37 Formaldeide CAS 50-00-0

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37 Formaldeideè un prodotto chimico organico, noto anche come formaldeide, che è un composto organico con la formula chimica CH2O, CAS 50-00-0, il peso molecolare relativo è 30,03, il punto di fusione è -92 gradi, il punto di ebollizione è -19,5 gradi e la densità relativa è 0,815 g/cm³. Una soluzione acquosa di formaldeide al 35-40% è comunemente nota come soluzione di formalina. È un gas incolore e irritante che ha un effetto stimolante sugli occhi, sul naso, ecc. Facile da sciogliere in acqua ed etanolo. La concentrazione della soluzione acquosa può raggiungere fino al 55%, solitamente il 35% -40% e tipicamente il 37% di formaldeide, nota come acqua formaldeide o formalina. Ha riducibilità, particolarmente forte nelle soluzioni alcaline. Può bruciare, il vapore e l'aria formano miscele esplosive. Ha una vasta gamma di applicazioni in settori quali quello petrolchimico, farmaceutico, tessile, biochimico, nonché energetico e dei trasporti. Può essere utilizzato come disinfettante e conservante e può anche essere utilizzato per preparare vari prodotti come resine fenoliche, resine urea formaldeide, resine melaminiche, urotropina e pentaeritritolo. La formaldeide ha un forte effetto irritante e strappo lacrimale sulle mucose, può causare la coagulazione delle proteine ​​e può facilmente rendere la pelle dura o addirittura causare necrosi dei tessuti locali quando viene toccata

37 Formaldeideha una vasta gamma di applicazioni in settori quali quello petrolchimico, farmaceutico, tessile, biochimico, energetico e dei trasporti. Può essere utilizzato come disinfettante e conservante, nonché nella preparazione di vari prodotti come resine fenoliche, resine urea formaldeide, resine melaminiche, urotropina e pentaeritritolo. La formaldeide ha un forte effetto irritante e lacrimale sulle mucose, può causare la coagulazione delle proteine ​​e può facilmente indurire la pelle o addirittura causare necrosi dei tessuti locali quando viene toccata.

Resina sintetica

 

L'utilizzo massimo della formaldeide è nella produzione di resina urea formaldeide, resina fenolica e resina melaminica formaldeide, che sono ampiamente ed estensivamente utilizzate nell'industria della lavorazione del legno, nell'industria della decorazione domestica ed edilizia, nell'industria del mobile, ecc. In secondo luogo, vengono utilizzati come additivi nella carta, nel tessile, nella lavorazione del cuoio, plastificanti per calcestruzzo, materiali per stampaggio, materiali di fusione, materiali isolanti, rivestimenti ritardanti di fiamma e flocculanti per il trattamento delle acque reflue. La resina amminica viene utilizzata anche nella produzione di materiali per stampaggio, utilizzati in prodotti di plastica amminica, materiali elettrici, materiali da costruzione e sostituti delle stoviglie. La resina fenolica viene utilizzata anche nella produzione di pastiglie per freni automobilistiche, apparecchiature, telefoni e apparecchiature di stampa. La resina fenolica speciale viene utilizzata anche in settori come quello aerospaziale ed elettronico.

Polioli sintetici

 

La formaldeide è un'importante materia prima per la sintesi di polioli, ampiamente utilizzata nella produzione di pentaeritritolo (dipentaeritritolo), triidrossimetilpropano, triidrossimetil etano, neopentil glicole, diidrossimetil acido propionico e 1,4-butandiolo mediante il metodo dell'alchino aldeide.

Fibre sintetiche e ausiliari di tintura e finissaggio

 

La prima fibra sintetica, la fibra vinilon, veniva prodotta utilizzando la formaldeide come materia prima, utilizzata principalmente per indumenti di bassa-qualità, materiali per imballaggi industriali e fili di corde per pneumatici. C'è ancora una certa produzione e applicazione in Cina, Corea del Nord e Giappone.
I prodotti di aggiunta di urea formaldeide, idrossimetilurea e diidrossimetilurea, sono eccellenti agenti per la lavorazione delle fibre utilizzati per trattare tessuti, miscele di fibre con fibre sintetiche o lana, che possono conferire loro resistenza alle pieghe, resistenza allo schiacciamento, resistenza alla fiamma, resistenza al restringimento e proprietà di non stiratura. Pertanto, hanno un ampio mercato di applicazioni nella finitura permanente dei tessuti.

 

L'uso di derivati ​​dell'idrossimetilmelammina e dei relativi prodotti di eterificazione per la finitura dei tessuti può portare a rivestimenti superficiali di alta-qualità, che hanno una migliore resistenza al lavaggio con acqua rispetto agli agenti di finitura a base di idrossimetilurea. Il tetraidrossimetilfosfonio cloruro (THPC) è un ottimo agente ignifugo per le fibre di cotone, nonché un efficace agente antibatterico e antifungino, utilizzato principalmente per la finitura dei tessuti di lino. Un agente di finitura bianco per tessuti può essere prodotto facendo reagire formaldeide, urea ed etilammina.

Gomma sintetica e additivi

 

La formaldeide ha anche una vasta gamma di applicazioni nella preparazione di additivi per gomma. I tipi di additivi preparati con formaldeide includono: resina addensante tert butilfenolo formaldeide, resina para tert butilfenolo formaldeide, resina addensante ottilfenolo formaldeide, resina di rinforzo fenolica, antiossidanti 3114, 1222, 702 e 2246, agente vulcanizzante MOCA, agente vulcanizzante VA-2, metilene bis (stearammide), 2,4,6-tris (dimetilamminometil)fenolo, stabilizzatore di luce Irgastab 2002, ecc.

Prodotti chimici antiparassitari

 

La formaldeide è la principale materia prima per l’importante glifosato chimico pesticida. In Cina, i pesticidi chimici prodotti utilizzando formaldeide (poliformaldeide) comprendono principalmente le seguenti varietà: glifosato, glifosato, clorfenapyr, triazolone, thalonil, spirito di avena, imidacloprid, methoxam, mequat, imidacloprid, tert butil fosfato, fosforo vegetale, isopropilfosfato, ecc.
concime a lenta cessione
La soluzione acquosa di formaldeide può anche essere utilizzata direttamente per trattare semi e radici delle colture, che possono prevenire la malattia dei punti neri e rafforzare radici e radici. Durante il periodo di fioritura del riso, è possibile spruzzare sul campo una quantità adeguata di soluzione di formaldeide per prevenire malattie e aumentare la resa.

Prodotti chimici quotidiani

 

La formaldeide è un'importante materia prima utilizzata per la sintesi di alcune sostanze chimiche quotidiane, in particolare per la sintesi di alcune fragranze e dei loro intermedi, come linalolo, p-idrossibenzaldeide, p-metossibenzil alcol (alcol di anice), p-metossibenzaldeide (anice aldeide), vanillina (vanillina), giglio aldeide (giglio aldeide), aldeide di ciclamino, jasmonato, muschio, acetato di ambra, diidrossiacetone, ecc.

Soluzione antisettica

 

La soluzione acquosa di formaldeide al 35% -40%, comunemente nota come formalina, ha proprietà anticorrosive e antibatteriche e può essere utilizzata per immergere campioni biologici, disinfettare semi, ecc. Tuttavia, a causa della denaturazione delle proteine, i campioni tendono a diventare fragili.
Il motivo principale per cui la formaldeide ha proprietà anti-corrosive e antibatteriche è che la formaldeide può reagire con i gruppi amminici delle proteine ​​che compongono gli organismi viventi.

Uso medico

 

Come fissativo, la chiave per l'effetto di fissazione efficace di37 Formaldeideè la formazione di catene reticolate-tra i gruppi terminali delle proteine. I gruppi funzionali coinvolti nella fissazione delle proteine ​​con formaldeide sono principalmente anelli amminici, immino, acilammino, peptidici, guanidinici, idrossilici, idrofobici e aromatici. La reazione tra formaldeide e istoni è varia e complessa, poiché nella maggior parte dei casi può legarsi a vari gruppi funzionali e formare legami a ponte tra di loro. La formaldeide ha questa funzione di reticolazione, che è anche il suo svantaggio. Nei tessuti fissati con formaldeide

 

è necessaria l'immunoistochimica e vengono spesso consigliati metodi di digestione enzimatica o di riparazione dell'antigene a caldo per rompere i legami aldeidici incrociati-tra le proteine ​​e la formaldeide per la successiva colorazione. La formaldeide può essere preparata in fissativi semplici o misti. Il metodo più semplice e facile da padroneggiare è prendere 10 ml di soluzione di formaldeide e aggiungere 90 ml di acqua, composta al 10% di formalina. Naturalmente, il fissativo utilizzato ora ha requisiti più severi ed è meglio utilizzare il fissativo di formalina tamponato, che sarà utile per le future esigenze di colorazione immunoistochimica.

Dal punto di vista istologico la formaldeide è un buon fissativo con numerosi vantaggi: minor ritiro dei tessuti, minor danneggiamento e migliore conservazione delle sostanze intrinseche; Fisso ed uniforme, con forte potere di penetrazione; Può indurire i tessuti, migliorarne l'elasticità e facilitarne l'affettatura; Può preservare le sostanze grasse e lipidiche; Basso costo. Sebbene la formaldeide presenti i vantaggi sopra menzionati, essi sono relativi e nessuna sostanza può essere perfetta. Presenta anche molti svantaggi: contiene una grande quantità di impurità, come il metanolo, che può passivare gli enzimi e influenzare le reazioni; Contiene tracce di acido formico, che causa l'acidificazione del fissativo e influisce sulla colorazione; Può produrre pigmento di formalina, influenzando l'osservazione; Non è possibile riparare l'acido urico e i carboidrati; Facile da evaporare, inquina l'ambiente e può far seccare i campioni; Può esistere per lungo tempo in un'organizzazione fissa. Qualcuno ha condotto un esperimento in cui dopo aver fissato il tessuto con formaldeide e averlo sciacquato in acqua corrente per 5 ore, c'è ancora una notevole quantità di formaldeide legata alla proteina, ma è necessario rimuoverla dopo un lungo periodo di risciacquo con acqua corrente (24 giorni). Si può vedere che la formaldeide presente sui tessuti non può essere rimossa perché le biopsie cliniche non possono avere un tempo così lungo per lavare i tessuti. Pertanto, va sottolineato che nelle varie operazioni tecniche successive si dovrebbe prestare particolare attenzione alla presenza di formaldeide e si devono trovare metodi per rimuoverla, altrimenti influenzerà varie macchie e porterà anche al fallimento.

 

All’inizio la formaldeide veniva utilizzata principalmente come disinfettante e conservante nell’industria farmaceutica. La formaldeide ha una vasta gamma di applicazioni nella conservazione dei tessuti animali, nonché nella prevenzione della corrosione batterica e fungina nei prodotti a base di cera, prodotti a base di colla per insetti, prodotti grassi, prodotti a base di amido, prodotti a base di denti di pecora, fiori profumati, oli e tessuti colorati.
La formaldeide è ampiamente utilizzata nella sintesi di molti farmaci e intermedi, come glicina, sarcosinato di sodio, triptofano, metamateriale, pantotenato di calcio, acroleina, furanone, aloperidolo, metil vinil chetone, metil tio solfossido, imidazolo, 2-metilimidazolo, 4-metilimidazolo, sodio idrossimetansolfonato, salbutamolo, bisoprololo, acido ippurico, acido salicilico, ketamina, ecc.

Nei solventi organici, la formaldeide può subire reazioni di addizione catalitica con monoolefine per produrre dieni o alcoli corrispondenti. Nella soluzione di acido acetico, la formaldeide reagisce con il toluene per formare glicole propilenico dell'acido 1-fenil-1,3-diacetico e la formaldeide reagisce con il propilene per formare butandiolo dell'acido 1,3-diacetico. Nell'industria, la formaldeide veniva utilizzata per reagire con l'isobutene per produrre isoprene, nota come reazione Prins.

In soluzione alcalina, la formaldeide reagisce con l'acido cianidrico per formare alcol acetonitrilico (idrossiacetonitrile) HOCH2CN. Nell'industria, questa reazione viene utilizzata per produrre prodotti della serie di amminoacidi, comunemente noti come reazione di Mannich [21]. Per preparare l'agente chelante multivalente NTA, N (CH2COOH) 3; Amminoacetonitrile, H2NCH2CN; Metileneamminoacetonitrile, CH2=NCH2CN; Dietilcianammide, HN (CH2CN) 2, ecc.

Sotto l'azione di catalizzatori come acetilene, rame, argento e mercurio, la formaldeide reagisce con i monoalchini per formare alchini. Nell'industria, la reazione di Reppe prevede la reazione di due molecole di formaldeide con una molecola di acetilene per produrre 1,4-butandiolo, che viene poi idrogenato per produrre 1,4-butandiolo. Questa reazione è un metodo importante per la produzione di 1,4-butandiolo nell'industria attuale.

La formaldeide reagisce con le ammine primarie per formare alchilamminometanolo, che viene ulteriormente riscaldato o condensato in condizioni alcaline per formare ammine terziarie.

37 Formaldeidestesso può subire lentamente reazioni di condensazione, producendo idrossi aldeidi inferiori, idrossi chetoni e altri composti idrossi, che possono accelerare la reazione in condizioni alcaline. La formaldeide può subire reazioni di condensazione con vari composti, comunemente note come reazioni di Tollens. In condizioni alcaline si formano derivati ​​idrossimetilici (- CH2OH), mentre in condizioni acide o in fase gassosa si formano derivati ​​metilenici attraverso reazioni di condensazione.

In presenza di alcali, formaldeide e isobutirraldeide si restringono per formare idrossialdeide, che viene poi ridotta a neopentil glicole con eccesso di formaldeide in condizioni fortemente alcaline. La formaldeide viene ossidata e reagisce con NaOH per formare formiato di sodio.

In presenza di alcali, la formaldeide si condensa con il n-butanale per formare 2,2-diidrossimetilbutanale, che viene ulteriormente ridotto a trimetilolpropano con un eccesso di formaldeide in condizioni alcaline.

A causa della presenza di due atomi di idrogeno sull'atomo di carbonio del gruppo carbonilico nelle molecole di formaldeide, questa struttura molecolare unica rende la formaldeide molto facile da polimerizzare. Tuttavia, il gas secco di formaldeide è abbastanza stabile e polimerizza lentamente solo a temperature inferiori a 100 gradi. Quando la soluzione acquosa di formaldeide appena prodotta viene lasciata riposare, genererà automaticamente polimeri a basso peso molecolare, formando una miscela di poliossimetilene glicole e si verificherà una certa precipitazione. La soluzione acquosa di formaldeide polimerizzerà rapidamente e rilascerà calore (63 kJ/mol o 15,05 kcal/mol) a temperatura ambiente in un contenitore chiuso. La formaldeide gassosa può autopolimerizzare a temperatura ambiente e la soluzione acquosa di formaldeide può anche autopolimerizzarsi durante il processo di concentrazione, generando poliformaldeide - un polimero bianco a struttura lineare polverosa.

Il gas di formaldeide puro può essere prodotto mediante decomposizione termica di poliformaldeide o monomeri di poliossimetilene a basso peso molecolare (come triossano, tetraossano, ecc.) e la sua purezza della formaldeide può raggiungere il 90% -100% (frazione in volume).

Sotto l'azione di catalizzatori al cobalto o rodio, la formaldeide può subire una reazione di carbonilazione con gas di sintesi (H2/CO=1-3) a 110 gradi e 13-15 MPa per produrre etanale, che può essere ulteriormente idrogenato per produrre glicole etilenico. Reazione di carbonilazione, nota anche come reazione di idroformilazione della formaldeide.

Sotto l'azione di catalizzatori di metalli di transizione, catalizzatori acidi liquidi o solidi, la formaldeide subisce una reazione di carbonilazione con monossido di carbonio per produrre acido glicolico, noto anche come acido idrossiacetico.

Sotto l'azione di catalizzatori di metalli di transizione Co o Rh, la formaldeide subisce una reazione di carbonilazione con monossido di carbonio in presenza di alcoli, producendo acido malonico o esteri dell'acido malonico.

In presenza di acetamide, la formaldeide subisce una reazione di carbonilazione per produrre acetil glicina.

Sotto l'azione del catalizzatore carbonil rodio e del promotore degli alogenuri, la formaldeide può subire una reazione omologa con il gas di sintesi per produrre acetaldeide, che viene ulteriormente idrogenata per produrre etanolo.

La formaldeide ha una stabilità inaspettata e la sua velocità di decomposizione è molto lenta senza catalizzatore a temperature inferiori a 300 gradi. Il tasso di decomposizione della formaldeide a 400 gradi è di circa lo 0,44% al minuto (pressione di decomposizione di 101,3 kPa o 1 atm) e i principali prodotti della decomposizione sono CO e H2.

Metalli come Pt, Cr, Cu e ossidi metallici (come Cr2O3, A12O3, ecc.) possono ridurre la formaldeide in metanolo, formiato di metile, metano o ossidare profondamente la formaldeide in acido formico, CO2 e H2O.

37 Formaldeidepuò essere ottenuto mediante deidrogenazione o ossidazione del metanolo sotto la catalisi di argento, rame e altri metalli e può anche essere separato dai prodotti di ossidazione degli idrocarburi. Può essere utilizzato come materia prima per resina fenolica, resina urea-formaldeide, vinilon, urotropina, pentaeritritolo, coloranti, pesticidi e disinfettanti. La soluzione di formaldeide industriale contiene generalmente il 37% di formaldeide e il 15% di metanolo come inibitore, punto di ebollizione 101 gradi.

Il 27 ottobre 2017, l’Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro dell’Organizzazione mondiale della sanità ha pubblicato un elenco di agenti cancerogeni, inserendo la formaldeide nell’elenco degli agenti cancerogeni. Il 23 luglio 2019 la formaldeide è stata inserita nell'elenco degli inquinanti tossici e nocivi per l'acqua (il primo lotto). Nel 1923, dopo la produzione su larga scala di metanolo da parte dell'azienda tedesca BASF, la produzione su larga scala di formaldeide industriale ha una buona base di materie prime. Il metodo di ossidazione dell'aria del metanolo è diventato il metodo più comunemente utilizzato per la produzione di formaldeide industriale. I metodi di rilevamento della formaldeide in soggiorno, tessuti e alimenti in Cina e all'estero comprendono principalmente la spettrofotometria, il metodo di rilevamento elettrochimico, la gascromatografia, la cromatografia liquida, il metodo del sensore, ecc.

La formaldeide è una sostanza chimica paradossale: indispensabile ma pericolosa, onnipresente ma controllabile. Il suo ruolo negli adesivi, nei disinfettanti e nei processi industriali ne sottolinea il valore economico, mentre la sua cancerogenicità richiede rigorosi protocolli di sicurezza. Con l’avanzare della ricerca, alternative come le resine MDI e il biorisanamento offrono percorsi promettenti per ridurre la dipendenza dalla formaldeide. Tuttavia, il coordinamento globale nella regolamentazione e nell’istruzione pubblica rimane fondamentale per mitigarne gli impatti sulla salute e sull’ambiente.

Il futuro della formaldeide dipende dal bilanciamento tra innovazione e responsabilità. Abbracciando la chimica verde e una supervisione rigorosa, la società può sfruttarne i benefici salvaguardando al tempo stesso la salute umana e l’integrità ecologica.

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