Acido cicloesilboronico CAS 4441-56-9

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Acido cicloesilboronicoè un composto organico del boro con la formula chimica C6H13BO2, CAS 4441-56-9, la massa molare corrispondente è 137,98 g/mol. Sostanza cristallina solida o polverosa da incolore a giallo chiaro. Solubile in vari solventi organici come etere, dimetilformammide (DMF), diclorometano e cloroformio. Ha una bassa solubilità in acqua. È una sostanza infiammabile che può infiammarsi. Grazie alle sue prestazioni uniche, questo prodotto ha una vasta gamma di applicazioni in vari settori. Nell'industria dello smalto e della ceramica viene utilizzato per migliorare la brillantezza e la solidità dei prodotti smaltati ed è anche uno dei componenti di smalti e pigmenti. Viene utilizzato come additivo e fondente nell'industria farmaceutica e metallurgica, in particolare nell'acciaio al boro, che ha elevata durezza e buona duttilità di laminazione e può sostituire l'acciaio al nichel. Ha proprietà anti-corrosione e può essere utilizzato come conservante, come l'anti-corrosione del legno. Viene utilizzato nella saldatura dei metalli, nella pelletteria, nella fotografia e in altri settori, nonché nella produzione di coloranti, tessuti resistenti al calore e al fuoco, pietre preziose artificiali, condensatori e cosmetici. Può anche essere usato come insetticida e catalizzatore. Può essere utilizzato come fertilizzante contenente boro oligoelemento in agricoltura, che è efficace per molte colture e può aumentare il contenuto di olio dei semi di colza. Grazie alla sua capacità di produrre vari boruri, è ampiamente utilizzato nei settori industriali e negli istituti di ricerca come la difesa nazionale.

Acido cicloesilboronico(Numero CAS: 4441-56-9) è un composto organico del boro con la formula molecolare C₆H₁₃BO₂ e un peso molecolare di 127,98 g/mol. La sua struttura è formata collegando direttamente il gruppo cicloesile (C₆H₁₁-) con il gruppo acido boronico (-B(OH)₂), creando una struttura ad anello stabile a sei membri.

Stato fisico: polvere cristallina da bianca a giallo chiaro, con una purezza tipicamente maggiore o uguale al 97% (alcuni prodotti contengono una piccola quantità di anidride acida).

Solubilità: leggermente solubile in acqua, ma facilmente solubile in solventi organici (come etanolo, metanolo, diclorometano, tetraidrofurano, ecc.). Questa proprietà rende facile operare nella sintesi organica.

Stabilità termica: il punto di fusione è di 122-123 gradi, il punto di ebollizione è di circa 252,4 gradi. Dovrebbe essere conservato in un'atmosfera inerte (come azoto o argon) per evitare umidità o ossidazione.

La produzione dell'acido cicloesilboronico prevede principalmente una reazione di acidificazione boronica, che si ottiene attraverso la reazione di accoppiamento degli alogenuri di cicloesile (come bromuri o cloruri) con esteri borati (come tri-isopropilborato). Di seguito i passaggi chiave:

Preparazione della materia prima

Bromuro di cicloesile (C₆H₁₁Br): come materia prima di partenza, deve essere di elevata purezza per ridurre le reazioni collaterali.

Estere dell'acido borico: comunemente usato è il tri-isopropilborato ((i-PrO)₃B), a causa della sua elevata reattività e facilità di separazione.

Catalizzatore: il catalizzatore di palladio (come tetrakis(trifenilfosfina) palladio (0)) è il nucleo della reazione di accoppiamento Suzuki, che può accelerare la formazione di legami carbonio-boro.

Solvente: solitamente, per fornire un ambiente di reazione inerte, viene scelto il tetraidrofurano anidro (THF) o il diossano.

Processo di reazione

Reazione di accoppiamento: in un'atmosfera inerte, il bromuro di cicloesile, l'estere dell'acido borico e il catalizzatore di palladio vengono aggiunti al solvente, riscaldati a riflusso (circa 80-100 gradi) e agitati per 12-24 ore. In questa fase, il catalizzatore di palladio promuove l'accoppiamento incrociato del cicloesil bromuro e dell'estere dell'acido borico, generando l'acido cicloesilboronico intermedio.

Elaborazione post- dell'idrolisi: una volta completata la reazione, raffreddare a temperatura ambiente e aggiungere acido cloridrico diluito (HCl) o acqua per l'idrolisi, convertendo l'estere dell'acido borico nel prodotto target acido cicloesilboronico. Durante il processo di idrolisi è necessario controllare il valore del pH per evitare un'acidificazione eccessiva che porta alla decomposizione del prodotto.

Purificazione ed essiccazione

Estrazione: estrarre la miscela di reazione con acqua e solventi organici (come acetato di etile) per separare lo strato organico.

Concentrazione: rimuovere il solvente mediante distillazione sotto vuoto per ottenere il prodotto grezzo.

Ri-cristallizzazione: sciogliere il prodotto grezzo in etanolo o metanolo caldo, raffreddare lentamente a temperatura ambiente, consentendo ai cristalli di precipitare. Ripetere questo passaggio per aumentare ulteriormente la purezza oltre il 99%.

Asciugatura: asciugare a bassa temperatura (ad esempio 40 gradi) sotto vuoto per evitare che le alte temperature causino la decomposizione dell'acido boronico.

Controllo di qualità

Rilevamento della purezza: conferma la purezza tramite cromatografia liquida ad alte-prestazioni (HPLC) o risonanza magnetica nucleare (NMR).

Analisi delle impurità: rileva solventi residui, sali inorganici e materie prime non reagite per garantire la conformità agli standard farmaceutici o industriali.

Acido cicloesilboronico, grazie alle sue proprietà chimiche uniche, svolge un ruolo importante in molteplici campi:

Sintesi organica

 

 

Reazione di accoppiamento Suzuki: agendo come un reagente dell'acido boronico, reagisce con alogenuri arilici o alchenilici per formare in modo efficiente legami carbonio-carbonio, che è un passaggio fondamentale nella sintesi di farmaci, pesticidi e materiali funzionali.

Reazione di accoppiamento incrociato-: reazione con ammine aromatiche o alcoli per ottenere una funzionalizzazione selettiva, utilizzata per sviluppare strutture molecolari complesse.

Chimica farmaceutica

 

 

Farmaco intermedio: utilizzato per sintetizzare farmaci anti-cancro, farmaci antivirali e farmaci neuroattivi, come l'introduzione di strutture cicloesiliche attraverso reazioni di Suzuki per migliorare la liposolubilità o l'attività biologica dei farmaci.

Terapia mirata: essendo una molecola farmacologica modificata dal ligando-, migliora il targeting verso cellule o tessuti specifici.

Scienza dei materiali

 

 

Polimeri di esteri dell'acido borico: partecipano alla sintesi di materiali ad alto peso molecolare-contenenti boro, utilizzati per preparare polimeri-resistenti al calore,-ritardanti di fiamma o conduttivi.

Nanomateriali: come modificatore di superficie, che regola la disperdibilità o la biocompatibilità delle nanoparticelle.

L'acido cicloesilboronico ha un'ampia gamma di applicazioni nell'industria dello smalto e della ceramica e la sua struttura e proprietà uniche lo rendono una materia prima indispensabile in questi settori.

 

1. Migliora la lucentezza e la compattezza dei prodotti smaltati

Nel processo di produzione dello smalto, può migliorare significativamente la lucentezza e la compattezza dei prodotti smaltati. I prodotti smaltati devono avere una buona resistenza all'usura e alla corrosione durante l'uso e l'aggiunta di questa sostanza può migliorare significativamente la durezza e la durata dello smalto. Nello specifico, essendo uno dei componenti dello smalto, attraverso la sua struttura molecolare unica, durante il processo di cottura dello smalto si forma un denso strato di smalto, che impedisce efficacemente a fattori esterni di corrodere la superficie dello smalto e ne mantiene la lucentezza e la fermezza a lungo termine.

Esempio: stoviglie smaltate
Nel processo di produzione degli utensili da cucina smaltati, è ampiamente utilizzato nella formula dello smalto. Le pentole smaltate devono resistere a vari cambiamenti chimici e fisici durante la cottura ad alta-temperatura, pur mantenendo una superficie liscia ed esteticamente gradevole. L'aggiunta di questa sostanza rende lo smalto degli utensili da cucina smaltati più duro, più resistente all'usura-e meno incline al distacco, prolungando così la durata degli utensili da cucina.

 

2. Migliorare la stabilità termica dei prodotti smaltati

Ha anche una buona stabilità termica e può mantenere la stabilità dello smalto alle alte temperature. Durante il processo di cottura dello smalto, può ridurre efficacemente il coefficiente di dilatazione termica dello smalto e ridurre al minimo il restringimento e la rottura della superficie dello smalto durante il raffreddamento. Allo stesso tempo, può anche migliorare la resistenza allo shock termico dello smalto, rendendo i prodotti smaltati meno soggetti a fessurazioni se sottoposti a rapidi cambiamenti di raffreddamento e riscaldamento.

Esempio: rivestimento smaltato dello scaldabagno
Il rivestimento smaltato dello scaldabagno è un'altra importante applicazione di questa sostanza nell'industria dello smalto. Il serbatoio interno di uno scaldabagno deve resistere alla pressione e alla corrosione dell'acqua ad alta-temperatura pur mantenendo la sua levigatezza e tenuta. L'aggiunta diacido cicloesilboronicorende lo strato di smalto del serbatoio interno più denso, più duro e ha una buona stabilità termica e resistenza alla corrosione, garantendo così l'uso sicuro e una lunga durata dello scaldabagno.

 

1. Migliora la lucentezza e la durezza dello smalto ceramico

Svolge un ruolo significativo anche negli smalti ceramici. Può migliorare la lucentezza e la durezza dello smalto, rendendo la superficie dei prodotti ceramici più liscia e luminosa. Come agente formante fondente e reticolo per smalti, può formare una fase vetrosa a basse temperature, migliorando l'indice di rifrazione e la resistenza meccanica degli smalti. Allo stesso tempo, può anche ridurre la viscosità e la tensione superficiale dello smalto, il che è vantaggioso per la distribuzione uniforme e la rapida solidificazione dello smalto.

Esempio: stoviglie in ceramica
Le stoviglie in ceramica sono una delle applicazioni tipiche dell'industria ceramica. Le stoviglie devono avere una buona estetica e praticità e l'aggiunta di acido cicloesilboronico rende lo smalto delle stoviglie in ceramica più liscio, luminoso e meno soggetto a usura. Ciò non solo migliora il valore ornamentale delle stoviglie, ma ne prolunga anche la durata.

 

2. Migliorare la resistenza agli agenti atmosferici e la durata dei prodotti ceramici

Può anche migliorare la resistenza agli agenti atmosferici e la durata dei prodotti ceramici. I prodotti ceramici devono resistere a vari fattori ambientali durante l'uso, come vento, sole, pioggia ed erosione. L'aggiunta di acido cicloesilboronico può migliorare significativamente la resistenza agli agenti atmosferici dei prodotti ceramici, consentendo loro di mantenere un buon aspetto e prestazioni anche in caso di esposizione a lungo-termine ad ambienti difficili. Allo stesso tempo, può anche migliorare la durabilità dei prodotti ceramici e prolungarne la durata.

Esempio: scultura in ceramica per esterni
La scultura in ceramica per esterni è un'altra importante applicazione nell'industria della ceramica. La scultura deve resistere all'erosione di vari ambienti naturali mantenendo il suo valore artistico e ornamentale. L'aggiunta di questa sostanza rende lo strato di smalto delle sculture in ceramica per esterni più duro, più resistente all'usura-e ha una buona resistenza agli agenti atmosferici, garantendo così la conservazione a lungo termine-e l'effetto visivo delle sculture.

 

1. Come cosolvente e additivo

L'acido cicloesilboronico può essere utilizzato anche come cosolvente e additivo nel processo di produzione di smalto e ceramica. Può favorire la fusione e la distribuzione uniforme dello smalto, migliorare la fluidità e la bagnabilità dello smalto. Allo stesso tempo può servire anche come additivo per alcune funzioni speciali, come migliorare le proprietà antivegetative e antibatteriche degli smalti.

Esempio: WC smaltato antibatterico
La toilette smaltata antibatterica è un'applicazione innovativa nell'industria dello smalto. Aggiungendo agenti antibatterici come questa sostanza allo smalto smaltato, la superficie della toilette acquisisce eccellenti proprietà antibatteriche, che possono inibire efficacemente la crescita e la riproduzione dei batteri, mantenendo così la pulizia e l'igiene della toilette.

 

2. Come componente dello smalto

Può anche essere utilizzato direttamente per la produzione di smalti come uno dei componenti degli smalti. Può formare uno strato di smalto con proprietà e funzioni specifiche attraverso reazioni chimiche con altre materie prime. Questo strato di smalto non solo ha una buona estetica, ma soddisfa anche esigenze di utilizzo specifiche, come migliorare la durezza, la resistenza all'usura, la resistenza alla corrosione, ecc. dei prodotti ceramici.

Esempio: piastrelle per pavimenti in ceramica ad alta durezza
Le piastrelle per pavimenti in ceramica ad alta durezza sono un'applicazione importante nell'industria della ceramica. Aggiungendo agenti flussanti comeacido cicloesilboronicoe formando una rete nello smalto, lo strato di smalto della piastrella del pavimento diventa più duro e resistente all'usura-. Questo tipo di piastrella per pavimento non solo ha eccellenti proprietà antivegetative e antiscivolo, ma può anche sopportare grandi forze di peso e impatto, rendendola adatta a vari ambienti commerciali e domestici.

1. A cosa serve?
Viene utilizzato principalmente nella reazione di accoppiamento di Suzuki, collegando in modo efficiente il cicloesile alla molecola, ed è un passaggio chiave nella sintesi di farmaci e materiali.
2. Come risparmiare?
* Sigillato, asciutto, refrigerato (a 2-8 gradi o -20 gradi).
* È meglio proteggersi dal gas azoto.
* Evitare il contatto con l'aria e l'umidità per evitare il deterioramento.
3. Ragioni comuni per il fallimento della reazione?
* Degradazione dell'acido borico: questa è la causa più comune. Controlla se è una polvere bianca e se è diventata grumosa o scolorita, potrebbe aver fallito.
* Condizioni insufficienti: assicurarsi che il sistema di reazione sia privo di acqua e ossigeno (è necessario sostituire l'aria) e utilizzare una quantità adeguata della base appropriata (come carbonato di sodio).
* Disattivazione del catalizzatore: il catalizzatore al palladio potrebbe essere guasto. Prova a sostituirlo con un catalizzatore nuovo.

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