Etil 3-osso-4-fenilbutanoato CAS 718-08-1

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24 aprile 2025

Etil 3-osso-4-fenilbutanoatooccupa una curiosa nicchia nelle strategie di inganno olfattivo per il controllo dei parassiti, dove il suo aroma fruttato, simile al caramello-, viene riproposto per interrompere la chemorecezione degli insetti nei sistemi agricoli. A differenza delle tradizionali trappole a feromoni, questo -chetoestere maschera selettivamente le tracce olfattive delle specie di formiche invasive (ad es.Linepitema umile) saturando i loro 9-recettori ODA, creando di fatto uno "smog chimico" che impedisce la coordinazione delle colonie. Con una svolta inaspettata, i ricercatori micologi hanno scoperto il suo ruolo come agente di innesco volatile per i funghi basidiomiceti, quando vaporizzato vicinoPleurotospp. micelio, innesca un aumento di 3-volte degli enzimi ligninolitici extracellulari attraverso un percorso di segnalazione dell'ossidazione -sconosciuto, rivoluzionando potenzialmente il pretrattamento del substrato a basso-costo per la coltivazione dei funghi. Ancora più esotericamente, i chimici marini stanno studiando la sua **modulazione della risposta allo stress dei coralli*; quando microincapsulato in idrogel sensibili al pH, sembra mitigare lo sbiancamentoAcroporespp. inibendo competitivamente la perossidazione lipidica delle zooxantelle, sebbene il meccanismo esatto rimanga sfuggente. Il comportamento supramolecolare del composto recentemente osservato in solventi non-polari-formando aggregati elicoidali che catalizzano [4+2] cicloaddizioni sotto luce blu-aggiunge un altro strato di peculiare utilità nella sintesi chimica abiotica. Queste applicazioni disparate rivelano l'etil 3-osso-4-fenilbutanoato come uno strumento multiuso molecolare, che collega entomologia, micologia, biologia marina e scienza dei materiali attraverso la sua versatile reattività e profilo sensoriale.

Etil 3-osso-4-fenilbutanoato, noto anche come 4-fenilacetoacetato estere etilico, è un intermedio sintetico ampiamente utilizzato. La sua formula chimica è C12H14O3 e il suo peso molecolare è 206,24, dimostrando un significativo valore applicativo in molteplici campi.

1. Sintesi di derivati ​​del pirazolone

 

Svolge un ruolo cruciale nella sintesi dei farmaci, in particolare nella preparazione dei derivati ​​del pirazolone. I composti del pirazolone hanno un'ampia gamma di attività biologiche, alcune delle quali hanno dimostrato di avere attività antiprionica. I prioni sono un tipo di fattore infettivo composto esclusivamente da proteine ​​senza acido nucleico e sono associati a varie malattie neurodegenerative come la malattia di Creutzfeldt Jakob e la malattia di Kuru. Sintetizzando i derivati ​​del pirazolone, gli scienziati hanno fornito nuovi farmaci candidati per il trattamento di queste malattie.

2. Preparazione di analoghi della pirrolidina pirimidina

 

Inoltre, può anche essere utilizzato per preparare analoghi pirrolidinici e pirimidinici. Questi composti sono di grande importanza nella ricerca biomedica in quanto possono agire come inibitori dell'espressione genica mediata da AP-1 (proteina attivatrice-1) e NF - κ B (fattore nucleare kappa B). AP-1 e NF - κ B sono due importanti fattori di trascrizione coinvolti nella regolazione di vari processi cellulari, tra cui la risposta infiammatoria, la proliferazione cellulare e l'apoptosi. Inibendo l'attività di questi fattori di trascrizione, gli analoghi pirrolidinici e pirimidinici possono fornire una nuova strategia per il trattamento di malattie infiammatorie, cancro e altre condizioni.

1. Materie prime di sintesi organica

 

Essendo un'importante materia prima per la sintesi organica, ha una vasta gamma di applicazioni nell'industria chimica. Può partecipare a varie reazioni chimiche, come esterificazione, condensazione, ossidazione, ecc., per generare composti con strutture e proprietà specifiche. Questi composti hanno un potenziale valore applicativo in campi quali pesticidi, coloranti, fragranze, plastica, ecc.

2. Modificatore del materiale polimerico

 

Nel campo dei materiali polimerici può essere utilizzato come modificatore. Introducendolo nelle catene polimeriche, è possibile alterare le proprietà fisiche e chimiche dei materiali polimerici, ad esempio migliorando la resistenza al calore, la resistenza agli agenti atmosferici, la resistenza meccanica, ecc. Questo metodo di modifica fornisce un nuovo approccio per la funzionalizzazione e le prestazioni elevate- dei materiali polimerici.

1. Ricerca sull'attività biologica

 

Questa sostanza e i suoi derivati ​​hanno un potenziale valore applicativo nella ricerca biomedica. Attraverso-una ricerca approfondita sulla sua attività biologica, gli scienziati possono rivelare i processi vitali a cui partecipa ed esplorarne il potenziale come candidato farmacologico. Ad esempio, gli studi hanno dimostrato che alcuni derivati ​​del pirazolo hanno attività ant-infiammatorie, antiossidanti, anti-tumorali e altre attività, fornendo importanti indizi per lo sviluppo di nuovi farmaci.

2. Regolazione della trasduzione del segnale cellulare

 

Questa sostanza e i suoi derivati ​​possono anche partecipare ai processi di segnalazione cellulare in ambito biomedico e ai suoi analoghi. La segnalazione cellulare è uno degli importanti meccanismi di regolazione delle attività della vita, che coinvolge l’interazione di molteplici molecole di segnalazione e l’attivazione o l’inibizione delle vie di segnalazione. Regolando queste vie di segnalazione, è possibile influenzare la proliferazione cellulare, la differenziazione, l’apoptosi e altri processi, fornendo nuove strategie per il trattamento delle malattie correlate.

1. Insegnamento degli esperimenti chimici

 

Nell'insegnamento della chimica può servire come materiale importante per l'insegnamento sperimentale. Sintetizzando e caratterizzando il composto, gli studenti possono padroneggiare le operazioni e le competenze di base della chimica organica, come reazioni di esterificazione, separazione e purificazione, caratterizzazione strutturale, ecc. Nel frattempo, questo composto può anche essere utilizzato come caso di studio per spiegare i concetti e i principi di base della chimica organica, come gruppi funzionali, stereoisomeri, meccanismi di reazione, ecc.

2. Sostegno a progetti di ricerca scientifica

 

Nei progetti di ricerca scientifica, può essere utilizzato come oggetto di ricerca o molecola strumento. Attraverso-una ricerca approfondita sui metodi di sintesi, sulle caratteristiche strutturali, sulle attività biologiche e su altri aspetti, è possibile fornire nuove idee e metodi per la ricerca scientifica in campi correlati. Inoltre, il composto può essere utilizzato anche come sonda o marcatore per esperimenti come l'imaging cellulare e l'analisi dell'interazione delle proteine ​​nella ricerca biomedica.

1. Esplorazione di metodi di sintesi green

 

Con la crescente consapevolezza della protezione ambientale e la promozione di concetti di sviluppo sostenibile, i metodi di sintesi verde sono diventati una delle direzioni importanti nell’attuale ricerca chimica. I metodi di sintesi tradizionali richiedono tipicamente condizioni anidri, tempi di reazione lunghi, operazioni complesse e basse rese di prodotto. Pertanto, esplorare metodi di sintesi più rispettosi dell’ambiente ed efficienti è di grande importanza per ottenere una produzione sostenibile di questo composto.

2. Smaltimento dei rifiuti e riciclaggio delle risorse

 

Nel processo di produzione industriale, anche lo smaltimento dei rifiuti di questa sostanza e dei suoi composti correlati è motivo di preoccupazione. Implementando ragionevoli strategie di gestione dei rifiuti e tecnologie di riciclaggio delle risorse, è possibile ridurre l’inquinamento ambientale e lo spreco di risorse. Ad esempio, è possibile utilizzare metodi chimici o biologici per convertire i rifiuti in composti preziosi o energia, ottenendo così il riciclaggio delle risorse.

3. Applicazioni dell'ingegneria biomedica

 

Anche nel campo dell'ingegneria biomedica questa sostanza e i suoi analoghi potrebbero avere un potenziale valore applicativo. Ad esempio, può essere utilizzato come vettore di farmaci o come molecola mirata per i sistemi di somministrazione di farmaci nel trattamento delle malattie; In alternativa, può essere utilizzato come biosensore o biomarcatore per la diagnosi di malattie o il monitoraggio dei processi biologici. L'esplorazione di questi campi applicativi fornirà nuove idee e metodi per lo sviluppo dell'ingegneria biomedica.

Etil 3-osso-4-fenilbutanoatoè ampiamente e profondamente utilizzato nell'industria farmaceutica e la sua struttura chimica unica e le sue proprietà farmacologiche lo rendono un importante ingrediente farmaceutico o strumento di ricerca per il trattamento di varie malattie.

 

1. Trattamento dei disturbi neurologici

Ha dimostrato un'efficacia significativa nel trattamento dei disturbi neurologici, in particolare dei disturbi della conduzione nervosa come la sclerosi multipla (SM). La sclerosi multipla è una malattia cronica che colpisce il sistema nervoso centrale, portando alla demielinizzazione delle fibre nervose e al danno assonale, influenzando così la trasmissione dei segnali nervosi. Può inibire i canali del potassio voltaggio-dipendenti, aumentare l'eccitabilità neuronale e migliorare la funzione di conduzione nervosa.

Esempi specifici includono:
Uno studio su pazienti affetti da sclerosi multipla ha rilevato che l’assunzione di farmaci può migliorare significativamente la loro capacità di camminare e la qualità della vita. Questo farmaco può ridurre l'affaticamento dei pazienti, migliorare la resistenza all'esercizio fisico e la capacità di equilibrio.
Viene anche usato per trattare altre malattie neurologiche come il morbo di Parkinson, le lesioni del midollo spinale, ecc. In queste malattie è anche possibile migliorare la funzione di conduzione nervosa e favorire il recupero e la rigenerazione dei neuroni.

 

2. Composti strumentali nella ricerca sulle neuroscienze

Essendo un importante strumento nella ricerca sulle neuroscienze, viene utilizzato per comprendere le funzioni dei percorsi neuronali e dei canali ionici. I canali ionici sono proteine ​​importanti sulla membrana cellulare neuronale che regolano il flusso transmembrana degli ioni, controllando così l'eccitabilità e la conduttività dei neuroni. Può inibire specificamente alcuni tipi di canali ionici del potassio, alterando così le proprietà elettrofisiologiche dei neuroni.

Esempi specifici includono:
I ricercatori lo usano per studiare il processo di trasmissione sinaptica tra i neuroni. Inibendo i canali ionici del potassio, è possibile aumentare il rilascio di neurotrasmettitori, migliorando così l'eccitabilità dei neuroni postsinaptici. Ciò aiuta a rivelare i meccanismi e i meccanismi regolatori della trasmissione delle informazioni tra i neuroni.
Viene anche utilizzato per studiare la patogenesi e i metodi di trattamento delle malattie neurodegenerative. Inibendo i canali ionici del potassio, il processo di degenerazione e morte dei neuroni può essere rallentato, fornendo nuove idee e metodi per il trattamento di queste malattie.

 

3. Migliorare la lesione assonale acuta e la degenerazione demielinizzante

Sono stati dimostrati effetti terapeutici significativi anche nel trattamento del danno assonale acuto e della degenerazione demielinizzante. La lesione degli assoni e la degenerazione demielinizzante sono caratteristiche patologiche comuni di varie malattie neurologiche, tra cui lesioni cerebrali traumatiche (TBI), lesioni del midollo spinale, ecc. Può inibire i canali anomali del potassio negli assoni, migliorare la conduzione dei potenziali d'azione elettrici e regolare i circuiti neurali, promuovendo così il recupero strutturale degli assoni e delle guaine mieliniche.

Esempi specifici includono:
Uno studio su topi con lesioni cerebrali traumatiche ha scoperto che l’assunzione può migliorare significativamente il gonfiore assonale e la demielinizzazione nei topi. Questo farmaco può ridurre il numero di rigonfiamenti sferici causati dalla rottura assonale, favorire il recupero e la rigenerazione degli assoni e delle guaine mieliniche.
Viene anche usato per trattare pazienti con lesioni del midollo spinale. Inibendo i canali ionici del potassio, è possibile favorire la rigenerazione e la riparazione dei neuroni del midollo spinale, migliorando così le funzioni motorie e sensoriali dei pazienti.

3-Oxo-4-fenilbutanoato estere etilico, noto anche come 4-fenilacetoacetato estere etilico, nome inglese: 3-Oxo-4-fenilbutanoato estere etilico, numero CAS: 718-08-1, formula molecolare: C12H14O3, peso molecolare: 206.23800. 3-acido osso-4-fenilbutanoico etilico l'estere è un utile intermedio sintetico. Viene utilizzato per preparare derivati ​​del pirazolone come composti antivirali. Viene anche utilizzato per preparare analoghi della pirrolopirimidina come inibitori dell'espressione genica mediata da AP-1 e NF - κ B.

Il metodo tradizionale di sintesi dell'estere etilico del 3-osso-4-fenilbutanoato consiste nel prepararlo in etanolo anidro utilizzando acetoacetato di etile e idrocarburi alogenati come materie prime, sotto l'azione del sodio metallico o dell'acetato di sodio. Questo metodo prevede condizioni rigorose e la reazione deve essere eseguita in condizioni completamente anidra, con tempi di reazione lunghi, operazioni complesse e bassa resa del prodotto. Questo articolo utilizza etil acetoacetato e fenilacetil cloruro come materiali di partenza per preparare l'estere etilico 3-Oxo-4-fenilbutanoato attraverso una reazione continua. La formula della reazione di sintesi è mostrata nella figura seguente:

(1) Innanzitutto, preparare una miscela di etil acetoacetato e diclorometano contenente fenilacetil cloruro in una certa proporzione. Quindi, iniettare continuamente la miscela e il cloruro di tionile nel reattore a microcanali a una determinata portata utilizzando una pompa dosatrice e controllare la temperatura di uscita del reattore a 5-10 gradi; Quindi mescolare continuamente la soluzione salina satura preparata con la soluzione di reazione a strati, dove lo strato inferiore è la soluzione di reazione e lo strato superiore è la soluzione salina.

(2) Sotto pressione normale, aumentare lentamente la temperatura della soluzione di reazione lavata. Quando la temperatura inferiore raggiunge i 55 gradi, il diclorometano inizia ad evaporare fino a quando la temperatura inferiore raggiunge i 100 gradi (garantendo la completa evaporazione del solvente). Smettere di riscaldare e raccogliere il solvente distillato raffreddando;

(3) Dopo aver recuperato il solvente, la distillazione sotto vuoto è stata effettuata a un grado di vuoto di -0,1 MPa e la temperatura è stata aumentata lentamente. Quando la temperatura del bollitore era di 85-90 gradi, il rapporto di riflusso veniva controllato a 4 e il prodotto finito cominciava ad evaporare. Quando la temperatura del bollitore ha raggiunto i 120 gradi, il riscaldamento è stato interrotto e la pompa del vuoto è stata spenta per ottenere il prodotto finito qualificatoetil 3-osso-4-fenilbutanoatoe il suo contenuto cromatografico è stato misurato.

L'etil 3-osso-4-fenilbutanoato è un importante intermedio organico sintetico ampiamente utilizzato nei campi farmaceutico, delle fragranze e della chimica fine. Essendo un composto chetoestere, la sua struttura molecolare contiene contemporaneamente gruppi chetone, estere e fenile, rendendolo un precursore chiave per la sintesi di varie molecole complesse. La ricerca sui composti chetoestere può essere fatta risalire all'età d'oro della chimica organica nel 19° secolo:

All'inizio del 20° secolo, i chimici iniziarono a esplorare i chetoesteri - fenilici sostituiti:

• L'introduzione dell'anello benzenico può modificare la distribuzione degli elettroni e influenzare l'attività di reazione
• I chetoesteri aromatici - possono avere un'attività biologica speciale
• Come potenziale intermedio per la sintesi di composti aromatici complessi

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