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P-xilene puroè un composto organico con la formula chimica C8H10 e CAS 106-42-3. È uno dei composti aromatici importanti. A temperatura ambiente è un liquido incolore e trasparente con un aroma aromatico, insolubile in acqua, ma miscibile nella maggior parte dei solventi organici come etanolo, etere, cloroformio, ecc. Viene utilizzato principalmente come materia prima per la produzione di fibre e resine poliestere, rivestimenti, coloranti e pesticidi. Viene anche utilizzato come sostanza standard e solvente per l'analisi cromatografica e per la sintesi organica.
Una piccola quantità di xilene viene utilizzata per produrre dimetil tereftalato (DMT), che può essere ulteriormente sintetizzato in resine poliestere, plastificanti, ecc. e applicato nei campi dei rivestimenti, degli adesivi e dei tecnopolimeri. Attraverso l'ossidazione, la nitrazione e altre reazioni, è possibile produrre intermedi come l'acido p-metilbenzoico e l'acido tereftalico, che possono poi essere utilizzati per produrre materiali di fascia alta-come polimeri a cristalli liquidi (LCP) e tecnopolimeri, soddisfacendo le esigenze speciali di settori come quello elettronico e automobilistico.
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Formula chimica |
C8H10 |
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Messa esatta |
106 |
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Peso Molecolare |
106 |
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m/z |
106 (100.0%), 107 (8.7%) |
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Analisi elementare |
C, 90.51; H, 9.49 |
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Attualmente, i principali metodi di produzione del p-xilene comprendono la disproporzionazione del toluene, la separazione per adsorbimento e l'isomerizzazione dello xilene.
Disproporzionamento del toluene - Il processo di disproporzionamento del toluene consiste nel convertire selettivamente il toluene in benzene e xilene. La conversione del toluene in xilene è chiamata disproporzione o "TDP". Il termine "trasferimento alchilico" descrive la conversione di una miscela di toluene e cga. allo xilene.
Reazione di sproporzione:
Trasferimento alchilico:
La disproporzione del toluene è l'unica tecnologia industriale che consente con successo che la disproporzione e il trasferimento degli alchili avvengano nella stessa unità di processo. La combinazione dell'unità di disproporzionamento del toluene e dell'unità degli aromatici può massimizzare la produzione di benzene e p-xilene di alta qualità e anche ridurre al minimo i prodotti di metilriso di bassa qualità e sottoprodotti aromatici pesanti.
Adsorbimento e separazione - Al momento, le tecnologie di adsorbimento e separazione mature a livello internazionale includono il processo Parex di UOP e il processo Eluxyl di IFP. Entrambi sono nuovi metodi di separazione per adsorbimento per il riciclaggio dalla miscelazione_ Paraxilene di xilene. Il processo di separazione per adsorbimento adotta un adsorbente zeolite solido selezionato per p-xilene, che fornisce un modo efficace per recuperare p-dimetilbenzene. A differenza del tradizionale metodo di separazione cromatografica, il processo di separazione per adsorbimento è un processo continuo, che simula il flusso inverso dell'alimentazione liquida al letto di adsorbimento solido. L'alimentazione e il prodotto entrano ed escono continuamente dallo strato di adsorbimento e i componenti rimangono sostanzialmente invariati. La purezza del prodotto arriva fino al 99,9% e il tasso di recupero è del 65%.
Isomerizzazione - processo di isomerizzazione per massimizzare il recupero di speciali isomeri di xilene dalla miscela di isomerizzazione di composti aromatici C8. Il cosiddetto-chiamato "xilene misto" viene utilizzato per descrivere la miscela aromatica C8 contenente p-xilene, o-xilene, m-xilene e alcune miscele di equilibrio di etilbenzene.
Questo processo di isomerizzazione è più comunemente utilizzato per il recupero diP-xilene puro, ma può anche essere utilizzato per massimizzare il recupero di o-xilene o m-xilene. Nel caso del recupero di p-xilene, l'alimentazione mista di xilene viene aggiunta all'unità di p-xilene, dove vengono estratti preferenzialmente gli isomeri di p-xilene, con una purezza unidirezionale del 99,9% (peso) e un tasso di recupero del 97% (peso). Quindi il raffinato proveniente dall'unità di separazione ad adsorbimento del p-xilene (il p-xilene è quasi completamente esaurito) viene inviato all'unità di isomerizzazione. L'unità di isomerizzazione ha riconfermato la distribuzione di equilibrio dell'isomerizzazione dello xilene. Infatti, ulteriore p-xilene viene generato dall'o-xilene e dal m-xilene rimanenti, quindi l'effluente dall'unità di isomerizzazione viene riciclato all'unità di separazione ad adsorbimento del p-xilene per recuperare il p-xilene aggiuntivo, in modo che gli isomeri orto intermedi vengano riciclati per essere eliminati.
Attualmente, i catalizzatori utilizzati nelle unità di isomerizzazione in Cina includono principalmente il sistema UOP I e la serie di sci RIPP.
Essendo un'importante materia prima di idrocarburi aromatici, il PX ha applicazioni fondamentali in tutta la catena industriale del poliestere, nella produzione chimica intermedia e nei campi dei solventi industriali. Quella che segue è un'analisi dettagliata delle sue applicazioni specifiche:
1. Materie prime fondamentali nella filiera del poliestere
La forza principale nella produzione di PTA: circa il 97% -99% dello xilene puro in tutto il mondo viene utilizzato per produrre acido tereftalico purificato (PTA), che è una materia prima chiave per fibre di poliestere (poliestere), scaglie di bottiglie di poliestere (bottiglie per bevande) e pellicola di poliestere (materiali da imballaggio). Ad esempio, le fibre chimiche rappresentano oltre il 90% delle fibre tessili cinesi, mentre il poliestere rappresenta l’80% delle fibre chimiche. Quasi il 70% del mercato dei tessili e dell’abbigliamento per la casa fa affidamento su prodotti in poliestere.
Ampiamente utilizzata nelle applicazioni terminali: le scaglie di bottiglie in poliestere occupano il 15% del mercato degli imballaggi per bevande, mentre la resina PET viene utilizzata nella produzione di imballaggi di olio commestibile, substrati per display a schermo piatto, pellicole solari per autoveicoli e costruzioni, ecc., formando una catena industriale completa dalle fibre alle plastiche industriali.
2. Solventi industriali e applicazioni speciali
Solvente e detergente:P-xilene puroè utilizzato come solvente per vernici, gomma e detergenti per componenti elettronici grazie alla sua elevata solubilità e volatilità, soprattutto nella produzione di precisione come sostituto dei solventi contenenti cloro per ridurre l'inquinamento ambientale.
Standard di analisi cromatografica: utilizzati come standard di analisi qualitativa e quantitativa per la gascromatografia (GC) in laboratorio per garantire l'accuratezza dei risultati dell'analisi.
Additivo per carburante per aviazione: una piccola quantità utilizzata per migliorare la resistenza all'esplosione e l'efficienza di combustione del cherosene per aviazione e ottimizzare le prestazioni dei motori dell'aviazione.
Forniamo un'introduzione dettagliata al processo di produzione del p-xilene (PX):
La nafta viene sottoposta al reforming catalitico per produrre materiale riformato ricco di idrocarburi aromatici, producendo anche idrogeno e gas di petrolio liquefatto come sottoprodotti. Il reforming catalitico può essere suddiviso in reforming catalitico a letto fisso semirigenerato e reforming continuo a letto mobile rigenerato continuamente secondo il metodo di rigenerazione del catalizzatore. Con la crescente portata della raffinazione del petrolio, la Cina ha sostanzialmente smesso di costruire unità di reforming semirigenerativo dal 2000. A causa della presenza di una notevole quantità di idrocarburi non aromatici, benzene, toluene e prodotti di xilene con punti di ebollizione simili nei prodotti della reazione di reforming, è necessario utilizzare la tecnologia di estrazione con solvente per separare gli idrocarburi aromatici come benzene, toluene e xilene dagli idrocarburi non aromatici. Gli idrocarburi aromatici misti come benzene, toluene e xilene vengono quindi separati in prodotti di benzene, toluene e xilene di elevata purezza attraverso la distillazione.
Fonte dati: Informazioni pubbliche, Dadi Futures Research Institute
La benzina da cracking contiene idrocarburi aromatici C6-C9, che la rendono una delle fonti più importanti di idrocarburi aromatici del petrolio. Quando si utilizza la nafta come materia prima da cracking per produrre etilene, si può ottenere circa il 20% (in massa, come sotto) della benzina da cracking, con un contenuto aromatico del 40-80%. L'unità di idrogenazione della benzina da cracking è un dispositivo di supporto dell'unità dell'etilene e il suo compito principale è riprocessare il sottoprodotto "benzina da cracking" dell'unità dell'etilene. La benzina da cracking contiene importanti materie prime chimiche industriali come idrocarburi aromatici (benzene, toluene, xilene), nonché una grande quantità di idrocarburi insaturi (dieni, monoolefine) e altri composti idrocarburici contenenti S, O, N, ecc. Prima di estrarre il trifenile (benzene, toluene,p-xilene puro), è necessario trattare la benzina di pirolisi, saturare le olefine insature mediante idrogenazione e purificare i composti idrocarburici contenenti altri elementi mediante cracking per idrogenazione. Tuttavia, la benzina crackizzata contiene ancora idrocarburi come C5 e C9, quindi prima dell'idrogenazione, le frazioni C5 e C9 nella benzina crackizzata vengono separate, quindi la frazione centrale C6-C8 della benzina crackizzata viene sottoposta al trattamento di idrogenazione.
Flusso del processo di idrogenazione della benzina da cracking per produrre sostanze aromatiche
Fonte dati: Informazioni pubbliche, Dadi Futures Research Institute
La tecnologia di aromatizzazione degli idrocarburi leggeri è una nuova tecnologia di processo petrolchimico sviluppata negli ultimi dieci anni. Utilizza idrocarburi leggeri da C2 a C7 come materie prime e produce idrocarburi aromatici come benzene, toluene e xilene o componenti di benzina ad alto numero di ottano attraverso impilamento, aromatizzazione e altre reazioni. Per la tecnologia di aromatizzazione degli idrocarburi leggeri, non vi è alcun problema di limitazioni delle materie prime. Come materie prime per l'aromatizzazione possono essere utilizzati idrocarburi leggeri che vanno dall'etilene alle frazioni di benzina, tra cui il gas di petrolio liquefatto (C3 e C4) è la principale materia prima per l'aromatizzazione degli idrocarburi leggeri. La produzione di idrocarburi aromatici richiede unità operative diverse a seconda delle materie prime e delle condizioni di processo. Prendendo come esempio la più semplice produzione di frazione C4 di cracking catalitico di idrocarburi aromatici, il dispositivo comprende sezioni di rigenerazione della reazione, separazione del prodotto e distillazione aromatica.
Processo di aromatizzazione di idrocarburi leggeri
Fonte dati: Informazioni pubbliche, Dadi Futures Research Institute
Diverse materie prime presentano differenze anche nel processo di reazione di produzione di idrocarburi aromatici. Di seguito, prenderemo propano e butano come esempi per illustrare il processo di reazione chimica dell'aromatizzazione degli idrocarburi leggeri. Quando il propano subisce una reazione di aromatizzazione su un catalizzatore, la resa aromatica più alta si ottiene a 650 gradi e la resa aromatica diminuisce oltre questa temperatura. Con l'aiuto di catalizzatori, il tasso di conversione del propano va dal 56% al 95% e i prodotti gassosi sono principalmente metano ed etano. La resa in prodotti liquidi è relativamente bassa, generalmente varia dal 17% al 37%. Benzene, toluene e xilene rappresentano la stragrande maggioranza dei prodotti liquidi.
Processo di reazione per la produzione di idrocarburi aromatici dal propano come materia prima
Fonte dati: Informazioni pubbliche, Dadi Futures Research Institute
Processo di reazione per la produzione di idrocarburi aromatici dal butano come materia prima
Fonte dati: Informazioni pubbliche, Dadi Futures Research Institute
Che si tratti di reforming catalitico, idrogenazione di cracking della benzina o aromatizzazione di idrocarburi leggeri, gli idrocarburi aromatici del petrolio ottenuti, come benzene, toluene, xilene, etilbenzene, ecc., non corrispondono alla domanda effettiva in termini di varietà e quantità. Tra questi, toluene, meta xilene e altri idrocarburi aromatici rappresentano circa il 50% e la domanda di benzene e para xilene aumenta di giorno in giorno, causando una contraddizione tra domanda e offerta di varietà e quantità di idrocarburi aromatici. Pertanto, è necessario sviluppare una tecnologia per la conversione tra varietà di idrocarburi aromatici. La tecnologia di disproporzionamento del toluene e trasferimento di alchili è un modo efficace per convertire il toluene e gli idrocarburi aromatici C9/C10 prodotti da un complesso di idrocarburi aromatici in xilene e benzene misti, con l'obiettivo di regolare la varietà e la quantità di idrocarburi aromatici. Più del 50% dello xilene misto nel complesso idrocarburico aromatico è prodotto da questa tecnologia, che è il mezzo principale per aumentarep-xilene puroproduzione nel complesso idrocarburico aromatico.
Il principale processo di reazione di disproporzionamento toluene/benzene e trasferimento di alchili è mostrato nella figura seguente:
1. Processo di reazione alle controversie
2. Processo di reazione di trasferimento alchilico
Fonte dati: Informazioni pubbliche, Dadi Futures Research Institute
L'isomerizzazione dello xilene è anche uno dei metodi principali per aumentare la produzione di PX in unità complesse di idrocarburi aromatici. A causa della limitazione dell'equilibrio termodinamico, il contenuto di PX nella miscela di xilene ottenuta dall'olio di reforming catalitico e dalla benzina crackizzata è solo del 25% circa. Per massimizzare la produzione di PX, altri idrocarburi aromatici C8 devono essere convertiti in PX attraverso la reazione di isomerizzazione. A causa della difficoltà di separare l'etilbenzene e il dimetilbenzene negli idrocarburi aromatici C8, nelle materie prime dell'unità di isomerizzazione dello xilene è presente una certa quantità di etilbenzene, che deve essere trattato. Il metodo più comunemente usato è isomerizzare l'etilbenzene in xilene o dealchilarlo in benzene. Pertanto, il processo di isomerizzazione dello xilene comprende principalmente due percorsi tecnici: tipo di conversione dell'etilbenzene e tipo dealchilazione dell'etilbenzene. Il flusso di processo dei due è sostanzialmente lo stesso, entrambi utilizzano reattori a letto fisso in presenza di idrogeno. La differenza sta nel catalizzatore e nella sua disposizione, nonché nel trattamento dell'etilbenzene.
Il processo di reazione principale è mostrato nella figura seguente:
(1) Processo di reazione di isomerizzazione dello xilene misto
(2) Il processo di reazione di isomerizzazione dell'etilbenzene
Fonte dati: Informazioni pubbliche, Dadi Futures Research Institute
In normali condizioni di mercato, maggiore è la quantità di xilene prodotta dagli impianti di idrocarburi aromatici, migliore è il valore di efficienza. Tuttavia, come separare lo xilene dagli idrocarburi aromatici C8 richiede un processo maturo per fornire supporto per la produzione di una quantità maggiore e più pura di xilene (PX). Attualmente, il metodo di separazione per adsorbimento è ampiamente utilizzato negli impianti di idrocarburi aromatici, che utilizza il contatto inverso tra idrocarburi aromatici C8 e adsorbenti. L'adsorbente ha la caratteristica di adsorbire preferenzialmente p-xilene e il trasferimento del materiale viene ripetuto più volte per aumentare la concentrazione di p-xilene (PX) sull'adsorbente. Quindi, l'agente di desorbimento viene utilizzato per desorbire p-xilene (PX) dall'adsorbente e la soluzione magra C8 viene inviata per l'isomerizzazione per aumentare la produzione di p-xilene (PX).
Diagramma di flusso del processo di produzione di PX mediante metodo di separazione per adsorbimento
Fonte dati: Informazioni pubbliche, Dadi Futures Research Institute
Riepilogo del processo di produzione del paraxilene (PX)
1. Gli idrocarburi aromatici, in particolare gli idrocarburi aromatici leggeri (benzene, toluene, xilene), sono un'importante materia prima chimica, seconda solo all'etilene e al propilene nell'industria chimica.
2. La produzione di petrolio e la produzione di carbone sono due percorsi per la produzione di idrocarburi aromatici, dove la produzione di petrolio rappresenta una percentuale molto più elevata della produzione di idrocarburi aromatici rispetto alla produzione di carbone. Negli idrocarburi aromatici leggeri (C6-C8), l'83% del benzene e del toluene proviene dal petrolio, il 17% proviene dal coking del benzene prodotto nell'industria del coke di carbone e lo xilene proviene principalmente dalla produzione di petrolio.
3. Esistono tre tecnologie principali per la produzione di idrocarburi aromatici dal petrolio. L’idrogenazione della benzina con reforming catalitico e cracking rappresenta la corrente principale e rappresenta il 96% della produzione di idrocarburi aromatici. Allo stesso tempo, anche il reforming catalitico e l’idrogenazione della benzina da cracking sono componenti importanti degli impianti di produzione congiunta di idrocarburi aromatici, mentre l’aromatizzazione di idrocarburi leggeri rappresenta solo il 4%.
4. Nella produzione di idrocarburi aromatici misti dal petrolio, la proporzione di diverse varietà come benzene, toluene, etilbenzene e xilene (m-xilene, o-xilene e p-xilene (PX)) non corrisponde alla domanda nella produzione sociale e nella vita quotidiana. La domanda di benzene e p-xilene aumenta di giorno in giorno, ma la percentuale di produzione è relativamente piccola. La sproporzione toluene/benzene e la sproporzione selettiva con trasferimento alchilico possono ridurre efficacemente il contenuto di toluene e altri idrocarburi aromatici e aumentare il contenuto di benzene e xilene.
5. Nello xilene, a causa delle limitazioni dell'equilibrio termodinamico, la proporzione di p-xilene (PX) è relativamente bassa, rappresentando solo il 15% -25%, il meta xilene rappresenta il 45% -70% e l'orto xilene rappresenta il 10% -15%. L'isomerizzazione dello xilene risolve il problema della bassa percentuale di xilene.
6. Infine, in base alla differenza nella capacità legante tra lo xilene (PX) e altri componenti e adsorbenti, purificare ulteriormente lo xilene (PX) dallo xilene misto per ottenerep-xilene puro(PX).
reazione avversa
P-Xilene, con la formula chimica C ₈ H ₁₀, è un importante composto idrocarburico aromatico e uno dei tre isomeri dello xilene. Essendo una materia prima fondamentale nell'industria chimica, lo xilene puro è ampiamente utilizzato nella produzione di acido tereftalico (PTA), che a sua volta produce prodotti come fibre di poliestere, bottiglie di plastica e pellicole. A causa della sua volatilità e liposolubilità, lo xilene puro può entrare nel corpo umano attraverso il tratto respiratorio, la pelle e il tratto digestivo durante la produzione, la conservazione, il trasporto e l'uso, causando una serie di reazioni avverse.
Irritazione respiratoria e soppressione del sistema nervoso centrale
Pure xylene vapor has strong irritants and can quickly cause congestion and edema of the respiratory mucosa upon inhalation, leading to symptoms such as coughing and difficulty breathing. Animal experiments have shown that after inhaling 4550ppm of xylene vapor for 4 hours, rats exhibit central nervous system inhibition such as reduced activity and ataxia. In cases of acute human exposure, short-term inhalation of high concentrations (>1000 ppm) di xilene può causare vertigini, mal di testa, nausea, vomito e persino coscienza offuscata o coma. Il paraxilene viene rapidamente assorbito nel flusso sanguigno attraverso gli alveoli, inibendo la funzione dei recettori dell'acido gamma aminobutirrico (GABA) nel sistema nervoso centrale, portando a disturbi della conduzione nervosa.
Irritazione della pelle e degli occhi
Il contatto diretto del liquido di xilene puro con la pelle può danneggiare la struttura lipidica delle membrane cellulari, provocando dermatiti da contatto caratterizzate da eritema, edema, vesciche e prurito. L'esperimento sui conigli ha dimostrato che dopo aver applicato localmente 500 mg di xilene per 24 ore, si è verificata una moderata reazione di irritazione sulla pelle. A contatto con gli occhi, 0,1 ml di xilene possono causare il distacco dell'epitelio corneale, con conseguente fotofobia, lacrimazione, congestione congiuntivale e, nei casi più gravi, possono provocare disturbi della vista.
Sintomi del sistema digestivo
L'ingestione accidentale di xilene puro può causare corrosione della mucosa orale, esofagea e gastrica, manifestandosi come mal di gola, difficoltà di deglutizione, dolore addominale e vomito con sangue. La LD orale dei ratti è di 5000 mg/kg. Nei casi di avvelenamento umano, l'ingestione di 50 ml può causare gravi ustioni gastrointestinali, accompagnate da acidosi metabolica e disfunzione multiorgano.
Principio del trattamento: assumere immediatamente carbone attivo per via orale per l'assorbimento, vietare l'induzione del vomito per prevenire danni secondari e monitorare attentamente la funzionalità epatica e renale.
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