Ioduro mesitile, noto anche come 2-iodo-1,3,5-trimetilbenzene, 2-iodo-1,3,5-trimetilbenzene Iodo-2,4,6-trimetilbenzene, formula molecolare C9H11I, CAS 4028-63-1. Questo composto è relativamente stabile a temperatura e pressione ambiente e non è soggetto a reazioni di decomposizione o polimerizzazione. Quasi insolubile in acqua a temperatura ambiente, ma solubile in solventi organici come etere, acetone, ecc. Utilizzato principalmente come importante intermedio nelle reazioni di sintesi organica. Viene comunemente utilizzato come reagente iodato per composti aromatici, per introdurre atomi di iodio nella struttura molecolare, alterandone così le proprietà e la reattività. Inoltre il composto può servire anche come componente di alcuni materiali luminescenti.
|
|
|
|
Formula chimica |
C9H11I |
|
Messa esatta |
246 |
|
Peso Molecolare |
246 |
|
m/z |
246 (100.0%), 247 (9.7%) |
|
Analisi elementare |
C, 43.93; H, 4.51; I, 51.57 |
nella sintesi chimica
Come reagente nelle reazioni di sostituzione arilica
Ioduro di mesitilepuò servire come substrato nelle reazioni di sostituzione arilica, dove l'atomo di iodio può essere sostituito da altri gruppi funzionali. Questa reattività viene sfruttata nella sintesi di molecole organiche più complesse. Ad esempio, attraverso reazioni di sostituzione nucleofila, che possono essere convertite in derivati con funzionalità diverse, come alcoli, ammine o esteri, a seconda del nucleofilo utilizzato.
Nelle reazioni-di accoppiamento incrociato
Le reazioni di accoppiamento incrociato-, come l'accoppiamento Suzuki-Miyaura, sono strumenti potenti nella sintesi organica per formare legami carbonio-carbonio. Può partecipare a queste reazioni, consentendo l'incorporazione di gruppi arilici nelle molecole bersaglio. Ciò è particolarmente utile nella sintesi di prodotti farmaceutici, scienza dei materiali e altri campi in cui i composti aromatici svolgono un ruolo cruciale.
Come fonte di iodio per l'etichettatura e la tracciabilità
L'atomo di iodio nel TMI può essere utilizzato come tracciante o etichetta nelle reazioni chimiche. Incorporando il TMI in un percorso sintetico, i ricercatori possono monitorare l'avanzamento delle reazioni e il destino di prodotti o prodotti intermedi specifici. Ciò è particolarmente utile nello studio dei meccanismi di reazione e nell'ottimizzazione dei percorsi sintetici.
nella scienza dei materiali
Il TMI potrebbe fungere da precursore nella sintesi di vari materiali grazie alla sua natura aromatica e iodata. I composti contenenti iodio-spesso svolgono un ruolo cruciale nella preparazione di materiali specifici con le proprietà elettroniche, ottiche o catalitiche desiderate.
Nel campo dei compositi polimerici, potrebbe essere utilizzato come modificatore per alterare le proprietà fisiche o chimiche dei polimeri. L'introduzione di atomi di iodio può influenzare la conduttività elettrica, la stabilità termica o il ritardo di fiamma dei polimeri.
Sebbene non comunemente discusse, le proprietà uniche potrebbero renderlo utile in alcuni aspetti della lavorazione dei materiali semiconduttori. È noto che i composti contenenti iodio-partecipano a determinati processi di attacco o drogaggio nella produzione di semiconduttori. Tuttavia, applicazioni specifiche in quest’area richiedono ulteriori ricerche e verifiche.
Nelle reazioni di sintesi dei materiali, potrebbe potenzialmente agire come catalizzatore o mediatore di reazione. Il suo atomo di iodio potrebbe facilitare specifiche trasformazioni chimiche partecipando alla formazione di legami o ai processi di scissione.
A causa della presenza di iodio, potrebbe essere interessante per lo sviluppo di materiali sensibili alle radiazioni-. Questi materiali sono spesso utilizzati nella litografia o in altre tecniche di microfabbricazione dove subiscono cambiamenti chimici in seguito all'esposizione alle radiazioni.
 |
 |
in Chimica Analitica
Ioduro di mesitilepuò fungere da reagente versatile in varie reazioni chimiche grazie al suo sostituente stabile di iodio e all'effetto donatore di elettroni-dei gruppi metilici. Può partecipare a reazioni di sostituzione, reazioni di addizione e altri tipi di trasformazioni organiche, rendendolo uno strumento prezioso per sintetizzare molecole complesse o modificare strutture chimiche in laboratorio.
Nell'analisi cromatografica, il TMI può essere impiegato come modificatore della fase stazionaria o come additivo della fase mobile per migliorare l'efficienza di separazione e la selettività degli analiti. Le sue proprietà chimiche uniche possono interagire con gli analiti in modi specifici, portando a una migliore risoluzione e forma dei picchi nelle separazioni cromatografiche.
Grazie alle sue proprietà spettroscopiche distintive, può essere utilizzato come standard interno o composto di riferimento in analisi spettroscopiche come la risonanza magnetica nucleare (NMR) e la spettrometria di massa (MS). Confrontando i segnali con quelli degli analiti di interesse, i ricercatori possono quantificare con precisione gli analiti presenti in un campione.
Negli studi cinetici delle reazioni chimiche, può essere utilizzato come tracciante per monitorare l'andamento delle reazioni e per indagare sui meccanismi di reazione. Etichettando specifici reagenti o intermedi con TMI, i ricercatori possono monitorare la loro trasformazione nel tempo e ottenere informazioni dettagliate sui percorsi di reazione e sui passaggi che determinano la velocità.
Dato il suo sostituente iodio, ha potenziali applicazioni nella sintesi radiochimica. Incorporando isotopi radioattivi di iodio (come I-125 o I-131) nella struttura TMI, i ricercatori possono creare composti radiomarcati da utilizzare in studi di imaging, esperimenti con traccianti o applicazioni terapeutiche.
nella chimica organica
Come intermediario nelle trasformazioni organiche
Riduzione agli alcoli: Il TMI può essere ridotto all'alcool corrispondente utilizzando agenti riducenti come idruro di litio alluminio (LiAlH4) o boroidruro di sodio (NaBH4). Questa trasformazione fornisce un percorso per sintetizzare gli alcoli aromatici, che sono importanti intermedi nella sintesi di prodotti farmaceutici, fragranze e altri composti organici.
Ossidazione ad acidi carbossilici: In condizioni appropriate, può essere ossidato nel corrispondente acido carbossilico. Questa reazione è preziosa per introdurre funzionalità acide nei sistemi aromatici, che possono essere ulteriormente derivatizzati in vari modi.
Come materiale di partenza per la preparazione di altri composti organici
Reazioni di Grignard: Può essere utilizzato per preparare i reagenti di Grignard (RMgX) reagendo con il magnesio metallico in presenza di un solvente etereo. Questi reagenti di Grignard sono altamente reattivi e possono essere utilizzati per sintetizzare un'ampia gamma di composti organici, inclusi alcoli, esteri e chetoni.
Preparazione degli alogenuri arilici: Facendolo reagire con altri alogeni o agenti alogenanti, si possono ottenere alogenuri arilici con diversi sostituenti degli alogeni. Questi alogenuri arilici sono intermedi versatili nella sintesi organica, in grado di partecipare a numerose reazioni come reazioni di sostituzione nucleofila, eliminazione e addizione.
Su scala nanometrica, lo iodio mostra una notevole versatilità essendo incapsulato all'interno di diverse matrici, che comprendono polimeri, ospiti inorganici e complesse strutture autoassemblate. Questo processo di incapsulamento porta alla formazione di una miriade di nanostrutture, tra cui nanoparticelle, nanofili e nanocapsule. Le dimensioni in miniatura di questi nanomateriali di iodio, che comunemente vanno da pochi nanometri a diverse centinaia di nanometri, svolgono un ruolo fondamentale nell'elevare i rapporti tra superficie-e-volume. Questo miglioramento caratteristico aumenta significativamente la loro reattività e le interazioni con l'ambiente circostante, facilitando un efficiente trasferimento di energia, attività catalitica e proprietà ottiche migliorate. Tali manipolazioni su scala nanometrica non solo sfruttano le proprietà intrinseche dello iodio, ma le amplificano anche per diverse applicazioni tecnologiche, sottolineando il potenziale di trasformazione dei nanomateriali a base di iodio- nel regno della nanotecnologia.
Dal punto di vista elettronico, i nanomateriali di iodio si distinguono per le loro eccezionali proprietà di trasporto di carica, posizionandoli come formidabili contendenti per l'incorporazione in dispositivi elettronici, in particolare sensori e sistemi di stoccaggio dell'energia. Questi nanomateriali mostrano una notevole capacità di immagazzinare e rilasciare carica elettrica con elevata efficienza, una caratteristica che può essere meticolosamente adattata manipolando le dimensioni, la forma e la composizione chimica delle nanostrutture cariche di iodio. Mettendo a punto-questi parametri, i ricercatori possono ottimizzare le dinamiche di carica all'interno dei nanomateriali, migliorandone le prestazioni nelle applicazioni di conversione, stoccaggio e rilevamento dell'energia. Questa adattabilità sottolinea il potenziale dei nanomateriali di iodio di rivoluzionare la funzionalità e l’efficienza dei dispositivi elettronici, aprendo la strada ai progressi nelle tecnologie energetiche sostenibili e nei sistemi di rilevamento sensibili.
Otticamente, i nanomateriali di iodio mostrano caratteristiche di assorbimento ed emissione sorprendenti, in particolare nelle regioni spettrali del visibile e del vicino-infrarosso. Questa capacità ottica li rende molto interessanti per le applicazioni fotoniche, inclusi diodi emettitori di luce (LED), marcatori luminescenti e sensori ottici. Le loro proprietà luminescenti possono essere regolate con precisione e persino aumentate attraverso il drogaggio strategico con altri elementi o tramite modifiche superficiali. Queste regolazioni consentono la manipolazione precisa delle firme ottiche dei nanomateriali, consentendo loro di emettere luce di colori o intensità specifici su misura per diverse applicazioni. Questa versatilità sottolinea il potenziale dei nanomateriali di iodio di rivoluzionare le tecnologie fotoniche, favorendo progressi nei sistemi di illuminazione, imaging e rilevamento che sfruttano la potenza della luce in modi innovativi ed efficienti.
Dal punto di vista catalitico, i nanomateriali di iodio sono emersi come potenti acceleratori in una moltitudine di reazioni chimiche, che vanno dalla sintesi organica al risanamento ambientale. La loro elevata area superficiale, unita alla loro reattività su misura, sostiene la loro capacità di migliorare le prestazioni del catalizzatore, con conseguenti rese più elevate e maggiore selettività nelle trasformazioni chimiche mirate. Ottimizzando le dimensioni, la forma e la chimica superficiale di queste nanostrutture, i ricercatori possono-perfezionare le loro proprietà catalitiche per soddisfare le esigenze specifiche di diversi processi chimici. Questa adattabilità sottolinea il potenziale dei nanomateriali di iodio di rivoluzionare le tecnologie catalitiche, favorendo progressi nella produzione efficiente e sostenibile di sostanze chimiche, nonché nell’affrontare le sfide ambientali attraverso strategie di bonifica innovative.
reazione avversa
Ioduro mesitile(nome chimico: 2-iodo-1,3,5-trimetilbenzene, numero CAS: 4028-63-1) è un composto aromatico contenente iodio, con una formula molecolare C ₉ H ₁ I e un peso molecolare di 246,09 g/mol. La sua struttura è costituita da tre gruppi metilici che sostituiscono le posizioni 1, 3 e 5 sull'anello benzenico e un atomo di iodio che collega la posizione 2. Come ioduro organico, lo ioduro mesitile è comunemente usato come reagente ioduro o intermedio nella sintesi organica, partecipando alla formazione di legami carbonio-carbonio, reazioni di accoppiamento incrociato, ecc.
Reazione tossica acuta
Effetto di stimolazione locale
Pelle:
Il contatto diretto con lo ioduro di mesitile può causare reazioni irritanti da lievi a moderate, manifestate come arrossamento, prurito o sensazione di bruciore. Composti simili (come lo ioduro di metile) possono causare la formazione di vesciche sulla pelle, indicando la necessità di prestare attenzione alle reazioni allergiche ritardate.
Occhi:
La polvere o la soluzione a contatto con gli occhi possono causare congiuntivite, che si manifesta come congestione, lacrimazione o dolore. Esperimenti su animali hanno dimostrato che gli ioduri sono corrosivi per la cornea e richiedono un lavaggio immediato e cure mediche.
Vie respiratorie:
L'inalazione di polvere o vapori può irritare le vie respiratorie superiori, provocando tosse, mal di gola o mancanza di respiro. L'esposizione ad alte concentrazioni può portare a polmonite chimica o edema polmonare (fare riferimento ai dati sulla tossicità acuta per inalazione dello ioduro di metile).
Tossicità sistemica
L'esposizione acuta può sopprimere il sistema nervoso centrale (SNC), manifestandosi con mal di testa, vertigini, sonnolenza o confusione. Composti simili (come lo ioduro di metile) possono causare lesioni cerebellari, che si manifestano come atassia, tremore o disturbi del linguaggio e, nei casi più gravi, coma o crisi epilettiche. Dosi elevate per via orale o per inalazione possono causare nausea, vomito, dolore addominale o diarrea. Sanguinamento gastrointestinale è stato segnalato in casi di avvelenamento da ioduro di metile e si deve prestare cautela riguardo agli effetti dannosi sulla mucosa del mesitil ioduro.
Reazione allergica
Gli iodio possono causare reazioni allergiche, manifestate come eruzioni cutanee, orticaria o attacchi d'asma.
L'esposizione ripetuta può aumentare il rischio di sensibilizzazione e si dovrebbe prestare attenzione alla storia allergica delle popolazioni professionali.
Reazioni tossiche croniche
Esposizione a lungo termine agli effetti sulla salute
Sistema neurologico: l'esposizione cronica può portare a cambiamenti nel neurocomportamento, come perdita di memoria, mancanza di concentrazione o fluttuazioni emotive. Sono stati segnalati disturbi mentali a esordio ritardato in casi di avvelenamento da ioduro di metile, suggerendo la necessità di un follow-up a lungo-termine-delle popolazioni esposte sul lavoro.
Tiroide: gli ioduri possono interferire con la funzione tiroidea, portando ad ingrossamento della tiroide o ipotiroidismo (specialmente nei soggetti sensibili allo iodio). Esperimenti su animali hanno dimostrato che l'assunzione a lungo termine di iodio può causare la proliferazione delle cellule follicolari tiroidee e i livelli di ormone tiroideo devono essere monitorati.
Fegato: l'esposizione cronica può portare a danni alle cellule del fegato, che si manifestano con livelli elevati di transaminasi o ittero.
Via di esposizione
Inalazione: polvere o vapori possono penetrare nel corpo umano attraverso le vie respiratorie, soprattutto in spazi chiusi o in operazioni ad alta-temperatura dove il rischio aumenta.
Contatto con la pelle: particelle solide o soluzioni possono entrare in contatto diretto con la pelle, causando irritazione o assorbimento locale.
Contatto con gli occhi: Polvere o schizzi possono causare irritazione agli occhi.
Ingestione: Sebbene non sia comune, le particelle solide possono essere ingerite attraverso la via mano-bocca.
Etichetta sexy: mesitil ioduro cas 4028-63-1, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita