Ossido di difenilfosfina, Formula molecolare C12H11OP, CAS 4559-70-0, polvere da giallo a arancione chiaro, leggermente solubile in acqua, forte igroscopicità, è un reagente chimico comunemente usato nei laboratori . è un importante sintesi organico di una Sintesi Organica ASSUN ASSOPSAMENTE USATI Gli agenti per sintetizzare i composti eterociclici in condizioni lievi, come l'erbicida paraquat . sotto la catalisi metallica, l'ossido di difenilfosfina può essere aggiunto agli alchini per formare olefina altamente stereoselettiva di olefin Catalysts . ph2p (o) h reagisce con il difluorochlorometano per formare ossido di fosfina difenil difenil, che reagisce ulteriormente con aldeidi o chetoni alla forma 1, 1- Difluoroalkenes .}
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Formula chimica |
C12H11OP |
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Messa esatta |
202 |
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Peso molecolare |
202 |
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m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
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Analisi elementare |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
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Proprietà chimica
Reattività:
Il legame di ossigeno al fosforo nell'ossido di difenilfosfina ha un'elevata reattività e può partecipare a varie risposte di sintesi organica, come risposte di accoppiamento, risposte di addizione, ecc. .
Stabilità:
Stabile in atmosfera inerte e temperatura ambiente, ma la resistenza all'umidità dovrebbe essere presa in considerazione in quanto è sensibile all'umidità .
Tossicità:
Appartiene a sostanze a bassa tossicità, ma deve ancora essere gestita secondo le procedure operative per la sicurezza chimica .
Ossido di difenilfosfina(Dppo, numero CAS 4559-70-0), come importante sintesi organica intermedia, svolge un ruolo indispensabile nell'industria chimica . la sua struttura chimica unica e la reattività, essendo ampiamente applicabile in vari campi {2 {1
DPPO svolge un ruolo importante nella sintesi dei pesticidi, specialmente come intermedio chiave nella sintesi degli erbicidi .
2.1 Sintesi di erbicidi
Sintesi di Paraquat: DPPO può sostituire il cianuro di metallo alcalino in condizioni lievi come agente di accoppiamento per la sintesi composti eterociclici, usato per la sintesi dell'erbicida paraquat . Paraquat è un erbicidio a contatto non selettivo ampiamente usato per il controllo delle infestanti nel campo agricola .}
Altri erbicidi: DPPO può anche essere usato per sintetizzare altri tipi di erbicidi . regolando le condizioni di risposta e i rapporti di materia prima, i composti con diverse attività erbicide possono essere preparati .
2.2 Sinergisti di pesticidi
Migliorare l'efficacia dei farmaci: DPPO e i suoi derivati possono essere aggravati con ingredienti attivi per i pesticidi per migliorare la permeabilità e l'adesione dei pesticidi, migliorando così l'efficacia dei farmaci .
Ridurre il dosaggio: aumentando l'efficienza, l'uso dei pesticidi può essere ridotto, riducendo l'inquinamento ambientale .
Applicazione nello sviluppo di ligandi chirali
I ligandi chirali svolgono un ruolo importante nella sintesi asimmetrica e DPPO è un'importante materia prima per sintetizzare i ligandi di fosfina chirale .
3.1 Sintesi di ligandi di fosfina chirale
Risposta di accoppiamento: dppO (ph2 (o) h) può subire una risposta di accoppiamento con estere arilico trifluorometansolfonico per generare intermedio di ossido di fosfina, che viene quindi ridotto per ottenere la difenilariorfosfina, un ligando chirale comunemente usato.}
Catalisi chirale: i ligandi di fosfina chirale presentano un'eccellente stereoselettività nelle risposte catalitiche asimmetriche e possono essere usati per sintetizzare i composti con attività ottica specifica .
3.2 Sviluppo del prodotto a valle
Sintesi molecolare complessa: usando DPPO come materia prima, una serie di molecole chirali complesse può essere sintetizzata, come 1, 2- bis (bifenilfosfomethyl) - questi composti hanno un valore potenziale in Fields come medicina e medicina e di diplosfina Bifenil, ecc... Science .
Materiali funzionali: i ligandi di fosfina chirale possono anche essere utilizzati per preparare materiali chirali con funzioni speciali, come cristalli liquidi chirali, portatori di catalizzatori chirali, ecc. {{0}
Oltre alle principali aree di applicazione sopra menzionate, DPPO ha anche dimostrato un potenziale valore applicativo in più altri campi .
6.1 Reagenti chimici
Reagni di laboratorio comuni:Ossido di difenilfosfinaè una sintesi organica comunemente usata nel laboratorio, che può essere utilizzata per la ricerca e lo sviluppo di varie risposte di sintesi organica .
Reagni analitici: nella chimica analitica, DPPO può essere utilizzato come sostanza standard o reagnt per l'analisi qualitativa o quantitativa .
6.2 intermedi farmaceutici
Sintesi dei farmaci: DPPO e i suoi derivati possono essere usati come intermedi nella sintesi dei farmaci e partecipare al processo di preparazione di vari farmaci .
Sviluppo di farmaci: nello sviluppo di farmaci, DPPO può essere usato per sintetizzare i composti con attività biologiche specifiche, fornendo molecole candidate per lo sviluppo di nuovi farmaci .
6.3 Scienza dei materiali
Preparazione di materiali funzionali: DPPO e i suoi derivati possono essere utilizzati per preparare materiali con funzioni speciali, come materiali optoelettronici, materiali magnetici, ecc. .
Nanomateriali: nel campo dei nanomateriali, DPPO può essere usato come modificatore di superficie o stabilizzatore per migliorare la dispersibilità e la stabilità dei nanomateriali {{0}
DPPO, come importante sintesi organica intermedia, ha mostrato un ampio valore di applicicatin in vari settori come la sintesi di pesticidi, lo sviluppo del ligando chirale, la risposta della risposta dei cornere di Horner Reagt e i catalizzatori industriali {1 {1 {1} {1} {1} {1} {1} Innovazione tecnologica continua, la domanda di mercato continuerà a crescere ., le norme ambientali sempre più rigide incoraggeranno anche le imprese ad aumentare i loro sforzi di ricerca e sviluppo nella tecnologia di sintesi verde, promuovendo lo sviluppo sostenibile del settore DPPO .}}
DPPO is an important intermediate in organic synthesis. In general, the reagents used in the current industrial prodution methods are very expensive and require absolute anhydrous and oxygen free conditions, so large-scale synthesis is difficult. Therefore, it is of practical significance to improve the synthesis method of DPPO and develop a process route with relatively simple operation and low Costo . esaminando la letteratura, abbiamo progettato un metodo a una pentola per sintetizzare il composto target ed esplorare le condizioni di risposta specifiche di questo metodo .
Il metodo di sintesi specifico di ossido di difenilfosfina è il seguente:
PESA 23 . 3 g (0 . 175 mol · l -1) di anidro alcl3 (preferibilmente in tablet e blocchi) e 20 . 0 g (0 . 146 mol · {{6}) Mix . nel sistema di asciugatura, mescolare a 60 gradi fino a quando Alci3 Solid è sostanzialmente sciolto . dopo la risposta a 80 gradi per 30 minuti, a 100 gradi per 30 minuti e a 120 gradi per 1 ora, aumenta la temperatura a 145 gradi per 6 h . dopo la risposta è raffreddata per la temperatura, aggiungi 50 ml di salumi in ghiaccio a una soluzione di pausa a 60 a 60 anni a una soluzione di pausa a 60 a 60 anni a una soluzione di pausa a 60 a 60 anni a una soluzione di pausa a 6. ml di acqua e acido cloridrico concentrato da 20 ml. Mescolare e idrolide completamente (30 gradi - 40) per separare lo strato organico. Strato d'acqua estratto con toluene (50 ml × 5), unire gli strati organici, lavarli con NaOH al 10% in batch, lavarli a neutro (ph 6-7) e separare lo strato di toluene. Asciugare il solfato di sodio anidro, evaporare il toluene a pressione ridotta per ottenere un liquido oleoso chiaro e chiaro, congelarlo in frigorifero per ottenere 17,6 g di solido bianco, ricristallizzare con etere anidro a - 60 gradi ~ {{37} gradi e ottenere 6,1 g di ago bianco con un forte assorbimento, mp50 ~ 53 gradi ~ {- 70 grado e di 6,1 g di ago bianco con un forte assorbimento, MP50 ~ 53 gradi, il degno di 21%, il degno di tota Il contenuto determinato da HPLC è del 95,6%.
Diphenylphosphin oxide (DPPO), as an important organic synthesis intermediate, has a wide range of applicatins in fields such as pesticides, pharmaceuticals, and materials science. There are various synthesis methods, each with its unique response conditions and advantages and disadvantages. This article will provide an overview of the main synthesis methods of difenilfosfina ossido .
1.1 Principio di reazione
Questo metodo utilizza il fosforo ossicloruro (POCL ∝) come la materia prima . (Lialh ₄) .
1.2 Passaggi di reazione
Risposta di artigianato di Friedel: sotto la catalisi del cloruro di alluminio anidro (ALCL3), Pocl ∝ e il benzene subiscono una risposta artigianale di Friedel ad alta temperatura per generare pH ₂ PCL .
Risposta di riduzione: PH ₂ PCL viene reagito con idruro di alluminio al litio in un solvente inerte per ridurre il cloruro di fosfina all'ossido di difenilfosfina .
1.3 Vantaggi e svantaggi
Vantaggi: le materie prime sono facili da ottenere e le condizioni di risposta sono relativamente lievi .
Svantaggi: la purificazione del pH ₂ intermedio PCL è difficile e la resa è relativamente bassa (circa il 37%) . inoltre, riducendo gli agenti come l'idruro di litio in alluminio sono costosi e richiedono rigorose precauzioni di sicurezza durante il funzionamento .
2.1 Principio di reazione
Questo metodo utilizza dietil fosfite come materia prima, prima reagendo con Grignard Reagnt (come il bromuro di fenil magnesio PHMGBR) per generare sale di difenilfosfina magnesio e quindi ottenereossido di difenilfosfinaattraverso il trattamento acido .
2.2 Passaggi di reazione
Risposta di Grignard: reagendo il dietil fosfite con Grignard Reagnt in un solvente inerte per produrre sale di difenilfosfina magnesio .
Trattamento acido: reagire il sale di difenilfosfina magnesio con acido (come l'acido cloridrico) per ottenere ossido di difenilfosfina .
2.3 Vantaggi e svantaggi
Vantaggi: le condizioni di risposta sono relativamente lievi e la resa è alta .
Svantaggi: la preparazione e lo stoccaggio dei reagenti Grignard richiedono rigorose precauzioni di sicurezza e possono essere generati sottoprupi durante il processo di risposta, richiedendo la successiva purificazione .
3.1 Principio di reazione
Questo metodo utilizza ossido di trifenilfosfina (pH ∝ po) come materia prima e converte l'ossido di trifenilfosfina in ossido di difenilfosfina attraverso la riduzione dei composti di sodio e poliolo metallico .
3.2 Passaggi di reazione
Risposta di riduzione: sotto un'atmosfera di gas inerte, l'ossido di trifenilfosfina viene miscelato con composti di sodio e poliolo metallico (come l'etilen glicole) in un solvente idrocarburo non polare (come toluene) e sottopone a una risposta completa per produrre difenilfosfina ossido di sodio di sodio (ph ₂ pona), benzene e polio di sodio di sodio di sodio {{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{zeo sodio di sodio di sodio a base di sodio di sodioti
Risposta di idrolisi: reazione di ossido di difenilfosfina di sodio con acqua per ottenere ossido di difenilfosfina .
3.3 Vantaggi e svantaggi
Vantaggi: l'ossido di trifenilfosfina della materia prima può essere ottenuta attraverso sottoproduti industriali a un costo inferiore . le condizioni di risposta sono relativamente lievi e la differenza del punto di ebollizione tra il solvente e il benzene sottoprodutico è grande, il che è benefico per il recupero del solvente e produce la purificazione .
Svantaggi: l'uso del sodio metallico richiede rigide precauzioni di sicurezza e durante il processo di risposta possono essere generati sottoprodotti, richiedendo la successiva purificazione .
4.1 Metodo di idrolisi del cloruro di difenilfosfina
Questo metodo utilizza il cloruro di difenilfosfina come materia prima e ottiene l'ossido di difenilfosfina attraverso la risposta all'idrolisi ., tuttavia, a causa della difficoltà nel purificare il cloruro di difenilfosfina e il rigoroso controllo delle condizioni di risposta all'idrolisi, questo metodo è soggetto a determinate limitazioni negli applicatini pratici.}
4.2 Metodo di sintesi assistita da microonde
Negli ultimi anni, la sintesi assistita da microonde è stata ampiamente utilizzata nella sintesi organica . Questo metodo utilizza il riscaldamento a microonde rapido e uniforme per accelerare il processo di risposta e migliorare l'efficienza di risposta ., però, per la sintesi di difenilfosfina, non è ancora stata la sintesi a microonde, non è stata la sintesi a microonde non è stata la sintesi di referenza e non è stata stata la sintesi di difenilfosfina, la sintesi a microonde non è ancora in fase di re-stadio e non è stata la sintesi di difenilfosfina, la sintesi assistita da microinte industrializzato .
5.1 Confronto dei metodi di sintesi
Metodo di riduzione dei mestieri di Friedel: le materie prime sono prontamente disponibili, ma la resa è bassa e il costo dell'agente riducente è elevato .
Metodo del reaget di Grignard: le condizioni di risposta sono lievi e la resa è elevata, ma la preparazione e lo stoccaggio dei reagnt di Grignard richiedono una forte attenzione alla sicurezza .
Metodo di conversione dell'ossido di trifenilfosfina: basso costo delle materie prime, condizioni di risposta lieve e un alto tasso di recupero del solvente, ma l'uso di sodio metallico richiede rigide precauzioni di sicurezza .
Altri metodi di sintesi, come l'idrolisi della difenilfosfina cloruro e la sintesi assistita da microonde, hanno ciascuno i loro vantaggi e svantaggi, ma non sono stati ancora industrializzati .
5.2 Selezione dei metodi di sintesi
Nelle applicazioni pratiche, i metodi di sintesi appropriati dovrebbero essere selezionati in base a esigenze e condizioni specifiche ., ad esempio, se perseguono bassi costi di materie prime e alti tassi di recupero dei solventi, è possibile scegliere il metodo di conversione dell'ossido di trifenilfosfina; Se persegue lievi condizioni di risposta e una resa elevata, il metodo Grignard Reaget può essere scelto . allo stesso tempo, anche fattori come la sicurezza e la cordialità ambientale durante il processo di risposta devono essere considerati .
Ossido di difenilfosfina, come importante sintesi organica intermedio, ha vari metodi di sintesi . ogni metodo ha le sue condizioni di risposta uniche, i vantaggi e gli svantaggi, che devono essere selezionati in base alle esigenze e alle condizioni specifiche nelle applicazioni pratiche, più emergenti, che si sviluppano in modo più eliminato, che si svilupperà in modo più emergente, che si svilupperà in modo più efficiente e eliminato, che si sviluppano più efficienti, che si sviluppano in modo più efficiente, che si svilupperà in modo che i metodi di sid -emergenti siano più efficienti, che si sviluppano in modo più efficiente, che si svilupperà in modo che i metodi di sid -emergenti siano più efficienti, che si svilupparono in modo più efficiente, che si svilupperà in modo che i metodi di sid -emergenti siano più efficienti, che si trovano più emergenti, che si sviluppano in modo più efficiente e ambientale. Per la prodzione industriale dell'ossido di difenilfosfina . in questo modo, ottimizzare e migliorare i metodi di sintesi esistenti è anche una delle direzioni future di ricerca, con l'obiettivo di migliorare l'efficienza della risposta, ridurre i costi e ridurre al minimo l'inquinamento ambientale .}
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