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2,2,2-trifluoroetil metacrilato(TFEMA), con la formula chimica C6H7F3O2 e CAS 352-87-4, è un importante intermedio di sintesi organica e un liquido trasparente da incolore a giallo chiaro. In condizioni diverse il suo colore può variare leggermente, ma nel complesso presenta una caratteristica chiara e trasparente. La solubilità in acqua è relativamente bassa, con una solubilità di circa 0,05% (o 906 mg/L a 20 gradi) a 20 gradi. Ciò significa che non è facilmente solubile in acqua, ma può avere una buona solubilità in alcuni solventi organici. Densità 1,181 g/ml, indice di rifrazione (η D25) 1,359 a 25 gradi, punto di ebollizione 107 gradi, solubilità in peso%, 0,05 in acqua a 20 gradi . 20 gradi pressione di vapore 2,2 KPa, punto di fusione -22 gradi, omopolimero Tg (82 gradi), purezza maggiore o uguale al 98,0%, standard di qualità (Q/HXJ097-2002) purezza del valore dell'indice del progetto Maggiore o uguale al 96%, umidità Inferiore o uguale allo 0,5%, colore (APHA) Inferiore o uguale a 50, acidità (calcolata come MAA) Inferiore o uguale allo 0,5%. Utilizzato principalmente nei rivestimenti per migliorarne la resistenza agli agenti atmosferici, all'acqua e all'inquinamento. Può anche essere utilizzato come materiale di rivestimento e anima per fibre ottiche, nonché come regolatore di carica per lenti a contatto, toner per computer e particelle di trasporto.
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Formula chimica |
C6H7F3O2 |
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Messa esatta |
168 |
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Peso Molecolare |
168 |
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m/z |
168 (100.0%), 169 (6.5%) |
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Analisi elementare |
C, 42.87; H, 4.20; F, 33.90; O, 19.03 |
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Un metodo di preparazione di2,2,2-trifluoroetil metacrilato:
Trifluoroetanolo e metacriloil cloruro sono stati utilizzati come materie prime per l'esterificazione sotto la protezione dell'inibitore della polimerizzazione, quindi il prodotto target trifluoroetilmetacrilato è stato raccolto dal prodotto di reazione. La purezza del trifluoroetilmetacrilato ottenuto con il metodo di preparazione della presente invenzione è superiore al 99%, la resa è superiore all'80% e il punto di ebollizione è 100,8-101,2 gradi. Rispetto alla tecnica precedente, le condizioni del processo di reazione della presente invenzione sono blande.
La presente invenzione propone un metodo efficiente e di elevata purezza- per preparare il trifluoroetil metacrilato (TFEMA), che utilizza trifluoroetanolo e metacriloil cloruro come materie prime chiave, sintetizza il prodotto target attraverso la reazione di esterificazione e introduce un inibitore della polimerizzazione durante tutto il processo per prevenire reazioni di polimerizzazione indesiderate, garantendo così elevata purezza e resa del prodotto. Di seguito è riportata la spiegazione del metodo:
Passaggi dettagliati del metodo di sintesi
Trifluoroetanolo:
Garantire la purezza e l'asciugatura delle materie prime, poiché l'umidità può compromettere seriamente la reazione di esterificazione.
Cloruro di metacriloile:
Sono inoltre necessarie materie prime di elevata purezza e, a causa della loro volatilità e irritabilità, è necessario indossare dispositivi di protezione adeguati durante il funzionamento.
Inibitore della polimerizzazione:
Scegliere inibitori appropriati come l'idrochinone (HQ), il para idrossibenzene metil etere (MEHQ), ecc., per prevenire la polimerizzazione dei radicali liberi durante il processo di reazione.
Solvente (facoltativo):
A seconda dei requisiti del sistema di reazione, è possibile selezionare solventi appropriati come diclorometano, tetraidrofurano (THF) o toluene per migliorare la solubilità e l'efficienza della reazione dei reagenti.
Tuttavia, considerando l'attività del cloruro di metacriloile, a volte la reazione è più diretta ed efficiente in condizioni prive di solventi-.
Utilizzare un pallone asciutto a tre colli come recipiente di reazione, dotato di agitatore magnetico, termometro e dispositivo di riflusso della condensa.
Assicurarsi che tutta la vetreria sia asciutta e priva di acqua e pre-soffiare con gas inerte (come l'azoto) per rimuovere l'ossigeno e l'umidità dall'aria.
Sotto protezione di azoto, aggiungere trifluoroetanolo e un inibitore di polimerizzazione (in una certa proporzione) in un pallone a tre colli e iniziare ad agitare per disperdere uniformemente l'inibitore di polimerizzazione.
Aggiungere lentamente cloruro di metacriloile goccia a goccia al sistema di reazione, controllando la velocità di gocciolamento per mantenere una temperatura di reazione stabile. Questo passaggio richiede particolare attenzione alla sicurezza, poiché il cloruro di metacriloile si decompone violentemente se esposto all'acqua o agli alcali.
Regolare il dispositivo di riscaldamento in base alle condizioni di reazione (come temperatura, pressione, tempo di reazione, ecc.) per consentire alla reazione di procedere ad una temperatura adeguata. Solitamente, le reazioni di esterificazione vengono effettuate tra la temperatura ambiente e la temperatura di riflusso, ma la temperatura specifica deve essere determinata in base alle condizioni sperimentali.
Durante il processo di reazione, il progresso della reazione può essere monitorato mediante metodi analitici come TLC (cromatografia su strato sottile) o GC-MS (gascromatografia-spettrometria di massa).
Una volta completata la reazione, raffreddare la soluzione di reazione a temperatura ambiente e aggiungere una quantità appropriata di acqua per estinguere il cloruro di metacriloile non reagito. Si prega di notare che questo passaggio può generare gas acidi (come HCl) e deve essere eseguito sotto una cappa aspirante.
Estrarre lo strato organico con solventi organici appropriati (come diclorometano, acetato di etile, ecc.) e lavare con soluzione salina satura per rimuovere le impurità solubili in acqua.
Asciugare lo strato organico (usando essiccanti come solfato di sodio anidro o carbonato di potassio), filtrare e concentrare a secchezza per ottenere il prodotto grezzo.
Purificare ulteriormente il prodotto grezzo tramite metodi quali ricristallizzazione, distillazione o cromatografia su colonna per ottenere trifluoroetil metacrilato ad elevata purezza.
Va notato che questa equazione è una rappresentazione idealizzata e nelle reazioni reali possono verificarsi anche altre reazioni collaterali, come l'idrolisi delle materie prime e l'ossidazione degli alcoli. Inoltre, il meccanismo d'azione specifico dell'inibitore può comportare processi complessi come la cattura di radicali liberi o la conclusione di reazioni a catena, che non sono esplicitamente riflessi nell'equazione. Può essere utilizzato in nuovi sistemi di copolimerizzazione per regolare il contenuto di fluoro.
Equazione chimica
Quando descriviamo le equazioni chimiche, dobbiamo notare che l'esterificazione è una tipica reazione di sostituzione, in cui il gruppo ossidrile di un alcol viene sostituito dal gruppo acilico di un cloruro acilico, generando acido cloridrico (HCl) come sottoprodotto. Tuttavia, nel funzionamento pratico, a causa della presenza di inibitori della polimerizzazione e dei possibili effetti dei solventi, l'equazione chimica può risultare leggermente complessa.
In questa equazione:
Ma per semplificare la spiegazione, possiamo scrivere l’equazione di reazione di base come segue:
CF3CH2OH + CH2=C(CH3)COCl → CF3CH2OOCCH=C(CH3)2 + HCl
-A sinistra ci sono i reagenti:
trifluoroetanolo (CF3CH2OH) e cloruro di metacriloile (CH2=C (CH3) COCl).
-Sopra la freccia è etichettato "inibitore"
Indica che la reazione avviene in presenza di un inibitore per prevenire la polimerizzazione dei radicali liberi.
-Sulla destra ci sono i prodotti:
trifluoroetil metacrilato (CF3CH2OOCCH=C (CH3) 2) e acido cloridrico (HCl).
Svolge un ruolo importante nella modifica e nell'aspetto della funzionalità della resina. 2, il 2,2-trifluoroetilmetacrilato è soggetto a polimerizzazione radicalica, polimerizzazione in massa, polimerizzazione in soluzione e polimerizzazione in lozione. Nella polimerizzazione in massa o polimerizzazione in soluzione vengono utilizzati perossido organico/perossido di dibenzoile e iniziatore di radicali liberi azoici/azodiisobutirronina, mentre nella polimerizzazione in lozione vengono utilizzati iniziatori solubili in acqua come il persolfato di potassio oppure si utilizza persolfato di ammonio. Il 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato può essere copolimerizzato con tipici monomeri vinilici come acrilato, stirene, acrilonitrile, acetato di vinile, acetato di vinile e altri fluoroacrilati; Può essere utilizzato per rivestimenti di tipo solvente, termoplastico, termoindurente e lozione o altri materiali.
Uso del trifluoroetilmetacrilato:
(1) I rivestimenti termoplastici a base solvente sono particolarmente adatti per la preparazione dei rivestimenti poiché il 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato può essere facilmente copolimerizzato con altri monomeri acrilici. La stabilità chimica e la resistenza agli agenti atmosferici dei rivestimenti possono essere migliorate copolimerizzando esteri contenenti fluoro con monomeri acrilici
(2) Il prodotto con buona resistenza all'acqua del rivestimento termoindurente può polimerizzare con polimeri con gruppi funzionali attivi sulla catena laterale, come acido (met) acrilico, acido idrossi acrilico e idrossi acrilammide, in modo da risolvere il problema che la lucentezza del film di rivestimento diminuisce a causa dell'idrolisi e si verifica persino il fenomeno della polverizzazione o della screpolatura. E con l'aggiunta di copolifluoroestere, anche la resistenza all'inquinamento risulta notevolmente migliorata.
(3) Rivestimento tipo lozione2,2,2-trifluoroetil metacrilatoha proprietà vicine a quelle del tipico monomero acrilico. Essendo un monomero contenente fluoro-, non influisce sulla stabilità meccanica e chimica della lozione. Al contrario, in base all'effetto dell'attività superficiale del fluoro, questo monomero aiuta a migliorare la stabilità della lozione nel processo di polimerizzazione. Può essere polimerizzato senza emulsionante.
(4) È difficile polimerizzare il 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato mediante irradiazione luminosa. È particolarmente adatto alla copolimerizzazione con alcuni monomeri polimerizzati UV. Il copolimero risultante viene utilizzato come resina reticolata UV.
(5) Altre applicazioni: il 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato può essere utilizzato come componente di una varietà di rivestimenti speciali. Grazie alla sua eccellente stabilità chimica, questo composto viene utilizzato come rivestimento protettivo per gli aerei; Può anche essere copolimerizzato con altri composti vinilici e propilenici per essere utilizzato come rivestimento liscio per la carta.
Questo rivestimento è necessario per proteggere la superficie della carta da stampa e migliorarne la brillantezza, oltre a migliorare le prestazioni antiadesione e antidanno. Secondo i documenti, il 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato viene o può essere utilizzato nella produzione di lenti a contatto, toner per fotocopie, fibre ottiche, pigmenti e altri rivestimenti, materiali in resina fotosensibile, adesivi e apparecchiature mediche. Si prevede che l'eccellente compatibilità del 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato con altri monomeri amplierà le sue nuove applicazioni. Utilizzo TFEMA è un liquido trasparente incolore con polimerizzabilità e odore di estere.2,2,2-trifluoroetil metacrilatocon il gruppo - CF3 ha un'eccellente compatibilità con monomeri generici e monomeri ad alto contenuto di fluoro.
Proprietà del polimero:
Caratteristiche termiche e meccaniche il polimero del 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato è un polimero amorfo trasparente con un punto di transizione vetrosa (TG) pari a 82, inferiore a quello del polimero MMA ma superiore a quello del polimero acrilico. Pertanto, il polimero 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato è morbido e la resistenza alla rottura e la durezza sono circa 1/2 del valore corrispondente di MMA.
La tensione superficiale critica caratteristica della superficie indica il grado di difficoltà di bagnatura sulla superficie solida. In generale, quanto più piccolo è questo valore, tanto più difficile è bagnare la superficie solida. Nei fluoropolimeri, la tensione superficiale critica è determinata dalla struttura della catena laterale. A differenza del polimero contenente fluoro nella catena principale, il polimero ottenuto polimerizzando il 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato presenta un'eccellente resistenza all'acqua e all'inquinamento grazie all'atomo di fluoro nella catena laterale.
Confronto di tre diversi omopolimeri: quindi, l'idrofobicità del polimero 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato con gruppo CF3 è molto maggiore di quella del polimero MMA. Nello studio della copolimerizzazione o della lavorazione della resina, la concentrazione del gruppo CF3 sulla superficie del polimero può essere aumentata per fargli mostrare maggiore idrofobicità, resistenza all'inquinamento, lucentezza e trasparenza.
è noto che la polarizzabilità dell'atomo di fluoro e del legame CF è piccola e l'influenza sulla luce è piccola. Pertanto, l'indice di rifrazione del polimero 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato è basso. Il basso indice di rifrazione aumenta la quantità di informazioni trasmesse dal sistema di trasmissione ottica delle informazioni. L'indice di rifrazione del 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato è inferiore a quello del polimero MMA, ha una buona adesione e può essere utilizzato come rivestimento e materiale centrale della fibra ottica.
Permeabilità ai gas generalmente i fluoropolimeri hanno un'eccellente permeabilità all'ossigeno. Si ritiene che il fluorogeno abbia un'elevata affinità per l'ossigeno. Utilizzando questa proprietà, i copolimeri del 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato e vari monomeri contenenti fluoro vengono utilizzati come lenti a contatto (lenti a contatto).
Caratteristiche elettriche I fluoropolimeri contengono atomi di fluoro con la massima elettronegatività, quindi si caricano facilmente negativamente. Utilizzando questo polimero caricato negativamente, il 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato può essere utilizzato come regolatore di carica per toner e particelle di supporto dei computer.
Basso assorbimento d'acqua Il polimero del 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato ha un basso assorbimento d'acqua e può essere utilizzato come agente di rivestimento antiumidità per impedire l'assorbimento di umidità sui circuiti stampati e prevenire il cortocircuito delle apparecchiature elettroniche a causa dell'acqua di condensa.
Applicazione del 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato nei rivestimenti le proprietà più importanti del polimero 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato nei rivestimenti sono la resistenza agli agenti atmosferici, all'acqua e all'inquinamento.
Il 2,2,2-trifluoroetil metacrilato (TFEMA) è un composto organico versatile con proprietà fisiche e chimiche uniche che lo rendono adatto a un'ampia gamma di applicazioni in vari settori. I suoi metodi di sintesi continuano ad evolversi, puntando a una maggiore efficienza e sostenibilità. Sebbene TFEMA offra numerosi vantaggi, è essenziale considerarne gli aspetti di sicurezza per garantire il benessere-dei lavoratori e dell'ambiente. Con la crescente domanda da parte delle industrie di utilizzo finale e gli sforzi continui di ricerca e sviluppo, le prospettive future per TFEMA sembrano promettenti, con potenziale di crescita e innovazione nei prossimi anni.
Domande frequenti
Quanto è stabile TFEMA? Come dovrebbe essere conservato?
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Stabilità: TFEMA è soggetto ad auto-polimerizzazione e richiede l'aggiunta di stabilizzanti (come MEHQ, metossiidrochinone) per prolungarne la durata di conservazione.
Condizioni di conservazione: Conservare in contenitore sigillato in luogo fresco e asciutto, lontano da fonti di calore, fiamme e agenti ossidanti. La temperatura di conservazione dovrebbe essere inferiore a 30 gradi e la luce solare diretta dovrebbe essere evitata.
Quali sono le precauzioni operative di sicurezza per TFEMA?
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Precauzioni: Indossare guanti protettivi, occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio durante la manipolazione per evitare il contatto con la pelle o l'inalazione di vapori.
Requisiti di ventilazione: utilizzare in un laboratorio o in un ambiente industriale ben-ventilato per evitare l'accumulo di vapori.
Risposta all'emergenza: In caso di contatto con la pelle, sciacquare immediatamente con abbondante acqua. In caso di inalazione, spostarsi immediatamente all'aria aperta e consultare un medico.
Smaltimento dei rifiuti: Smaltire in conformità con le normative locali per prevenire la contaminazione ambientale.
Quali sono gli standard di purezza per TFEMA? Come viene testato?
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Requisiti di purezza: I prodotti di grado industriale- presentano in genere una purezza maggiore o uguale al 96%, mentre i prodotti di grado-laboratorio possono raggiungere una purezza maggiore o uguale al 98% (come determinato dall'analisi GC).
Metodologia di prova: I livelli di impurità vengono analizzati tramite gascromatografia (GC) per garantire la conformità con le specifiche dell'applicazione.
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