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Idrossilammina cloridrato(idrossilammina cloruro) è una sostanza inorganica, formula molecolare NH2OH · HCl, CAS 5470-11-1, che è un cristallo incolore, facilmente deliquescente, sostanza chimica bianca, solubile in acqua, etanolo, glicerolo ed etere freddo. Cristallo monoclino incolore. Solubile in acqua calda, alcool, glicerolo, insolubile in etere. Ha una forte igroscopicità e si decompone quando viene bagnato a temperature superiori a 151 gradi. Viene utilizzato principalmente come agente riducente e agente di imaging. Viene utilizzato nella preparazione dell'ossima nella sintesi organica. Viene utilizzato anche come materia prima per la sintesi di farmaci antitumorali (idrossiurea), farmaci sulfamidici (sulfametossazolo) e pesticidi (metomil).
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Formula chimica |
ClH4NO |
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Messa esatta |
69.00 |
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Peso Molecolare |
69.49 |
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m/z |
69.00 (100.0%), 71.00 (32.0%) |
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Analisi elementare |
CI, 51,02; H,5,80; N, 20,16; Oh, 23.02 |
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Morfologico |
Liquido |
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Colore |
Da bianco a-bianco sporco |
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Punto di fusione |
155 – 157 gradi (dicembre) (lett.) |
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Densità |
1,67 g/ml a 25 gradi C (lett.) |
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Idrossilammina cloridratoè un importante intermedio di sintesi organica e una materia prima chimica. Dalla sua produzione industriale a metà del XX secolo, i suoi campi di applicazione si sono espansi dalla sintesi farmaceutica iniziale a campi interdisciplinari come pesticidi, coloranti, materiali elettronici e chimica analitica.
Principali applicazioni in campo farmaceutico
Sintesi di farmaci antitumorali
L'idrossiammina cloridrato svolge un ruolo cruciale nello sviluppo di farmaci antitumorali e il gruppo idrossilammina (- NH ₂ OH) nella sua molecola può partecipare alle reazioni di inibizione della sintesi del DNA. Le applicazioni tipiche includono:
Sintesi dell'idrossiurea
L'idrossiurea si forma dalla reazione del prodotto con urea in condizioni acide. Questo farmaco inibisce la sintesi dell'acido desossiribonucleico (DNA) sopprimendo la ribonucleotide reduttasi, sopprimendo così la proliferazione delle cellule tumorali.
I dati clinici mostrano che l'idrossiurea ha un tasso effettivo del 60% -70% per la leucemia mieloide cronica (LMC) e il periodo di remissione per il carcinoma a cellule renali e il cancro cervicale può essere esteso a 12-18 mesi.
Intermedio analogo nucleosidico
L'idrossiammina cloridrato partecipa alla sintesi di precursori di farmaci antimetabolici come il 5-fluorouracile (5-FU) e inibisce la crescita del tumore interferendo con la sintesi dell'RNA delle cellule tumorali.
Materie prime antibiotiche
L'idrossiammina cloridrato è una materia prima chiave per la sintesi dei farmaci sulfamidici e i suoi prodotti di solfonilazione possono formare gruppi attivi antibatterici. I casi tipici includono:
Composto sulfametossazolo (SMZ-TMP)
L'idrossiammina cloridrato reagisce con l'acido p-amminobenzensolfonico per formare sulfametossazolo, che viene poi combinato con trimetoprim (TMP) per formare un agente antibatterico ad ampio-spettro. Le concentrazioni minime inibenti (MIC) del farmaco contro Streptococcus pneumoniae e Pneumocystis carinii sono rispettivamente 0,5-2 μ g/mL e 0,125-0,5 μ g/mL
Sintesi del sulfametossazolo (SD)
L'idrossiammina cloridrato partecipa alla reazione a circuito chiuso del sulfametossazolo e il prodotto ha una forte penetrazione nella Neisseria meningitidis. È comunemente usato per trattare la meningite cerebrospinale epidemica.
Sintesi biomolecolare
L'idrossiammina cloridrato svolge un ruolo importante nella sintesi di molecole bioattive, come:
Modificazione del composto peptidico
L'idrossilammina hcl reagisce con gli amminoacidi carbossilici protetti per formare esteri dell'acido idrossamico, che vengono quindi deprotetti e accoppiati per preparare peptidi.
Questo metodo può aumentare la resa della sintesi della catena peptidica del 15%-20% rispetto ai metodi tradizionali.
Intermedio degli antibiotici
L'idrossiammina cloridrato partecipa alla sintesi della catena laterale degli antibiotici lattamici - (come le cefalosporine), migliorando lo spettro antibatterico e la stabilità del farmaco.
Applicazioni innovative nel campo dei pesticidi
Sintesi di insetticidi
L'idrossiammina cloridrato è la materia prima principale degli insetticidi carbammati e i suoi derivati hanno le caratteristiche di alta efficienza, bassa tossicità e ampio spettro. I prodotti tipici includono:
Metomil
L'idrossiammina cloridrato reagisce con l'isocianato di metile per produrre metomil, che ha una LC ₅ ₀ (concentrazione semiletale) di 0,1-1,0 mg/L contro afidi e vermi del cotone e agisce 3-5 volte più velocemente degli insetticidi organici al fosforo.
Carbofurano
L'idrossiammina cloridrato partecipa alla sintesi del carbofurano, ed il prodotto ha un effetto di controllo dell'85%-95% sui parassiti del sottosuolo come larve e nematodi, con una durata di 45-60 giorni.
Sviluppo di fungicidi
I derivati dell'idrossiammina cloridrato mostrano un potenziale nel controllo delle malattie delle piante, come ad esempio:
Fungicidi idrossilamminici
È stato sviluppato un nuovo fungicida con attività inibitoria contro il Fusarium graminearum del riso e il Fusarium graminearum del grano introducendo gruppi alchilici o eterociclici a catena lunga-, con un EC ₅₀ (metà concentrazione efficace) di 1-10 μ g/mL.
regolatore della crescita delle piante
Una soluzione di idrossilammina hcl a bassa concentrazione (10-50 mg/L) può indurre resistenza allo stress delle piante e migliorare la tolleranza delle colture alla siccità e alla salinità.
Applicazioni principali nel trattamento delle acque industriali
Idrossilammina cloridratofunge da agente ausiliario riducente efficace e delicato per il trattamento delle acque reflue industriali. Rispetto agli agenti riducenti tradizionali come il solfuro di sodio e il solfito, non genera inquinamento secondario e offre prestazioni di riduzione controllabili, rendendolo ampiamente adottato per il trattamento delle acque reflue da metalli pesanti e delle acque reflue ossidanti. La sua applicazione principale risiede nel trattamento delle acque reflue contenenti cromo esavalente- provenienti dalle industrie galvaniche, metallurgiche e chimiche. Altamente tossico e altamente migratorio, il cromo esavalente è un inquinante metallico pesante fortemente regolamentato.
In condizioni di lavoro leggermente acide o neutre, l'idrossilammina cloruro converte rapidamente il cromo esavalente altamente tossico in cromo trivalente a bassa-tossicità che precipita facilmente. La successiva regolazione degli alcali e la flocculazione consentono la rimozione completa del cromo, adattandosi a tutte le linee di produzione di trattamento delle acque reflue industriali su larga scala-.
Inoltre, questo reagente elimina efficacemente le sostanze ossidanti pericolose rimaste nell'acqua, inclusi cloro residuo, nitrito e perossido di idrogeno.
Il cloro residuo rimasto nell’acqua circolante industriale e nell’acqua di processo corrode le tubazioni e le apparecchiature di produzione, mentre il nitrito innesca l’eutrofizzazione dell’acqua e comporta rischi tossici. L'idrossilammina cloruro riduce accuratamente tali impurità per stabilizzare i parametri di qualità dell'acqua. Inoltre, inibisce la propagazione della flora microbica ossidativa nell'acqua, allevia la corrosione e le incrostazioni nei sistemi di circolazione dell'acqua e prolunga la durata delle apparecchiature. È applicabile alla purificazione dell'acqua industriale per i settori chimico, energetico, produttivo di macchinari e altri settori.
Applicazioni di processo nell'industria galvanica
Nell'industria galvanica, l'idrossilammina cloruro agisce principalmente come stabilizzante del rivestimento, affinatore del grano e purificatore del bagno galvanico, ampiamente utilizzato nei processi galvanici convenzionali tra cui zincatura, nichelatura e ramatura. Tracce di ossidi metallici ad alta-valente e impurità ossidanti si formano facilmente nelle soluzioni di placcatura, causando difetti come rivestimenti ruvidi, fori di spillo, differenza di colore e ridotta adesione del rivestimento. Grazie alla sua lieve riducibilità, l'idrossilammina cloruro riduce continuamente gli ioni metallici ad alto-valente nei bagni galvanici, stabilizza il rapporto ionico delle soluzioni galvaniche, previene l'ossidazione degli ioni metallici e il fallimento della precipitazione e prolunga significativamente la durata dei bagni galvanici.
Nel frattempo, affina la struttura dei grani dei rivestimenti metallici, producendo superfici di rivestimento uniformi e compatte, che migliorano efficacemente la resistenza alla corrosione, la resistenza all'usura e la lucentezza dei rivestimenti ed elevano la qualità dei prodotti finiti galvanizzati. Inoltre, nelle procedure di trattamento post-galvanico, l'idrossilammina cloruro riduce la soluzione di attivazione ossidante residua sulle superfici del pezzo e neutralizza tracce di residui ossidativi. Ciò previene lo scolorimento ossidativo e la ruggine dei pezzi nelle fasi successive e migliora la conservazione e la stabilità di servizio dei prodotti galvanizzati, rendendoli un agente ausiliario a basso-costo e ad alta-efficienza per i processi di galvanica.
Il metodo del nitrometano utilizza nitrometano e acido cloridrico come materie prime da ottenereidrossilammina cloridratoe acido formico in condizioni di riflusso. L'acido cloridrico e l'acido formico in eccesso vengono concentrati e distillati a pressione ridotta, quindi raffreddati, cristallizzati, centrifugati ed essiccati per ottenere prodotti di idrossilammina hcl. L'equazione di reazione è la seguente:
CH3NO2 +HCl+H2O → NH2OH·HCl+HCOOH
Il metodo del nitrometano è un metodo di produzione tradizionale per l'idrossilammina hcl in Cina, ma questo processo presenta problemi quali materie prime difficili, elevati rischi materiali, grandi quantità di tre rifiuti e costi elevati.
Il metodo di riduzione dell'ossido nitrico utilizza ammoniaca, ossigeno e acqua come materiali di partenza e, sotto la catalisi Pt/Rh, l'ossidazione dell'ammoniaca viene effettuata per produrre ossido nitrico. Quindi, in una soluzione di acido cloridrico, una miscela di gas e idrogeno viene ridotta in condizioni catalitiche di Pt per produrre una soluzione acquosa di idrossilammina hcl. L'equazione di reazione è:
4NH3 +5O2 → 4NO+6H2O 2NO+3H2+2HCl → 2NH2OH·HCl
Il processo di produzione del metodo di riduzione dell'ossido nitrico è breve e non richiede ossima come mezzo per produrre direttamente idrossilammina hcl. Tuttavia, questo processo è complesso, i requisiti delle apparecchiature sono elevati, i costi della catalisi dei metalli preziosi sono elevati e vi sono numerosi sottoprodotti. Fondamentalmente non sono disponibili attrezzature per la produzione industriale.
Il metodo dell'idrolisi dell'acido idrossamico utilizza ossima e acido cloridrico come materiali di partenza per separare la soluzione di idrossilammina hcl e il chetone attraverso la distillazione reattiva. La soluzione di idrossilammina hcl viene concentrata, cristallizzata ed essiccata per ottenere il prodotto di idrossilammina hcl e il sottoprodotto chetone può essere riciclato per la preparazione dell'ossima. L'equazione di reazione è:
Il metodo dell'idrolisi acida dell'ossima ha le caratteristiche di condizioni di reazione blande, processo breve e meno sprechi. Tuttavia, questo processo presenta problemi quali un basso tasso di conversione un-direzionale, una grave corrosione delle apparecchiature e una scarsa qualità del prodotto.
Il metodo dell'idrolisi del sale di chetossima viene utilizzato per preparare l'idrossilammina hcl da chetossima cloridrato, un sottoprodotto della produzione di ossima silano, e acqua. La formula di reazione è:
La preparazione dell'idrossilammina hcl mediante idrolisi diretta della chetossima cloridrato non produce quasi tre rifiuti, presenta una corrosione minima delle apparecchiature e utilizza solo il sottoprodotto chetossima cloridrato e acqua come materie prime, con un conseguente costo relativamente basso
Protocolli di sicurezza
Per mitigare i rischi, sono essenziali le seguenti misure:
1) Dispositivi di protezione individuale (DPI): indossare guanti resistenti agli agenti chimici-(ad es. nitrile), occhiali protettivi e camici da laboratorio. Utilizzare respiratori con filtri antiparticolato se viene generata polvere.
2) Controlli tecnici: installare cappe chimiche e sistemi di ventilazione locale per ridurre al minimo l'esposizione atmosferica.
3) Conservazione: mantenere i contenitori ermeticamente chiusi in aree fresche e asciutte, lontano da ossidanti, basi e fonti di calore.
4) Gestione delle fuoriuscite: neutralizzare le fuoriuscite con acqua, raccogliere i solidi in contenitori sigillati e smaltirli come rifiuti pericolosi. Evitare l'uso di aria compressa per la pulizia.
Prospettive future
La ricerca sta esplorando metodi di sintesi più ecologici, come la catalisi enzimatica e la riduzione elettrochimica, per ridurre la dipendenza da reagenti pericolosi. Inoltre, il suo ruolo nei materiali avanzati-come le strutture metallo-organiche (MOF) per lo stoccaggio del gas e le applicazioni catalitiche-sta guadagnando terreno.
Nel settore farmaceutico, il potenziale dell'idrossilammina cloruro nella sintesi di profarmaci e di sistemi di somministrazione mirata di farmaci potrebbe rivoluzionare le modalità di trattamento. Tuttavia, affrontare la sua tossicità attraverso modifiche strutturali (ad esempio, la progettazione del profarmaco) rimane una sfida critica.
L’idrossilammina cloruro è un composto paradossale: la sua tossicità richiede cautela, ma la sua versatilità chimica guida l’innovazione in tutti i settori. Dai farmaci salvavita-al trattamento ecologico-dell'acqua, le sue applicazioni sottolineano il delicato equilibrio tra rischio e rendimento nella chimica industriale. Con l’avanzare della ricerca, protocolli di manipolazione più sicuri e metodi di sintesi più ecologici ne garantiranno la continua rilevanza in un panorama scientifico in evoluzione.
Comprendendone le proprietà, le applicazioni e i requisiti di sicurezza, scienziati e ingegneri possono sfruttare tutto il potenziale dell'idrossilammina cloruro mitigandone al tempo stesso i rischi-a testimonianza del potere dell'innovazione chimica responsabile.
Domande frequenti
A cosa serve l'idrossilammina cloridrato?
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Il suo ruolo di agente riducente contribuisce alla produzione di prodotti come antiossidanti, nonché farmaci antivirali e antibatterici. In particolare, partecipa anche alla sintesi di farmaci utilizzati nel trattamento della tubercolosi, come l'isoniazide.
A cosa serve la compressa di idrossilammina cloridrato?
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Gydrox-25 è un antistaminico e agisce bloccando una determinata sostanza naturale (istamina) prodotta dall'organismo durante una reazione allergica. Gydrox-25 può anche essere utilizzato a breve termine per trattare l'ansia o per aiutarti a sentirti sonnolento/rilassato prima e dopo l'intervento chirurgico.
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