Carbazocromo(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-Cas-69-81-8.html) è un composto organico con formula molecolare C10H12N4O3 e CAS 69-81-8, appartenente ai derivati dell'imidazolo. Solitamente presente come cristalli rossi o polvere rossa. La solubilità in acqua è bassa, ma può essere disciolta bene in alcuni solventi organici, come dimetilsolfossido (DMSO), etanolo, metanolo, ecc. Può assorbire la luce visibile, il suo picco di assorbimento è nella regione dell'ultravioletto visibile e si presenta di colore rosso o rosso bruno. Relativamente stabile alle sostanze chimiche più comuni, ma può essere sensibile ai forti agenti ossidanti o alle condizioni acide. In condizioni di temperatura elevata possono verificarsi decomposizione o altre reazioni irreversibili. Ha una certa fotosensibilità e può subire reazioni fotochimiche alla luce solare o ultravioletta.
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Con l'aumento del suo utilizzo, le persone gli prestano sempre più attenzione, quindi le persone hanno iniziato a esplorare il suo metodo di sintesi. Quello che segue è un breve metodo di sintesi di laboratorio del carbazocromo:
1. Sintesi di 3-nitro-4-idrossipirimidina (3-nitro-4-idrossipirimidina):
C4H6N2più NaNO2più Hpiù → C4H4N3O3più Napiù
- Prendi la 3,4-diidropirimidina (3,4-diidropirimidina) e il nitrito di sodio (NaNO2) e reagisci in condizioni acide.
- Per la reazione, utilizzare un mezzo acido appropriato come acido solforico diluito (H2SO4) o acido cloridrico (HCl).
- Una volta completata la reazione, il prodotto 3-nitro-4-idrossipirimidina viene ottenuto mediante cristallizzazione o altri metodi di purificazione.
2. Sintesi di 3-nitro-4-(anilino)pirimidina (3-nitro-4-anilinopirimidina):
C4H4N3O3più C6H5NH2più Na2CO3 → C10H8N4O3più H2O più CO2
- Amminazione di 3-nitro-4-idrossipirimidina con anilina in condizioni basiche.
- Nella reazione è possibile utilizzare carbonato di sodio (Na2CO3) o ammoniaca (NH3·H2O) come mezzo alcalino.
- Al termine della reazione, il prodotto 3-nitro-4-(anilino)pirimidina viene ottenuto mediante cristallizzazione o altri metodi di purificazione.
3. Sintesi dei composti precursori del Carbazocromo:
C10H8N4O3più H2COSÌ4più HNO3→ Composto precursore del Carbazocromo
- Reazione di nitrazione della 3-nitro-4-(anilino)pirimidina in una soluzione mista di acido solforico e acido nitrico.
- Nella reazione, utilizzare acido solforico concentrato e acido nitrico concentrato, prestare attenzione al controllo della temperatura e del tempo della reazione.
- La reazione di nitrazione produce il composto precursore del Carbazocromo.
4. Riduzione per ottenere il prodotto finale del Carbazocromo:
Composto precursore del carbazocromo più agente riducente più H2O → Carbazocromo più sottoprodotto
- I composti precursori del carbazocromo vengono ridotti utilizzando un agente riducente appropriato come bisolfito di sodio o solfito di sodio.
- Le condizioni e i metodi di reazione sono determinati in base alle esigenze specifiche e alle informazioni della letteratura.
- Infine, il prodotto puro di Carbazocromo è ottenuto mediante cristallizzazione o altri metodi di purificazione.
I passaggi dettagliati per la sintesi del carbazocromo attraverso la reazione di accoppiamento dell'acido carbossilico aromatico e dell'imidazolo sono i seguenti:
1. Reazione dell'acido carbossilico aromatico (come l'acido benzoico) con imidazolo per formare il sale di imidazolio dell'acido aromatico. La reazione deve essere eseguita a temperatura ambiente in un solvente organico come dimetilsolfossido o dimetilformammide.
Acido carbossilico aromatico più C3H4N2→ sale di imidazolio dell'acido aromatico
2. In condizioni alcaline, aggiungere solfito di sodio (Na2COSÌ3) o bisolfito di sodio (NaHSO3) come agente riducente per ridurre il sale di imidazolio dell'acido aromatico a carbazocromo.
Sale di imidazolio dell'acido aromatico più agente riducente → C10H12N4O3più sottoprodotto
Ad esempio utilizzando il solfito di sodio come agente riducente:
Sale di imidazolio dell'acido aromatico più Na2COSÌ3 → C10H12N4O3più sottoprodotto
Il prodotto finale è il carbazocromo con alcuni sottoprodotti.
I passaggi dettagliati per la sintesi del carbazocromo attraverso la reazione di accoppiamento dei composti di anilina e pirimidina sono i seguenti:
Anilina più pirimidina più agente di accoppiamento → Carbazocromo più sottoprodotto
1. Preparare il sistema di reazione: in un solvente organico secco (come dimetilsolfossido o diclorometano), sciogliere i composti di anilina e pirimidina.
2. Aggiungere l'agente di accoppiamento: aggiungere lentamente l'agente di accoppiamento goccia a goccia alla soluzione di reazione. Gli agenti di accoppiamento comunemente usati sono la dianidride pimelica (DCC) o la 1-propil-3-(3-dimetilamminopropil) carbossimide (HATU). Questi agenti di accoppiamento possono facilitare la reazione di accoppiamento di aniline e pirimidine.
3. Agitare il sistema di reazione: agitare la miscela di reazione e mantenere una determinata temperatura di reazione. Di solito, la reazione viene effettuata tra la temperatura ambiente e il punto di ebollizione del sistema di reazione.
4. Completamento della reazione: osservare l'avanzamento della reazione, solitamente è richiesto un tempo di reazione lungo. Quando la reazione è completa, la formazione del prodotto può essere verificata mediante TLC (cromatografia su strato sottile) o altri metodi analitici.
5. Cristallizzazione e separazione dei prodotti: i prodotti nel sistema di reazione vengono separati e purificati mediante cristallizzazione, filtrazione e lavaggio.
6. Essiccare il prodotto: essiccare il prodotto isolato in condizioni adeguate per ottenere il prodotto puro di Carbazocromo.
Il carbazocromo è un composto organico con varie proprietà reattive.
1. Reazione di ossidazione:
(1) Reazione di ossidazione del carbazocromo: il carbazocromo può subire una reazione di ossidazione in presenza di un agente ossidante per generare corrispondenti prodotti di ossidazione.
Carbazocromo più agente ossidante → prodotto di ossidazione
(es: C10H12N4O3più H2O2→ prodotti di ossidazione)
2. Reazione di riduzione:
(1) Reazione di riduzione del carbazocromo: il carbazocromo può essere ridotto al corrispondente prodotto di riduzione mediante un agente riducente.
Carbazocromo più agente riducente → prodotto ridotto
(es: C10H12N4O3più HNaO3S → prodotto ridotto)
3. Reazione di idrossilazione:
(1) Reazione di idrossilazione del carbazocromo: il carbazocromo può subire una reazione di idrossilazione sotto l'azione dell'agente idrossilante per generare prodotti con gruppi ossidrile.
Carbazocromo più agente idrossilante → prodotto idrossilato
(Esempio: c10H12N4O3più Na2O3Te → Prodotto idrossilato)
4. Reazione di amminazione terziaria:
(1) Reazione di amminazione terziaria del carbazocromo: il carbazocromo può reagire con substrati di ammina terziaria per generare corrispondenti prodotti di amminazione terziaria.
Carbazocromo più substrato di ammina terziaria → prodotto amminico terziario
(Esempio: c10H12N4O3più C3H9N → prodotto di amminazione terziaria)
5. Reazione di esterificazione:
(1) Reazione di esterificazione del carbazocromo: il carbazocromo può reagire con l'anidride acida per generare corrispondenti prodotti di esterificazione.
Carbazocromo più anidride → prodotto di esterificazione
(es: C10H12N4O3più C4H6O3→ prodotto di esterificazione)
6. Reazione di carbonilazione:
(1) Reazione di carbonilazione del carbazocromo: il carbazocromo può reagire con reagenti carbonilanti per generare corrispondenti prodotti di carbonilazione.
Carbazocromo più reagente di carbonilazione → prodotto di carbonilazione
(Esempio: c10H12N4O3più dimetilstannito → prodotto di carbonilazione)
7. Reazione di disidratazione:
(1) Reazione di disidratazione del carbazocromo: il carbazocromo può subire una reazione di disidratazione sotto l'azione di un reagente disidratante per generare il corrispondente prodotto di disidratazione.
Carbazocromo più reagente di disidratazione → prodotto di disidratazione
(es: C10H12N4O3più H3O4P → prodotto di disidratazione)
8. Reazione di rimozione:
(1) Reazione di rimozione del carbazocromo: il carbazocromo può subire una reazione di rimozione sotto l'azione del reagente di rimozione per generare prodotti di rimozione corrispondenti.
Carbazocromo più reagente di stripping → prodotto di stripping
(es: C10H12N4O3più NaOH → prodotto strip)
9. Reazione acido-base:
(1) Reazione acido-base del carbazocromo: il carbazocromo può reagire con acido o base, subire una reazione di neutralizzazione e formare corrispondenti composti salini.
Carbazocromo più acido → composto salino
(Esempio: c10H12N4O3più ClH → Carbazocromo cloridrato)
Le descrizioni di queste proprietà di reazione e di equazioni chimiche sono solo di natura generale e le condizioni e i prodotti specifici della reazione possono variare a seconda delle condizioni sperimentali e dei dettagli specifici delle reazioni. Pertanto, assicurarsi di fare riferimento alla letteratura pertinente e alla guida professionale quando si esegue qualsiasi esperimento o applicazione.