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Ergosterolo in polvere CAS 57-87-4
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Ergosterolo in polvere CAS 57-87-4

Ergosterolo in polvere CAS 57-87-4

Codice prodotto: BM-2-3-044
Nome inglese: Ergosterolo
N. CAS: 57-87-4
Formula molecolare: c28h44o
Peso molecolare: 396,66
N. EINECS: 200-352-7
N. MDL:MFCD00003623
Codice HS: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercato principale: USA, Australia, Brasile, Giappone, Germania, Indonesia, Regno Unito, Nuova Zelanda, Canada ecc.
Produttore: BLOOM TECH Fabbrica di Changzhou
Servizio tecnologico: Dipartimento R&S-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di polvere di ergosterolo cas 57-87-4 in Cina. Benvenuti nella polvere di ergosterolo all'ingrosso di alta qualità cas 57-87-4 in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.

 

Ergosterolo in polvere, noto anche come ergosterolo, CAS 57-87-4, formula molecolare C28H44O, è un cristallo lobulare brillante bianco o incolore o una polvere cristallina bianca. Solubile in etanolo, etere, benzene e cloroformio, insolubile in acqua. Sciogliere l'ergosterolo in solventi come cloroformio, etere o cicloesano, aggiungerlo al pallone di vetro di quarzo e preparare la vitamina D mediante irradiazione ultravioletta. L'ergosterolo non solo ha effetti fisiologici unici, ma è anche ampiamente utilizzato nello sviluppo di farmaci. L'ergosterolo, in quanto componente importante della membrana cellulare fungina, ha una struttura stabile e una forte specificità. Per la determinazione della biomassa è più rappresentativa della glucosamina, pertanto la biomassa fungina può essere misurata rilevando il contenuto di ergosterolo. L'ergosterolo viene sintetizzato principalmente mediante fermentazione microbica. Negli ultimi anni gli studiosi lo hanno estratto anche da alcuni miceli.

Product Introduction

Formula chimica

C28H44O

Messa esatta

396

Peso Molecolare

397

m/z

396 (100.0%), 397 (30.3%), 398 (2.7%), 398 (1.7%)

Analisi elementare

C, 84.79; H, 11.18; O, 4.03

CAS 57-87-4 Ergosterol structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ergosterol powder | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

 

Ergosterolo in polvere, noto anche come ergosterolo, è un componente importante delle membrane cellulari fungine e ha un ampio valore applicativo nel campo della biologia.

Ergosterol cellular | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mantenimento delle funzioni fisiologiche cellulari

 

(1) Garantire l'integrità della struttura della membrana cellulare
Essendo un componente chiave delle membrane cellulari fungine, le strutture di membrana stabili sono formate incorporando doppi strati fosfolipidici. La struttura ciclica rigida e la coda idrofobica nella sua struttura molecolare interagiscono con le catene di acidi grassi delle molecole di fosfolipidi, migliorando la resistenza meccanica della membrana. Nei funghi come lieviti e muffe questa sostanza rappresenta il 30%-50% del totale dei lipidi presenti nella membrana cellulare. Questa distribuzione ad alta proporzione garantisce la stabilità della membrana cellulare sotto stress ambientale come cambiamenti di pressione osmotica e pressione meccanica.

 

(2) Regolazione della permeabilità della membrana
Regolando la fluidità della membrana, influisce sull'efficienza del trasporto transmembrana delle sostanze. I cambiamenti nel suo contenuto influenzano direttamente la conformazione e l'attività delle proteine ​​di membrana, ad esempio, nel processo di assorbimento dei nutrienti, può regolare i cambiamenti conformazionali dei trasportatori del glucosio e promuovere il trasporto transmembrana del glucosio. I dati sperimentali mostrano che quando il suo contenuto diminuisce del 20%, il tasso di assorbimento del glucosio da parte del lievito di birra diminuisce del 35%.

Ergosterol uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Ergosterol cell | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

(3) Mantenimento dell'attività enzimatica legata alla membrana-
In quanto sito di ancoraggio per gli enzimi legati alla membrana-, l'enzima mantiene la sua conformazione attiva attraverso l'impedimento sterico e le interazioni elettrostatiche. Ad esempio, nel complesso IV della catena respiratoria, l'ergosterolo si lega alle subunità della citocromo c ossidasi per garantire la continuità della catena di trasporto degli elettroni. La ricerca ha scoperto che nei ceppi mutanti privi di ergosterolo, l'attività del complesso IV della catena respiratoria diminuisce del 60% e l'efficienza della sintesi di ATP diminuisce del 45%.

 

(4) Trasporto di materiale cellulare
Partecipa al trasporto delle vescicole e ai processi di fagocitosi. Nella via di secrezione del lievito, l'ergosterolo promuove la formazione e il trasporto delle vescicole secretorie regolando la curvatura della membrana dell'apparato di Golgi. Esperimenti di marcatura con fluorescenza hanno mostrato che il numero di vescicole secretorie nei ceppi carenti di sintesi dell'ergosterolo è diminuito del 40% e la velocità di trasporto è diminuita del 50%.

Ergosterol materials | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Ergosterol drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Sviluppo e applicazione di farmaci

 

(1) Obiettivi dei farmaci antifungini
È un obiettivo importante dei farmaci antifungini. Gli antibiotici polienici (come l'amfotericina B) si legano all'ergosterolo per formare pori transmembrana, portando alla fuoriuscita del contenuto cellulare; I farmaci antifungini azolici (come il ketoconazolo) inibiscono l'enzima chiave lanosterolo 14 - demetilasi (CYP51) nella via di sintesi dell'ergosterolo, bloccando la sintesi dell'ergosterolo. I dati clinici mostrano che il valore MIC dell’amfotericina B contro la Candida può raggiungere 0,1-0,5 μ g/mL, mentre il valore MIC dei farmaci azolici contro l’Aspergillus è compreso tra 0,5 e 2 μ g/mL.

 

(2) Materie prime per la produzione di vitamina D2
Dopo l'irradiazione con luce ultravioletta (280-320 nm), il suo anello B subisce la scissione per produrre vitamina D2 (ergocalciferolo). Questo processo prevede reazioni di fotolisi e isomerizzazione e il tasso di conversione della vitamina D2 del prodotto finale può raggiungere il 60% -70%. In campo medico, la vitamina D2 viene utilizzata per prevenire e curare il rachitismo e l'osteoporosi, con una dose giornaliera raccomandata di 400-800 UI.

Ergosterol viral | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Ergosterol application | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

(3) Intermedi farmacologici ormonali
È un importante precursore per la sintesi degli ormoni steroidei. Può essere convertito in farmaci ormonali come il progesterone e l'idrocortisone attraverso la modificazione chimica. Prendendo come esempio la sintesi del progesterone, l'ergosterolo subisce 17 reazioni enzimatiche, tra le quali i passaggi chiave includono la rottura del legame C20-C22 e l'idrossilazione nella posizione C17. Questi farmaci ormonali hanno ampie applicazioni in campi come la regolazione riproduttiva e il trattamento antinfiammatorio.

Applicazione di biomarcatori

 

(1) Rilevamento della biomassa fungina
Il contenuto di ergosterolo è significativamente correlato positivamente con la biomassa fungina (R ²=0.98). La biomassa fungina può essere calcolata misurando il contenuto di ergosterolo nel campione utilizzando la cromatografia liquida ad alte-prestazioni (HPLC). Questo metodo ha un'elevata sensibilità (limite di rilevamento di 0,1 μ g/g) e una buona riproducibilità (RSD<5%), and has been widely used in fields such as food microbiological detection and environmental fungal contamination assessment.

Ergosterol  biomass | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Ergosterol function | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

(2) Classificazione e identificazione dei funghi
Esistono differenze significative nel contenuto di ergosterolo tra i diversi generi e specie di funghi. Ad esempio, il lievito ha un contenuto di ergosterolo di 2-5 mg/g di peso secco, mentre l'Aspergillus può raggiungere 8-12 mg/g di peso secco. Combinando la tecnologia gascromatografia-spettrometria di massa (GC-MS) per analizzare le differenze strutturali delle catene laterali dell'ergosterolo, è possibile ottenere un'identificazione precisa dei generi e delle specie fungini.

 

(3) Indicatori diagnostici della malattia
Il metabolismo anormale dell'ergosterolo è associato a varie malattie. Nel siero dei pazienti con infezioni fungine, il contenuto di derivati ​​dell'ergosterolo è significativamente aumentato (3-5 volte superiore a quello degli individui sani), che possono essere utilizzati come marcatori diagnostici precoci per le infezioni fungine invasive. Inoltre, i livelli dei prodotti di ossidazione dell’ergosterolo (come il 24,25-diidroergosterolo) sono correlati allo stato di stress ossidativo e possono essere utilizzati per valutare il grado di danno cellulare.

Ergosterol indicator | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Ergosterol agriculture | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Agricoltura e controllo biologico

 

(1) Regolazione della crescita delle piante
L'aggiunta esogena di ergosterolo può favorire la crescita e lo sviluppo delle piante. Negli esperimenti sul trattamento dei semi di grano, immergere i semi in una soluzione di ergosterolo da 0,1 mg/l può aumentare il tasso di germinazione del 15% e l’altezza della piantina del 20%. Il suo meccanismo d'azione comprende la regolazione dell'equilibrio ormonale endogeno, il miglioramento dell'efficienza fotosintetica, ecc.

 

(2) Sviluppo di pesticidi biologici
Gli inibitori della sintesi dell’ergosterolo, come tebuconazolo e tebuconazolo, esercitano effetti battericidi inibendo la sintesi dell’ergosterolo fungino. Questo tipo di fungicida ha effetti di controllo significativi sulle malattie fungine come l'oidio e la ruggine. Prove sul campo hanno dimostrato che l'effetto di controllo può raggiungere l'80% -90% e la tossicità per gli organismi non bersaglio è bassa.

Ergosterol plant | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Ergosterol bacterial | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

(3) Il fertilizzante microbico migliora l'efficienza
Aggiuntapolvere di ergosterolopuò migliorare la stabilità delle formulazioni di fertilizzanti batterici. L'aggiunta dello 0,5% di ergosterolo alle preparazioni di rizobio può aumentare il tasso di sopravvivenza dei batteri del 30% e l'efficienza della fissazione dell'azoto del 25%. Il suo meccanismo d'azione comprende la protezione dell'integrità della membrana cellulare e il miglioramento dell'adattabilità ambientale.

Nutrizione e promozione della salute

 

(1) Effetto antiossidante
L'ergosterolo ha la capacità di eliminare i radicali liberi. Esperimenti in vitro hanno dimostrato che l'ergosterolo ha un valore IC50 di 12 μ g/ml per i radicali DPPH e un tasso di eliminazione del 75% per i radicali idrossilici (a una concentrazione di 50 μ g/ml). Il suo meccanismo antiossidante comprende l'estinzione diretta dei radicali liberi, la chelazione degli ioni metallici, ecc.

Ergosterol nutrition | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Ergosterol healthy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

(2) Regolazione immunitaria
L'ergosterolo può migliorare la funzione immunitaria del corpo. Esperimenti su animali hanno dimostrato che nutrire i topi con una dieta contenente lo 0,05% di ergosterolo aumenta l'indice fagocitico dei macrofagi del 40% e il tasso di proliferazione dei linfociti del 35%. Il suo meccanismo d'azione prevede l'attivazione della via di segnalazione TLR4 e la promozione della secrezione di citochine.

 

(3) Protezione cardiovascolare
Ha la funzione di regolare i lipidi nel sangue. Studi clinici hanno scoperto che l'integrazione giornaliera di 200 mg di ergosterolo può ridurre i livelli di LDL-C del 15% e aumentare i livelli di HDL-C del 10%. Il suo meccanismo di riduzione dei lipidi- include l'inibizione dell'assorbimento del colesterolo e la promozione dell'escrezione degli acidi biliari.

Ergosterol protection | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacture Information

 

In patria e all'estero, l'ergosterolo viene prodotto principalmente mediante fermentazione microbica. I principali ceppi che producono ergosterolo in grandi quantità sono il lievito e l'Aspergillus. Il tipo di ceppo influenza la resa finale dell’ergosterolo. Esistono molti metodi di screening per i ceppi ad alto-rendimento, i più comuni dei quali sono l'allevamento naturale, l'allevamento per mutazione, la fusione dei protoplasti e l'ingegneria genetica.

Ergosterol synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ergosterolo in polverebiosintesi:

 

Il lievito, essendo l'organismo eucariotico più semplice, sebbene sintetizza prodotti finali sterolici diversi da altri organismi eucariotici superiori, le sue vie metaboliche di base sono simili e i geni correlati hanno un'elevata omologia, consentendo lo scambio funzionale.

 

Pertanto, il lievito, in particolare il lievito di birra, è un sistema modello ideale per studiare le vie di biosintesi degli steroli e la loro regolazione. La biosintesi degli steroli è molto complessa. Prendendo come esempio l'ergosterolo, comporta almeno 23 reazioni e richiede la partecipazione di 25 enzimi;

 

Nel frattempo, è anche un processo biologico ad alto consumo energetico. Ogni molecola di ergosterolo richiede almeno 24 molecole di ATP e 16 molecole di NADPH per essere consumata. Tutta la sintesi degli steroli eucariotici inizia con l'acetil CoA (acetil CoA).

 

Nel lievito, la via di biosintesi dell'acetil CoA in ergosterolo può essere divisa in tre fasi, che si verificano in posizioni diverse nella cellula.

Ergosterol synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Tra le reazioni di cui sopra, alcune sono le fasi limitanti la velocità della via di sintesi dell'ergosterolo. L'effetto del miglioramento dell'attività di reazione di queste fasi sulla sintesi dell'ergosterolo nelle cellule può essere correlato alla sua posizione nella via metabolica. Il gene ERG11 codifica la sterolo C-14 demetilasi. L'elevata espressione di questo gene non ha effetti evidenti sul contenuto di ergosterolo nelle cellule, ma è aumentato il contenuto di intermedi come sterolo di lievito ed episterolo.

 

La sterolo C-24 metiltransferasi codificata dal gene ERG6 catalizza la metilazione degli steroli del lievito per produrre steroli fecali. La sovraespressione di questo gene aumenta il contenuto di steroli fecali, episteroli ed ergosterolo nelle cellule di lievito; Tuttavia, la sovraespressione del gene erg2 che codifica per la sterolo C-8 isomerasi ha inibito la sintesi dell'ergosterolo. L'attività della desaturasi dello sterolo C-22 codificato da Erg5 è aumentata, con conseguente diminuzione del contenuto di ergosterolo nelle cellule, ma sono aumentati i componenti sterolici intermedi come sterolo di lievito, lanosterolo ed episterolo. La sterolo C-24 (28) reduttasi codificata da Erg4 catalizza l'ultimo passaggio della via di sintesi dell'ergosterolo. La sovraespressione di questo gene può aumentare significativamente il contenuto di ergosterolo nelle cellule.

Domande frequenti
 
 

A cosa serve l'ergosterolo?

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L'ergosterolo non è solo essenziale per la crescita e la riproduzione dei funghi, ma è anche importante per l'adattamento allo stress e può essere utilizzato come precursore diretto per la produzione di farmaci steroidei. Pertanto, è importante studiare la via di biosintesi dell’ergosterolo.

L'ergosterolo fa bene?

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Uno dei composti presenti in abbondanza nei funghi è l'ergosterolo, che è uno sterolo presente nella membrana cellulare del corpo fungino. L'ergosterolo apporta notevoli benefici alla salute grazie alle sue proprietà antiossidanti, immunomodulanti e antinfiammatorie.

L'ergosterolo è una vitamina D?

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L'ergosterolo, il precursore della vitamina D2, è lo sterolo più abbondante presente nelle membrane delle cellule fungine dove è fondamentale per il mantenimento della fluidità, della permeabilità, per lo svolgimento di vari tipi di endocitosi e traffico e per l'organizzazione del citoscheletro (Abe & Hiraki, 2009).

Dove si trova l'ergosterolo?

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L’ergosterolo è definito come un fungisterolo unico presente nella membrana cellulare dei funghi, in particolare all’interno delle zattere lipidiche, e svolge un ruolo fondamentale nella funzione cellulare e nella risposta allo stress.

Come viene estratto l'ergosterolo?

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Le attuali procedure di estrazione dell'ergosterolo utilizzano tipicamente l'uso del cicloesano come solvente organico insieme al metanolo alcalino [9–11, 15, 16]. L'uso del cicloesano richiede l'implementazione di misure di sicurezza aggiuntive ed espone l'utente a rischi per la salute a lungo-termine.

 

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