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Polvere di naftalene, l'idrocarburo aromatico condensato più semplice, con la formula C10H8, è composto da due anelli benzenici che condividono due atomi di carbonio adiacenti. Polvere cristallina bianca, facile da volatilizzare, con lieve odore aromatico e la naftalene grezza ha odore di catrame di carbone. Insolubile in acqua, ma solubile in etanolo assoluto, etere e benzene. È solubile nella maggior parte dei solventi organici come benzene, toluene, xilene, acido acetico, tetraidronaftalene, etere, acetone, tetracloruro di carbonio, disolfuro di carbonio, metanolo, etanolo, ecc. Il naftalene fuso è un eccellente solvente per vari composti organici. Coloranti come il blu indaco e il blu nitroalizarina che sono insolubili in solventi organici a temperatura ambiente possono essere solubili nel naftalene fuso. La naftalene dissolve la maggior parte dei composti contenenti fosforo, zolfo e iodio. La solubilità della naftalene in acqua è molto bassa. La naftalene è ampiamente utilizzata come materia prima per la preparazione di coloranti, resine, solventi, ecc., e anche come repellente per insetti.
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Formula chimica |
C10H8 |
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Messa esatta |
128 |
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Peso Molecolare |
128 |
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m/z |
128 (100.0%), 129 (10.8%) |
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Analisi elementare |
C, 93.71; H, 6.29 |
Polvere di naftalene, con formula molecolare C10H8, è il più semplice idrocarburo policiclico aromatico composto da due atomi di carbonio adiacenti fusi insieme da due anelli benzenici. È una polvere cristallina da bianca a biancastra con un punto di fusione di 80,5 gradi e un punto di ebollizione di 218 gradi. Ha un odore speciale, si sublima facilmente ed è insolubile in acqua ma solubile in etanolo ed etere. È questa struttura chimica unica che conferisce al naftalene una reattività estremamente forte - è soggetto a reazioni di sostituzione elettrofila e la sua attività è persino superiore a quella degli anelli benzenici.
Scopo principale:
L'utilizzo maggiore, senza dubbio, è la produzione di anidride ftalica (abbreviata in anidride ftalica). A livello globale, circa il 70% della naftalene viene utilizzato in questa direzione, rendendola il "pilastro assoluto" del consumo di naftalene.
Cos'è l'anidride ftalica? È una materia prima chiave per plastificanti, resine poliestere insature e resine alchidiche. Utilizzando il pentossido di vanadio come catalizzatore e l'aria come ossidante ad alte temperature, la naftalene può essere ossidata direttamente ad anidride ftalica. Questa efficienza di conversione è elevata e il processo è maturo, il che lo rende il percorso di conversione economicamente più vantaggioso per la naftalene.
I prodotti a valle dell'anidride ftalica hanno un'ampia copertura: i plastificanti vengono utilizzati per ammorbidire le plastiche come il PVC, rendendole flessibili; La resina poliestere insatura è ampiamente utilizzata nella fibra di vetro, negli yacht e nelle parti automobilistiche; La resina alchidica è un materiale di base importante nell'industria dei rivestimenti. Si può dire che senza la via dell’anidride naftalene ftalica, le moderne industrie delle materie plastiche, dei rivestimenti e dei materiali compositi perderebbero un pilastro importante.
Vale la pena notare che l'anidride ftalica può generare ulteriormente ftalimmide, che può essere utilizzata per sintetizzare varie sostanze chimiche ad alto valore-aggiunto, tra cui alcuni tecnopolimeri e materiali funzionali. Questa catena estesa mantiene il valore della naftalene in aumento verso la fascia alta-.
Industria dei coloranti
Detiene una posizione significativa nel settore dei coloranti. Utilizzando il naftalene come materia prima, è possibile eseguire una serie di operazioni unitarie come solfonazione, nitrazione, riduzione, amminazione e idrolisi per produrre vari intermedi chiave come - naftolo, - naftolo e naftilammina. Questi intermedi sono le materie prime fondamentali per la sintesi di coloranti antrachinonici, coloranti reattivi, disperdenti e riduttori d'acqua.
Nello specifico:
- Naftolo: è la base per la produzione di coloranti azoici e coloranti della serie AS di naftolo, ampiamente utilizzati nella tintura e nella stampa dei tessili.
Naftalene solfonato: La naftalene viene convertita in naftalene solfonato attraverso la reazione di solfonazione, che poi reagisce con la formaldeide per formare un condensato di formaldeide di naftalene solfonato. Questi composti non sono solo agenti di diffusione e disperdenti nella produzione di coloranti, ma anche i componenti principali dei riduttori d'acqua del calcestruzzo - possono migliorare significativamente la capacità di deformazione plastica del calcestruzzo senza ridurne la resistenza e sono chiamati "materiali super plastici".
Diffusore e riduttore d'acqua: nel campo dell'edilizia, il riduttore d'acqua a base di naftalene è attualmente uno dei riduttori d'acqua ad alta-efficienza più utilizzati, che può migliorare significativamente la resistenza e la durabilità del calcestruzzo ed è un additivo indispensabile nella moderna ingegneria edile.
L'utilizzo della naftalene nell'industria dei coloranti varia da paese a paese. I paesi con una minore produzione di coloranti, come gli Stati Uniti, hanno un utilizzo significativamente più elevato di naftalene come insetticida, riflettendo le differenze regionali nell’allocazione dell’uso del naftalene.
Campo medico
Svolge anche un ruolo insostituibile nell'industria farmaceutica. I derivati della naftalene, come i composti del naftalene solfonato, sono intermedi chiave nella sintesi di vari farmaci.
Farmaci antinfiammatori non steroidei- (FANS): la naftalene è un'importante materia prima per la sintesi di farmaci antipiretici e analgesici come l'indometacina. L'indometacina è un farmaco antinfiammatorio e analgesico ampiamente utilizzato nella pratica clinica e il suo scheletro molecolare contiene una struttura ad anello naftalene.
Farmaci a base di naftilammina: la naftilammina può essere sintetizzata dal naftalene attraverso una serie di reazioni e successivamente utilizzata per sintetizzare antibiotici, antimalarici e altri farmaci.
Alcaloidi e intermedi farmaceutici:Polvere di naftalenepuò anche essere utilizzato per preparare vari composti alcaloidi, fornendo ricche strutture molecolari per lo sviluppo di nuovi farmaci.
Si può dire che la naftalene non è solo una materia prima chimica, ma anche il "Lego molecolare" della moderna chimica farmaceutica - fornisce uno scheletro aromatico stabile, sul quale i chimici costruiscono una miriade di molecole di farmaci.
Industria della gomma e della plastica
L'uso della naftalene nelle industrie della gomma e della plastica si concentra principalmente in due direzioni: agenti anti-invecchiamento della gomma e plastificanti.
Agente antietà della gomma-: i derivati della naftalene sono materie prime importanti per la produzione di agenti antietà della gomma-. I prodotti in gomma come pneumatici, tubi flessibili e guarnizioni possono invecchiare e rompersi a causa dell'ossidazione durante l'uso. Gli agenti antinvecchiamento a base di naftalene- possono ritardare efficacemente questo processo e prolungare significativamente la durata dei prodotti in gomma.
Plastificanti e resine: il condensato di formaldeide di naftalene solfonato può essere utilizzato come plastificanti e agenti indurenti nella produzione di plastica e resina, conferendo ai materiali migliori proprietà meccaniche e di lavorazione. Inoltre, la naftalene è anche una materia prima di base per la produzione di resine sintetiche, plastificanti e tensioattivi, ampiamente utilizzati in rivestimenti, inchiostri e prodotti in plastica.
Uso civile e quotidiano
Quando si parla di naftalene, la prima reazione di molte persone è "palle igieniche". Esatto, l'uso civile più noto-della naftalene è la produzione di palline di canfora (repellenti per insetti). La facile proprietà di sublimazione della naftalene gli consente di rilasciare continuamente vapore, respingendo efficacemente parassiti e formiche nell'armadio.
Tuttavia, va notato che nel 1993 la Cina ha ufficialmente vietato l’uso e la vendita di pillole di naftalene.
Il motivo è che la naftalene ha una certa tossicità - la dose letale più bassa (LDLo) per gli esseri umani è 100 mg/kg (bambini) e 29 mg/kg (adulti) per via orale, e la LD50 per i ratti è 490 mg/kg per via orale. L'esposizione a lungo termine a basse concentrazioni può causare un aumento delle transaminasi epatiche, danneggiare la funzionalità epatica e avere effetti negativi sui componenti del sangue. Pertanto, il moderno controllo dei parassiti domestico è stato gradualmente sostituito da alternative più sicure come il diclorobenzene.
Inoltre, la naftalene viene utilizzata anche come conservante antimuffa per la pelle e come protettivo per il legno, e trova ancora alcune applicazioni in campo industriale.
Elettronica e settori emergenti
L'applicazione della naftalene nell'industria elettronica si riflette principalmente nella produzione di componenti elettronici come condensatori e resistori. L'elevata densità di vapore (4,4, rispetto all'aria) e le proprietà elettrochimiche stabili della naftalene gli conferiscono vantaggi unici in alcuni componenti elettronici specializzati.
Ancora più degna di nota è l'applicazione all'avanguardia- del naftalene - PEN (polietilene naftalato).
Il PEN è un materiale plastico tecnico ad alte-prestazioni con resistenza al calore, proprietà barriera e resistenza meccanica superiori rispetto al normale PET. Il Giappone considera il PEN la principale area di crescita futura della domanda di naftalene e il suo sviluppo dipende dal grado di innovazione nella tecnologia di produzione. Attualmente, diverse aziende in tutto il mondo stanno ricercando e sviluppando attivamente i processi di produzione dei PEN. Una volta che la tecnologia sarà matura, la domanda di naftalene introdurrà un nuovo ciclo di crescita.
Preparazione dipolvere di naftalene:
La naftalene rappresenta circa dall'8% al 12% del catrame di carbone ad alta temperatura. Distillazione del catrame di carbone, taglio del cherosene, rimozione del fenolo e della chinolina e distillazione per ottenere la naftalene finita. Ogni tonnellata di naftalene consuma 10 tonnellate di catrame di carbone.
Olio per reforming catalitico, olio a ciclo leggero per cracking catalitico, sottoprodotti di catrame-dal cracking in etilene, ecc.
La naftalene utilizzata nell'industria delle materie prime viene raffreddata rapidamente in una scatola di cristallizzazione, quindi raffreddata a 82 gradi C, raffreddata uniformemente e infine raffreddata a una velocità di raffreddamento compresa tra 2 gradi C/h e 60 gradi C. Per la prima volta, l'olio cristallino di naftalene ricco di solfoni viene scaricato come distillato medio per il post-trattamento.
Quindi, il materiale all'interno della scatola di cristallizzazione viene riscaldato a una velocità di 4 gradi C/h, campionato ogni 0,5 ore e viene misurato il suo punto di cristallizzazione.
In base ai diversi punti di cristallizzazione, vengono scaricati nei corrispondenti serbatoi di distillazione, quindi è possibile eseguire 3-4 cristallizzazioni frazionate per ottenere naftalene raffinato di elevata purezza.
Il sistema del processo produttivo considera i grandi cicli come cicli produttivi. Ogni ciclo principale è costituito da quattro sottocicli, ciascuno dei quali contiene 4-6 segmenti.
Ogni fase è composta da tre fasi: cristallizzazione, fusione parziale e fusione completa. Esempio di processo di cristallizzazione a film cadente: La naftalene industriale liquida emessa dall'unità naftalene industriale viene inviata nel serbatoio del distillato.
Una volta completata l'operazione di cristallizzazione del quarto stadio, la fornitura di liquido nel serbatoio viene pompata nel serbatoio di raccolta della cristallizzazione dinamica.
L'olio e il sudore di naftalene non cristallino vengono posti in un serbatoio di distillazione con purezza inferiore e l'intera massa fusa può essere utilizzata come materia prima per la quinta fase.
Dopo sei stadi di cristallizzazione, la naftalene può essere ottenuta mediante raffinazione secondo la procedura prestabilita.
Per migliorare la velocità di estrazione della naftalene, la frazione ricca di tionaftalene può essere inviata ad un cristallizzatore statico per il trattamento. Il prodotto di cristallizzazione statica verrà restituito al serbatoio di distillazione corrispondente del sistema di cristallizzazione dinamica e il liquido residuo potrà essere venduto come agente riducente dell'acqua. Grazie all'uso simultaneo di cristallizzatori dinamici e statici nel dispositivo, non solo è possibile migliorare il tasso di recupero della naftalene, ma è anche possibile ridurre il consumo energetico.
Proprietà chimiche della naftalene:
Un ossidante debole produce chinone, mentre un ossidante forte produce anidride. L'anello naftalene è più facile da ossidare rispetto alla catena laterale, quindi l'acido naftoico non può essere preparato mediante l'ossidazione della catena laterale. Gli anelli con elevata densità di nuvole di elettroni sono facili da ossidare. per esempio - Nitro naftalene viene ossidato ad anidride 3-nitroftalica, - La naftilammina viene ossidata ad anidride ftalica (l'anello del gruppo amminico viene ossidato).
La naftalene può essere aggiunta con 5 idrogeno per formare decalina.
Naftalene - Rapporto bit - La reazione di sostituzione elettrofila è più probabile che avvenga nel. - Entrambe le due risonanze hanno anelli benzenici completi. - Esiste solo un tipo di risonanza con anello benzenico completo.
La sostituzione elettrofila avviene principalmente sull'anello naftalenico, che è uguale all'anello benzenico (facile da sostituire, difficile da aggiungere), ma è più attivo dell'anello benzenico.
Inizia dalla C accanto alle due C simmetriche al centro (i due carboni al centro non sono numerati). Tra questi, il carbonio 1, 4, 5 e 8 hanno la stessa attività (chiamato Carbonio), il carbonio No. 2, 3, 6 e 7 hanno le stesse proprietà (chiamato Carbonio).
Normalmente, l'attività del carbonio è maggiore del carbonio, sostituente in Questo è controllato dalla dinamica. Quando la temperatura è elevata, la polvere di naftalene. I sostituenti sul carbonio verranno trasferiti sul carbonio On.
Tuttavia, la reazione di acilazione della naftalene di Friedel Crafts genera Bitsum Una miscela di bit. Se il nitrometano viene utilizzato come solvente, genera principalmente prodotti di acilazione.
Domande frequenti
Che odore ha la naftalene?
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La naftalene-la sostanza chimica attiva nelle tradizionali naftaline-ha un odore chimico forte, molto distinto e pungente. Viene spesso descritto come un odore pungente e acre, con notevoli somiglianze con la benzina, il catrame di legno o il cloro pesante di una piscina coperta.
Qual è il nome comune della naftalene?
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I nomi più comuni della naftalene nei prodotti di consumo quotidiano sono naftalina e fiocchi di tarma. In contesti industriali e chimici, viene spesso indicato come catrame bianco, catrame canfora o naftalina.
La naftalina è la stessa cosa della naftalene?
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La naftalina negli Stati Uniti contiene concentrazioni molto elevate di naftalene chimico o paradiclorobenzene come ingredienti attivi. Sono pensati per essere utilizzati in contenitori chiusi ed ermetici in modo che i fumi che producono rimangano intrappolati. I fumi intrappolati si accumulano e uccidono le tarme dei vestiti all'interno.
A cosa serve la naftalene?
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La naftalene è un solido bianco infiammabile e dall'odore forte-, utilizzato principalmente come elemento costitutivo industriale e come ingrediente attivo nei repellenti per parassiti.
La naftalene è dannosa per l'uomo?
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Sì, la naftalene è altamente tossica per l'uomo. L'esposizione a livelli elevati-sia attraverso la respirazione di vapori, il contatto o l'ingestione accidentale-può causare conseguenze gravi e immediate per la salute.
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