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Esafluoroisopropanolo(HFIP), CAS 920-66-1, formula molecolare C3H2F6O, peso molecolare 168,04, numero EINECS 213-059-4. A temperatura ambiente è un liquido incolore, trasparente, non infiammabile, con odore irritante. Ha un'elevata polarità e può essere miscibile con acqua o con la maggior parte dei solventi organici in qualsiasi proporzione, ma è insolubile negli alcani a catena lunga. Inoltre, ha anche una buona stabilità termica e trasmissione della luce ultravioletta, in grado di trasmettere luce ultravioletta con una lunghezza d'onda inferiore a 2000 A e un basso indice di rifrazione. Nei laboratori chimici, l'HFIP può essere utilizzato come reagente analitico e ligando catalizzatore. Può essere utilizzato per l'analisi di vari polimeri e come rigenerante per il riutilizzo dei polimeri. Inoltre, l'HFIP può essere utilizzato anche come ligando come catalizzatore nelle reazioni di sintesi organica per migliorare l'efficienza e la selettività della reazione.

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Formula chimica |
C3H2F6O |
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Messa esatta |
168 |
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Peso Molecolare |
168 |
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m/z |
168 (100.0%), 169 (3.2%) |
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Analisi elementare |
C, 21.44; H, 1.20; F, 67.84; O, 9.52 |
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Esafluoroisopropanolo(HFIP) è un importante prodotto chimico fine fluorurato con proprietà fisiche e chimiche uniche, come elevata polarità, buona solubilità, stabilità termica e trasmittanza UV. Queste caratteristiche rendono l'HFIP ampiamente utilizzato in molteplici campi.
Settore solventi e detergenti
1. Dissoluzione e rigenerazione dei polimeri
L'HFIP, come eccellente solvente, può sciogliere vari polimeri tra cui poliestere, poliammide, poliacrilonitrile, poliacetale e polietilene estere idrolizzato. Questa caratteristica gli fa avere importanti applicazioni nei settori del riciclo della plastica e della rigenerazione dei polimeri. Nel processo di riciclaggio della plastica, l'HFIP può dissolvere la plastica mescolata con sostanze inquinanti e altri ioni metallici e quindi ottenere plastica pura attraverso la separazione del liquido e l'estrazione con solvente. A causa del basso punto di ebollizione dell'HFIP (58 gradi), il consumo energetico del solvente di estrazione è relativamente basso, rendendo il processo economicamente fattibile.
2. Detergenti per l'industria elettronica
Nell'industria elettronica, l'HFIP viene utilizzato come detergente solvente per la pulizia di componenti elettronici e strumenti di precisione. La sua buona solubilità e volatilità gli consentono di rimuovere efficacemente sporco e grasso dalla superficie dei componenti elettronici, senza lasciare residui, garantendo così le prestazioni e l'affidabilità dei componenti elettronici. Inoltre, la bassa tensione superficiale e la bassa viscosità dell'HFIP gli consentono di penetrare anche negli spazi più piccoli, ottenendo una pulizia più accurata.


3. Solvente di reazione chimica
L'HFIP è anche ampiamente utilizzato nella sintesi organica e nella chimica analitica. È solubile in vari solventi organici come alcoli, eteri, esteri e idrocarburi aromatici, rendendolo un solvente ideale per molte reazioni chimiche. L'HFIP può fornire una buona solubilità e un ambiente di reazione nella preparazione della soluzione, nella catalisi della reazione e nell'analisi chimica, promuovere il progresso della reazione e migliorare la purezza del prodotto.
Campo medico
1. Intermedi farmaceutici
L'HFIP è un importante intermedio per la sintesi di vari prodotti farmaceutici fluorurati. Ad esempio, può essere utilizzato per sintetizzare l'anestetico inalato sevoflurano. Il sevoflurano è un anestetico inalatorio avanzato con vantaggi quali assenza di residui, induzione e recupero rapidi e forte controllabilità della profondità dell'anestesia. Attualmente è uno degli anestetici inalatori più ideali. L'HFIP può essere utilizzato anche per sintetizzare altri farmaci contenenti fluoro-, come antidepressivi, farmaci antitumorali o farmaci antinfiammatori-.
Questi farmaci svolgono un ruolo importante nel trattamento clinico e l’HFIP, come intermediario chiave, offre la possibilità per la sintesi di questi farmaci.
2. Solventi farmaceutici e mezzi di reazione
Oltre a fungere da intermedio, l'HFIP può essere utilizzato anche come solvente farmaceutico e mezzo di reazione. La sua buona solubilità e stabilità chimica gli consentono di dissolvere più componenti del farmaco e promuovere reazioni di sintesi del farmaco. Nel processo di formulazione dei farmaci, l'HFIP può essere utilizzato anche per regolare la solubilità e la stabilità dei farmaci, migliorandone così l'efficacia e la sicurezza.
Campo dei pesticidi
1. Intermedi dei pesticidi
L'HFIP è anche un intermedio nella sintesi di prodotti chimici agricoli. Può essere utilizzato per sintetizzare pesticidi come insetticidi piretroidi fluoroeteri. Questi pesticidi presentano i vantaggi di alta efficienza, bassa tossicità e ampio spettro e svolgono un ruolo importante nella produzione agricola. L'HFIP, in quanto intermediario chiave, fornisce il supporto necessario delle materie prime per la sintesi di questi pesticidi.
2. Solventi e sinergizzanti antiparassitari
L'HFIP può essere utilizzato anche come solvente e potenziatore nelle formulazioni di pesticidi. La sua buona solubilità e permeabilità possono favorire la diffusione e la penetrazione dei pesticidi sulle superfici delle piante, migliorando così l'efficacia del controllo dei pesticidi. Nel frattempo, l’HFIP può anche interagire sinergicamente con altri componenti dei pesticidi per migliorare l’efficacia complessiva dei pesticidi.
Settore tensioattivi ed emulsionanti
1. Tensioattivi fluorurati
L'HFIP può essere utilizzato per preparare tensioattivi fluorurati. Questi tensioattivi hanno un'eccellente attività superficiale e bagnabilità, che può ridurre la tensione superficiale dei liquidi e migliorarne la bagnabilità. I tensioattivi fluorurati possono migliorare la bagnabilità e la stabilità di prodotti quali rivestimenti, inchiostri e lubrificanti, migliorandone così le prestazioni e la qualità.


2. Emulsionante fluorurato
Oltre ai tensioattivi, l'HFIP può essere utilizzato anche per preparare emulsionanti fluorurati. Questi emulsionanti possono formare una pellicola di emulsione stabile all'interfaccia olio-acqua, consentendo alla fase olio-acqua di mescolarsi uniformemente e formare un'emulsione stabile. Gli emulsionanti fluorurati svolgono un ruolo importante nei settori della cosmetica, dell'alimentazione e della medicina, fornendo garanzie sulla stabilità e sull'efficacia dei prodotti.
Nel campo dei catalizzatori e dei mezzi di reazione
1. Catalizzatore di sintesi organica
L'HFIP ha un effetto catalitico nelle reazioni di sintesi organica. Può essere utilizzato come catalizzatore per reazioni di esterificazione, eterificazione, polimerizzazione delle olefine e idrogenazione. Le sue proprietà di legame acido e idrogeno lo rendono un catalizzatore efficace per molte reazioni organiche. Ad esempio, nelle reazioni alogenate selettive per regione, l'HFIP come solvente può ridurre notevolmente il tempo di reazione e migliorare la resa del prodotto.
L'HFIP mostra anche eccellenti prestazioni catalitiche nelle reazioni di sintesi organica come l'alchilazione di Friedel Crafts.
2. Mezzo di reazione speciale
Oltre a fungere da catalizzatore, l'HFIP può essere utilizzato anche come mezzo di reazione speciale. Ad esempio, nella reazione di cicloaddizione intramolecolare [4+2] catalizzata da rodio (I) - di alchinil dieni legati etere e nella reazione di cicloaddizione [5+2] di alchinil vinil ciclopropano, l'HFIP come solvente fluorurato può migliorare l'efficienza della reazione e promuovere la generazione di prodotti. Inoltre, nella chimica dei peptidi in fase liquida-, l'HFIP viene utilizzato anche come solvente altamente solubile per la sintesi e l'analisi di peptidi e intermedi peptidici.
Settore dei materiali polimerici
1. Sintesi e modificazione dei polimeri
L'HFIP è ampiamente utilizzato anche nel campo dei materiali polimerici. Può essere utilizzato come solvente nel processo di sintesi e modifica dei materiali polimerici. Ad esempio, nella sintesi di materiali polimerici come poliestere e poliammide, l'HFIP può fornire una buona solubilità e un buon ambiente di reazione, promuovendo la crescita delle catene polimeriche e il progresso delle reazioni di reticolazione.
Nel frattempo, l'HFIP può essere utilizzato anche nel processo di modifica dei materiali polimerici per migliorarne le prestazioni e la qualità introducendo gruppi fluorurati.
2. Analisi dei materiali polimerici
Oltre alla sintesi e alla modifica, l'HFIP può essere utilizzato anche nel processo di analisi di materiali polimerici. La sua buona solubilità e stabilità chimica gli consentono di dissolvere vari materiali polimerici e di condurre analisi e test. Ad esempio, l'HFIP svolge un ruolo importante nella determinazione del peso molecolare dei polimeri e nell'analisi delle prestazioni termiche.
Altri campi
1. Antiossidante
L'HFIP ha buone proprietà antiossidanti e può impedire all'ossigeno di ossidare alcuni composti. Pertanto, viene spesso utilizzato come antiossidante per ritardare il processo di ossidazione e invecchiamento delle sostanze. L'HFIP, come antiossidante, può proteggere la qualità e la stabilità dei prodotti nei settori alimentare, cosmetico e medico.
2. Reagenti per analisi chimiche
In alcune analisi chimiche,esafluoroisopropanolopuò essere utilizzato come solvente e mezzo analitico per il campione. La sua buona solubilità e stabilità chimica gli consentono di migliorare l'accuratezza e la sensibilità dell'analisi.
Ad esempio, l'HFIP svolge un ruolo importante nei metodi di analisi chimica come la cromatografia e la spettrometria di massa.
3. Additivo elettrolitico per batteria al litio
Con il rapido sviluppo di nuovi veicoli energetici e di tecnologie di accumulo dell’energia, anche la domanda di additivi elettrolitici per batterie al litio è in costante aumento. L'HFIP può essere utilizzato come materia prima nel processo di produzione dell'additivo elettrolitico della batteria al litio tris (esafluoroisopropil) fosfato estere. Questo additivo può migliorare le prestazioni e la sicurezza delle batterie al litio, soddisfacendo così le esigenze dei nuovi veicoli energetici e della tecnologia di accumulo dell’energia.

Sintesi dell'esafluoroisopropanolo:
L'esafluoroacetone (HFA, tono esafluoroacetone) è comunemente utilizzato nell'idrogenazione catalitica e nella sintesi di riduzione e può essere utilizzato anche nei metodi in fase-gassosa o in fase-liquida. L'HFA è gassoso a temperatura ambiente e reagisce con l'idrogeno in eccesso in un reattore tubolare sotto l'azione di un catalizzatore. Il metodo in fase gassosa- ha una velocità di reazione elevata, ma la temperatura di reazione è elevata, il che può facilmente portare a reazioni collaterali. L'HFA si combina con l'acqua per formare idrati contenenti diverse quantità di acqua. La reazione di idrogenazione catalitica in fase liquida- dell'HFA idrato può essere effettuata direttamente a temperature più basse. La preparazione dell'HFIP tramite riduzione catalitica richiede l'uso di catalizzatori costosi e l'HFA solitamente contiene piccole quantità di acido fluoridrico, acido cloridrico e altre impurità, che possono facilmente causare avvelenamento del catalizzatore, aumentando così i costi e riducendo la selettività della reazione.
45 chilogrammi di esafluoroacetone idrato (contenente l'1% di catalizzatore) sono stati alimentati in un reattore da 50 litri per la sostituzione dell'azoto sotto vuoto e dell'azoto idrogeno.
Iniettare idrogeno gassoso a pressione atmosferica, riscaldare a 100 gradi C, agitare a 30 giri al minuto, iniettare idrogeno gassoso a 1 megapascal e reagire a pressione costante finché non si verifica alcuna caduta di pressione entro 1 ora.
Ridurre la temperatura e la pressione, spremere il materiale e filtrarlo.
Utilizzo del metodo di idrogenazione catalitica in fase liquida- per ridurre gli HFA e preparare l'HFIP.
I risultati mostrano che:
Nelle condizioni di reazione con dosaggio di catalizzatore all'1%, 100 gradi C e 1,0 MPa, il tasso di conversione dell'HFA era del 98,87% e la selettività di riduzione era del 97,87% quando il tempo di reazione era di 22 ore.
Nel frattempo, l'aumento della temperatura può effettivamente migliorare l'efficienza della reazione, ridurre i tempi di reazione e ottimizzare la temperatura di reazione a 100 gradi C.
La variazione del pH della soluzione di reazione non ha effetti significativi sulla reazione.
Dopo 48 ore di pretrattamento, il catalizzatore può raggiungere un tasso di conversione del 98,98% e una selettività di riduzione del 98,90% entro 5 ore nelle stesse condizioni di reazione.
Domande frequenti
A cosa serve l'esafluoroisopropanolo?
Ha trovato impiego anche in biochimica per solubilizzare peptidi e monomerizzare -aggregati proteici in fogli. A causa della sua acidità (pKa 9,3), può essere utilizzato come acido nei tamponi volatili per la spettrometria di massa HPLC - a coppie ioniche degli acidi nucleici. L'HFIP ha vapori corrosivi che causano rapidamente danni agli occhi e ai polmoni.
L'esafluoroisopropanolo è tossico?
Tossicità. L'esafluoro-2-propanolo ha una tossicità acuta molto bassa, da qui il suo utilizzo come precursore degli anestetici. Sebbene abbia una bassa tossicità acuta, è un forte irritante per la pelle e gli occhi. Gli esperimenti sugli animali mostrano possibili effetti avversi sulla fertilità, collocando l'HFIP come materiale di categoria 2 di tossicità riproduttiva.
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