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DOTA CAS 60239-18-1, nome chimico ACIDO 1,4,7,10-TETRAAZACICODODECANE-1,4,7,10-TETRAACETICO. Cristallino bianco o quasi bianco, l'acido rotavinina tetraacetico (DOTA) è un agente di contrasto contenente gadolinio. Questo farmaco viene utilizzato per l'esame con risonanza magnetica (MRI) del sistema nervoso centrale dei pazienti.
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Formula chimica |
C16H28N4O8 |
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Messa esatta |
404 |
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Peso Molecolare |
404 |
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m/z |
404 (100.0%), 405 (17.3%), 406 (1.6%), 405 (1.5%), 406 (1.4%) |
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Analisi elementare |
C, 47.52; H, 6.98; N, 13.85; O, 31.65 |
Applicazione diDOTA CAS 60239-18-1: L'acido 1,4,7,10-tetraazaciclododecan-1,4,7,10-tetraacetico (DOTA) è un agente complessante macrociclico.
Applicazioni nel campo delle scienze biomediche
1. Imaging medico
Agente di contrasto per risonanza magnetica (MRI): DOTA può formare chelati stabili con ioni metallici paramagnetici (come gli ioni gadolinio, Gd ³ ⁺). Questi chelati, come agenti di contrasto per la risonanza magnetica, possono aumentare significativamente il contrasto delle immagini MRI, aiutando i medici a osservare più chiaramente gli organi interni e le strutture dei tessuti del corpo umano. Ad esempio, nella diagnosi delle malattie del sistema nervoso centrale, i chelati di gadolinio DOTA sono ampiamente utilizzati per migliorare la visibilità delle aree delle lesioni.
Imaging con tomografia a emissione di positroni (PET) e tomografia computerizzata a emissione di fotone singolo (SPECT): DOTA può anche essere combinato con isotopi radioattivi (come gallio-68, rame-64, ecc.) per l'imaging PET e SPECT.
Questi complessi DOTA radiomarcati possono monitorare la distribuzione e il metabolismo delle biomolecole nel corpo, fornendo informazioni importanti per la diagnosi precoce e il trattamento delle malattie.
2. Etichettatura radioattiva e somministrazione di farmaci
Etichettatura radioattiva: DOTA, come ligando per isotopi radioattivi, può legare ioni metallici radioattivi con farmaci o biomolecole per ottenere l'etichettatura radioattiva. Questo metodo svolge un ruolo importante nello sviluppo di farmaci, nella ricerca sulla distribuzione biologica e nella valutazione dell'efficacia del trattamento.
Ad esempio, etichettando gli isotopi radioattivi sugli anticorpi tramite DOTA, è possibile monitorare la distribuzione mirata degli anticorpi nel corpo.
Rilascio di farmaci: il complesso formato da DOTA e ioni metallici può essere utilizzato per la somministrazione mirata di farmaci. Combinando i farmaci con i complessi metallici DOTA, è possibile ottenere un arricchimento del farmaco su obiettivi specifici, migliorando l’efficacia terapeutica e riducendo gli effetti collaterali. Questa strategia è particolarmente efficace nel trattamento dei tumori, poiché può fornire con precisione farmaci anti-cancro ai tessuti tumorali.
3. Biomarcatori e imaging cellulare
Biomarcatore: DOTA può fungere da ligando per i biomarcatori, legandosi a biomolecole come anticorpi e proteine.
Queste biomolecole etichettate possono essere utilizzate per l'imaging cellulare, la diagnosi di malattie e la ricerca funzionale delle biomolecole. Ad esempio, l’etichettatura DOTA sugli anticorpi può essere utilizzata per osservare la distribuzione mirata degli anticorpi nel corpo attraverso tecniche di imaging MRI o PET, fornendo indicazioni per la diagnosi e il trattamento delle malattie.
Imaging cellulare: le sonde fluorescenti formate dal legame di DOTA e gruppi fluorescenti possono essere utilizzate per la ricerca sull'imaging cellulare. Queste sonde possono etichettare specificamente molecole o strutture specifiche all'interno delle cellule e osservare i cambiamenti dinamici all'interno delle cellule attraverso la microscopia a fluorescenza.
Applicazioni nel campo della sintesi chimica
Chimica della coordinazione dei metalli
Precursore del catalizzatore: la struttura macrociclica di DOTA e la capacità di coordinazione multi-dentata lo rendono un efficiente precursore del catalizzatore. Combinandosi con diversi ioni metallici, si possono formare catalizzatori con proprietà catalitiche specifiche. Questi catalizzatori mostrano eccellente attività e selettività in campi quali la sintesi organica e la catalisi asimmetrica. Ad esempio, il catalizzatore di rutenio DOTA mostra un'elevata enantioselettività e attività catalitica nelle reazioni di idrogenazione asimmetriche.
La sintesi di complessi metallici: DOTA può formare complessi stabili con vari ioni metallici, che hanno un importante valore applicativo nella sintesi chimica. Per esempio.
Preparazione di materiali funzionali
Materiali fluorescenti: i materiali fluorescenti formati dalla combinazione di DOTA e gruppi fluorescenti hanno ampie applicazioni in campi come l'imaging biologico e il rilevamento ottico. Questi materiali sono in grado di emettere segnali fluorescenti di lunghezze d'onda specifiche per rilevare biomolecole, ioni o composti di piccole molecole.
Materiali magnetici: i chelati formati tra DOTA e ioni metallici paramagnetici possono essere utilizzati per preparare materiali magnetici. Questi materiali hanno mostrato un potenziale valore applicativo in campi quali la risonanza magnetica, l'archiviazione dei dati e la separazione magnetica.
Applicazioni nel campo della scienza dei materiali
Modificazione superficiale dei nanomateriali
Modifica mirata: DOTA può essere utilizzato per la modifica superficiale dei nanomateriali per ottenere un rilascio mirato di nanoparticelle. Legando DOTA a molecole mirate come anticorpi, peptidi, ecc., le nanoparticelle possono essere consegnate in modo specifico a tessuti o cellule malati. Questa strategia ha importanti prospettive di applicazione in campi come il trattamento dei tumori e la diagnosi delle malattie.
Modifica della funzionalizzazione: DOTA può essere utilizzato anche per la modifica della funzionalizzazione dei nanomateriali, conferendo loro nuove proprietà fisiche o chimiche. Ad esempio, la modifica del DOTA sulla superficie delle nanoparticelle d’oro può migliorarne la stabilità e la biocompatibilità, ottenendo al tempo stesso la loro multifunzionalità.
Preparazione di materiali intelligenti
Materiali reattivi: i chelati formati tra DOTA e ioni metallici possono essere utilizzati per preparare materiali intelligenti reattivi. Questi materiali possono rispondere a stimoli esterni come pH, temperatura, luce, ecc. e subire cambiamenti strutturali o di proprietà. Ad esempio, i chelati di gadolinio DOTA possono subire cambiamenti conformazionali a valori di pH specifici, regolando così le proprietà del materiale.
Materiali autoassemblanti: la grande struttura ad anello di DOTA e la capacità di coordinazione multi-dente gli consentono di partecipare al processo di auto-assemblaggio, formando materiali con strutture e funzioni specifiche. Questi materiali auto-assemblati hanno dimostrato un potenziale valore applicativo in campi quali la nanotecnologia e la biomedicina.
Applicazione delle scienze ambientali e della chimica analitica
monitoraggio ambientale
Rilevamento di ioni di metalli pesanti: DOTA, come agente chelante per ioni metallici, può essere utilizzato per il rilevamento di ioni di metalli pesanti in campioni ambientali. Formando chelati stabili con ioni metallici specifici, è possibile eseguire l'analisi quantitativa degli ioni di metalli pesanti utilizzando metodi spettroscopici, elettrochimici e di altro tipo. Questo metodo ha ampie applicazioni in campi come il monitoraggio ambientale e l’analisi della qualità dell’acqua.
Monitoraggio della contaminazione radioattiva: Il complesso formato dalla combinazione di DOTA e isotopi radioattivi può essere utilizzato per il monitoraggio della contaminazione radioattiva. Rilevando la distribuzione e la concentrazione dei complessi DOTA radiomarcati nell'ambiente, è possibile valutare il grado e l'entità della contaminazione radioattiva.
chimica analitica
Separazione e purificazione: DOTA può essere utilizzato come ligando nella tecnologia di separazione cromatografica per ottenere la separazione e la purificazione di ioni metallici o biomolecole. Formando chelati stabili con ioni metallici specifici, le molecole bersaglio possono essere separate da campioni complessi utilizzando la fase stazionaria di una colonna cromatografica.
Sensori chimici: i sensori chimici formati dalla combinazione di DOTA con gruppi fluorescenti o elettrochimicamente attivi possono essere utilizzati per rilevare molecole o ioni specifici nell'ambiente. Questi sensori hanno sensibilità e selettività elevate e possono monitorare i cambiamenti in tempo reale-nella concentrazione di sostanze inquinanti nell'ambiente.
Un metodo di preparazione diDOTA CAS 60239-18-1. Il metodo di preparazione di questo metodo prevede le seguenti fasi: nella fase acquosa, sotto l'azione di un agente legante acido, l'1,4,7,10 tetraazaciclododecano (ciclo) viene alchilato con XCH2COOR; Regolare il pH per far precipitare il greggio DOTA; Ricristallizzazione; Il metodo di preparazione dell'invenzione è adatto per la produzione industriale su larga-scala di DOTA. L'intero processo non necessita di essere purificato mediante resina a scambio ionico e congelamento a bassa temperatura. La resa del prodotto è elevata, la purezza è superiore al 99,0%, il contenuto di impurità singole è inferiore o uguale allo 0,05% e il residuo di accensione è<0.10%, which conforms to the quality standard of the product raw material.
Le fasi operative del secondo metodo di sintesi sono le seguenti:
Aggiungere 10 ml di acqua deionizzata contenente 1,4-7,10-tetraidrociclotetradecano (100 grammi, 0,58 moli) in un pallone a tre colli, mescolare e aggiungere goccia a goccia una soluzione di KOH al 30% per regolare il pH a 8,5;
Aggiungere un'altra soluzione di KOH al 30%, regolare il pH a 8,5, riscaldare a 80 gradi C e continuare per 24 ore, mantenendo il pH tra 8,5 e 9 durante questo periodo;
Dopo aver raffreddato la reazione, aggiungere acido cloridrico concentrato per regolare il pH a 2, generare sedimento bianco e filtrarlo;
Il panello di filtrazione è stato ricristallizzato da una soluzione idroetanolica, lavato con etanolo ed etere ed essiccato per ottenere 183 grammi di cristalli DOTA con una resa del 78%.
DOTA CAS 60239-18-1Storia dello sviluppo dei metodi sintetici:
Nel 1980, jfdesreux ha utilizzato idrossido di sodio come base, la temperatura di reazione era di 80 gradi, quindi acidificato per regolare il pH a 2,5 per ottenere il prodotto e purificato il dota utilizzando la resina a scambio ionico dowex50w-x4 (inorg. chem. 1980,19, pp. 1319-1324.).
Nel 1982, R. Delgado sintetizzò il dota (talanta, vol.29, pp.815-822, issue101982) controllando il ph del mezzo alcalino a 10, e poi aggiustandolo a ph 2 con acido cloridrico per ottenere il prodotto mediante congelamento, che non prevedeva fasi di purificazione.
Nel 1991, Clarke e A.Martel (inorganicchimicaacta, 190, pp27-36) hanno reagito con ciclina e acido bromoacetico nell'intervallo di pH 11,2-11,3, quindi hanno concentrato il filtrato dopo averlo dissalato con resina a scambio ionico, aggiustato il pH con acido cloridrico, quindi ricristallizzato e purificato con acqua calda per ottenere il prodotto.
Wo9905128a1 utilizza acido bromoacetico o acido cloroacetico e il suo corrispondente estere per alchilare e idrolizzare in condizioni alcaline e il prodotto ottenuto può essere purificato mediante resina a scambio ionico per ottenere dota di alta-qualità.
Us5922862 descrive il metodo di purificazione del prodotto grezzo dei derivati della dota e della ciclina, ovvero il prodotto grezzo viene sciolto in acqua e purificato con resina a scambio ionico pvp.
Wo2013076743 descrive che dota, acido dietilenetriamina pentaacetico (dtpa), d03a-butrolo e bopta ottengono il loro cloridrato regolando il pH a 0,75 con acido, quindi rimuovono il sale inorganico mediante purificazione per ricristallizzazione, quindi regolano il pH a 1,5-3,0 con resina a scambio ionico a26oh, quindi concentrano e cristallizzano per ottenere il corrispondente prodotti.
Wo2014114664a1 discloses the synthesis and purification methods of dota and its salts. Among them, the synthesis of dota was carried out by using cycle and alkylation reagents (bromoacetic acid, chloroacetic acid, iodoacetic acid) at ph>La reazione viene condotta nella condizione 13. Dopo che la reazione è completa, l'acido viene regolato a pH inferiore o uguale a 3. Il prodotto grezzo viene ottenuto attraverso fasi di riscaldamento e raffreddamento. La fase di purificazione utilizza diversi tipi di resine a scambio ionico per purificare e ottenere prodotti di alta-qualità. Il monitoraggio del processo e l'analisi del prodotto di dota vengono rilevati mediante metodi hplc e ic.
Wo2015117911a1 descrive un metodo di purificazione per dota. Il prodotto grezzo viene sintetizzato utilizzando la tecnologia riportata in letteratura, e poi purificato mediante nanofiltrazione per ottenere il prodotto corrispondente.
Sulla base dell'analisi e della sintesi dei documenti e dei brevetti di cui sopra, tra le tecnologie esistenti dei metodi di sintesi e purificazione dota, le fasi di sintesi sono fondamentalmente simili, mentre i metodi di purificazione hanno fondamentalmente tre modi: in primo luogo, la fase di purificazione utilizza resina a scambio ionico, i suoi svantaggi sono che il processo successivo richiede un'operazione di concentrazione e rimozione dell'acqua, la resina ionica richiesta necessita di pretrattamento e attivazione e il consumo di energia nel successivo processo di concentrazione è lungo; Il secondo è ottenere prodotti dota di alta-qualità mediante congelamento a bassa-temperatura, che richiede temperature elevate e non è facile da utilizzare; Il terzo è la purificazione della tecnologia non-generale, come la tecnologia di nanofiltrazione, che è difficile da realizzare per le imprese generali.
Domande frequenti
DOTA è prodotto da Riot?
Blizzard ha acquisito DotA-Allstars, LLC da Riot Games e ha presentato un'opposizione contro Valve nel novembre 2011, citando la proprietà di Blizzard sia di Warcraft III World Editor che di DotA-Allstars, LLC come rivendicazioni corrette sul nome del franchise.
Cos'è la medicina DOTA?
Dota-MF Tablet è un medicinale antidolorifico-utilizzato per il sollievo sintomatico del dolore associato a spasmi muscolari e infiammazioni. Viene comunemente prescritto per il dolore mestruale (dismenorrea), il mal di testa di tipo tensivo- e il dolore causato da spasmi della muscolatura liscia del tratto biliare e urinario.
Cosa significa DOTA nella parola chelante?
Il successo del rilascio del carico tossico direttamente alle cellule tumorali è di primaria importanza nella terapia con particelle mirate. I complessi di atomi radioattivi con l'agente chelante acido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacetico (DOTA) sono considerati materiali efficaci per tali processi di rilascio.
Perché sono dipendente da DOTA?
Questi sono i motivi per cui potrebbe causare dipendenza. Questa imprevedibilità mantiene il tuo cervello impegnato. Quando uccidi un eroe o sconfiggi un avversario, il tuo cervello rilascia dopamina. Questo crea un senso di piacere e rinforza il comportamento, facendoti venir voglia di ripeterlo.
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