Sodio Triacetossiboroidruro(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-Cas-56553-60-7.html) is a incolore, cristallino solido con il chimico formula NaBH(OAc)3, dove BH(OAc)3 stands for triacetossiboroidruro. Its molecolare peso è circa 252.4 g/mol. At stanza temperatura, Sodio Triacetossiboroidruro ha alto termico e chimico stabilità, e può essere immagazzinato e usato sotto normale sperimentale condizioni. It è un organico sintesi reagente largamente usato in riduzione, condensazione e sintesi di eterociclico composti. It is usually synthesized by diversi metodi, all of which will be described in detail.
Ciclico tetrafenilfosfonio sali sono importanti leganti largamente usati in organici sintesi e catalitici reazioni. There are many ways to prepare it, and one of the more common methods is to use Sodium Triacetossiborohydride as a reducing agent to convert chlorotetraphenylphosphine into cyclic tetraphenylphosphine salt.
1. Cyclic tetraphenylphosphine salt method:
Ciclico tetrafenilfosfonio sali sono importanti leganti largamente usati in organici sintesi e catalitici reazioni. C'è molti modi per preparare it, e uno di il più comune metodi è a uso Sodio Triacetossiboidruro as a riduzione a a a a convertire clorotetrafenilfosfina in ciclico tetrafenilfosfina sale. It è uno di il principale metodi a preparare Sodio Triacetossiboroidruro. In il metodo, trifenilfosfina e triacetossiborontrietil estere sono usati come grezzi materiali, e a riduzione reazione si verifica in il presenza di tributilalluminio idruro e idrossietiltrifenilfosfina a genera sodio triacetossiboidruro.
Il seguente sono il dettagliato preparazione passi:
1.1. Preparazione di laboratorio condizioni:
Primo di tutto, it è necessario per preparare il attrezzatura e reagenti richiesto per il laboratorio, compreso tetrafenilfosfina, rame tribromuro, acetico acido, sodio solfato, petrolio etere e assoluto etanolo.
1.2. Preparazione di clorotetrafenilfosfina:
Dissolvere tetrafenilfosfina ({{0}}.5 mol) in secco petrolio etere (100 mL), add ferroso cloruro (1.2 mol) e iodio (0.1 mol), and reagire at stanza temperatura per 12 ore. Dopo la reazione è finito, il solvente e non reagito impurità sono rimossi da rotazione evaporazione a ottenere il clorotetrafenilfosfina prodotto.
1.3. Synthesis of cyclic tetraphenylphosphine salt:
Take an appropriate amount of chlorotetraphenylphosphine ({{0}}.1 mol), copper tribromide (0.5 mol) and acetic acid (0.3 mol), and stir in dry petroleum ether to mix thoroughly. Sodium Triacetoxyborohydride (0.15 mol) was then slowly added while stirring was continued. After the reaction was carried out for 20 hours, the solvent and unreacted reagents were removed by rotary evaporation to obtain a white precipitate.
1.4. Purification of cyclic tetraphenylphosphine salts:
Il reazione equazione è come segue:
B(OAc)3 plus 3Ph3P plus 3EtOH → NaBH(OAc)3 plus 3Ph3PO plus 3EtOAc
Il sintesi metodo ha il vantaggi di alto rendimento, lieve reazione condizioni e facile operazione. Tuttavia, dovuto a il alto prezzo di materie prime materiali, il produzione costo è relativamente alto.
2. Boric acido e e etil ioduro metodo:
H33 plus 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 plus 3H2O
B(I(C2H5))3 plus 3NaH → NaBH(OAc)3 plus 3C2H5I
2.1. Preparazione di laboratorio condizioni:
Primo di tutti, il attrezzatura e reagenti necessari per il laboratorio bisogno to essere preparati, compreso etil ioduro, borico acido, assoluto etanolo, diclorometano, isopropanolo, ecc.
2.2. Preparazione di Sodio Triacetossiboroidruro:
Sodio Triacetilboroidruro è un importante riduzione agente in questo reazione, e suos preparazione metodo can refer a altro letteratura o business riviste. In simple terms, Sodium Triacetilborohydride can be ottenuto da reazione trifenilfosfina sodio idruro e acetico anidride.
2.3. Preparazione di borico acido/iodoetano reagente:
Dissolvere borico acido (0.5 mol) in assoluto etanolo (50 mL), add iodoetano (1 mol) dopo agitazione, stir e miscelare accuratamente ancora ottenere borico acido/iodoetano reazione prodotto.
2.4. Preparazione di isopropossiborano:
Dissolvere isopropanolo (10 mL) in assoluto etanolo (50 mL), add il borico acido/iodoetano reagente, e poi lentamente goccia in Sodio Triacetossiboroidruro (5,5 g) while continuante a agitare. Il reazione era trasportato fuori a normale temperatura per circa 30 minuti, e poi bollito per 20 minuti. Dopo la reazione, il prodotto è stato prelevato e lavato tre volte con diclorometano a rimuovere impurità e ottenere puro Isopropossiborano.
2.5. Identificazione di isopropossiborano:
The product was identified and characterized by various means such as NMR and IR. For example, in its 1H NMR spectrum, there is a signal with a chemical shift of about 0.8 ppm, which is the signal of the isopropyl group; at the same time, there is a signal with a chemical shift of about 3.5 ppm, which is the signal of the O-isopropyl group . There are also characteristic C-O stretching vibration peaks and B-O stretching vibration peaks in its IR spectrum.
3. Hydroborate method:
3 plus 4H2 → B2H6 plus 3C2H5OH
B2H6 plus 3(NaOAc·3H2O) → 2NaBH(OAc)3 plus 3H2
Il sintesi metodo ha il vantaggi di lieve reazione condizioni, alto rendimento, adatto per grande-scala produzione e il simile. Tuttavia, poiché il uso di idrogeno richiede alta pressione e speciale reazione attrezzatura, il operazione è relativamente ingombrante.
Il seguente sono il dettagliato preparazione passi:
3.1. Preparation of Sodium Triacetoxyborohydride:
3.2. Preparation of methyl hydroborate:
In secco assoluto etanolo, add metil borato ({{0}}.5 mol) and mescolare uniformemente, allora lentamente goccia in sodio triacetossiboidriuro (1,5 mol) e acetico acido (0,3 mol). Dopo agitazione il reazione soluzione per 20 minuti, it stato trasferito a a vetro imbuto e lavato tre volte con diclorometano a rimuovere impurità, e infine il prodotto è stato estratto e essiccato.
3.3. Identificazione di metil idroborato:
Il prodotti sono stati identificati e caratterizzati da vari mezzi. Per esempio, il prodotto può essere confermato da nucleare magnetico risonanza spettroscopia. In its 1H NMR spettro, lì sono due picchi con chimico spostamenti di circa -0.5 e -12%ppm, quali sono il segnali di il B-H gruppo, e altri segnali come da il metil estere e acetil gruppi. gruppo. At il stesso tempo, il IR spettro può anche fornire il base per identificazione, e lì è a B-H allungamento vibrazione picco at circa 2400 cm-1.
In conclusione, la reazione tra metil idroborato e sodio triacetossiboroidruro può efficace preparare più attivo riducente agenti. Questo metodo ha il vantaggi di semplicità, alta efficienza e alta resa, e ha a ampia gamma di applicazioni in organico sintesi.
4. Boroacetico acido metodo:
Il boroidruro acetico acido metodo è un emergente metodo per il preparazione di Sodio Triacetossiboroidruro. Il metodo utilizza il riducibilità di boroacetato, riduce boroacetato a il corrispondente boroidruro in il presenza di idrogeno, e allora ottiene Sodio Triacetossiboroidruro da usando ammonio acetato as an acetilante agente.
Il reazione equazione è come segue:
B(O2C2H5)3 plus 4H2 → B2H6 plus 3C2H5
B2H6 plus 3NH4OAc → NH4BH(OAc)3 plus 2(NH42O
NH4BH(OAc)3 plus NaOAc → NaBH(OAc)3 plus NH4
4.1. Preparation of Sodium Triacetoxyborohydride:
4.2. Preparation of boroacetic acid:
Dissolve boric acid (0.5 mol) in acetic acid (30 mL), and stir well. Then absolute ethanol (100 mL) and Sodium Triacetoxyborohydride (1.5 mol) were added, and the reaction solution was stirred for 30 min. Finally, the product was transferred to a glass funnel and washed three times with dichloromethane to remove impurities, then the product was extracted and dried.
4.3. Identification of boroacetic acid:
The products were identified and characterized by various means. For example, the product can be confirmed by NMR spectroscopy. Its 1H NMR spectrum has a peak with a chemical shift of about -10 ppm, which is the signal of the B-H group, and other signals are derived from acetic acid and acetyl groups. At the same time, the IR spectrum can also provide a basis for identification, and there is a B-H stretching vibration peak at about 2300 cm-1.