto, l - cisteina viene reagita con allyl aldeide per generare la materia prima intermedia S - Neneneba allyl - l - ester cysteine. La reazione viene solitamente eseguita in un ambiente anidro con l'aggiunta di un catalizzatore acido. La temperatura di reazione e il tempo variano a seconda delle condizioni di reazione specifiche.
Passaggio 2:
Il prossimo passaggio è idrogenato S - Gruppo allyl - l - cysteine ester a S - Gruppo allyl - l - cysteine. Di solito, i catalizzatori di platino (come il platino nero) vengono utilizzati per le reazioni di idrogenazione, che vengono eseguite in solventi appropriati a temperature e pressioni appropriate.
Passaggio 3:
Infine, rimuovi il gruppo di protezione del gruppo allyl S - attraverso la reazione di deprotezione per ottenere il gruppo allyl puro S - - l - cisteina. Il metodo di deprotezione comune consiste nell'utilizzare condizioni alcaline, come la soluzione di idrossido di sodio.
Un metodo comune per sintetizzare s - Gruppo allyl - l - cisteina è la seguente:
Passaggio 1:
Prepara l - cisteina solfato. React l - cisteina con acido solforico eccessivo per produrre l - cisteina solfato. Questa reazione viene generalmente effettuata a temperatura ambiente ed è necessario garantire che i reagenti siano completamente miscelati.
Passaggio 2:
Sintetizzare il bromuro di gruppo allilico. L'alcool allilico reagisce con acido cloridrico diluito e soluzione di bromuro di rame (I) per produrre bromuro di gruppo allilico. Questa reazione deve essere eseguita in un'atmosfera inerte (come l'azoto) e la temperatura e il tempo di reazione dovrebbero essere controllate.
Passaggio 3:
Sintesi diS allile l cisteina. Il solfato di l - cisteina ottenuta nel passaggio 1 viene reagito con il bromuro di gruppo allilico preparato nel passaggio 2 in condizioni alcaline. Utilizzare alcali appropriati (come idrossido di sodio) e solvente, aggiungere i due reagenti al sistema di reazione e controllare la temperatura e il tempo di reazione.
Passaggio 4:
Purificazione e separazione del prodotto. Purifica e separa la miscela di reazione attraverso tecniche di purificazione appropriate. I metodi di purificazione comuni includono cristallizzazione, estrazione di solvente, cromatografia, ecc.
Va notato che questo è solo uno dei metodi di sintesi di laboratorio e le specifiche condizioni e passaggi sperimentali possono variare a seconda delle attrezzature e delle esigenze di laboratorio. Nel funzionamento pratico, fare riferimento alla letteratura di ricerca pertinente e alle opinioni professionali per garantire l'accuratezza e la fattibilità del metodo di sintesi. Inoltre, quando si conducono la sintesi di laboratorio, è essenziale rispettare le norme sulla sicurezza di laboratorio e i requisiti di smaltimento dei rifiuti chimici.
Discovery precoce: traccia dall'aglio ai componenti attivi
La scoperta di SAC è strettamente correlata alla ricerca chimica sull'aglio. Come pianta medicinale tradizionale, l'aglio (Allium sativum) è stato utilizzato dall'uomo per migliaia di anni per le sue proprietà antibatteriche, anti - infiammatorie e altre proprietà. All'inizio del XX secolo, gli scienziati hanno iniziato ad analizzare i componenti chimici dell'aglio e hanno scoperto che lo zolfo - contenente i composti erano la principale fonte della sua attività. Nel 1944, Cavallito e Bailey furono i primi a isolare "Allicin", una sostanza attiva antibatterica, dall'aglio. Tuttavia, l'allicina è instabile e si decompone facilmente in vari zolfo - contenente sostanze organiche, inclusa la sostanza precursore del SAC.
Dagli anni '50 agli anni '60, gli studiosi giapponesi hanno condotto ricerche sul processo di fermentazione dell'aglio e hanno scoperto che l'aglio ordinario, dopo essere stato fermentato a temperatura elevata e alta umidità, produrrebbe una sostanza nera (cioè l'aglio nero), con cambiamenti significativi nel suo zolfo - contenente componenti. Nel 1972, il team guidato dalla scienziata giapponese Akira Okawa ha isolato uno zolfo stabile - contenente aminoacido da aglio nero e ha determinato che la sua struttura è S - allyl - l - cysteine (SAC). Questa scoperta ha rivelato la base chimica per il sapore unico e i benefici per la salute dell'aglio nero, gettando le basi per la ricerca successiva.
Conferma della struttura ed esplorazione preliminare dell'attività biologica
La struttura chimica del SAC è che il gruppo thiolo (- sh) di L - cisteina è sostituito da un gruppo allyl (ch₂=ch - ch₂ -). La sua formula molecolare è C₆H₁₁no₂s. Nella fase iniziale della sua scoperta, gli scienziati hanno gradualmente confermato la sua attività biologica attraverso i seguenti studi:
Antioxidant e Anti - Attività del cancro
Negli anni '80, gli studiosi giapponesi hanno scoperto che SAC potrebbe inibire il verificarsi di carcinoma gastrico nei topi indotti da agenti cancerogeni chimici e ridurre la proliferazione delle cellule tumorali. Ulteriori studi hanno dimostrato che SAC ha esercitato effetti antiossidanti eliminando i radicali liberi e inibendo la perossidazione lipidica, inibendo così indirettamente la carcinogenesi.
Effetto neuroprotettivo
Nel 2003, un team dell'Università di Kyoto in Giappone ha pubblicato uno studio su "Neuroscience" dimostrando che SAC potrebbe proteggere i neuroni dalla morte cellulare indotta dalla - proteina amiloide (a) e ridurre il livello di specie di ossigeno reattivo intracellulare (ROS). Questa scoperta ha attirato l'attenzione sul potenziale del SAC nel trattamento delle malattie neurodegenerative come la malattia di Alzheimer.
Anti - regolazione infiammatoria e immunitaria
Dopo il 2010, diversi studi hanno confermato che SAC ha esercitato effetti anti -- inibendo il percorso NF - κB e riducendo il rilascio di fattori infiammatori (come TNF -, il - 6). Ad esempio, un rapporto del 2018 su "Biochimica et Biophysica Acta" ha dichiarato che il SAC potrebbe inibire l'atrofia del muscolo scheletrico indotto dal fattore di necrosi tumorale (TNF -), regolando l'espressione dei geni correlati al catabolismo proteico.
L'ascesa di alimenti funzionali e ricerche cliniche
Con il chiarimento dell'attività biologica di SAC, la sua applicazione si è estesa dal laboratorio agli alimenti funzionali e alla ricerca clinica:
Sviluppo della funzionalizzazione dell'aglio nero
Le imprese giapponesi sono state le prime a promuovere l'aglio nero come cibo per la salute, segnando il contenuto di SAC come indicatore di qualità. Gli studi hanno dimostrato che consumare 2mg di SAC (equivalente a 1 - 2 chiodi di garofano di aglio nero) ogni giorno può migliorare significativamente la qualità del sonno e alleviare la fatica. Ad esempio, nel 2022, l'associazione alimentare funzionale giapponese approvò un estratto di aglio nero contenente SAC per l'uso in "riduzione della fatica mentale legata al lavoro".
Espansione del mercato internazionale
Il mercato statunitense combina SAC con componenti come la passione sudafricana Fruit e GABA per sviluppare il sonno - Aiuti Candies; I team di ricerca cinesi stanno esplorando il suo potenziale per migliorare la compromissione cognitiva e sono in corso studi clinici pertinenti.
Breakthroughs nella tecnologia di sintesi e industrializzazione
Il costo naturale di estrazione del SAC è alto, spingendo gli scienziati a sviluppare metodi di sintesi chimica:
La cisteina reagisce con reagenti allilanti
Reagendo l - cisteina con bromuro di allil (o allil tiolo) in condizioni alcaline, il SAC può essere sintetizzato in modo efficiente. Questo metodo può ottenere una resa di oltre l'80%, ma è richiesto il controllo delle reazioni laterali (come la doppia allilazione).
Metodo biocatalitico
L'uso di reazioni enzimatiche (come l'enzima del solfinazione della cisteina) per combinare la cisteina con i composti allilici ha vantaggi come l'elevata stereoselettività e la cordialità ambientale, ma è ancora nella fase di laboratorio.
Prospettive future: dai meccanismi molecolari alla salute precisa
La ricerca attuale sta analizzando profondamente i siti target e le vie di segnalazione del SAC:
Campo di neuroprotezione:La scoperta di SAC consente la regolazione dell'autofagia - proteine correlate (come LC3, p62), fornendo una nuova direzione per il trattamento della malattia di Alzheimer.
Intervento della sindrome metabolica:Gli esperimenti su animali hanno dimostrato che il SAC può migliorare la resistenza all'insulino e ridurre i lipidi nel sangue, diventando potenzialmente un nuovo metodo di intervento per le malattie metaboliche.
Nutrizione personalizzata:Sulla base delle differenze genomiche individuali, esplorando il dosaggio ottimale e l'efficacia del SAC in diverse popolazioni, promuovendo una gestione della salute precisa.
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