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Bisacrilammide di metilene, nota anche come bisacrilammide, è una polvere cristallina bianca, inodore, con formula molecolare C7H10N2O2 e CAS 110-26-9. Altamente igroscopico, leggermente solubile in solventi organici come acqua, etanolo, acetone, ecc., solubile in acrilammide, formando una soluzione di acrilammide bisacrilammide. La NN bisacrilammide e la NN sono composti organici amminici con usi simili e sono ampiamente utilizzati nei reagenti chimici. La produzione di addensanti e adesivi per l'industria tessile, la produzione di agenti sigillanti per l'estrazione del petrolio, nonché molti settori come il cuoio, l'industria chimica, la stampa, ecc. Stare lontano da ossidanti, alcali forti, fonti di calore e luce solare diretta.
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Formula chimica |
C7H10N2O2 |
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Messa esatta |
154 |
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Peso Molecolare |
154 |
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m/z |
154 (100.0%), 155 (7.6%) |
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Analisi elementare |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
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Punto di fusione > 300 gradi C (acceso), punto di ebollizione 277,52 gradi C (stima approssimativa), densità 1,235, densità di vapore 5,31 (rispetto all'aria), indice di rifrazione 1,4880 (stimato), condizioni di conservazione 2-8 gradi C, solubilità H2O: 20 mg/ml a 20 gradi C, limpido, incolore, polvere morfologica, coefficiente di acidità (PKA) 13,07 ± 0,46 (previsto), Colore bianco, Odore inodore, Indicatore acido-base scolorimento Intervallo di pH > 5, Valore pH >=5.0 (25 g/L, H2O, 20 gradi), Solubilità in acqua 0,01-0,1 g/100 ml a 18 º C, Sensibile all'aria e alla luce, Lunghezza d'onda massima (λ max)528nm(H2O)(lett.), BRN 1706297, InChIKeyZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N.
Bisacrilammide di metilene(MBA) è un importante composto organico con la formula molecolare C ₇ H ₁ N ₂ O ₂ e un peso molecolare di 154,16. Essendo un agente reticolante a doppia acrilammide, i due gruppi acrilammide nella sua struttura molecolare possono formare una struttura di rete tridimensionale attraverso la polimerizzazione a radicali liberi, che lo rende una materia prima chiave in vari campi come biochimica, scienza dei materiali, ingegneria petrolifera, stampa e tintura tessile e protezione ambientale.
Biochimica e biologia molecolare: componenti fondamentali degli strumenti di ricerca
1. Elettroforesi su gel di poliacrilammide (PAGINA)
MBA è l'agente reticolante principale di SDS-PAGE (elettroforesi su gel di poliacrilammide con sodio dodecil solfato). Regolando il rapporto molare tra MBA e acrilammide (il rapporto tipico è 1:29), la porosità del gel può essere controllata con precisione. La concentrazione del gel di separazione è solitamente fissata al 7% -15%, dove la concentrazione di MBA influenza direttamente la velocità di migrazione delle proteine: maggiore è la concentrazione, maggiore è la densità di reticolazione del gel e la migrazione delle piccole molecole proteiche viene bloccata in modo più significativo.
Ad esempio, nell'analisi dei campioni di RNA, l'elettroforesi su gel di poliacrilammide denaturato combinata con il sistema di reticolazione MBA- può ottenere una risoluzione a livello di singolo nucleotide e fornire un supporto tecnico fondamentale per la ricerca sull'espressione genetica.
2. Separazione e purificazione di biomolecole
Nel campo della purificazione delle proteine, il gel di poliacrilammide reticolato MBA- viene utilizzato per la preparazione della matrice della cromatografia di affinità e della cromatografia a scambio ionico. La sua struttura di rete tridimensionale-può fornire un'elevata area superficiale specifica e ottenere una cattura efficiente delle proteine bersaglio attraverso interazioni elettrostatiche o legame specifico con ligandi.
Scienza dei materiali: il fondamento della progettazione di polimeri ad alte prestazioni
1. Resina altamente assorbente (SAR)
L'MBA come agente reticolante può migliorare significativamente l'assorbimento dell'acqua e le prestazioni di ritenzione delle resine. Nella produzione di agenti agricoli che trattengono l'acqua, utilizzando amido di patate e acrilammide come materie prime, il sistema di reticolazione MBA-può aumentare il tasso di assorbimento dell'acqua della resina di 500-800 volte ed estendere il periodo di rilascio lento dell'acqua a 30 giorni nel miglioramento del suolo in aree aride.
Nel campo dei prodotti per l'igiene, la struttura a rete polimerica reticolata di MBA- aumenta la capacità di assorbimento dei liquidi dei pannolini di 40 volte il loro peso, mantenendo una superficie asciutta.
2. Materiale idrogel
L'idrogel intelligente preparato mediante copolimerizzazione di MBA e acrilammide mostra vantaggi unici nel campo del rilascio controllato dei farmaci. La sua struttura a rete sensibile al pH può accelerare il tasso di rilascio dei farmaci in ambienti tumorali acidi (pH 5,0-6,5) di 3-5 volte rispetto agli ambienti neutri (pH 7,4), migliorando significativamente il targeting della chemioterapia. Nell'ingegneria dei tessuti, l'impalcatura composita in idrogel composito di alcol polivinilico reticolato/chitosano MBA ha una porosità superiore al 90%.
Che supporta la proliferazione e la differenziazione degli osteoblasti e può indurre la formazione di nuovo tessuto osseo entro 4 settimane.
3. Materiali resistenti alle alte temperature e al fuoco-
Il vetro resistente al fuoco a base di resina fenolica- sintetizzato da MBA può mantenere l'integrità strutturale a una temperatura elevata di 1000 gradi e la sua densità di reticolazione- aumenta la temperatura di decomposizione termica da 350 gradi a 520 gradi. Questo materiale è stato applicato alla costruzione di zone di isolamento antincendio nei tunnel della metropolitana e ha superato il test standard GB/T 23932-2009, con un limite di resistenza al fuoco di 120 minuti.
Ingegneria petrolifera: supporto tecnico per l'estrazione di petrolio e gas
1. Agente che blocca l'acqua e controlla il profilo
Nello sviluppo dell'iniezione di acqua nei giacimenti petroliferi, il sistema di gel di poliacrilammide reticolato MBA- può sigillare selettivamente strati ad alta permeabilità. Applicazioni in sito hanno dimostrato che in formazioni con una differenza di permeabilità fino a 10 volte, questo sistema può aumentare il recupero dell'8%-12%. La sua forza gel può raggiungere 5000-10000 mPa · se è stabile per più di 6 mesi ad una temperatura di formazione di 90 gradi.
2. Addensante del fluido di fratturazione
ILmetilene bisacrilammideIl fluido di fratturazione a base di gomma guar reticolata ha un tasso di ritenzione della viscosità superiore all'80% con una velocità di taglio di 170 s ⁻¹ e la sua capacità di trasporto della sabbia è significativamente migliore di quella dei sistemi polimerici lineari.
Nello sviluppo dello shale gas, questo sistema può aumentare la conduttività delle fratture del 30% e la produzione di un singolo pozzo del 15%-20%.
3. Materiale che ostruisce il fluido di perforazione
I nanocristalli di cellulosa/poliacrilammide reticolati MBA possono formare uno strato sigillante per formazioni fratturate. Test di laboratorio hanno dimostrato che il materiale può raggiungere una pressione di tenuta di 15 MPa in fessure da 0,5-5 mm, ridurre le perdite di oltre il 95% e ridurre significativamente i tempi di non produzione.
Stampa e tintura di tessuti: innovazione tecnologica nel finissaggio funzionale
1. Addensante per stampa a vernice
L'addensante interamente in fase acquosa preparato mediante copolimerizzazione di MBA con acrilammide e butil acrilato può aumentare la viscosità dell'inchiostro da stampa fino a 5.000-10.000 mPa · s, ottenendo una stampa ad alta precisione (larghezza della linea inferiore o uguale a 0,1 mm). Rispetto agli addensanti tradizionali, questo sistema può ridurre l'utilizzo del colorante del 15% e migliorare la solidità del colore di 0,5-1 livelli.
2. Agente di finissaggio funzionale del tessuto
Nel processo di pretrattamento termoindurente, il rivestimento in poliuretano reticolato MBA- può aumentare la resistenza alla pressione dell'acqua del tessuto di cotone fino a 2.000 mmH₂O, mantenendo una traspirabilità maggiore o uguale a 5.000 g/(m² · 24 ore). Questa tecnologia è stata applicata alla produzione di abbigliamento sportivo per esterni e il prodotto ha superato il test di spruzzo AATCC 22-2017 con un punteggio di impermeabilità di 4-5.
Agente di finitura ritardante di fiamma
Dopo il trattamento con ritardanti di fiamma a base di azoto fosforoso e reticolato MBA, l'indice limite di ossigeno (LOI) dei tessuti in poliestere può essere aumentato dal 20% al 32% e il grado di combustione verticale può raggiungere il livello UL94 V-0. Dopo 50 lavaggi, il tasso di mantenimento delle prestazioni del ritardante di fiamma supera ancora l'85%, soddisfacendo i requisiti dello standard GB 8965.1-2020.
Governance ambientale: innovazione tecnologica nel controllo dell'inquinamento
1. Flocculante per il trattamento delle acque reflue
La poliacrilammide cationica reticolata MBA- può aumentare il tasso di rimozione del COD all'85%-90% e il tasso di rimozione della cromaticità a oltre il 95% nel trattamento delle acque reflue di stampa e tintura. I gruppi di ammonio quaternario sulla sua catena molecolare possono coagulare rapidamente sospensioni di dimensioni micrometriche attraverso la neutralizzazione della carica e il bridging, aumentando la velocità di sedimentazione dei fiocchi di 3-5 volte.
2. Materiali per la bonifica del suolo
Nella bonifica del terreno contaminato da metalli pesanti, il materiale composito reticolato di alginato di sodio/bentonite MBA ha capacità di adsorbimento di 256 mg/g e 189 mg/g per Pb ² ⁺ e Cd ² ⁺, rispettivamente.
Attraverso lo scambio ionico e la complessazione, questo materiale può ridurre il contenuto di metalli pesanti disponibile nel suolo dell'80% -90%, rispettando gli standard di controllo del rischio di inquinamento del suolo dei terreni agricoli GB 15618-2018.
3. Agente riducente la resistenza chimica
Il polimero conduttivo preparato mediante copolimerizzazione di MBA con acrilammide e cloruro di sodio può ridurre la resistività del suolo da 1000 Ω· m a meno di 10 Ω· m nell'ingegneria della messa a terra. I test in loco dimostrano che la durata dell'effetto di riduzione della resistenza del materiale è di oltre 15 anni, significativamente migliore rispetto ai tradizionali agenti di riduzione della resistenza (3-5 anni).
Campi emergenti: frontiere tecnologiche dell'integrazione interdisciplinare
1. 3D materiali per la stampa
Bisacrilammide di metileneLa resina fotoindurente reticolata-ha una precisione di stampa fino a 20 μm e può essere utilizzata per produrre dispositivi ad alta-precisione come chip microfluidici e lenti ottiche. Nella stampa 3D biologica, le proprietà meccaniche (modulo di compressione 0,1-1 MPa) dell'impalcatura in idrogel di gelatina reticolata/metilacrilammide MBA si abbinano al tessuto cartilagineo naturale per supportare la crescita tridimensionale dei condrociti.
2. Materiali per l'immagazzinamento dell'energia
Gli elettroliti a base di poliacrilammide reticolato MBA- possono aumentare la conduttività ionica fino a 10 ⁻ S/cm nelle batterie agli ioni di litio- inibendo la crescita dei dendriti di litio. Nel campo dei supercondensatori, come elettrolita gel, questo materiale può aumentare la densità energetica dei dispositivi del 30% e la durata del ciclo può raggiungere più di 100.000 volte.
3. Materiali di risposta intelligenti
L'idrogel intelligente preparato dalla copolimerizzazione di MBA e del monomero sensibile alla temperatura N-isopropilacrilammide può subire un restringimento reversibile mediante rigonfiamento sotto stimolazione della temperatura. Questo materiale raggiunge il rilascio pulsato nei sistemi di rilascio controllato dei farmaci e, in condizioni di cambiamenti simulati della temperatura umana (32-37 gradi), l'ampiezza della fluttuazione del rilascio del farmaco raggiunge l'80%, fornendo una nuova soluzione per la medicina di precisione.
Esistono quattro metodi sintetici per la n-metilenebisacrilammide:
L'acrilonitrile reagisce con la formaldeide in acqua sotto la catalisi dell'acido solforico per sintetizzare il solfato di metilenbisacrilammide. Dopo essere stata neutralizzata con ammoniaca, si separa N, N ~ metilenbisacrilammide. Dopo lavaggio con acqua ed essiccazione si ottiene il prodotto n, n-metilenebisacrilammide. La formula di reazione è la seguente:
2CH2-CHCN+HCHO+H20+H2S04→ (C2=CHCONH2)2CH2H2SO4
(CAP2=CHCONH2)2CH2H2COSÌ4+2NH3 → (C2=CHCONH2)2CH2+(NH4)2S04
L'acrilammide e la formaldeide reagiscono in acqua o solvente organico sotto la catalisi di un acido forte. Al termine della reazione, vengono neutralizzati con acqua ammoniacale, precipitati, raffreddati, lavati, disidratati ed essiccati, quindi raffinati per ottenere n, n-metilbisacrilammide. La reazione è la seguente:
HCH2-CHCONH+HCHOCH2-CHCONHCHOHCTI2-CHCONHCH2OH+CH2-CHCONH → (CH2=CHCONH)2CH2+H20
L'acrilammide e la paraformaldeide reagiscono in un solvente organico sotto la catalisi dell'acido. Dopo che la reazione è completata, la temperatura viene abbassata, filtrata ed essiccata per ottenere la n, n-metilenebisacrilammide grezza, che viene raffinata con etanolo al 6O% per ottenere il prodotto n, n-metilenebisacrilammide. La formula di reazione è la seguente:
H2C-CHCONH2+(CHO0CH2CHCON-CNHCH2OHCH2-CHCONHCH2OH+CH2--CHCONH2 → (C2CHCONH)2CH2+H20
La N, n-metilenbisacrilammide è formata dalla reazione di n-idrossimetilbisacrilammide e bisacrilammide in condizioni acide. La formula di reazione è la seguente:
CH2=CHCONHCH2OH+CH2=CHCONH2- → (C2=CHCONH2)2CH2+H20
Dai quattro percorsi sintetici sopra, possiamo vedere che:
La prima via di sintesi è la primametilene bisacrilammidemetodo utilizzato per l’industrializzazione in patria e all’estero. Questo processo non è adatto per processi complessi, cicli di produzione lunghi, grandi investimenti in attrezzature e grandi quantità di acido solforico, che può facilmente causare corrosione alle apparecchiature. Inoltre, la purezza del prodotto non è elevata, il contenuto è solo del 90% e il relativo costo è elevato. Inoltre, la principale materia prima acrilonitrile è infiammabile, esplosiva e altamente tossica;
Il secondo percorso sintetico elimina le materie prime infiammabili ed esplosive nel metodo di cui sopra e anche la purezza del prodotto viene migliorata, ma non supera il 95%, il che è difficile da soddisfare la domanda del mercato;
Il terzo percorso sintetico è semplice nel processo, conveniente nel funzionamento, breve nel ciclo di produzione, piccolo investimento in attrezzature, alto rendimento (oltre l'80%), elevata purezza (oltre il 98%), facile da trattare, il solvente può essere riciclato e il costo relativo è basso. Si tratta di un percorso processuale di grande valore di sviluppo; La quarta via sintetica non è adatta a causa dell’elevato costo delle materie prime e del basso profitto relativo.
Domande frequenti
Cos'è la bis n metilene bis-acrilammide?
La N,N'-metilene-bis-acrilammide è un reagente reticolante utilizzato per gel PAGE precisi e critici. Può essere utilizzato nei gel per scansione UV. Dovrebbe essere miscelato con acrilammide per produrre gel di poliacrilammide da utilizzare nell'elettroforesi di proteine e acidi nucleici.
Qual è la differenza tra acrilammide e bisacrilammide?
I gel di poliacrilammide vengono preparati utilizzando acrilammide e bis-acrilammide, dove la bis-acrilammide è un agente reticolante. D'altra parte, l'acrilammide è un monomero solubile in acqua che aiuta a formare un gel insolubile stabile trasparente.
Qual è la struttura della NN metilene bisacrilammide?
N,N′-Metilenebisacrilammide (MBAm o MBAA, colloquialmente "bis") è il composto organico con la formula CH 2[NHC(O)CH=CH 2] 2. Un solido incolore, questo composto è un agente reticolante nelle poliacrilammidi, ad esempio, come utilizzato per SDS-PAGE.
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