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1,10-fenantrolina idratoè una sostanza chimica con la formula chimica C12H8N2.H2O, CAS 5144-89-8 e il monoidrato è una polvere cristallina bianca. Solubile in 300 parti di acqua, 70 parti di benzene, solubile in alcool e acetone, insolubile in etere di petrolio. È un agente chelante dei metalli, che può prevenire l'aberrazione cromosomica indotta dalla streptozotocina. È un indicatore redox comunemente usato. Essendo un metodo di rilevamento dal funzionamento semplice, a basso costo e con un'elevata velocità di analisi, la colorimetria dell'o-diazofenile è ampiamente utilizzata nel rilevamento e nell'analisi del ferro. Il principio è che la fenantrolina e il fe2+ formano un complesso chimico stabile di colore rosso-arancio nella soluzione con ph=3 ~ 9. La profondità del colore del complesso può essere utilizzata per determinare il contenuto di ioni ferro nel campione da testare. Sebbene questo metodo abbia un'elevata sensibilità, sarà comunque influenzato da altri componenti del campione. Quando si utilizza questo metodo per determinare il contenuto delle sostanze, è necessario prestare attenzione alle condizioni sperimentali come il dosaggio della fenantrolina, il pH ambientale, il tempo di reazione e la lunghezza d'onda.
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Formula chimica |
C12H10N2O |
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Messa esatta |
136 |
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Peso Molecolare |
136 |
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m/z |
198 (100.0%), 199 (13.0%) |
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Analisi elementare |
C, 72.71; H, 5.09; N, 14.13; O, 8.07 |
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Metodo di preparazione:
1. Il prodotto può essere preparato riscaldando la o-fenilendiammina con glicerolo, nitrobenzene e acido solforico concentrato oppure utilizzando 8-amminochinolina come materia prima.
2. Mescolare uniformemente 8-amminochinolina, glicerolo e pentossido di arsenico e aggiungere acido solforico concentrato. Versare la miscela di reazione in acqua e neutralizzarla con acqua ammoniacale fredda,
La consistenza nera viene estratta con benzene bollente e trattata.
Può formare complessi con una varietà di metalli di transizione. Poiché i complessi formati sono chelati, sono relativamente stabili. I complessi formati con il rame e i loro derivati possono essere utilizzati come enzimi di scissione dell'acido nucleico non ossidativi perché hanno una certa attività di scissione del DNA e quindi hanno una certa attività antitumorale.
Scopo:1,10-fenantrolina idratoè un ligando comune per la determinazione spettrometrica dei metalli e l'analisi spettrale della riduzione della CO 2 . Viene utilizzato per la reazione di reticolazione catalizzata - di Cu (II) - dell'acido borico organico, ecc. Può anche essere utilizzato come indicatore di ossidoriduzione-e reagente per la determinazione del ferrotitanio. Forma complessi con ferro, rame, cobalto, nichel e 2,2 ′ - bipiridina e reagisce con Fe ²+formare un complesso rosso e ossidarlo con permanganato di potassio per ottenere l'acido 2,2 '- dipiridil-3,3' - dicarbossilico. Può essere utilizzato come reagente colorimetrico quantitativo per rame e ferro, e anche come indicatore per titolare il sale di ferro con solfato di cerio; Può essere utilizzato anche come colorante per fibre animali. L'indicatore O-fenantrolina Fe (Ⅱ) può essere preparato sciogliendo 1,485go-fenantrolina monoidrato e 0,695 g di FeSO ₄ · 7h Ψ o in 100 ml di acqua. Indicatore per la titolazione con solfato di cerio del sale di ferro. Un ligando correlato è la fenantrolina rossa (BPT), 4,7-difenil-1,10-fenantrolina. L'O-fenantrolina può essere utilizzata anche per analizzare il contenuto di composti alchil litio. Il passaggio specifico consiste nel far reagire il campione con una piccola quantità (circa 1 mg) di o-fenantrolina per renderlo scuro, quindi titolare con alcol fino al raggiungimento del punto finale della titolazione incolore. Nella soluzione con ph=2~9, si verifica la reazione cromatica dell'o-fenantrolina e dello ione ferroso 2-valente (Fe ² +), la selettività della reazione è molto elevata e il complesso rosso-arancio generato è molto stabile, stabilità LGK =21.3 (20 gradi) e la sua soluzione ha il picco di assorbimento massimo a 510 nm (luce visibile). Utilizzando questa reazione cromatica, il ferro in tracce può essere determinato mediante spettrofotometria a luce visibile.
L'1,10-fenantrolina, nota anche come 1,10-fenantrolina, fenantrolina o fenantrolina, è un importante composto organico con struttura e proprietà chimiche uniche e ha un'ampia gamma di applicazioni in molteplici campi. Di seguito verrà fornita una descrizione dettagliata di tutti gli usi dell'ortofenantrolina.
Rilevazione e analisi di ioni metallici
La fenantrolina svolge un ruolo cruciale nel rilevamento e nell'analisi degli ioni metallici. I due atomi di azoto nella sua struttura molecolare si trovano in posizioni adatte, che possono coordinarsi fortemente con vari ioni metallici per formare complessi stabili, soprattutto per l'effetto di coordinazione degli ioni ferrosi (Fe ² ⁺). Nei sistemi chimici complessi, l'ortofenantrolina può identificare accuratamente e catturare saldamente Fe ² ⁺, formando distintivi complessi rosso-arancio. Questo complesso ha un picco massimo di assorbimento alla lunghezza d'onda di 510 nm. Misurando l'assorbanza mediante spettrofotometria, il contenuto di ioni ferrosi nell'acqua può essere determinato in modo rapido e accurato, fornendo dati chiave per valutare la sicurezza della qualità dell'acqua.
Oltre agli ioni ferrosi, l'ortofenantrolina può essere utilizzata anche per determinare diversi ioni metallici come palladio, vanadio, rame, ferro e ferro titanio. È un reagente comunemente usato per determinare questi ioni metallici e ha applicazioni in vari metodi analitici come analisi di titolazione, analisi spettrofotometrica, analisi di fluorescenza e analisi elettrochimica. Ad esempio, l'ortofenantrolina può essere utilizzata come reagente colorimetrico quantitativo per rame e ferro, nonché come indicatore per titolare i sali di ferro con solfato di cerio.
Indicatore di ossidoriduzione
1,10-fenantrolina idratoè un indicatore redox comunemente usato. Il metodo colorimetrico dell'ortofenantrene, in quanto metodo analitico semplice, a basso-costo e veloce, è ampiamente utilizzato nel rilevamento e nell'analisi degli elementi di ferro. Il principio è che l'ortofenantrene e Fe ² ⁺ formano un complesso rosso-arancio stabile in una soluzione con pH=3-9 e l'intensità del colore del complesso può essere utilizzata per determinare il contenuto di ioni ferro nel campione di prova. Sebbene questo metodo abbia un'elevata sensibilità, è comunque influenzato da altri componenti del campione. Pertanto, quando si utilizza questo metodo per determinare il contenuto della sostanza, è necessario prestare attenzione alle condizioni sperimentali quali la quantità di fenantrene utilizzata, il pH ambientale, il tempo di reazione richiesto e la lunghezza d'onda.
Rilevamento mediante spettroscopia Raman migliorata della superficie
CN201210363302.6 fornisce un metodo per il rilevamento mediante spettroscopia Raman potenziata della superficie dell'ortofenantrolina. Questo metodo presenta i vantaggi di una buona selettività, di un metodo semplice e veloce, di un basso costo e ha buone prospettive di applicazione nella determinazione dell'ortofenantrolina. Nelle condizioni della presente invenzione, la soluzione di nanoargento può essere aggregata in un substrato attivo aggregato di nanoargento in una soluzione tampone di sodio diidrogeno fosfato di sodio idrogeno fosfato e una soluzione di cloruro di sodio. Quando viene aggiunta la soluzione di ortofenantrolina, l'ortofenantrolina viene adsorbita sulla superficie dell'aggregato di nanoargento e mostra un forte picco di scattering Raman potenziato in superficie a 1450 cm ⁻¹, e la concentrazione di ortofenantrolina mostra una buona relazione lineare con l'aumento dell'intensità del picco di scattering Raman potenziato in superficie. Su questa base è possibile stabilire un metodo di analisi quantitativa per la determinazione dell'ortofenantrolina.
Fotometria catalitica, spettroscopia di fluorescenza e metodi di analisi cinetica
I metodi principali per determinare l'ortofenantrolina comprendono la fotometria catalitica, la spettroscopia di fluorescenza e i metodi cinetici. La spettroscopia catalitica sfrutta l'effetto catalitico dell'ortofenantrolina, con un intervallo di analisi compreso tra 0 e 1,0 × 10 ⁻ ³ mol/L; Il metodo della spettroscopia a fluorescenza utilizza l'estinzione della fosforescenza dell'ortofenantrolina per aumentare l'intervallo di analisi a 4,0 × 10 ⁻⁷~4,0 × 10 ⁻⁵ mol/L; Il metodo cinetico utilizza le variazioni della velocità di reazione per l'analisi, con un intervallo di analisi compreso tra 1,0 × 10 ⁻⁸ e 6,0 × 10 ⁻⁶ mol/L. Questi metodi forniscono molteplici opzioni per l'analisi quantitativa dell'ortofenantrolina, che possono essere selezionate in base alle esigenze specifiche e alle condizioni sperimentali.
Partecipano alle reazioni catalitiche come ligandi
Come ligando bidentato, l'ortofenantrolina può formare ligandi stabili con vari ioni metallici, che sono ampiamente utilizzati nelle reazioni catalitiche. Ad esempio, può essere utilizzato nella reazione di reticolazione dell'acido boronico organico catalizzata da Cu (II), coordinandosi con gli ioni metallici per modificare la struttura elettronica e l'attività di reazione degli ioni metallici, favorendo così il progresso della reazione. In campi come l'optoelettronica e la scienza dei materiali, anche i ligandi formati tra l'ortofenantrolina e gli ioni metallici hanno importanti applicazioni.
Analisi del contenuto di composti alchilici litio
La fenantrolina può essere utilizzata per l'analisi del contenuto di composti alchilici litio. I passaggi specifici consistono nel far reagire il campione con una piccola quantità (circa 1 mg) di ortofenantrolina per formare un colore scuro, quindi titolare con alcol fino al raggiungimento del punto finale di titolazione incolore. Questo metodo utilizza la caratteristica della reazione cromatica tra la fenantrolina e alcuni composti per determinare il punto finale della reazione attraverso il cambiamento di colore, ottenendo così l'analisi del contenuto dei composti alchil litio.
Intermedi di sintesi organica
La fenantrolina è un importante intermedio di sintesi organica che può essere utilizzato come materiale di partenza per sintetizzare vari derivati attraverso modifiche strutturali. Questi derivati sono concentrati principalmente nelle posizioni 5, 6-, 3, 8- e 2, 9-, con il maggior numero di derivati prodotti nelle posizioni 5, 6-. I derivati dell'ortofenantrolina sono ampiamente utilizzati come eccellenti ligandi metallici in attività antibatteriche e antitumorali, reazioni catalitiche, chimica supramolecolare, sonde del DNA, interruttori molecolari e altri campi. Ad esempio, la 2-idrossi-1,10-fenantrolina è un importante derivato a 2 posizioni dei derivati dell'1,10-fenantrolina, che può essere sintetizzato attraverso fasi come la reazione della fenantrolina con alogenuri benzilici, l'ossidazione del ferrocianuro di potassio e la debenzilazione catalitica del palladio su carbonio, aumentando il percorso di origine del prodotto target.
Molecole candidate per agenti antitumorali
1,10-fenantrolina idratoe i suoi derivati possono fungere da molecole candidate per agenti antitumorali. La ricerca ha dimostrato che i ligandi formati da fenantrolina e ioni rame mostrano attività di scissione del DNA e possono essere utilizzati come enzimi di scissione dell'acido nucleico non ossidativi, esibendo così una certa attività anti-cancro. Questo meccanismo anti-cancro può essere correlato all'interazione tra ligandi e DNA, che inibisce la crescita e la riproduzione delle cellule tumorali mediante scissione del DNA. Attualmente, la ricerca sulle proprietà anti{5}}antitumorali dell'ortofenantrolina e dei suoi derivati è ancora in fase di approfondimento e si prevede lo sviluppo di farmaci antitumorali più efficaci.
Inibitore della metalloproteinasi
La fenantrolina è un inibitore non-specifico delle metalloproteinasi (MMP) che può prevenire le aberrazioni cromosomiche indotte dalla streptozotocina-. Può ridurre l'espressione dell'mRNA di MMP3 e MMP13 durante la differenziazione condrogenica dei condrociti umani (hChs) e nei modelli di espianto esposti a TNF /IL-1 . Inoltre, l'ortofenantrolina (1mM) può anche inibire l'autolisi delle pareti del corpo dei cetrioli di mare. Questi studi indicano che l'ortofenantrolina ha un certo ruolo nella regolazione dell'attività delle metalloproteinasi, il che potrebbe fornire nuove idee per il trattamento delle malattie correlate.
Campo della ricerca biomedica
Ricerca sul metabolismo del ferro negli organismi
Nello studio del metabolismo del ferro negli organismi viventi, l'utilizzo dell'ortofenantrolina per rilevare il livello di ioni ferrosi nelle cellule o nei tessuti può aiutare ad acquisire una comprensione più profonda del meccanismo del ferro nei processi fisiologici. Il ferro è coinvolto in vari importanti processi fisiologici negli organismi, come il trasporto dell'ossigeno e il metabolismo energetico. Misurando accuratamente il contenuto di ioni ferrosi nelle cellule o nei tessuti, è possibile studiare i processi di assorbimento, trasporto, stoccaggio e utilizzo del ferro, fornendo basi teoriche per la diagnosi e il trattamento delle malattie correlate.
Ricerca sull'interazione delle proteine del DNA
La fenantrolina può essere utilizzata per studiare l'interazione tra DNA e proteine. Quando l'ortofenantrolina si complessa con il rame, mostra attività nucleasica ed è stata utilizzata per studiare le interazioni delle proteine del DNA. Studiando l'interazione tra fenantrolina e DNA e proteine, possiamo comprendere la modalità di legame, la forza di legame e l'impatto dell'interazione sulle funzioni biologiche tra DNA e proteine, fornendo informazioni importanti per svelare i misteri delle attività della vita.
Additivi galvanici
La fenantrolina può essere utilizzata come additivo galvanico. L'aggiunta di ortofenantrolina durante il processo di galvanica può migliorare le prestazioni della soluzione galvanica e migliorare la qualità dello strato galvanico. Ad esempio, può regolare la dispersione e la capacità di copertura della soluzione galvanica, rendendo lo strato di placcatura più uniforme e denso; Può anche migliorare la durezza e la resistenza all'usura dello strato galvanico, aumentando la durata del prodotto galvanizzato.
Colorante per fibre animali
La fenantrolina può essere utilizzata anche come colorante per le fibre animali. Può subire reazioni chimiche con fibre animali per formare legami chimici stabili, colorando così le fibre. I coloranti alla fenantrolina presentano i vantaggi di un colore brillante e di una buona solidità del colore e hanno un certo valore applicativo nell'industria tessile.
Produzione di attrezzature per la protezione ambientale
I materiali di fenantrolina hanno una forte stabilità chimica e proprietà meccaniche e sono ampiamente utilizzati nel campo della protezione ambientale. Può essere utilizzato per produrre componenti come filtri e serbatoi di sedimentazione in apparecchiature per il trattamento delle acque reflue e la sua stabilità e resistenza alla corrosione possono prolungare la durata dell'apparecchiatura. Inoltre, l’elevata trasparenza dei materiali dell’ortofenantrolina può anche aiutare gli operatori a monitorare il processo di trattamento delle acque reflue e a rilevare i problemi in modo tempestivo. Nelle apparecchiature per lo smaltimento dei rifiuti, i materiali di fenantrolina possono essere utilizzati per produrre componenti come filtri e condotte di trasporto. Rispetto ai materiali tradizionali, ha una maggiore resistenza all'usura e alla corrosione, che può ridurre efficacemente i costi di manutenzione e sostituzione delle apparecchiature. Nel campo delle nuove energie, i materiali dell'ortofenantrolina possono essere utilizzati per realizzare rivestimenti esterni di pannelli solari per prevenire l'erosione dovuta all'acqua piovana e alla polvere;1,10-fenantrolina idratopuò essere utilizzato anche per realizzare lo strato di copertura delle pale delle turbine eoliche per migliorarne la durata e le prestazioni di resistenza al vento.
L'1,10-fenantrolina idrato è un composto versatile con applicazioni significative nella chimica analitica, nella catalisi, nella biochimica e nell'industria. La sua capacità di formare complessi metallici stabili lo rende prezioso in vari campi scientifici e tecnologici. Tuttavia, i suoi potenziali rischi per la salute e l’ambiente richiedono rigorose misure di sicurezza e supervisione normativa. Mentre la ricerca continua a scoprire nuove applicazioni e alternative più sicure, il futuro dell’1,10-fenantrolina idrato rimane promettente, a condizione che il suo utilizzo sia gestito in modo responsabile per proteggere la salute umana e l’ambiente.
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