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Polvere di criseneè un idrocarburo policiclico aromatico con formula molecolare C18H12 e CAS 218-01-9. È solido a temperatura ambiente e ha una densità maggiore dell'acqua. Una molecola planare composta da quattro anelli benzenici collegati da atomi di carbonio condivisi. La sua struttura planare gli conferisce un grande sistema coniugato di elettroni π-, che conferisce al Crisene buone proprietà ottiche ed elettroniche. Ha una buona solubilità nei solventi non-polari (come n-esano, benzene, ecc.), ma scarsa solubilità nei solventi polari. Questo perché il crisene è un composto non-polare e ha un'affinità per i solventi non-polari. Per i solventi polari, a causa dell'interazione relativamente forte tra le molecole, il crisene è difficile da sciogliere. È relativamente stabile a temperatura ambiente. Tuttavia, in condizioni di alta temperatura, luce o ossidazione, il crisene può subire reazioni di autoossidazione o fotoossidazione. Inoltre, a causa della sua struttura policiclica, il crisene può anche essere influenzato dalla luce, dal calore e dagli agenti chimici corrosivi presenti nell'ambiente, con conseguente degrado e perdita di attività. È un composto ad alto assorbimento. Presenta picchi di assorbimento dal giallo al rosso nell'intervallo visibile, quindi può essere utilizzato come pigmento o colorante.
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C.F |
C18H12 |
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E.M |
228 |
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M.W |
228 |
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m/z |
228 (100.0%), 229 (19.5%), 230 (1.8%) |
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E.A |
C, 94.70; H, 5.30 |
Polvere di criseneè un composto idrocarburico aromatico policiclico con una varietà di applicazioni.
1. Coloranti e pigmenti:
Poiché il crisene ha buone proprietà di assorbimento della luce-e stabilità, può essere utilizzato come componente di coloranti e pigmenti. Soprattutto nell'industria tessile, il Crisene può essere utilizzato per tingere i tessuti, conferendo loro un colore dal giallo al rosso.
2. Materiali ottici:
Il crisene è un composto che emette fluorescenza, quindi può essere utilizzato per preparare marcatori fluorescenti, sonde fluorescenti e sensori fluorescenti. Inoltre, può essere utilizzato anche per preparare agenti fotodanneggianti e materiali fotosensibili.
3. Dispositivi elettronici organici:
Il crisene ha un potenziale valore applicativo nel campo dei dispositivi elettronici organici grazie alla sua buona conduttività elettronica e alle proprietà ottiche. Ad esempio, il crisene può essere utilizzato per preparare transistor organici a effetto di campo (OFET), diodi organici a emissione di luce (OLED) e celle solari.
4. Catalizzatore:
Il crisene e i suoi derivati possono essere utilizzati come precursori catalitici per reazioni organiche. Ad esempio, si possono preparare ligandi con attività catalitica specifica introducendo opportuni gruppi funzionali sulle molecole di crisene.
5. Carburante:
In termini di carburante, il crisene si trova ampiamente nel carbone e nel petrolio. È un importante composto di idrocarburi policiclici aromatici che può fornire un'elevata produzione di energia durante la combustione. Tuttavia, a causa della sua struttura policiclica, il Crisene è anche una sostanza che può provocare inquinamento ambientale.
6. Chimica farmaceutica:
Il crisene e i suoi derivati hanno un certo potenziale di applicazione nel campo della chimica farmaceutica. Gli studi hanno dimostrato che alcuni derivati del crisene hanno attività anti-tumorale, ant-infiammatoria e antibatterica. Pertanto, possono essere utilizzati come composti candidati per lo sviluppo di farmaci e il trattamento delle malattie
7. Impatto sull'ambiente:
Il crisene è un comune inquinante ambientale, soprattutto nei processi di coking del carbone, di raffinazione del petrolio e di scarico delle automobili, che producono una grande quantità di emissioni di crisene. È considerata una sostanza pericolosa che può influenzare negativamente gli organismi viventi e gli ecosistemi.
8. Ricerca accademica:
Il crisene e i suoi derivati sono anche ampiamente utilizzati nei campi di ricerca accademica per studiarne le proprietà fisiche, le proprietà fotoelettriche, le reazioni chimiche e gli effetti ambientali, ecc. Attraverso lo studio del crisene, possiamo comprendere ulteriormente le caratteristiche e le applicazioni degli idrocarburi policiclici aromatici.
Polvere di criseneè un composto idrocarburico aromatico policiclico costituito da quattro anelli benzenici con una formula molecolare C18H12. La via di sintesi del Crisene sarà descritta in dettaglio di seguito.
La reazione di Friedel-Crafts è un metodo comunemente utilizzato per sintetizzare il crisene. La reazione utilizza composti aromatici e alogenuri arilici o cloruri acidi in presenza di un catalizzatore acido di Lewis come cloruro di alluminio. I passaggi specifici sono i seguenti:
Innanzitutto, vengono introdotti sostituenti selettivi (come metile, etile, ecc.) sull'anello benzenico, quindi questi sostituenti vengono convertiti nei corrispondenti alogenuri arilici utilizzando reagenti come il bromuro di zinco. Successivamente, aggiungere l'anello benzenico e l'alogenuro arilico in un solvente di reazione come il diclorometano, seguito da un catalizzatore acido di Lewis come il cloruro di alluminio. A temperature e tempi di reazione appropriati, gli anelli aromatici vengono combinati per formare crisene attraverso la reazione di alchilazione.
La reazione Diels-Alder può essere utilizzata anche per sintetizzare il crisene. Questa è una tipica reazione di alcheni e dieni per formare strutture ad anello costruendo nuovi legami carbonio-carbonio. I passaggi specifici sono i seguenti:
Innanzitutto è stato sintetizzato l'1,6-dipentadiene, ottenuto mediante reazione Diels-Alder di due acrilati sotto catalisi acida. Quindi, l'1,6-dipentadiene viene riscaldato ad alta temperatura (solitamente 200-300 gradi Celsius) e, attraverso la propria reazione di ciclizzazione Diels-Alder, si formano quattro nuovi legami carbonio-carbonio per generare crisene.
La reazione di riarrangiamento biarilico è anche un metodo per sintetizzare il crisene. La reazione passa attraverso un intermedio sufficientemente flessibile da riorganizzare gli anelli aromatici per formare il composto target. I passaggi specifici sono i seguenti:
Innanzitutto viene sintetizzato il tolan, che può essere effettuato attraverso l'intermedio-fenilalchinolo. Quindi, il tolan viene riorganizzato utilizzando un catalizzatore acido come il tricloruro di alluminio. A temperature e tempi di reazione appropriati, gli anelli aromatici tra due anelli benzenici si riorganizzano in anelli tetrafenilici adiacenti per generare crisene.
Estratto dal coke di carbone o dalla distillazione dell'asfalto caldo. La frazione distillata ottenuta distillando e tagliando il distillato di asfalto viene miscelata con un solvente misto di benzene e trimetilbenzene in un rapporto di 1:0,5 o 1:1 ed estratta ad una temperatura di 110-130 gradi per 3 ore agitando durante l'estrazione. Dopo circa 20 ore di precipitazione, i cristalli furono separati mediante filtrazione sotto vuoto ed essiccati per uso industriale. Il prodotto grezzo ottenuto mediante ricristallizzazione due volte con olio di lavaggio 1:1 viene sciolto in olio di lavaggio pulito in presenza di anidride maleica al 2% -5% e riscaldato a 125-135 gradi. Quindi, la cristallizzazione viene effettuata a 20-25 gradi, separata mediante centrifuga, lavata con benzene ed essiccata per ottenere unpolvere di crisenecon una purezza dell'85%-90%.
I passaggi specifici sono i seguenti:
Passaggio 1: estrazione del distillato di asfalto
Descrizione:
Innanzitutto, estrarre il distillato di asfalto dal processo di distillazione del coke di carbone o dell'asfalto caldo. Questo processo viene solitamente eseguito ad alte temperature, dove il coke di carbone o l'asfalto vengono riscaldati alla temperatura alla quale i suoi componenti iniziano ad evaporare e le frazioni con diversi punti di ebollizione vengono raccolte mediante condensazione. Il distillato di asfalto fa parte di queste frazioni, tipicamente contenenti vari composti idrocarburici.
Coke di carbone/asfalto caldo → distillato di asfalto (una miscela di più idrocarburi)
Passaggio 2: taglio della frazione Qu
Descrizione: Distillare ulteriormente il distillato di asfalto ed estrarre il distillato secondo i diversi punti di ebollizione. La frazione Qu è una frazione all'interno di uno specifico intervallo di punti di ebollizione, tipicamente contenente precursori o composti correlati del prodotto target.
Passaggio 3: estrazione con solvente
Descrizione: Mescolare il distillato con un solvente misto di benzene e trimetilbenzene in un determinato rapporto (come 1:0,5 o 1:1) ed estrarre ad una temperatura di 110-130 gradi. Durante il processo di estrazione, il prodotto target o il suo precursore vengono disciolti dal solvente, mentre la maggior parte delle impurità rimangono nella fase solida. L'agitazione aiuta a migliorare l'efficienza dell'estrazione.
Equazione chimica: L'estrazione con solvente è principalmente un processo fisico, ma può essere compresa attraverso le differenze di solubilità. Il prodotto target (o precursore) ha un'elevata solubilità nei solventi e viene quindi estratto nella fase solvente. Questo processo non ha un'equazione chimica specifica di reazione, ma può essere rappresentato come segue: frazione Qu+solvente misto benzene/trimetilbenzene → soluzione di estrazione (in cui è disciolto il prodotto target)+residuo solido.
Passaggio 4: precipitazione e filtrazione
Descrizione: La soluzione di estrazione viene lasciata a temperatura ambiente per circa 20 ore per consentire la precipitazione delle impurità non disciolte. Quindi, utilizzare un dispositivo di filtrazione sotto vuoto per separare i cristalli (che potrebbero essere il prodotto target o il suo precursore) dal surnatante ed eseguire il trattamento di essiccazione.
Equazione chimica: questa fase è principalmente un processo fisico, ma il processo di precipitazione e filtrazione può essere rappresentato nel modo seguente: soluzione di estrazione → surnatante (inclusa la cristallizzazione del prodotto target)+fase solida-precipitato surnatante → cristallizzazione del prodotto target.
Passaggio 5: purificazione mediante ricristallizzazione
Descrizione: Utilizzare olio di lavaggio per ricristallizzare i cristalli del prodotto target inizialmente ottenuti per migliorare ulteriormente la purezza. Il processo di ricristallizzazione viene solitamente ripetuto due volte, ogni volta utilizzando una nuova soluzione di olio di lavaggio. Durante la ricristallizzazione, i cristalli vengono sciolti in olio di lavaggio caldo e poi raffreddati lentamente per consentire al prodotto target puro di cristallizzare e precipitare.
Equazione chimica: la ricristallizzazione è anche un processo fisico basato sulla differenza di solubilità delle sostanze a diverse temperature. Durante il processo di dissoluzione e cristallizzazione, le impurità possono rimanere nella soluzione o essere rimosse, migliorando così la purezza del prodotto target.
Può essere rappresentato nel modo seguente: cristallizzazione del prodotto target+olio di lavaggio caldo → soluzione di dissoluzione → cristallizzazione del prodotto target purificato+soluzione residua
Passaggio 6: trattamento e ricristallizzazione dell'anidride maleica
Descrizione: Aggiungere il 2% -5% di anidride maleica al prodotto grezzo e scioglierlo in olio di lavaggio pulito. Riscaldare a 125-135 gradi per consentire all'anidride maleica di reagire con determinate impurità nel prodotto target o modificare la polarità della soluzione per facilitare un'ulteriore purificazione. Quindi, la ricristallizzazione viene effettuata a 20-25 gradi, e i cristalli vengono separati utilizzando una centrifuga e lavati con benzene per rimuovere solventi residui e impurità.
Equazione chimica: sebbene l'aggiunta di anidride maleica possa comportare reazioni chimiche con determinate impurità, queste reazioni sono generalmente complesse e difficili da esprimere utilizzando semplici equazioni. Tuttavia, possiamo supporre che l'anidride maleica abbia qualche forma di interazione con il prodotto target o con alcune impurità in esso contenute, possibilmente attraverso la formazione di complessi, reazioni di esterificazione o altri tipi di trasformazioni chimiche.
Queste reazioni contribuiscono all'ulteriore separazione e purificazione del prodotto target.
Prodotto grezzo+anidride maleica → prodotto di reazione+olio di lavaggio pulito → soluzione (contenente il prodotto target più puro)
Dopo il riscaldamento a 125-135 gradi, il prodotto target nella soluzione può esistere in una forma più pura, oppure il complesso formato con l'anidride maleica può essere più facile da separare nelle fasi successive.
Passaggio 7: ricristallizzazione e separazione centrifuga
Descrizione: raffreddare lentamente la soluzione a 20-25 gradi per consentire al prodotto target purificato di cristallizzare e precipitare. Questo processo potrebbe richiedere il controllo della velocità di raffreddamento per ottenere risultati di cristallizzazione ottimali. Quindi, utilizzare una centrifuga per separare i cristalli dalla soluzione. Le centrifughe utilizzano la forza centrifuga generata dalla rotazione ad alta velocità per separare le particelle solide dai liquidi.
Equazione chimica: questo processo è principalmente un processo fisico, che può essere rappresentato nei seguenti modi: soluzione di dissoluzione → cristallizzazione del prodotto target purificato+miscela di soluzione residua (cristallizzazione+soluzione) → cristallizzazione del prodotto target purificato.
Passaggio 8: lavaggio e asciugatura del benzene
Descrizione: Lavare i cristalli ottenuti mediante centrifugazione con benzene per rimuovere solventi residui e impurità. Il benzene è un buon solvente organico in grado di dissolvere molte impurità organiche, ma ha una bassa solubilità per il prodotto target. Pertanto, le impurità sulla superficie del cristallo possono essere rimosse efficacemente mediante il lavaggio con benzene. Dopo il lavaggio, i cristalli vengono essiccati per rimuovere l'umidità residua e i solventi, ottenendo il prodotto finale.
Equazione chimica: il lavaggio del benzene è principalmente un processo fisico, che può essere rappresentato nei seguenti modi: cristallizzazione del prodotto target purificato+benzene → cristallizzazione lavata+soluzione di benzene contenente impurità cristallizzazione lavata → prodotto finale (purezza 85% -90%)
L'intero processo di estrazione e purificazione prevede più fasi, tra cui l'estrazione del distillato di asfalto, il taglio del distillato, l'estrazione con solvente, la precipitazione e la filtrazione, la purificazione per ricristallizzazione, il trattamento e la ricristallizzazione dell'anidride maleica, la separazione centrifuga e il lavaggio e l'essiccazione del benzene. Sebbene la maggior parte delle fasi siano processi fisici che non implicano equazioni di reazione chimica specifiche, ciascuna fase è fondamentale per migliorare la purezza e la qualità del prodotto target. Controllando con precisione le condizioni e i parametri di ogni passaggio, è possibile ottenere prodotti target di elevata-purezza.
Va notato che il metodo di sintesi diPolvere di crisenepuò presentare alcune differenze, vantaggi e svantaggi in applicazioni specifiche ed è necessario prestare attenzione alla sicurezza e alla protezione dell'ambiente durante l'operazione sperimentale. Per ottenere prodotti di crisene di elevata purezza sono inoltre necessarie opportune fasi di purificazione e isolamento. Inoltre, durante il processo di sintesi dovrebbero essere considerati anche fattori quali la disponibilità e il rapporto costo-efficacia-dei substrati di reazione.
Quali sono gli effetti collaterali di questo composto?
1.Pericoli per la salute
- Cancerogenicità: l'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro (IARC) ha valutato la cancerogenicità del crisene, affermando che ha attività cancerogena e può aumentare la sua attività cancerogena se co-presente con alcune sostanze come il n-dodecano. L'esposizione a lungo termine o l'inalazione di crisene può aumentare il rischio di cancro.
- Sensibilità delle cellule riproduttive: il crisene può avere effetti negativi sulle cellule riproduttive, portando a difetti genetici o problemi riproduttivi.
- Contatto con la pelle: il crisene è infiammabile e tossico, evitare il contatto diretto con la pelle. Il contatto con la pelle può causare irritazioni o problemi di salute più gravi.
2.Pericoli ambientali
Tossicità acquatica: il crisene ha una tossicità estremamente elevata per gli organismi acquatici e può causare la morte o lo squilibrio dell'ecosistema. Lo scarico a lungo termine di acque reflue contenenti crisene può avere impatti a lungo-termine sull'ambiente acquatico.
3.Precauzioni per l'uso
Prevenire l'inalazione e il contatto con la pelle: quando si maneggia il crisene, garantire una buona ventilazione nell'officina, le attrezzature devono essere sigillate e gli operatori devono indossare indumenti protettivi adeguati. Evitare il contatto prolungato o frequente con Crisene.
Conservazione e manipolazione: il crisene deve essere conservato in un luogo asciutto, fresco e ben ventilato, lontano da fonti di fuoco e ossidanti. Il Chrysene abbandonato deve essere smaltito correttamente in conformità con le normative del dipartimento locale di protezione ambientale.
Domande frequenti
Quali sono le fonti del crisene?
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Viene prodotto come gas durante la combustione dicarbone, benzina, rifiuti, materiali animali e vegetalie solitamente si trova nel fumo e nella fuliggine. Il crisene solitamente si combina con le particelle di polvere presenti nell'aria e viene trasportato nell'acqua, nel suolo e sui raccolti. Il creosoto, una sostanza chimica utilizzata per preservare il legno, contiene crisene.
Qual è la solubilità del crisene?
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Leggermente solubile in alcool, etere, bisolfuro di carbonio e acido acetico glaciale. A 25 gradi, 1 g si scioglie in 1300 ml di alcol assoluto, 480 ml di toluene; circa il 5% è solubile in toluene a 100 gradi. Moderatamente solubile in benzene bollente. Insolubile in acqua.
Quali sono i pericoli del crisene?
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Classificazione della sostanza o della miscela
Cancerogenicità 1B H350 Può provocare il cancro. Tossicità specifica per organi bersaglio - Esposizione ripetuta 2 H373 Può provocare danni agli organi in caso di esposizione prolungata o ripetuta. Irritazione cutanea 2 H315 Provoca irritazione cutanea. Irritazione oculare 2A H319 Provoca grave irritazione oculare.
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