Iodotrimetilsilano, noto chimicamente come (CH3) 3SII, è un composto organosilicon che appartiene alla più ampia classe di silani. È un liquido incolore a giallastro con un odore pungente, caratterizzato dalla sua combinazione unica di silicio, gruppi di metile (CH3) e atomo di iodio (I) attaccato al centro siliconico. Questo composto mostra sia la reattività dei composti a base di silicio sia le proprietà uniche impartite dal sostituente di iodio.
È un composto organosiliconico distinto che rientra nella categoria più ampia di silani. Il suo aspetto fisico va da incolore a una tonalità giallastra, accompagnata da un odore forte e pungente. La composizione unica di questo composto risiede nel suo atomo di silicio centrale, che è legato a tre gruppi di metil (CH3) e un atomo di iodio (I). Questa particolare combinazione fornisce le sue proprietà caratteristiche e la reattività.
Bloom Tech offre l'oggetto di alta qualità, non esitate a contattarci per ottenere un prezzo dettagliato!
|
|
|
|
Formula chimica |
C3H9isi |
|
Messa esatta |
199.95 |
|
Peso molecolare |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Analisi elementare |
C, 18.01; H, 4.53; I, 63.42; Si, 14.04 |
Prodotti Introduzione
È un reagente efficiente per la scissione di vari gruppi funzionali come eteri, esteri, carbamati, ketali e lattoni. Può rompere selettivamente ed efficiente i legami di CO in questi composti in condizioni lievi, ottenendo spesso alti rese. Ciò lo rende uno strumento prezioso nella sintesi organica per la deprotezione di vari gruppi di protezione.
Il TMI è comunemente usato per introdurre il gruppo Timetilsilil (TMS) in molecole organiche. Ad esempio, può reagire con gli alcoli (ROH) per formare trimetilsilil eteri (R-OTM) e ioduro di idrogeno (HI). Questa reazione è importante per proteggere i gruppi idrossilici durante la sintesi organica, poiché gli eteri TMS sono spesso più stabili e più facili da gestire rispetto agli alcoli originali.
In presenza di frazioni di trimetiltina, il TMSI può deprotare selettivamente alcuni gruppi attivi, come il gruppo N-CBZ. Questa capacità consente ai chimici di manipolare molecole complesse con precisione, evitando reazioni laterali indesiderate.
- Recentemente, è stato riferito che TMSI convertisce allil e benzilfosfotriers ai loro corrispondenti iodidi. Questa reazione espande l'ambito dell'applicabilità di TMSI nella sintesi organica, in particolare nell'area dei composti contenenti fosforo.
- Il TMI è stato anche usato in varie altre reazioni, tra cui la sintesi di composti a base di silano, come subimidi di silano, alchil silanes e alchenil silanes. Le sue proprietà di acido Lewis e le capacità di riduzione lo rendono un reagente prezioso in molte trasformazioni organiche.
Oltre al suo utilizzo nella sintesi organica, il TMSI può anche essere impiegato nell'analisi della gascromatografia. Convertendo gli alcoli in derivati di silil etere, migliora la volatilità dei composti, rendendoli più adatti all'analisi della gascromatografia.
Procedura
Preparazione della miscela di reazione: Cloruro di trimetilsil e ioduro di sodio sono pesati in un'atmosfera secca e inerte (ad es. Sotto azoto) per prevenire la contaminazione da umidità o ossigeno. Lo ioduro di sodio viene in genere aggiunto al solvente in un pallone rotondo.
Aggiunta di cloruro di trimetilsil: Il cloruro di trimetilsilil viene quindi aggiunto lentamente alla soluzione di agitazione dello ioduro di sodio nel solvente. Durante questo passaggio deve essere prestata attenzione per evitare una vigorosa evoluzione del gas, che può verificarsi a causa della natura esotermica della reazione.
Mescolare e controllo della temperatura: La miscela di reazione viene agitata per diverse ore a temperatura ambiente o a una temperatura leggermente elevata (ad es. 50-60 gradi) se necessario, per garantire la conversione completa dei materiali di partenza.
Work-up: Al termine della reazione, la miscela viene spento aggiungendo acqua o una soluzione acquosa di un acido (ad es. HCl) per neutralizzare qualsiasi base rimanente. Il prodotto viene quindi estratto dallo strato acquoso usando un solvente organico come dietil etere o esano, che è impossibile con l'acqua.
Purificazione: Lo strato organico contenente è essiccato su un agente di essiccazione (ad es. Solfato di sodio anidro o solfato di magnesio) per rimuovere l'acqua residua. Viene quindi filtrato per rimuovere l'agente di essiccazione e concentrato a pressione ridotta per ottenere il prodotto puro.
Magazzinaggio: Dovrebbe essere conservato in un luogo fresco e buio sotto un'atmosfera inerte per prevenire la decomposizione e l'esposizione all'umidità o all'aria.
Nota sulla catalisi: Mentre la presenza di tracce di acqua o altre impurità può catalizzare la reazione promuovendo la formazione di intermedi di silanolo, ciò non è sempre necessario per una sintesi di successo. Molte sintesi pratiche procedono senza intoppi senza la necessità di ulteriori catalizzatori, poiché l'anione ioduro stesso è un forte nucleofilo in grado di spostare direttamente il cloruro.
Iodotrimetilsilano una varietà di pericoli
Infiammabile ed esplosivo
Iodotrimetilsilano è un liquido altamente infiammabile e il suo vapore può formare miscele esplosive se miscelate con aria. Pertanto, è necessario tenere lontano dall'incendio e dalla fonte di calore ed evitare l'elettricità statica e le scintille nel processo di utilizzo per prevenire incendi di incendio e esplosione.
Reattività violenta in contatto con l'acqua
Lorem ipsum dolor sit Amet ConsecTur, Adipisicing Elit. Recusandae Quaerat Modi Iusto Rem Esse Obcaecati Quidem Voluptatum Maxime Veniam Maiores Asperiores Fugit Reiciendis, quasi laboro Nobis Quam Eligendi Ducimus Trannturi?
Corrosività
Lo iodotrimetilsilano è corrosivo e può causare gravi ustioni chimiche alla pelle e agli occhi. Pertanto, è necessario indossare attrezzature protettive adeguate, come occhiali per la sicurezza chimica, maschere a gas, indumenti resistenti chimici e guanti di gomma, ecc., Per prevenire il contatto diretto tra la sostanza chimica e la pelle, gli occhi, ecc., Nel processo di utilizzo.
Pericoli per la salute
I vapori o i liquidi di iodotrimetilsilano possono causare irritazioni e danni al sistema respiratorio, agli occhi e alla pelle. L'esposizione prolungata o l'inalazione dei suoi vapori può portare a problemi di salute cronici come malattie respiratorie, infiammazione della pelle, ecc.
Lo iodotrimetilsilano può anche causare sintomi di avvelenamento come nausea, vomito, mal di testa, vertigini, ecc., Che possono essere pericolose per la vita in casi gravi.
Pericoli ambientali
Lo iodotrimetilsilano può fuoriuscire nell'ambiente durante l'uso e lo stoccaggio, causando contaminazione del suolo, dell'acqua ed ecosistema. Pertanto, è necessario adottare adeguate misure di protezione ambientale, come la costruzione di impianti anti-fiato, il trattamento delle acque reflue, ecc., Per ridurre al minimo il danno all'ambiente.
Precauzioni per il funzionamento e lo stoccaggio
Quando si opera iodotrimetilsilane, è necessario rispettare le procedure operative, assicurarsi che il luogo di funzionamento sia ben ventilato e dotato di attrezzature antincendio adeguate e attrezzature per il trattamento di emergenza di perdite.
Applicazioni di iodotrimetilsilano
► Doprotezione nella sintesi organica
1) Schema di silil etere
Meccanismo: ITMS protona l'ossigeno etere sililico, formando un intermedio di carbocalizzazione che si idrolizza all'alcool.
Esempio: deprotezione di eteri tert-butildimetilsilil (TBS) nella sintesi peptidica.
Vantaggio: condizioni lievi (temperatura ambiente, 1-2 ore) e compatibilità con funzionalità sensibili all'acido.
2) Etere Etere e scissione acetale
Applicazione: ITMS idrolizza ENOL ETHETER (EG, nella sintesi di vitamina D) e acetali (ad esempio, nella chimica dei carboidrati).
► Reazioni di alogenazione
1) Iodinazione degli alcheni
Meccanismo: anti-addizione di iodio attraverso doppi legami tramite un intermedio ciclico di iodonium.
Esempio: sintesi di iodidi in vinile per reazioni di accoppiamento incrociato (EG, HECK, SUZUKI).
Vantaggio: elevata regioselettività e condizioni lievi rispetto allo iodio (I₂).
2) clorazione e brominazione
I derivati: il clorotrimetilsilano (TMSCL) e il bromotrimetilsilano (TMSBR) sono usati in modo simile, ma ITMS è preferito per iodinazione.
► Trasformazioni riduttive
1) Riduzione del solfossido
Meccanismo: ITMS riduce i solfossidi ai solfuri in presenza di una fonte di protoni (ad es. Metanolo).
Esempio: conversione di metil fenil solfossido in metil fenil solfuro.
Vantaggio: condizioni lievi e rendimenti elevati.
2) Riduzione del gruppo Nitro
Applicazione: riduce i nitroareni alle aniline, sebbene il cloruro di stagno (II) (SNCL₂) sia più comune a tale scopo.
► Scienza dei materiali
1) Modifica del polimero
Incrociazione: ITMS reagisce con polimeri terminati con idrossile (EG, poli (etilenglicole)) per formare collegamenti incrociati di silil etere.
Degradazione: scissione controllata di eteri sililici per materiali sensibili agli stimoli.
2) Chimica del silicone
Sintesi: ITMS viene utilizzato per introdurre funzionalità di iodio nei polimeri di silicone per la modifica della superficie.
► Farmaceutici
1) Sintesi del farmaco
Esempio: ITMS viene utilizzato nella sintesi di atorvastatina (lipitor) per deprotare eteri sililici nell'intermedio avanzato.
Vantaggio: alta purezza e scalabilità per la produzione di GMP.
2) Radiolabeling
Applicazione: iodinazione mediata da ITMS di biomolecole per imaging PET (EG, [¹²³i] peptidi marcati).
Prospettive future
► Integrazione con economia circolareRiciclaggio: recupero ITMS dai polimeri di fine vita attraverso la pirolisi. Esempio: degrado dei materiali a base di silicone per recuperare ITMS per il riutilizzo. ► Espansione in nuovi mercatiAccumulo di energia: elettroliti modificati da ITMS per batterie agli ioni di litio ad alta tensione. Biomedicina: rivestimenti antimicrobici per dispositivi medici usando polimeri funzionalizzati con ITM. |
|
|
|
► Digitalizzazione e automazioneOttimizzazione del processo guidata dall'IA: i modelli di apprendimento automatico prevedono gli esiti di reazione, riducendo le prove ed errori nella sintesi. Esempio: monitoraggio in tempo reale della deprotezione mediata da ITMS tramite spettroscopia IR in linea. ► Driver normativi e di sostenibilitàCertificazioni di chimica verde: domanda di derivati ITMS marcati ecologici nei beni di consumo. Riduzione dell'impronta di carbonio: valutazioni del ciclo di vita (LCA) per ridurre al minimo le emissioni nella produzione. |
Iodotrimetilsilano (ITMS) è una testimonianza del potere del design molecolare nella sintesi organica. La sua unica di reattività che si combina per la lieve con versatilità che ha abilitato le scoperte in prodotti farmaceutici, scienza dei materiali e oltre. Tuttavia, la natura pericolosa di ITMS richiede rigorosi protocolli di sicurezza e metodi di produzione sostenibili. Abbracciando i principi dell'economia circolare, la catalisi avanzata e la digitalizzazione, l'industria chimica può sfruttare il pieno potenziale di ITMS minimizzando il suo impronta ecologica. Mentre le industrie si impegnano per efficienza, sicurezza e sostenibilità, ITMS continuerà a evolversi, modellando il futuro della sintesi chimica e il suo impatto sui mercati globali. Attraverso gli sforzi collaborativi tra mondo accademico, industria e regolatori, possiamo garantire che questo reagente vitale rimanga una pietra miliare della chimica moderna per le generazioni a venire.
Iodotrimetilsilano catalitico n ₂ efficienza di cracking a 300 gradi /30mpa
L'azoto (N ₂) è il gas più abbondante nell'atmosfera terrestre, ma il suo legame N ≡ N molecolare ha un'energia di legame fino a 941 kJ/mol ed è estremamente inattivo chimicamente. Nell'industria, il cracking di N ₂ si ottiene principalmente attraverso il processo di Haber Bosch, che utilizza catalizzatori a base di ferro per reagire N ₂ con H ₂ a temperature elevate (400-500 gradi) e ad alta pressione (15-30 MPa) per produrre ammoniaca (NH3). Tuttavia, questo processo ha un elevato consumo di energia, amplificazione delle emissioni di carbonio e si basa su risorse non rinnovabili. Pertanto, lo sviluppo di catalizzatori N ₂ Cracking a bassa temperatura, a bassa pressione, efficienti ed ecologici è diventato un hotspot di ricerca nel campo della chimica.
Metodi sperimentali
Pure TMS-I (purezza al 98%) è stata acquistata da Sigma Aldrich e utilizzata direttamente senza ulteriore purificazione. Per migliorare la stabilità, alcuni esperimenti hanno utilizzato TMS-I (TMS-I/SIO ₂) caricato con SIO ₂, con una quantità di carico del 10%in peso. Metodo di preparazione: TMS-I viene sciolto in toluene anidro e miscelato con SIO ₂ (superficie specifica di 300 m ²/g). Dopo il trattamento ad ultrasuoni per 2 ore, il solvente viene rimosso per evaporazione rotante ed essiccato sotto vuoto a 100 gradi per 12 ore.
La reazione viene effettuata in un reattore in acciaio inossidabile ad alta pressione (volume 100 ml) dotato di agitazione magnetica e modulo di controllo della temperatura. Condizioni di reazione tipiche: catalizzatore: 0,5 g TMS-I o TMS-I/SIO2; Reagenti: N ₂ (99,999%) e H ₂ (99,999%), rapporto molare 1: 3; Temperatura: 300 gradi; Pressione: 30 MPA; Tempo: 24 ore
Dopo la reazione, il prodotto del gas è stato analizzato mediante gascromatografia (GC, Agilent 7890b), dotato di un rilevatore TCD e la temperatura della colonna è stata programmata a 50-200 gradi. La selettività NH ∝ viene calcolata usando la seguente formula:
Tra questi, n ₂ h ₄ è il sottoprodotto dell'idrazina. Il tasso di conversione di N ₂ è calcolato mediante bilanciamento dell'azoto:
La struttura del catalizzatore prima e dopo la reazione è stata analizzata mediante diffrazione dei raggi X (XRD, Bruker D8 Advance), microscopia elettronica a scansione (SEM, Hitachi Su8010) e spettroscopia fotoelettronica a raggi X (XPS, Thermo Scientific K-Alpha) per indagare sulla causa della deattivazione.
Etichetta sexy: Iodotrimethylsilane CAS 16029-98-4, fornitori, produttori, fabbrica, all'ingrosso, acquisto, prezzo, in blocco, in vendita