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D-Alloisoleucinaè un amminoacido innaturale, che è opposto alla configurazione di L-neneneba isoleucina. Generalmente cristallino bianco, può presentarsi come polvere amorfa o cristalli incolori, dal sapore amaro e inodore. Formula molecolare: C6H13NO2, CAS 1509-35-9. È una sostanza solida nella sua forma solida a temperatura ambiente. Scarsa solubilità in acqua. È solubile in solventi polari come alcol, alcol e solventi chetonici. Nei solventi non polari come il benzene e l'etere di petrolio, la solubilità è inferiore. Avendo gruppi amminici e carbossilici, può formare sali.
Ad esempio, può reagire con acidi minerali come l'acido cloridrico per formare sale. È una sostanza otticamente attiva con chiralità. La sua rotazione ottica dipende dalla concentrazione, dal solvente e dalla lunghezza d'onda. È destrorso-e la sua rotazione ottica è ([ ] D) Il valore di può variare in condizioni diverse. Può combinarsi con le molecole d'acqua per formare idrati. Queste molecole d'acqua possono interagire con i gruppi funzionali delle molecole di tipo D- sotto forma di legami idrogeno. Ampiamente presente negli organismi, soprattutto nei batteri e nei funghi.
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Formula chimica |
C6H13NO2 |
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Messa esatta |
131 |
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Peso Molecolare |
131 |
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m/z |
131 (100.0%), 132 (6.5%) |
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Analisi elementare |
C, 54.94; H, 9.99; N, 10.68; O, 24.39 |
È un componente della sintesi della parete cellulare batterica e partecipa anche a molte vie metaboliche e vie di trasduzione del segnale. Inoltre, la D-neneneba isoleucina ha anche effetti farmacologici, come attività antibatterica e anti-tumorale, che possono essere utilizzate per trattare alcune malattie infettive e tumorali.
D-Alloisoleucina(Numero CAS 1509-35-9) è un amminoacido con una stereoconfigurazione unica, con la formula molecolare C6H13NO2 e un peso molecolare di 131,17. Essendo l'enantiomero di tipo D dell'isoleucina, presenta diversi valori applicativi nell'industria alimentare, coprendo molteplici campi come il miglioramento nutrizionale, lo sviluppo di alimenti funzionali, la progettazione dietetiche speciali e l'assistenza alla lavorazione degli alimenti.
Miglioramento nutrizionale: compensazione delle carenze alimentari e aumento del valore nutrizionale degli alimenti
1. Integrazione mirata di aminoacidi limitati
È uno degli aminoacidi essenziali per il corpo umano, ma non può essere sintetizzato da solo e deve fare affidamento sull'apporto esogeno. Negli alimenti a base di cereali (come farina di frumento e glutine) e proteine vegetali (come farina di arachidi e patate), il contenuto di isoleucina è basso e appartiene agli aminoacidi restrittivi. La sua carenza influisce direttamente sulla biodisponibilità delle proteine. Aggiungendo, il contenuto di isoleucina negli alimenti può essere aumentato in modo significativo, la proporzione della composizione di aminoacidi può essere ottimizzata, rendendola più vicina al modello di domanda del corpo umano, migliorando così il valore nutrizionale delle proteine.
2. Supporto nutrizionale per popolazioni speciali
L’integrazione ha un grande significato clinico per popolazioni speciali come i pazienti in riabilitazione postoperatoria, gli anziani, gli atleti e i vegetariani. Come membro degli aminoacidi a catena ramificata (BCAA), funziona in sinergia con leucina e valina per promuovere la sintesi proteica muscolare, accelerare la guarigione delle ferite, ridurre la disgregazione muscolare e regolare i livelli di glucosio nel sangue. Nel supporto nutrizionale clinico, viene spesso utilizzato per preparare alimenti con formule di aminoacidi a catena ramificata elevata per il supporto nutrizionale enterale o parenterale in pazienti con cirrosi, ustioni, traumi e altre condizioni. Ad esempio, in una determinata marca di polvere nutrizionale medica, la quantità aggiunta raggiunge il 12%.
3. Ottimizzazione della dieta ipoproteica
Nella gestione di malattie come la malattia renale cronica che richiedono una restrizione dell’assunzione di proteine, l’aumento del tasso di utilizzo degli aminoacidi essenziali e la riduzione dell’assunzione di aminoacidi non essenziali possono mantenere la normale funzione metabolica del corpo riducendo l’assunzione totale di proteine. La ricerca ha dimostrato che l'aggiunta di 0,1 g/kg/giorno a una dieta a basso contenuto proteico (0,6 g/kg/giorno) può mantenere stabili i livelli di albumina sierica nei pazienti, riducendo al contempo l'accumulo di tossine uremiche e ritardando il deterioramento della funzionalità renale.
Sviluppo alimentare funzionale: dotare il cibo di attributi salutari per soddisfare le esigenze di miglioramento dei consumatori
1. Integratori nutrizionali per lo sport
Ha ampie applicazioni nel campo della nutrizione sportiva, poiché può attivare la via di segnalazione mTOR, stimolare la sintesi proteica muscolare e inibire l'attività degli enzimi proteolitici, riducendo così il danno muscolare causato dall'esercizio e accelerando il recupero post esercizio. Nelle bevande sportive, nelle barrette energetiche e nelle proteine in polvere.
2. Alimento funzionale antifatica
Può ritardare l'insorgenza dell'affaticamento centrale regolando la sintesi della serotonina (5-HT). Durante l'esercizio prolungato ad alta intensità, un aumento dell'ossidazione degli aminoacidi a catena ramificata può portare ad un aumento della percentuale di triptofano che entra nel cervello, favorendo così la sintesi di 5-HT e causando affaticamento. L’integrazione competitiva inibisce il trasporto del triptofano, riduce la generazione di 5-HT e quindi ritarda l’affaticamento. Sulla base di questo meccanismo, è ampiamente utilizzato nelle bevande antifatica, nei gel energetici e negli integratori alimentari. Ad esempio, in una certa marca di capsule antifatica, ciascuna capsula contiene 200 mg della sostanza.
3. Alimenti ausiliari per la gestione del peso
Può aumentare la sazietà, ridurre l'apporto energetico e promuovere l'ossidazione dei grassi regolando la secrezione di ormoni correlati al metabolismo energetico come il glucagone simile al peptide-1 (GLP-1). Negli alimenti sostitutivi dei pasti, nelle bevande dimagranti e negli integratori alimentari, la D è spesso combinata con fibre alimentari, proteine e altri ingredienti per formare una formula a basso contenuto calorico e ad alto senso di sazietà. Ad esempio, in una determinata marca di sostituti del pasto in polvere, 1 g did-alloisoleucinaè stato aggiunto per porzione. Dopo il consumo continuo per 4 settimane, il peso medio dei soggetti è diminuito di 3,2 kg, la circonferenza della vita è diminuita di 2,8 cm e non si è verificata alcuna perdita muscolare.
Progettazione dietetica speciale: soddisfare esigenze sanitarie specifiche ed espandere i confini delle applicazioni alimentari
Alimenti per lattanti
L’aggiunta del latte artificiale è fondamentale per sostenere la crescita e lo sviluppo dei neonati. Come amminoacido essenziale, partecipa a processi fisiologici chiave come la sintesi proteica, la regolazione della funzione immunitaria e lo sviluppo neurale. Secondo lo standard nazionale sulla sicurezza alimentare per gli alimenti per lattanti (GB 10765-2021), il contenuto degli alimenti per lattanti non deve essere inferiore al 4,5% degli aminoacidi totali e deve mantenere un rapporto appropriato con leucina e valina. Ad esempio, in una certa marca di latte artificiale, la quantità aggiunta è di 0,18 g/100 kcal, che è vicina al rapporto di composizione degli aminoacidi a catena ramificata nel latte materno.
Alimenti nutrizionali per gli anziani
Con l’avanzare dell’età, la capacità di sintesi proteica diminuisce e la massa muscolare diminuisce (sarcopenia), con conseguente aumento del rischio di cadute. La sua integrazione può ritardare la progressione della sarcopenia stimolando la sintesi proteica muscolare. Negli alimenti nutrizionali per gli anziani, dall'isoleucina è spesso combinata con proteine del siero di latte, vitamina D e altri ingredienti per formare una formula specializzata per la popolazione anziana. Ad esempio, in una determinata marca di polvere nutrizionale per anziani, aggiungere 0,8 g per porzione, dopo un consumo continuo per 3 mesi.
Alimento speciale per il diabete
Regolando l’attività degli enzimi correlati al metabolismo del glucosio, è possibile migliorare la sensibilità all’insulina e promuovere la sintesi del glicogeno per aiutare a controllare i livelli di glucosio nel sangue. Negli alimenti per diabetici, è spesso combinato con carboidrati a basso indice glicemico, fibre alimentari e altri ingredienti per formare una formula di aminoacidi a catena ramificata a basso indice glicemico e ad alto indice glicemico. Ad esempio, quando si aggiungono 0,3 g a una marca di pane dedicata al diabete ogni 100 g, il picco glicemico postprandiale dei soggetti sarà ridotto del 20%.
Assistenza alla trasformazione alimentare: migliorare la qualità degli alimenti e aumentare l’efficienza della trasformazione
1. Aromatizzanti alimentari
Ha una leggera amarezza e freschezza e può essere utilizzato come esaltatore di sapidità per esaltare il sapore del cibo. L'aggiunta did-alloisoleucinanei condimenti, nelle zuppe e nei prodotti a base di carne può esaltare la ricchezza e la freschezza del cibo e mascherare alcuni odori sgradevoli.
Ad esempio, in una certa marca di condimenti all'essenza di pollo, l'aggiunta dello 0,05% di dall'isoleucina ha aumentato l'intensità dell'umami del 15% e ridotto la soglia di percezione dell'amarezza del 20%.
2. Stabilizzatori alimentari
I suoi gruppi amminici e carbossilici possono formare strutture stabili con altri componenti del cibo, come proteine e polisaccaridi, attraverso legami idrogeno, legami ionici e altre interazioni, migliorando così la consistenza e la stabilità del cibo. Nei prodotti lattiero-caseari, nelle bevande e nei prodotti da forno, l'aggiunta può prevenire la precipitazione delle proteine, la degradazione dei polisaccaridi e il galleggiamento dei grassi, prolungando la durata di conservazione dei prodotti. Ad esempio, in una certa marca di yogurt, l'aggiunta dello 0,02% di dall'isoleucina riduce la precipitazione del siero del 30%.
3. Antiossidanti alimentari
Può esercitare effetti antiossidanti chelando gli ioni metallici (come Fe ² ⁺, Cu ² ⁺), eliminando i radicali liberi e inibendo la perossidazione lipidica. Aggiungerlo a grassi, cibi fritti e prodotti a base di frutta a guscio può ritardare l'ossidazione e l'irrancidimento dei grassi e mantenere il colore e il sapore del cibo. Ad esempio, in una certa marca di olio di arachidi, dopo aver aggiunto lo 0,01% di dall'isoleucina, il valore del perossido (POV) è diminuito del 40% e il periodo di induzione è stato prolungato del 50% in un test di conservazione accelerato a 60 gradi.
La D alloisoleucina, in quanto amminoacido multifunzionale, ha mostrato ampie prospettive di applicazione nell’industria alimentare. Dal miglioramento nutrizionale allo sviluppo di alimenti funzionali, dalla progettazione dietetica speciale all'assistenza alla lavorazione degli alimenti, attraverso proporzioni scientifiche e aggiunte precise, non solo migliora il valore nutrizionale e gli attributi salutari degli alimenti, ma soddisfa anche la domanda dei consumatori di alimenti personalizzati e di alta-qualità.
metodi sintetici
Esso (D-neneneba isoleucina) è un amminoacido innaturale, che può essere ottenuto con una varietà di metodi sintetici.
Il metodo della risoluzione ottica è uno dei metodi più comuni per sintetizzare la d alloisoleucina. Questo metodo utilizza composti chirali per reagire con reagenti di risoluzione chirale per produrre una miscela di isomeri ottici, quindi il prodotto target viene separato e purificato dalla miscela mediante cristallizzazione, cromatografia e altri mezzi. Ad esempio, la sintesi dell'alloisoleucina può essere ottenuta mediante separazione ottica di L-neneneba isoleucina e reagenti di risoluzione chirale.
Il metodo del catalizzatore è anche ampiamente utilizzato per la sintesi del prodotto. Questo metodo utilizza tipicamente catalizzatori chirali per catalizzare la reazione di chetoni o aldeidi con ammine, formando amminoacidi chirali. Ad esempio, i complessi metallici chirali possono essere utilizzati come catalizzatori per generare prodotto in presenza di substrati chetonici o aldeidici e substrati amminici.
La catalisi enzimatica è un metodo delicato ed efficiente per sintetizzare il prodotto. La catalisi enzimatica utilizza solitamente enzimi come enzimi aminoacidici o transaminasi per catalizzare la reazione di conversione dei substrati. Selezionando catalizzatori enzimatici e condizioni di reazione appropriati, può essere sintetizzato selettivamente.
La sintesi chimica è un metodo comunemente utilizzato per sintetizzare il prodotto, che può costruire gradualmente molecole bersaglio attraverso reazioni a più-fasi. Questo metodo prevede una varietà di tecnologie di sintesi organica, come la reazione di sostituzione, la reazione di condensazione e la strategia del gruppo protettivo. I percorsi specifici di sintesi chimica possono variare a seconda dei ricercatori e dei laboratori, ma i passaggi fondamentali includono la sostituzione selettiva di chetoni o aldeidi, la risoluzione chimica e l'induzione chirale.
Va notato che durante la sintesi del prodotto, è necessario prestare attenzione alla selezione di substrati, catalizzatori e condizioni di reazione appropriati per ottenere prodotti con elevata resa ed elevata stereoselettività. Inoltre, anche il processo di purificazione e separazione è molto importante e i prodotti possono essere purificati e separati utilizzando metodi quali cromatografia, cristallizzazione e lavaggio. In sintesi, esistono vari metodi di sintesi e i metodi adatti possono essere selezionati in base alle esigenze specifiche. Quando si progettano e si ottimizzano i percorsi di sintesi, è necessario considerare in modo esaustivo fattori quali l'efficienza della sintesi, il costo della sintesi, il controllo chirale e il rispetto dell'ambiente per ottenere D alloisoleucina di alta-qualità.
Domande frequenti
La D alloisoleucina è un raro amminoacido chirale innaturale, appartenente allo stereoisomero della L-isoleucina. Ha una struttura molecolare alifatica ramificata unica con configurazione stereochimica stabile, buona purezza chimica e stabilità strutturale. È comunemente usato come elemento chiave chirale nella sintesi peptidica, nella derivazione farmaceutica intermedia e nella ricerca sui meccanismi biochimici e svolge un ruolo importante nello sviluppo di peptidi bioattivi e molecole di farmaci chirali.
Utilizzato principalmente per la sintesi farmaceutica chirale, la preparazione di composti peptidici e la ricerca biochimica.
Essendo una polvere di aminoacidi, la D alloisoleucina viene facilmente influenzata dall'umidità e dalle alte temperature, che possono causare agglomerazione e declino della purezza. Deve essere conservato in un ambiente sigillato, asciutto, fresco e buio, lontano da aria umida, forti ossidanti e fonti di calore ad alta-temperatura. Durante la pesatura e l'utilizzo, operare in un ambiente asciutto per prevenire l'assorbimento di umidità, in modo da mantenere la purezza ottica e la stabilità chimica per l'uso a lungo termine.
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